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Profª: Alda Ernestina
Exercícios de Química Orgânica
Acidez e basicidade na Química Orgânica
01. (UFRGS-RS) Para a reação ...
08. (Fesp-SP) Seja um ácido orgânico de fórmula geral
XCH2COOH, onde X poderá ser substituído por H, F, Cl
ou Br . Pergunt...
Reações orgânicas - Reações de Adição
16. (UFCE-CE) São apresentados, abaixo, quatro
compostos pertencentes a diferentes f...
26. (PUC-SP) Identifique entre os processos abaixo o
que não se refere a uma reação de adição:
a) ciclobuteno + HCl c) pen...
GABARITO
01. D
02. a) ácidos: H2SO4 e (C2H5)2OH+
; bases: C2H5-O-C2H5 e
HSO4
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b) ácidos: H2O e CH3NH3
+
; bases: CH3NH2 e...
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Lista de exercícios ácido-base e reações de adição

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Lista de exercícios sobre ácido-base e reações de adição

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Lista de exercícios ácido-base e reações de adição

  1. 1. Profª: Alda Ernestina Exercícios de Química Orgânica Acidez e basicidade na Química Orgânica 01. (UFRGS-RS) Para a reação apresentada abaixo, quais as espécies que podem ser consideradas bases, segundo o conceito de Bronsted-Lowry? a) apenas CH3COO- c) CH3COO- e CH3COOH b) apenas F- d) CH3COO- e F- 02. Aponte os ácidos e bases de Bronsted-Lowry, nas reações a seguir: 03. (UERJ) Os ácidos orgânicos, comparando aos inorgânicos, são bem mais fracos. No entanto, a presença de grupo substituinte, ligado ao átomo de carbono, provoca um efeito sobre a acidez da substância, devido a uma maior ou menor ionização. Considere uma substância representada pela estrutura abaixo: Essa substância estará mais ionizada (será um ácido mais forte) quando X representar o seguinte substituinte: a) H c)F b)I d)CH3 04. (UFSM-RS) Considerando que, nos ácidos carboxílicos, o efeito indutivo positivo (presença de grupos elétron-doadores) diminui a força do ácido, enquanto o efeito indutivo negativo (presença de grupos elétron puxadores) aumenta essa força, o ácido de maior acidez é o: a) acético c) fórmico b) dicloroacético d) propanóico 05. (PUC-MG - adaptada) Considere os ácidos I-V. Pode-se afirmar que o mais fraco e o mais forte são, respectivamente: a) I e III c) IV e V b) I e V d) IV e III 06. (Cesgranrio-RJ) Considere a tabela de valores de Ka das substâncias abaixo: Com base nesses valores a ordem crescente de acidez é: a) água < álcool < fenol < ácido carboxílico b) álcool < ácido carboxílico < água < fenol c) álcool < água < fenol < ácido carboxílico d) água < álcool < ácido carboxílico < fenol 07. (FMTM-MG) Considere os seguintes compostos: I- ácido etanóico IV- fenol II- água V- metano III- etanol A ordem crescente de acidez desses compostos é: a) V < III < II < IV < I c) V < IV < III < II < I b) II < IV < V < III < I d) II < V < III < IV < I OH O Cl OH O Cl Cl OH O Cl ClCl OH O OH O F FF I II III IV V
  2. 2. 08. (Fesp-SP) Seja um ácido orgânico de fórmula geral XCH2COOH, onde X poderá ser substituído por H, F, Cl ou Br . Pergunta-se: em qual dos casos o ácido será mais facilmente dissociado em solução aquosa, ou seja, qual será o ácido mais forte? a) X = H c) X = Cl b) X = F d) X = Br 09. (ITA-SP) Considere os seguintes ácidos: I. CH3COOH IV. CHCl2CH2COOH II. CH3CH2COOH V. CCl3CH2COOH III. CH2ClCH2COOH Identifique a opção que contém a sequência correta para a ordem crescente de caráter ácido: a) I < II < III < IV < V c) II < I < V < IV < III b) II < I < III < IV < V d) III < IV < V < II < I 10. (UFPE-PE) Ácido acético e ácido trifluoroacético apresentam as seguintes fórmulas estruturais: Ambos os ácidos são solúveis em água. Sobre esses compostos estão correta (s) a (s) afirmativa (s): a) ambos liberam íons em solução aquosa b) o grau de dissociação iônica do ácido acético é 100% c) o ácido acético é mais forte que o trifluoroacético d) o grupo CF3 influencia na acidez do ácido carboxílico e) o ácido trifluoroacético tem massa molar superior à do ácido acético 11. (UFMG-MG) Que alternativa apresenta uma substância orgânica de comportamento básico em água? a) HCOOH c) CH3NH2 b) CH4 d) CH3OH 12. Aponte os ácidos e bases de Lewis, nas seguintes reações: a) b) 13. (UFSM-RS) A serotonina, substância que atua no sistema nervoso e é responsável pelo controle da temperatura corporal e pelo sono, tem a fórmula estrutural: Quanto aos grupos funcionais assinalados na estrutura, pode-se afirmar que: a) I, II e III são básicos b) I é básico, II e III são ácidos c) I é ácido, II e III são básicos d) I e II são básicos e III é ácido 14. (Unicamp-SP) A metilamina, CH3-NH2, proveniente da decomposição de certas proteínas, responsável pelo desagradável cheiro de peixe, é uma substância gasosa, solúvel em água. Em soluções aquosas de metilamina ocorre o equilíbrio: a) O pH de uma solução aquosa de metilamina será maior, menor ou igual a 7? Explique b) Por que o limão ou o vinagre (ácido acético) diminuem o cheiro de peixe? 15. (UFU-MG) Dados os seguintes compostos orgânicos derivados da amônia: Metilamina e dimetilamina são responsáveis pelo desagradável cheiro de peixe podre. A fenilamina ou anilina é uma amina aromática largamente empregada na síntese de corantes e medicamentos. Pede-se: a) Explique por que esses compostos são denominados bases orgânicas. b) Dê a ordem de basicidade dos compostos acima e justifique. OH O OH O F FF
  3. 3. Reações orgânicas - Reações de Adição 16. (UFCE-CE) São apresentados, abaixo, quatro compostos pertencentes a diferentes funções orgânicas Qual alternativa que corresponde a dois compostos capazes de sofrer reações de adição? a) metanol e metilamina c) ciclo-hexeno e metanol b) metilamina e eteno d) eteno e ciclo-hexeno 17. (Fuvest-SP) Hidrocarbonetos que apresentam ligação dupla podem sofrer reação de adição. Quando a reação é feita com um haleto de hidrogênio (HX), o átomo de halogênio adiciona-se ao carbono insaturado menos hidrogenado, conforme observou Markownikoff. Usando essa regra, dê a fórmula e o nome do produto que se forma na adição de: 18. (PUC-MG) Na reação do metilpropeno com HCl, há formação de: a) 1- buteno c) 1-cloro-metilpropano b) 2-cloro-metilpropano d) 1-cloro-metilpropeno 19. (UFRN-RN) A adição de HBr ao 3,4-dimetil-pent-2- eno produz o seguinte composto: a) 2-bromo-3,4-dimetil-pentano b) 2-bromo-3,4-dimetil-pent-2-eno c) 2,3-dibromo-3,4-dimetil-pentano d) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano 20. (Mackenzie-SP) Na equação abaixo, X corresponde a: a) propano b) 1-propanol c) 2-propanol d) propanona 21. (FMTM-MG) O produto resultante da reação do metil-but-2-eno com HCl é: a) 2-cloro-3-metil-butano b) 1-cloro-2-metil-butano c) 3-cloro-2-metil-butano d) 2-cloro-2-metil-butano 22. (UFMS-MS) Dois compostos A e B, quando submetidos a uma reação com HBr na presença de luz e peróxido orgânico, dão origem a 2-bromo-3-metil- pentano e 1-bromo-2-metil-propano, respectivamente: Identifique a(s) alternativa(s) que indique(m) quais são os compostos de partida, A e B. a) A é o 3-metil-pent-1-eno b) A é o 3-metil-pent-2-eno c) B é o 2-metil-propino d) B é o metil-propeno 23. (UFRN-RN) O produto da reação entre 2 mols de HBr e 1 mol de 1-butino em meio aquoso é: a) 2-bromo-but-1-eno b) 1-bromo-but-1-eno c) 2,2-dibromo-butano d) 1,2-dibromo-butano 24. (Uespi-PI) A adição de uma molécula de água a um alcino forma sempre um enol e um outro composto que, dependendo da posição da insaturação na cadeia, pode ser: a) aldeído ou cetona c) álcool ou alcano b) álcool ou cetona d) álcool ou aldeído 25. (FEI-SP) Qual das substâncias abaixo é produzida pela hidratação do acetileno? a) etileno c) acetaldeído b) etanol d) propanona Br A + HBr peróxido B + HBr peróxido Br
  4. 4. 26. (PUC-SP) Identifique entre os processos abaixo o que não se refere a uma reação de adição: a) ciclobuteno + HCl c) pentano + Cl2 b) metil-propeno + H2O d) etino + HBr 27. (UEPG-PR) O propino quando sofre hidratação em meio ácido, produz: a) ácido acético c) propanaldeído b) propanona d) 2-propanol 28. (PUC-RS) O exame da equação a seguir: permite afirmar que: a) representa a reação de hidratação de um alceno b) a água é adicionada a um composto saturado c) há formação de um enol e um ácido carboxílico d) há formação de enol que tautomeriza em aldeído 29. (ITA-SP) Na reação do 2-metil-propeno com HBr, forma-se: a) 2-bromo-2-metil-propano b) 1-bromo-2-metil-propano c) 1-bromo-2-metil-propeno d) isobutano 30. Dê o nome dos produtos obtidos nas reações abaixo a) b) c) 31. (UEPG-PR) O composto 2-pentino sofre hidratação em meio ácido, produzindo: a) 2,2-propanodiol c) pentanona b) pentanaldeído d) 2-pentanol 32. A reação total do etino com HCl produz: a) 1-cloro-etano c) 1,1-dicloro-etano b) 1,2-dicloroetano d) 2,2-dicloroetano 33. Complete as reações: 34. Qual o produto obtido na reação do ciclopropano com: a) H2 b) Br2 c) HBr 35. (UERJ) Tanto o ciclopropano como o etileno reagem com o HBr. Os derivados resultantes devem ser, respectivamente: 36. (UFMG-MG) Uma substância apresentou as seguintes características: I- descora solução de água de bromo em CCl4 II- absorve apenas 1 mol de H2 quando submetida à hidrogenação catalítica III- apresenta dois carbonos terciários Uma fórmula estrutural possível para essa substância é:
  5. 5. GABARITO 01. D 02. a) ácidos: H2SO4 e (C2H5)2OH+ ; bases: C2H5-O-C2H5 e HSO4 - b) ácidos: H2O e CH3NH3 + ; bases: CH3NH2 e OH- 03. C 04. B 05. C 06. C 07. A 08. B 09. B 10. A, D e E 11. C 12. a) ácido: BF3; base: NH3 b) ácido: Fe+2 ; base: CN- 13. C 14. a) o pH da solução será básico (pH > 7), pois a metilamina atua como uma base, desprotonando a água, levando à produção de OH- . b) metilamina é uma base e desta forma pode reagir com um ácido acético ou limão, produzindo água e um sal que é inodoro. 15. a) as aminas são compostos orgânicos que atuam como bases pois são capazes de aceitar H+ , o que se deve à presença do par de elétrons livres do nitrogênio. b) ordem de basicidade das aminas: dimetilamina > metilamina > fenilamina. aminas secundárias são mais básicas que as primárias, que por sua vez são mais básicas que as aromáticas. 16. D 17. a) 2-iodo-propano; b) 1-cloro-1-metil-ciclohexano 18. B 19. D 20. C 21. D 22. são corretas as alternativas B e D 23. C 24. A 25. C 26. C 27. B 28. D 29. A 30. a) 2,6-dicloro-2,6-dimetil-heptano b) 2-bromo-2-metil-propano c) 1-bromo-2-metil-propano 31. C 32. C 33. I- 2-bromo-but-2-eno II- propano III- 1,1,2,2-tetracloro-butano 34. a) propano b) 1,3-dibromo-propano c) 1-bromo-propano 35. E 36. C

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