1. Alvarado Rayon Abraham
1

2. 2

3. Tipos de enlace
 Enlace simple: Los cuatro pares de
electrones se comparten con cuatro átomos
distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3
 Enlace doble: Hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
 Enlace triple: Hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HC≡CH, CH3 – C≡N
3

4. Tipos de átomos de carbono
(en las cadenas carbonadas)
 Primarios (a) a CH3 CH3
a
| |
 Secundarios (b) a CHd–C–CH2–CH–CH3
3
a
|b c
 Terciarios (c) CH2
b
|
 Cuaternarios (d) a CH3
5

5. Grupos funcionales.
Series homólogas.
 Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de
átomos unidos de manera característica y
que determinan, preferentemente, las
propiedades del compuesto en que están
presentes”.
 Serie homóloga: “Es un grupo de
compuestos en los que la única diferencia
formal entre sus miembros se encuentra en
el número de grupos metileno, -CH2-, que
contiene”
6

6. Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (1)
 Ácido carboxílico R–COOH
 Éster R–COOR’
 Amida R–CONR’R’’
 Nitrilo R–C≡N
 Aldehído R–CH=O
 Cetona R–CO–R’
 Alcohol R–OH
 Fenol OH
7

7. Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (2)
 Amina (primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’
(terciaria) R–NR’R’’
 Éter R–O–R’
 Doble enlace R–CH=CH–R’
 Triple enlace R– C≡C–R’
 Nitro R–NO2
 Halógeno R–X
 Radical R–
8

8. Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos de cadena
abierta. Prefijo (nº C) + sufijo “ano”
ALCANOS:
 Ejemplo: CH3–CH2–CH3: propano
ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno”
indicando la posición del doble enlace si éste
puede colocarse en varios sitios.
 Ejemplo: CH3–CH =CH–CH3: 2-buteno
ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino”
indicando la posición del trible enlace si éste
puede colocarse en varios sitios.
 Ejemplo: CH3–CH2–C≡CH: 1-butino
9

9. Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos ramificados.
La cadena principal es la más larga que contiene el
grupo funcional (el doble o triple enlace)
Se numera por el extremo más próximo al grupo
funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por
el que la ramificación tenga el nº más bajo.
La ramificación se nombra terminando en “il”.
Ejemplo: CH3–CH–CH=CH2
|
CH2–CH3
se nombra 3-metil-1-penteno.
10

10. Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos cíclicos y
aromáticosnombran igual que los de
Cíclicos: Se
cadena abierta, pero anteponiendo la palabra
“ciclo”.
 Ejemplo: CH2–CH2
| | : ciclo buteno
CH =CH
Aromáticos: Son derivados del benceno
(C6H6) y se nombran anteponiendo
el nombre del sustituyente.
 Ejemplo:
–CH3 : metil-benceno
(tolueno)
11

11. Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (1).
 OH
ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]: Ácido
+ Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.
Ejemplo: CH3–COOH : ácido etanoico (acético)
 O–R
ÉSTERES [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) +
sufijo “ato” de nombre de radical terminado
en “ilo”.
Ejemplo: CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo
12

12. Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (2).
ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo)
en un carbono terminal]: Prefijo (nº C) +
sufijo “al”.
Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal
CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en
un carbono no terminal]: Número del C
en el que está el grupo (si es necesario) +
Prefijo (nº C) + sufijo “ona”.
Ejemplo: CH3–CO–CH3: propanona
13

13. Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (3).
ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]:
Número del C en el que está el grupo (si es
necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”.
No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
Ejemplo: CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol
ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran
los radicales (terminados en“il”) por orden
alfabético seguidos de la palabra “éter”.
Ejemplo: CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter
14

14. Formulación y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (1).
 NRR’
AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) +
sufijo “amida”.
Ejemplo: CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)
 AMINAS [Grupo –NH2 (primaria), –NH –
(secundaria), o –N– (terciaria)]: Se nombran
los radicales (terminados en“il”) por orden
alfabético seguidos de la palabra “amina”.
Ejemplo: CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina
15

15. Formulación y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (2).
NITRILOS (o cianuros) [Grupo –C≡ N]
Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”.
También puede usarse cianuro de
nombre de radical terminado en “ilo”
“
Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo
o cianuro de propilo
16

16. Formulación y nomenclatura:
Otros derivados (3). (nombre del halógeno)
Derivados halogenados: Prefijo +
Derivados halogenados:
nombre del compuesto orgánico.
Ejemplo: CH3–CHCl –CH2 –CH3 ⇒ 2-clorobutano.
Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto
orgánico.
Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2 ⇒ 1-nitrobutano
Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) +
nombre del compuesto orgánico.
Ejemplo: CH3–CH(CH3)–CH2 –CH3 ⇒ metil butano
En todos los casos se antepondrá el número del carbono al
que va unido en el caso de que sea necesario por haber
diferentes compuestos.
17

17. ISOMERÍA (compuesto distintos con la
misma fórmula molecular)
a
T IP O S D E IS O M E R ÍA
ESTRUCTURAL E S T E R E O IS O M E R ÍA
D e cadena c is - t r a n s
D e p o s ic ió n Is o m e r ía ó p t ic a
D e f u n c ió n
d e x tro (+ ) le v o ( - )
m e z c la r a c é m ic a
18

18. ISOMERÍA ESTRUCTURAL (distinta
fórmula semidesarrollada).
De cadena: CH3
 (C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3
 y butano CH3–CH2–CH2–CH3
De posición:
 1-propanol CH3–CH2–CH2OH
 y 2-propanol CH3–CHOH–CH3
De función:
 propanal CH3–CH2–CHO
 y propanona CH3–CO–CH3
19

19. ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta
fórmula desarrollada).
 Cis-2-buteno H H
C=C
CH3 CH3
 Trans-2-buteno H CH3
C=C
CH3 H
20

20. Web grafia
 http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcional
 http://www.buenastareas.com/ensayos/Estruct
 http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_
23

21. ALCANOS!Que Son?
Los alcanos son hidrocarburos,
es decir, que tienen solo átomos
de carbono e hidrogeno.
La formula general para alcanos
alifáticos (de cadena lineal) es
CnH2n+2,y para ciclo alcanos es
CnH2n.También reciben el nombre
de hidrocarburos saturados.

22. Formula general.

23. NOMENCLATURA
 La nomenclatura IUPAC (forma sistemática de denominar a
los compuestos) para los alcanos es el punto de partida
para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en
identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de
hidrocarburos saturados lineales son nombradas
sistemáticamente con un prefijo numérico griego que
denota el número de átomos de carbono, y el sufijo "-ano".
 Los 4 primeros reciben los nombres de metano, etano,
propano y butano.
 Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya
sea directamente o mediante cracking o pirólisis, esto es,
rotura térmica de moléculas mayores. Son los productos
base para la obtención de otros compuestos orgánicos.

24. Estos son algunos ejemplos de
alcanos:

25. Web grafía
 http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano
 http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimic
 http://www.alonsoformula.com/organica/alcano
28

26. Alquenos
 Conocidos con el nombre de hidrocarburos
olefínicos, se caracterizan por estar formados por
carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes
simples y presentan uno o más enlaces covalentes
dobles carbono-carbono.
Fórmula General
CnH 2n

27. Nomenclatura
 Se aplican las reglas básicas de la IUPAC.
 La terminación (sufijo) para los alquenos es “eno”.
 Se escoge la cadena más larga de C que contenga
el doble de enlaces para dar el nombre base del
alqueno.
 Se enumera la cadena de carbonos más larga por el
extremo donde se encuentre más cerca el doble
enlace.
bb

28. Propiedades físicas
Los primeros 4 alquenos son gases a temperatura
ambiente, los que contienen de 5 a 16 átomos de C son
líquidos y los de más de 17 átomos de C son sólidos.
Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso
molecular del alqueno, los alquenos lineales tienen
mayores puntos de ebullición que los ramificados con
similar peso molecular.
Los alquenos son insolubles en agua pero son solubles en
solventes no polares como los éteres, hexano, tetracloruro
de carbono, etc.
Los alcanos son menos densos que el agua por lo tanto
flotan en ella.

29. Propiedades Químicas
Adición de hidrógeno (Hidrogenación
catalítica)
Pl o Pd
R – CH = CH2 (alqueno) + H2  R – CH2 – CH3
(alcano)
Ciencias de la tierra II

30. tras reacciones
Hidratación
+ H2O  CH3 – CH2 – OH
(alcohol)
Halogenación de Alquenos
+ HCl  CH3 – CH2 – Cl
CH2 = CH2 + (Halogenuro)
(Eteno o Etileno)
Polimerización
+ n CH2=CH2  –[CH2 –
CH2] – n (Polietileno)
Ciencias de la tierra II

31. Web grafía
 http://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno
 http://www.alonsoformula.com/organica/alquen
 http://www.educaplus.org/moleculas3d/alquen
34

32. Alquinos
 Los alquinos son hidrocarburos cuyas
moléculas contienen al menos un triple
enlace carbono-carbono, característica
distintiva de su estructura.
 Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula
molecular CnH2n-2. Tienen una proporción de
hidrógeno menor que los alquenos por esto
presentan un grado mayor de insaturación.
35

33. Propiedades físicas
 Son compuestos de baja polaridad.
 Son muy similares en sus
propiedades físicas a los alcanos y
alquenos.
 Son menos densos que el agua e
insolubles en ella.
 Se solubilizan en sustancias de baja
polaridad como CCl4 (tetracloruro de
carbono), éter, benceno. 36

34. Estructura
Un enlace triple esta formado de un enlace s y dos enlaces
37

35. Nomenclatura
38

36. Reacciones químicas
Adición electrofílica H3C H
Adición de haluros de hidrógeno.
H3C C C H + HBr
Br H
producto Markovnikov
Mecanismo:
39

37. Reacciones de oxidación
Oxidación con KMnO4.
La oxidación suave con KMnO4 da lugar a dicetonas
La oxidación con KMnO4 en condiciones más drásticas (calor, ácido o base) provoca
la rotura del triple enlace dando dos ácidos carboxílicos
40

38. Web grafía
 http://es.wikipedia.org/wiki/Alquino
 http://www.alonsoformula.com/organica/alquin
 http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009
41

39. ISOMERIA DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS
CH
5 12
42
CH3
H H H H H
H C C C C C H
CH3 CH CH2 CH3
H H H H H
n-pentano 2-metil-butano
ó iso-pentano
CH3
H3C C CH3
CH3
2,2-dimetil-propano
ó neo-pentano

40. ISOMEROS
 DEFINICIÓN: son compuestos diferentes
que tienen la misma fórmula molecular.
ISOMERÍA
•DEFINICIÓN: es la característica que tienen los
compuestos químicos de presentar isómeros.
43

41. DE CADENA
ESTRUCTURAL DE POSICIÓN
DE FUNCIÓN
ISOMERÍA
GEOMETRICA
ESTEREOISOMERIA
ÓPTICA
44

42. Isómeros estructurales
 DEFINICIÓN: son isómeros que difieren
porque sus átomos están unidos en
diferente orden. Pueden ser sustancias de
naturaleza muy diferentes ya que en ellas
los átomos están unidos entre sí de
manera muy diferente.
45

43. Isómeros de Cadena
H H H H H
CH3
H C C C C C H
CH3 CH CH2 CH2
H H H H H 2-metil-butano
ó iso-pentano
n-pentano
CH3
Poseen igual fórmula
H3C C CH3 molecular, igual función
química pero diferente
CH3 estructura en la cadena
2,2-dimetil-propano hidrocarbonada.
ó neo-pentano
46

44. Isómeros de Posición: poseen igual FM, igual
función química pero difieren en la ubicación del grupo funcional en
la cadena.
OH H OH
H2C C CH3 H3C C CH3
H H
propanol 2-propanol
H2C CH CH2 CH3 H3C CH HC CH3
1-buteno 2-buteno
47

45. Isómeros de Función: son compuestos que tienen la
misma FM pero distintas funciones químicas.
CH3 CH2
C O C OH
COOH COOH
piruvato enol piruvato
H O
C
H2C OH
HC OH C O
H2C OH
H2C OH dihidroxiacetona
gliceraldehído
48

46. ESTEREOISOMERÍA
 “LOS ESTEREOISÓMEROS SON
ISÓMEROS QUE DIFIEREN
UNICAMENTE EN LA ORIENTACIÓN DE
SUS ÁTOMOS EN EL ESPACIO”
49

47. ISOMERÍA GEOMETRICA
 Difieren en la disposición (geometría) de los grupos
en un doble enlace.
H3C CH3 H3C
HC CH HC CH
CH3
cis-2-buteno trans-2-buteno
50

48. ISOMERIA OPTICA
 Los Carbonos que tienen unidos 4 grupos
diferentes, se llaman Carbonos Quirales o
Asimétricos.
 ENANTIÓMEROS:
Son estereoisómeros que son imágenes
especulares entre sí.
Los enantiómeros tienen igual Propiedades
Químicas, pero difieren en la actividad
óptica.
51

49. Molécula Molécula
quiral: La aquiral: La
Imagen molécula rotada Imagen molécula
especular no puede especular rotada se
original superponerse a original superpone a
su imagen su imagen
especular. especular.
Molécula Molécula
original original
52

50. CONFIGURACIONES RS
En sentido de las agujas del reloj En sentido contrario a las agujas del reloj
(R) (S)
53

51. Actividad óptica
 Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la
derecha son DEXTROROTATORIOS ó DEXTRÓGIROS (+).
 Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la
izquierda son LEVOROTATORIOS ó LEVÓGIROS (-).
54

52.  Las estructuras
biológicas tienen
especificidad
para distinguir
estereoisómeros: menta alcaravea
Aspartamo: dulce amargo
55

53. Web grafía
 http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
 http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/
 http://silvana45.galeon.com/
56

54. ALCOHOL
 En química se denomina alcohol a aquellos
compuestos químicos orgánicos que contienen
un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un
átomo de hidrógenoenlazado de forma
covalente a un átomo de carbono. Si contienen
varios grupos hidroxilos se denominan
polialcoholes.
 Los alcoholes pueden ser primarios,
secundarios o terciarios, en función del número
de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo
de carbono al que se encuentran enlazado el
grupo hidroxilo.
57

55. Nomenclatura
 Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y
sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -
ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico,
alcohol etílico, alcohol propílico, etc.
 IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del
hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica un
átomo decarbono, -ano- indica que es
un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e
identificando la posición del átomo del carbono al que se
encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo).
 Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el
prefijo hidroxi-
 Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de
grupos OH que se encuentre.
58

56. Propiedades generales
 Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor
característico, solubles en el agua en proporción
variable y menos densos que ella. Al aumentar la
masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y
ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura
ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). A
diferencia de los alcanos de los que derivan, el
grupo funcional hidroxilo permite que la molécula
sea soluble en agua debido a la similitud del grupo
hidroxilo con la molécula de agua y le permite
formar enlaces de hidrógeno.
59

57.  La solubilidad de la molécula depende del
tamaño y forma de la cadena alquílica, ya
que a medida que la cadena alquílica sea
más larga y más voluminosa, la molécula
tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y
menos a la molécula de agua, por lo que su
solubilidad será mayor en disolventes
apolares, y menor en disolventes polares.
Algunos alcoholes (principalmente
polihidroxílicos y con anillos aromáticos)
tienen una densidad mayor que la del agua.
60

58. Propiedades químicas de los
alcoholes
61

59.  http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol
 http://html.rincondelvago.com/alcoholes_3
.html
 http://www.monografias.com/trabajos/alco
holismo/alcoholismo.shtml
62

60. ETERES
 En química orgánica y bioquímica,
un éter es un grupo funcional del tipo R-
O-R', en donde R y R' son grupos alquilo,
estando el átomo de oxígeno unido y se
emplean pasos intermedios:
 ROH + HOR' → ROR' + H2O
63

61. Nomenclatura
 La nomenclatura de los éteres según
las recomendaciones de 1993 de
la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que
estos compuestos pertenecientes al grupo funcional
oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos,
es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe
especificar al grupo funcional éter como de menor
prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas.
Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi.
 Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-
C6H5 según las normas de la IUPAC se llamaría:
 metoxibenceno
64

62. SÍNTESIS DE ÉTERES
 La síntesis de éteres de Williamson es la
síntesis de éteres más fiable y versátil. Este
método implica un ataque SN2 de un ion
alcóxido a un haluro de alquilo primario no
impedido o tosialato. Los haluros de alquilo
secundarios y los tosialatos se utilizan
ocasionalmente en la síntesis de Williamson,
pero hay competencia en las reacciones de
eliminación, por lo que los rendimientos con
frecuencia son bajos.
65

63. ANHÍDRIDOS
 Son derivados de Ácidos Carboxílicos,
formados por la unión de dos moléculas
de acido carboxílico que al reaccionar
pierden una molécula de agua
R C O C R
O O

64. NOMENCLATURA :
 Se emplea el grupo alquilo mas complejo
como el compuesto base y el resto como
grupo alcoxhido, o bien , con el nombre
de los 2 grupos alquilo enlazados,
seguidos de la palabra “éter”
 Ejemplo:
CH3 O CH2 CH3
Metoxietano o Etil metil éter

65. AMINAS
 Se obtienen por condensación de
alcoholes con amoniaco
 Se clasifican según la cantidad de grupos
alquilo: en aminas primarias, secundarias
y terciarias.

66.  Aminas Primarias  R NH2
 Aminas Secundarias  R N H
R
 Aminas Terciarias
R N R
R

67. Nomenclatura
 Se mencionan primero los grupos alquilo,
seguidos del sufijo “amina”
 Ejemplo:
CH3 CH2 NH2
Etil amina
Existen también nombres comunes como
“anilina”, “piridina”, etc.

68.  http://organica1.org/nomencla/nomen5.ht
m
 http://www.angelfire.com/ny5/quim/quiorg.
htm
 http://html.rincondelvago.com/nomenclatur
a_3.html
71