El documento describe las propiedades y usos de los ésteres. Los ésteres se forman por la condensación de ácidos carboxílicos con alcoholes. Poseen olores agradables y se utilizan comúnmente como solventes, saborizantes, perfumes y en la fabricación de plásticos y medicamentos como la aspirina.
5.
• La mayor parte de los ésteres son líquidos
incoloros, insolubles y más ligeros que el agua.
• Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que
los de los ácidos o alcoholes de masa molecular
comparable.
• Los ésteres poseen olores agradables.
6.
• Reacción de los ésteres con amoníaco
• En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe
siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el
oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y
el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de
sus derivados.
• Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los
ácidos, empleándose generalmente el éster etílico
tratado con una mezcla de sodio y alcohol.
7.
8.
Regla 1:
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se
nombran como sáles del ácido del que provienen. La
nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por
-oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al
oxígeno.
9.
Regla 2:
Los esteres son grupos prioritarios frente a
aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros
de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes
siendo el éster el grupo funcional.
10.
Regla 3:
Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad
sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como
sustituyentes
11.
Regla 4:
Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se
nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación -carboxilato de
alquilo para nombrar el éster.
15. Reacción entre una sal del
carboxilato de sodio o potasio con
un haluro de alquilo.
16. R CO.O K + R´ X R CO.O R´ + KX
SAL DE
CARBOXILATO
HALURO ÉSTER HALOGENURO
DE POTASIO
CH
3
CH
2
CO.O Na Br CH
2
CH
2
CH
3
+
PROPANOATO DE SODIO BROMURO DE POPILO
CH
3
CH
2
CO.O CH
2
CH
2
CH
3
Na Br+
PROPANOATO DE PROPILO
BROMURO
DE POTASIO
18.
Los ésteres son compuestos líquidos y sólidos que poseen
olores agradables, los cuales se encuentran distribuidos
ampliamente en la naturaleza en flores y frutas.
Perfumes
Solventes
Esencias
Saborizantes
Preparación de
plásticos
Agentes
sintéticos
19.
El salicilato de metilo se emplea
principalmente como agente
aromatizante y posee la ventaja de que se
absorbe a través de la piel. Una vez
absorbido, el salicilato de metilo puede
hidrolizarse a ácido salicílico, el cual
actúa como analgésico. Este producto
puede extraerse de varias plantas
medicinales capaces de aliviar el dolor.
21.
Productos
Farmacéuticos
El ácido acetilsalicílico o
aspirina, como es conocido
comercialmente, es el más
popular de los
medicamentos
sintéticos, esto se debe a su
acción
analgésica, antipirética, anti-
inflamatoria y
antirreumática.
25.
* Estos compuestos tienen aplicaciones médicas importantes. El nitrito de
etilo es diurético. El nitrito de amilo se usa en el tratamiento del asma
bronquial y de las convulsiones epilépticas, y como antiespasmódico.
* La nitroglicerina y el nitrito de amilo producen la dilatación de los vasos
sanguíneos, disminuyendo por tanto la presión sanguínea.
* El chaulmoogra de etilo se ha empleado en el tratamiento de la
enfermedad de Hansen. El sulfato de di metilo (utilizado con frecuencia en
síntesis orgánica como agente desnaturalizado) y el sulfato de di etilo son
extremadamente peligrosos en forma de vapor, y deben ser manejados con
cuidado.
26.
Los ésteres de ácidos salicílico se utilizan en
medicina. Ejemplo: el ácidos acetil salicílico
(aspirina), el salicilato de metilo y el salicilato
de fenilo.
27.
Es por ello que la aspirina se usa en muchas
preparaciones conjuntamente con un gran
número de otros medicamentos.
Las industrias químicas producen cantidades de
esteres, del orden de centenares de millones de
kg por año. Son de especial importancia el
acetato de etilo, acetato de
butilo, dibutilftalato, acetato y xantogenato de
celulosa, trinitrato de glicerilo, acetato de vinilo y
nitrato de celulosa.