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REACTIVADORES DE LA
COLINESTERASA

Fármacos usados para revertir la inactivación de la colinesterasa causada por
organofosforados o sulfonatos. Son un componente importante de la terapia
en los envenenamientos agrícolas, industriales y militares por
organofosforados y sulfonatos.
Sufre regeración
    hidrolítica a ritmo
        muy lento

                          H
                          I
                                              ACIDO ACETICO
                          D
                          R
ACETILCOLINESTERASA       O   ACETILCOLINA
                          L
                          I
                          S                   COLINA
                          A


ORGANOFOSFORADO
O
CARBAMATOS

                               SINTOMAS:

                               MUSCARINICOS
                               NICOTINICOS
Agentes nucleofílicos
                                                                   Reactivación
ACETILCOLINESTERASA             Reactivan a la enzima
                                                                   Selectiva
                                Mas rápido que la
                                hidrolisis espontánea




                             La hidroxilamina
 Una oxima es el                                             Ac Hidroxámico donde
                             u oxiamoníaco
 resultado de la                                             grupo hidroxilamino
                             procede de sustituir
 condensación de                                             está insertado en un
                             un átomo de Hidrógeno
  la hidroxilamina                                           ácido carboxílico
                             del amoníaco por un
  con un aldehído
                             hidroxilo




                     Actúa como antídoto en las intox.por
                     organofosforados, permitiendo que el
                     grupo fosfato salga del centro activo
                     de la Enzima y que este se recupere
                     para seguir degradando el exceso de
                     Acetilcolina
OXIMA
                  (orientada
                               ATAQUE NUCLEOFÍLICO   FOSFORO
                   en forma
                   proximal)




                                   COMPLEJO
Cloruro de obidoxima            OXIMAFOSFONATO
Oxima bis-cuaternaria
Reactivadora + potente


                               LAOXIMA SE SEPARA
                                  DEJANDO A LA
                               ENZIMA REGENERADA
REACTIVADOR            FORMA DE ACCIÓN                   SITIO DE ACCIÓN
DE LA
COLINESTERASA


HIDROXILAMINA          AB + A che       B + A che (A)    Unión neuromuscular
                                            modificada   esquelética
(NH2OH)




Ac. HIDROXÁMICOS       A che (A) + R     A + A che       Menores en sitios
(RCONH-OH)                                  modificada   efectores autosómicos




OXIMAS                 AB                                Insignificante en SNC
(RCH-NOH)
Metabolizadas en                                         No son efectivas para
hígado                                                   antagonizar la toxicidad de
                       A: Parte acida                    los inhibidores de carbamil
                                                         éster hidrolizantes
Pralidoxima(1millón)   B: Parte alcohólica
M ó h se vuelven
Acetilcolinesterasa                   Proceso de                   totalmente
Fosforilada                          Envejecimiento             resistentes a los
                                         rápido                   reactivadores



fosfonatos que contienen
grupo alcoxi Terciario,       Por perdida de un grupo alquilo
son mas propensos al          Ó alcoxi. Dejando una Ache
Envejecimiento, que los       Monoalquilo (más estable)
 secundarios ó primarios




                           La neostigmina es un parasimpaticomimético, específicamente
                           un inhibidor reversible de la enzima colinesterasa. Por su
                           interferencia en el metabolismo de la acetilcolina, la
                           neostigmina actúa como un agonista indirecto tanto
                           dereceptores muscarínicos como nicotínicos. Es capaz de
                           cruzar la barrera hematoencefálica, aunque lo hace
                           pobremente.
NC            PREPARADO                VIAADMINISTRA     DOSIS                    APLICACIÓN
                                       CIÓN
PROSTIGMINE   Bromuro de neostigmina oral                Tabletas 15 mg           Miastenia grave
                                                                                  I paralitico
                                                                                  Atonía vesical
              Metil sulfato de         Parenteral        Ampolla 0,5 mg/ml        Contraindicación
              neostigmina              Subcutánea                                 Obstrucción, intestinal y vesical

MESTINON      Bromuro de               Oral parenteral   Tabletas 60 mg,180mg     Miastenia grave
              piridostigmina                             Jarabe 12 mg/ml
TENSILON      Cloruro de edrofonio     parenteral        Ampollas 10mg/ml         Reversión del bloqueo neuromuscular
                                                                                  no polarizante
                                                                                  Dx del bloqueo dual
                                                                                  Ataques de taquicardia supra
                                                                                  ventricular paroxística
PROTOPAM      Cloruro de pralidoxima   endovenosa        1 a2g disueltos en suero Antídoto para intoxicación por
                                                         glicosilado al 5%        organofosforado
                                                         20mg/kg/hora
              Cloruro de obidoxima     Intramuscular     3 a 6mg/kg               Antídoto para intoxicación por
                                       Oral                                       organofosforado
                                       endovenosa
              Diacetil monoxima        intavenosa        1g ritmo 200mg/min       Penetra en la barrera hematoencefalica
                                                                                  y reactiva la ache en el SNC

              Ambenomio                                                           Miastenia grave
              Fisostigmina             oral                                       Tto. Intoxicación: fenotiazinas y
                                                                                  antidepresivos tricíclicos

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Reactivadores de colinesterasa 3

  • 1. REACTIVADORES DE LA COLINESTERASA Fármacos usados para revertir la inactivación de la colinesterasa causada por organofosforados o sulfonatos. Son un componente importante de la terapia en los envenenamientos agrícolas, industriales y militares por organofosforados y sulfonatos.
  • 2. Sufre regeración hidrolítica a ritmo muy lento H I ACIDO ACETICO D R ACETILCOLINESTERASA O ACETILCOLINA L I S COLINA A ORGANOFOSFORADO O CARBAMATOS SINTOMAS: MUSCARINICOS NICOTINICOS
  • 3. Agentes nucleofílicos Reactivación ACETILCOLINESTERASA Reactivan a la enzima Selectiva Mas rápido que la hidrolisis espontánea La hidroxilamina Una oxima es el Ac Hidroxámico donde u oxiamoníaco resultado de la grupo hidroxilamino procede de sustituir condensación de está insertado en un un átomo de Hidrógeno la hidroxilamina ácido carboxílico del amoníaco por un con un aldehído hidroxilo Actúa como antídoto en las intox.por organofosforados, permitiendo que el grupo fosfato salga del centro activo de la Enzima y que este se recupere para seguir degradando el exceso de Acetilcolina
  • 4. OXIMA (orientada ATAQUE NUCLEOFÍLICO FOSFORO en forma proximal) COMPLEJO Cloruro de obidoxima OXIMAFOSFONATO Oxima bis-cuaternaria Reactivadora + potente LAOXIMA SE SEPARA DEJANDO A LA ENZIMA REGENERADA
  • 5. REACTIVADOR FORMA DE ACCIÓN SITIO DE ACCIÓN DE LA COLINESTERASA HIDROXILAMINA AB + A che B + A che (A) Unión neuromuscular modificada esquelética (NH2OH) Ac. HIDROXÁMICOS A che (A) + R A + A che Menores en sitios (RCONH-OH) modificada efectores autosómicos OXIMAS AB Insignificante en SNC (RCH-NOH) Metabolizadas en No son efectivas para hígado antagonizar la toxicidad de A: Parte acida los inhibidores de carbamil éster hidrolizantes Pralidoxima(1millón) B: Parte alcohólica
  • 6. M ó h se vuelven Acetilcolinesterasa Proceso de totalmente Fosforilada Envejecimiento resistentes a los rápido reactivadores fosfonatos que contienen grupo alcoxi Terciario, Por perdida de un grupo alquilo son mas propensos al Ó alcoxi. Dejando una Ache Envejecimiento, que los Monoalquilo (más estable) secundarios ó primarios La neostigmina es un parasimpaticomimético, específicamente un inhibidor reversible de la enzima colinesterasa. Por su interferencia en el metabolismo de la acetilcolina, la neostigmina actúa como un agonista indirecto tanto dereceptores muscarínicos como nicotínicos. Es capaz de cruzar la barrera hematoencefálica, aunque lo hace pobremente.
  • 7. NC PREPARADO VIAADMINISTRA DOSIS APLICACIÓN CIÓN PROSTIGMINE Bromuro de neostigmina oral Tabletas 15 mg Miastenia grave I paralitico Atonía vesical Metil sulfato de Parenteral Ampolla 0,5 mg/ml Contraindicación neostigmina Subcutánea Obstrucción, intestinal y vesical MESTINON Bromuro de Oral parenteral Tabletas 60 mg,180mg Miastenia grave piridostigmina Jarabe 12 mg/ml TENSILON Cloruro de edrofonio parenteral Ampollas 10mg/ml Reversión del bloqueo neuromuscular no polarizante Dx del bloqueo dual Ataques de taquicardia supra ventricular paroxística PROTOPAM Cloruro de pralidoxima endovenosa 1 a2g disueltos en suero Antídoto para intoxicación por glicosilado al 5% organofosforado 20mg/kg/hora Cloruro de obidoxima Intramuscular 3 a 6mg/kg Antídoto para intoxicación por Oral organofosforado endovenosa Diacetil monoxima intavenosa 1g ritmo 200mg/min Penetra en la barrera hematoencefalica y reactiva la ache en el SNC Ambenomio Miastenia grave Fisostigmina oral Tto. Intoxicación: fenotiazinas y antidepresivos tricíclicos Ataxia de friederich y otras ataxias hereditarias Tto. Intoxicaion con atropina y drogas antimus carinicas