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Ai primordi, il chiostro era stato concepito con uno spazio verde rettangolare ed adibito parzialmente ad orto e delimitato da undici archi per dodici. Con i dettami del  Concilio di Trento , le suore furono costrette a rimaneggiare l'intero complesso monastico. La prima modifica, riguardò la chiesa stessa, cuore del complesso religioso che, sempre secondo le disposizioni tridentine, doveva essere esterna al convento. Il rimaneggiamento più accurato fu quello che riguardò la struttura in oggetto, poiché il chiostro, costituiva l'unico spazio esterno delle suore, il loro giardino personale che avrebbe dovuto essere, secondo il loro gusto, il più accogliente possibile.    Gradinata di accesso al Chiostro Sotto richiesta della badessa Lucrezia Caracciolo, le opere vennero affidate a  Giovanni Vincenzo Della Monica . Sotto consiglio della nobile, per l'edificio in questione, l'architetto ed ingegnere riprese il disegno del  chiostro dei Santi Marcellino e Festo : anch'essa sua pregevole opera. La scelta della badessa, non fu però basata solo su un mero giudizio estetico, ma soprattutto funzionale, poiché il chiostro dei Santi Marcellino e Festo possedeva una rara qualità, ossia quella di rispondere alle esigenze delle suore di dominare, anche solo con lo sguardo, il paesaggio urbano e quello naturale. Cinque belvedere resero meno faticosa la clausura: i due più bassi, ad esempio, sono accanto alla cupola e sull'angolo orientale che fa da sfondo la cupola di  San Lorenzo . Il terremoto del  1930 , provocò danni ingenti all'intero monastero e i restauri successivi si rivelarono alquanto deludenti. Il fattore che ha sconvolto gli esperti dei beni culturali, è notare che fu demolita la splendida scala settecentesca che fece posto ai bagni dell'orfanotrofio, a cui era stata destinata parte del complesso religioso. Il chiostro, caratterizzato dalla splendida fontana dalle decorazioni originali e circondata da alberi, è affiancata da due statue raffiguranti il  Cristo  e la  Samaritana ; questi, sono visibilmente intenti a godere le meraviglie del giardino: opere scultoree di  Matteo Bottiglieri , mentre la fontana fu realizzata per richiesta della badessa Violante Pignatelli. Il creatore della struttura idrica, rimasto sconosciuto, sempre sotto richiesta della nobildonna, introdusse anche delfini ed altri animali marini, maschere, ecc. tutte figure intrecciate, elemento degno del  barocco napoletano , avido di forme e di spazio. Accanto alla fontana, invece, troviamo il pozzo che, assunse tale struttura, solo per coprire il foro dal quale fu estratto il materiale tufaceo per le ricostruzioni. Altra principale caratteristica del chiostro, sono le reti idriche ideate per usufruire delle acque provenienti dal condotto del  Carmignano  e quelle piovane, dunque in maniera completamente indipendente. I canali che facevano sopraggiungere l'acqua alle cisterne, vennero collocati su due archi rampanti sollevati tra l'orto e il portico adiacente alla chiesa. Le cisterne furono rivestite da  volte a padiglione  in  lapillo  battuto e rese accessibili attraverso una piccola finestra, dalla quale poteva passarci tranquillamente un uomo. Il pozzo che raccoglieva le acque piovane, invece, fu posizionato lungo l'asse orientale. Ben 135 scalini conducevano ai cunicoli dell'acquedotto e a numerosi depositi ricavati negli ambienti sottostanti. Il chiostro è formato da numerosi altri ambienti, come ad esempio la farmacia e il forno (convertito poi a refettorio per le orfanelle, nel  XVIII secolo ). I lavori che furono effettuati dopo il  1664 , sotto direzione di  Francesco Antonio Picchiatti , modificarono sensibilmente la struttura del chiostro, riducendo sensibilmente le sue dimensioni; infatti, fu construito il refettorio al piano terra, mentre le celle occuparono il piano sovrastante. Nel cortile di servizio vi si trovavano diciassette cucine, il che ha fatto intuire quanto le religiose tenessero ad ogni comodità: come ben spiega  Enrichetta Caracciolo  che visse, per ben sette anni, all'interno del complesso, non come donna religiosa, ma come laica; ella pubblicò le sue memorie intitolate I misteri del chiostro napoletano. Il chiostro, per secoli negato alla cittadinanza comune, fu aperto a tutti nel  1922  circa, quando la  clausura fu abolita .
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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