INFORME DE MECANISMO DE REACCIÓN DE LOS ALCOHOLES

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Informe de laboratorio de Alcoholes ( propiedades y mecanismos de reacción).

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INFORME DE MECANISMO DE REACCIÓN DE LOS ALCOHOLES

  1. 1. ALCOHOLES. ZAMBRANO, Yorman; CHAPARRO, Elizabeth. Universidad de Pamplona. Facultad de ingenierías y arquitectura; departamento de Ingeniería Química. Laboratorio de química orgánica. RESUMEN En la presente práctica de laboratorio se realizaron reacciones para determinación de las propiedades físicas y acidas de los alcoholes; de igual modo, se realizó el ensayo de Lucas para identificar las velocidades relativas de reacción entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios; se realizaron distintas reacciones de oxidación de alcoholes con el fin de diferenciar sus propiedades particulares y también para diferenciar el metanol y etanol. Se obtuvo finalmente velocidades de reacción entre los alcoholes (1⁰, 2⁰ y 3⁰), siendo más rápida la reacción de los alcoholes primarios que los secundarios, y estos a su vez más rápidos que los terciarios, en el último procedimiento el alcohol terciario no se oxida. PALABRAS CLAVES: Alcohol, grupo hidroxilo, propiedades, reacciones, velocidad de reacción. INTRODUCCION. Los alcoholes son los derivados hidroxilos de los hidrocarburos, al sustituirse en éstos los átomos de hidrógeno por grupos OH. Según el número de grupos OH en la molécula, unido cada uno de ellos a distinto átomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes alifáticos monovalentes son los más importantes y se llaman primarios, secundarios y terciarios, según que el
  2. 2. grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. (1) Las propiedades químicas de un alcohol, ROH, están determinadas por su grupo funcional, el grupo hidroxilo, -OH. Cuando hayamos aprendido la química de los alcoholes, habremos aprendido una parte importante de la química del grupo hidroxilo, cualquiera que sea el compuesto en que aparezca. Sabremos qué esperar, al menos en aparte, de hidroxihalogenuros, hidroxiácidos, hidroxialdehídos, etc. Las reacciones de un alcohol pueden involucrar la ruptura de uno de dos enlaces: el enlace C-OH, con eliminación del grupo OH, o el enlace O-H, con eliminación de H. Los dos tipos de reacción pueden implicar sustitución, en la que un grupo reemplaza el OH o el H, o eliminación, en la que se genera un doble enlace. Algunas de las propiedades químicas de los alcoholes: su acidez y basicidad, su poder nucleó filo, su conversión en halogenuros y sulfonatos de alquilo, y alquenos. (2) PARTE EXPERIMENTAL MATERIALES Y REACTIVOS. Para el desarrollo de este laboratorio se utilizó los siguientes materiales: Balanza analítica marca Adventurer OHAUS, cabina de extracción de gases marca ESCO. Además, los reactivos mencionados a continuación: Ácido sulfúrico al 95-97% de pureza, marca RA CHEMICALS; ácido clorhídrico al 37% de pureza, marca RD; propanol, marca laboratorios de sustancias y reactivos (no se encontraron datos de concentración); dicromato de sodio, marca LR con un 10% de pureza; metanol, marca MERCK (no contenía información de concentración); ácido sulfúrico, marca LR JAMS (no se observó información de concentración); ácido acético (no se encontró información de marca ni concentración); cloruro de zinc, con una pureza del 98% (no se visualizó la marca); alcohol n-amílico, marca Carlo ERBA al 99% de pureza; permanganato de potasio, marca CR al 0,3% de pureza; alcohol butílico normal,
  3. 3. marca LAB GUARD al 99.9%de pureza; alcohol etílico anhidro, marca Carlo ERBA al 99.8% de pureza; sodio con una pureza del 98%(no se encontró información de la marca); t-butanol, marca MALLINCKRODT con una pureza del 98%; y agua destilada. PROCEDIMIENTO. • PROPIEDADES FÍSICAS. Se tomaron cinco tubos de ensayo, en los que se añadió 1 mL de agua, luego en cada uno de ellos se agregó gota a gota los siguientes alcoholes: amílico, butílico, propílico, metanol y etanol respectivamente, observando su solubilidad en agua y olor. • PROPIEDADES ÁCIDAS. En un tubo de ensayo se añadió 5 mL de alcohol etílico, se agregó un trozo de sodio (limpiado anteriormente), justo en el mo- mento en el que la reacción concluyo se adiciono esta solución a un vidrio de reloj y se dejó evaporar el exceso de alcohol; posteriormente se adiciono 3 mL de agua al vidrio ensayando el papel tornasol para medir el carácter de la disolución final, ob- servando su olor y características físicas. (Este mismo procedimiento se realizó para n-butílico y s-butílico). • VELOCIDADES RELATIVAS DE REACCIÓN. Se tomó tres tubos de ensayo, en los cuales se añadió 3 mL de alcohol n-butílico, s- butílico y t-butílico respectivamente, luego se adiciono 10 mL de ácido clorhídrico a cada uno de los tubos, posteriormente se llevó a cabo la reacción con el reactivo de Lucas, (este reactivo se preparó mezclando 1.36 mL de cloruro de zinc y 6.81 mL de ácido clorhídrico concentrado y frio. Se seleccionó los tubos en los que la solución se notó incolora y homogénea, se dejó 5 minutos a temperatura ambiente, y se procedió a ubicar dichos tubos dentro de un vaso con agua a temperatura de ebullición. • OXIDACIÓN. Con permanganato en medio acido Para el procedimiento de oxidación con permanganato primero se optimizo el medio acido para dicha reacción agregando aun tubo de ensayo 1 mL de alcohol metílico y 5 mL de agua destilada, luego se añadieron 2 gotas de ácido sulfúrico al 10%; posteriormente se agregó también 3 gotas de permanganato de potasio al 0,3%, después se dejó reposar y se tomó nota de lo sucedido. Este procedimiento se realizó también para etanol.
  4. 4. Comparación entre alcoholes 1⁰, 2⁰ y 3⁰ Se preparó una solución oxidante, para esto fue necesario añadir 1,25 mL de ácido sulfúrico concentrado en 7,5 mL de una solución de dicromato sódico 10% ,la cual se dejó enfriar, posteriormente, se pasó 2,5 mL de solución a un tubo de ensayo, al que se añadió 0,5 mL de alcohol n-butílico. Se agito, y se notó calentamiento por parte de la solución, se repitió el ensayo con alcohol s-butílico y t-butílico. Se tomó nota de lo observado. Ensayo para diferenciar metanol y etanol:  Ensayo de acetato Se agregó en un tubo de ensayo 1 mL de alcohol etílico y 1 mL de ácido acético, lue- go se añadió 1 mL de ácido sulfúrico, dicha solución se calentó a baja llama, evitando la ebullición de la misma, posteriormente, se dejó enfriar hasta obtener una temperatura de 20°C, después de esto, se adiciono 5 mL de salmuera, finalmente se percibió el olor liberado de la solución y se desarrolló el mismo procedimiento para el alcohol metí- lico y el alcohol n-amílico.  Ensayo de salicilato En un vaso de precipitado se mezcló 1 mL de alcohol metílico con 0,25 g de ácido salicílico, luego se agregó 1 mL de ácido sulfúrico, dicha solución se calentó a baja llama, evitando así la ebullición, se dejó enfriar y se añadió completamente sobre 10 mL de agua fría, por último, se percibió el olor característico de la solución y se repitió la experiencia con alcohol etílico. ANÁLISIS DE RESULTADOS.  PROPIEDADES FÍSICAS. Para la determinación de las propiedades físicas, se realizó las pruebas respectivas notando que el metanol se disolvió por completo en agua, debido a su bajo peso molecular, el alcohol n-amílico libero un olor dulce demasiado fuerte, fue el único que no se disolvió en agua y por tanto se formó dos capas a causa de la notoria diferencia entre las densidades, pues la del alcohol es mucho más pequeña comparada con la del agua, además el grupo alquilo de este alcohol se hace llamar hidrófobo
  5. 5. (repele el agua), ya que actúa como un alcano: quebranta la red de enlaces por puente de hidrogeno y las atracciones dipolo-dipolo de un disolvente polar como el agua, el propanol por su parte presento un olor fuerte y se disolvió totalmente en agua, gracias a su bajo peso molecular, con el alcohol n-butílico se percibió un olor demasiado fuerte y molesto (comparado con los otros alcoholes), el alcohol t-butílico libero un olor fuerte y se disolvió por completo en agua (Imagen 1), el etanol presento un olor fuerte y fue totalmente soluble en agua, con relación a su bajo peso molecular.  PROPIEDADES ÁCIDAS. Para determinar las propiedades ácidas de los alcoholes utilizados en el laboratorio (etanol, n-butílico y s-butílico) en primer lugar se hicieron reaccionar con sodio me- tálico (aplanado y limpio) obteniendo la siguiente reacción general: R-O-H + Na R-ONa + H2 Al agregar el sodio a cada uno de los al- coholes con los que se trabajó, se pudo ob- servar que el sodio agregado burbujeaba y se logró percibir que generaba vapores que correspondían al hidrogeno gaseoso en su reacción respectiva con cada uno de ellos. Para el procedimiento correspondiente al alcohol metílico la reacción al agregar el sodio fue la siguiente: C2H5-OH + Na C2H5ONa + H2 Al observar detenidamente esta reacción se puede decir que fue relativamente rápida en comparación a las demás, esto ocurrió por varias cuestiones particulares del eta- nol: la primera es por su tamaño, su cadena es pequeña (CH3-CH2-OH) por tener dos carbonos en su estructura molecular posee un bajo peso molecular, y en consecuencia, por propiedades fisicoquímicas de los al- coholes por ser una cadena relativamente pequeña más rápida va a ser su reacción. Cabe resaltar también que el etanol es un alcohol primario lo cual le confiere también alta reactividad en comparación con los alcoholes secundarios y terciarios; por en- de, se debe tener en cuenta que en la reac- ción del etanol con el sodio metálico de- pende del desplazamiento del hidrogeno del grupo hidroxilo, estas reacciones son más rápidas con los alcoholes primarios. Los alcóxidos metálicos derivados del eta- nol (también del metanol) se suelen gene- rar mediante la reacción del correspondien- te r con sodio metálico, con este alcohol primario (etanol) la reacción con el sodio metálico es relativamente rápida. Ahora, cuando se agregó el sodio al alcohol n-butílico se produjo la siguiente reacción:
  6. 6. CH3-CH2-CH2-CH2-OH + Na CH3-CH2-CH2-CH2-ONa + H2 Como se puede observar en la estructura del butanol, este es un alcohol primario y además posee 4 carbonos; como se dijo an- teriormente por ser primario su reacción es relativamente rápida, cuestión que pudo ser comprobada en el laboratorio ya que su reacción fue rápida en comparación con el s-butanol (alcohol secundario). Aunque el n-butanol es primario, su cadena es más larga que la del etanol y por consiguiente también tiene mayor peso molecular, por estas razones la reacción del etanol fue más rápida que la del butanol y asimismo la del butanol más rápida que la del s-butanol ya que este último es un alcohol secundario. Esta propiedad química de los alcoholes se logró comprobar en el laboratorio median- te estas reacciones, obteniendo finalmente un tiempo de reacción para el etanol de 56.36 segundos y para el n-butanol de 1.12 minutos. Por último, al agregar sodio al alcohol s- butílico se produjo la siguiente reacción: CH3-CH2-CH(OH)-CH3 + Na CH2-CH2-CH(ONA)-CH3 + H2 Mediante la observación realizada en el laboratorio se puede decir que esta reac- ción fue demasiado lenta, esto se debió a que este alcohol es secundario lo cual quie- re decir que es poco reactivo en compara- ción con otros primarios. El tiempo máxi- mo medio en esta ración fue de 43.30 minu- tos momento en el cual se dejó registrar porque se llegó a la conclusión que la reac- ción era demasiado lenta (Imagen 2). Por este motivo, no se realizó este mismo pro- cedimiento con el alcohol t-butílico ya que se concluyó que no se iba a observar la reacción completa y que era necesario un catalizador eficaz para que esta fuese lle- vada a cabo. En todas estas reacciones anteriores las pa- redes de los recipientes que contenían el alcohol y el sodio agregado se observó humedad en sus paredes lo cual comprue- ba la liberación de hidrogeno molecular por medio de la reacción anteriormente descrita. Al adicionar la mezcla de alcohol con el sodio a los 5 mL de agua destilada, se pudo notar que la solución resultante tuvo un color lechoso y de aspecto aceitoso. Lo an- terior es debido a la ionización de la sal formada cuando se agregó el sodio al al- cohol (alcóxidos), la reacción entre la sal orgánica formada y el de agua agregada fue la siguiente: CnHnONa + H2O CnHnO- Na+ + H2 Esta reacción sugiere que el alcóxidos es electrolito y esto explica que la solución final (lechosa y aceitosa) haya sido diferen- te a la disolución inicial. Estas característi-
  7. 7. cas se generaron básicamente porque el alcóxidos es un sólido blanco, y como se diluyo en agua resulto una solución con las características mencionadas. Por último, por medio de un papel tornasol se logró medir el carácter (no el pH) del alcóxido diluido en agua, este fue en todos los casos [( etóxido, butóxido (n- y s-)] fue básico lo cual sugiere un cambio en las propiedades de los alcoholes iniciales (reactivos) y los finales (productos) ya que la acidez decrece a medida que aumenta la sustitución en el grupo alquilo, debido a que en los grupos alquilo más sustituidos y más grandes está dificultada, por impedi- mento estérico ya que la ubicación de los grupos alquilos unidos a la cadena rodean al carbono que se encuentra enlazado al grupo hidroxilo.  VELOCIDADES DE REACCION En esta parte de la práctica se observó las reacciones de los alcoholes n-, s- y t- butíli- cos en presencia del catalizador de Lucas. En primer lugar se procedió a realizar una deshidratación de los alcoholes, esta reac- ción se encuentra dada por la siguiente reacción general: R´-OH H+ R”=R” + H2O Por parte del alcohol s-butílico se observó una coloración cobre; para el alcohol t- butílico se logró observar una coloración blancuzca y la formación de una capa en la parte superior; por otro lado con el alcohol n-butílico no se observó cambio alguno, ni siquiera después de calentar el agua en que fue puesto luego. A todos los alcoholes se le agrego el reacti- vo de Lucas el cual se preparó con HCl y ZnCl2. Los alcoholes secundarios y tercia- rios reaccionan generalmente con el reacti- vo de Lucas por un mecanismo SN1. Este ensayo de Lucas implicó la adición del reactivo de Lucas a un alcohol (n-, s- y t- butílica) y se observó observar si se separa de la mezcla de reacción una segunda fase. Las características que se observaron en las reacciones de cada uno de los alcoholes se generaron por sus propiedades. El alcohol t-butílico reaccionó casi instantáneamente, porque formo carbocationes terciarios es- tables. El alcohol s-butílico tardó más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que el terciario. Y el alcohol n-butílico reacciono muy lentamente ya que no pudo formar carbocationes, este alcohol primario activado permaneció en solución hasta que fue atacado por el ión cloruro. Con este alcohol primario, la reacción puede durar mucho tiempo (días).  OXIDACIÓN: Dependiendo del grado del alcohol que se usó, oxidación de alcoholes en esta prácti- ca dieron lugar a cetonas, aldehídos y áci- dos carboxílicos los cuales son grupos fun- cionales muy versátiles ya que experimen-
  8. 8. tan una gran variedad de reacciones de adición. R-OH Oxidación cetonas, aldehídos, ácidos En el presente informe de laboratorio se trabajaron los siguientes procedimientos:  Con permanganato en medio áci- do. Al tener preparada la solución (metanol, agua, ácido sulfúrico y permanganato de potasio) se observó lo que sucedió con esta después de 5 minutos; para este caso no se logró notar ningún cambio pasado este tiempo, lo cual sugiere que la reacción fue demasiado lenta para ser percibida en solo 5 minutos; esto se debe a que este tipo de reacciones (oxido-reducción) dependen la sustitución del grupo hidroxilo de la cade- na hidrocarbonada, las cuales por propie- dad de los alcoholes son más rápidas para alcoholes terciarios por este motivo no se notó ningún cambio en la solución ya que para alcoholes primarios es relativamente lenta pero cabe resaltar que si hubo reac- ción. Como no se logró notar ningún cambio al oxidar el metanol con permanganato en medio acido, se procedió a realizar la oxi- dación del etanol; en este caso en particular si hubo un cambio notorio en la solución, después de los 5 min. Esta había cambiado su colo ración; paso de violeta (color natural del permanganato) a un rosado claro, (Imagen 3) esto se debió a la oxidación del etanol que se dio por la siguiente reacción: CH3-CH2OH (etanol) + KMnO4 CH3-COOH (ácido acético) Las diferencias entre las propiedades y características (físicas y químicas) del metanol y el etanol fueron los causantes de esta particularidad en este procedimiento ya que en pocas palabras el metanol no logró reaccionar visiblemente mientras que el etanol si, muy seguramente el alcohol etílico pudo estar en cierto grado contaminado o el procedimiento fue mal realizado. Como teóricamente se sabe los alcoholes primarios son poco tendientes a la oxidación, por ello es que fue raro la oxidación visible del etanol en el laboratorio; aun así, es más comprensible que el etanol reaccionara ya que este tiene un tamaño estructural mayor que el metanol. La oxidación de los alcoholes primarios inicialmente formaron aldehídos; sin embargo, los aldehídos se oxidan fácilmente para dar lugar a ácidos carboxílicos ya que en este momento se ha eliminado el hidrogeno del grupo hidroxilo. Ya que la oxidación de estos alcoholes primarios (metanol y etanol) es difícil, se suele utilizar catalizadores pero para este procedimiento se dejó la reacción
  9. 9. sin ningún tipo de intervención química.  Comparación de alcoholes prima- rios, secundarios y terciarios. Después de tener preparada y enfriada (con agua) la mezcla de ácido sulfúrico [] en un tubo de ensayo se agregaron respec- tivamente los alcoholes butílicos (n-, s- y t-). Esta solución se enfrió porque se agregó el ácido, con el fin de evitar una reacción muy exotérmica por propiedades fisicoquímicas del ácido. Cabe resaltar que este procedimiento se realizó solamente una vez ya que no había la suficiente cantidad de dicromato sódico para todos los grupos de laboratorio. En este procedimiento se prepara el ácido crómico el cual actúa como un catalizador dentro de cada una de las reacciones de óxido-reducción con los alcoholes (1°, 2° y 3°), este se prepara disolviendo dicromato de sodio (Na2Cr207) en una mezcla de áci- do sulfúrico y agua, este acido es la espe- cie activa de la mezcla. La reacción que se generó para obtener el ácido crómico que posteriormente reaccionaria con cada uno de los alcoholes es la siguiente: Luego se agregaron los alcoholes y se ob- servó lo sucedido. Cuando se agregó el alcohol butílico (n- ó 1°) a la solución preparada anteriormente se logró percibir calentamiento en el tubo de ensayo lo cual en primer lugar quiere decir que esta reacción es exotérmica pos- teriormente se enfrió y nuevamente se vol- vió a calentar aún más caliente; lo anterior se explicar por las faces que sigue la oxida- ción de un alcohol primario que es la si- guiente: Estos cambios en la temperatura dentro del recipiente que contenía la mezcla se originó por las fases de esta reacción de oxidación; dentro del laboratorio se logró comprobar que cuando un alcohol primario se oxida forma primero aldehído y posteriormente un ácido carboxílico. Cada una de estas semireacciones son de tipo exotérmicas, ya que generan calor al ocurrir cada una de estas. Así como se notó cambios en la tem- peratura dentro de la reacción también se
  10. 10. notaron cambios en la coloración a medida que transcurría esta misma; se logró obser- var la formación de dos capas: la primera (superior) de un color azul y la de debajo de color oscuro, esta reacción se completó a los 20 min. de haber empezado. Cuando se adicionó el alcohol s-butílico (2°) se obtuvo la siguiente reacción: En este caso se logró observar que la mez- cla que se formó dentro del tubo de ensayo fue de tipo heterogénea en donde habían 3 capas: la primera (inferior) era naranja, la segunda fue de color azul rey (mitad) al principio de la reacción esta ocupaba 4/10 partes de tubo y por último la capa supe- rior que fue incolora (Imagen 4.1). Como se formó una mezcla heterogénea de 3 capas se puede mencionar que cada una de estas diferían en sus densidades respectivas con- forme eran diferentes en su coloración. A medida que continuaba la reacción se hizo visible el cambio en los tamaños de cada una de las capas presente en el tubo; la ca- pa transparente e igualmente la oscura se ampliaron, mientras que la sección naranja iba desapareciendo paulatinamente (Ima- gen 4.2). Después de tener el éster formado se pro- cede a la eliminación del éster del ácido crómico y a la oxidación del carbono para obtener finalmente la cetona que produce la oxidación del alcohol secundario, este proceso se representó mediante el siguiente mecanismo de reacción: Cr reacciona para estabilizare Cetona Forma estable del Cr Tanto el dicromato de sodio como el ácido crómico son de color naranja, mientras que el ión cromo es de un color verde o verdea- zulado. Se logró seguir la evolución de la oxidación con ácido crómico observando el cambio de color desde el naranja, pasando por varios tonos verdes, hasta el verde azu- lado. Por ello, el cambio de color observa- do con el ácido crómico se podría utilizar como un ensayo para comprobar la presen- cia de un alcohol oxidable en una sustancia dada.
  11. 11. Finalmente, cuando se añadió el butanol de 3° se logró observar la aparición de 2 capas: una de color rojizo y otra naranja difusa (Imagen 5). Para poder analizar este pro- cedimiento del alcohol t-butílico se debe tener en cuenta la formula estructural de este compuesto orgánico, estos no poseen átomos de hidrógeno en el átomo de car- bono enlazado al grupo hidroxilo (OH), por ello la oxidación transcurre con la rup- tura de enlaces carbono-carbono. Estas oxidaciones requieren condiciones severas y se obtienen mezclas de productos. En este caso se usó ácido crómico como catali- zador; si se compara el comportamiento de las distintas soluciones, se puede decir con seguridad que la que menos cambio generó en su aspecto físico fue en la oxidación del alcohol terciario, esto se explica por la re- sistencia de los alcoholes terciarios a la oxidación; cabe resaltar que el t-butanol por ser un alcohol terciario no se oxida en medio neutro o básico, por ello, se hace necesario el ácido sulfúrico y crómico para que la reacción pueda llevarse a cabo (por tener un pH < 7), aun así se logró compro- bar que su reacción es poca comparada con los alcoholes secundarios y terciarios. Co- mo se logró obtener un medio acido se pu- do llevar a cabo la oxidación del t-butanol, que fue la siguiente: t-butanol 2-metil-eteno 2-metil-eteno propanona ácido Metanóico Como ya se dijo anteriormente, este alcohol terciario no tiene hidrógenos de manera que no se puede oxidar; sin embargo, el agente ácido preparado pudo deshidratarlo para formar el 2-metil-eteno y luego si se pudo oxidar a este alqueno.  Ensayo para diferenciar los alcoho- les metílico y etílico.  Ensayo de acetato. En primer lugar se agregó el alcohol res- pectivo a cierta cantidad de ácido acético y luego se adiciono ácido sulfúrico; esta reac- ción fue de esterificación de Fischer, de una manera general se utilizó la siguiente reac- ción:
  12. 12. Primero se diluyó el alcohol etílico y el ácido acético y no se observó una reacción vigorosa ni instantánea, fue entonces don- de se adiciono ácido sulfúrico para acelerar la reacción. En este caso la solucion se calento luego se adicionó salmuera (cloruro de cinc), donde sugirió la siguiente reac- ción con salmuera: ___________________________________________________________________________________ En el presente y en los siguientes procedimientos siguientes se utilizaron los dos catalizadores (acido y salmuera), lo cual indica que la cinetica de reaccion en estas experiencias fueron rápidas (relativamente). La solucion final tubo un color marron con capas claras, el color correspondio al acetato de etilo y las capas al exeso de agua en la soluciion, y esta tubo un olor a frutas, especialmente parecido a manzana con vingre (Imagen 6). La reaccion que se llevó a cabo fue la siguiente: H + Ácido Acético Etanol Acetato de etilo Posteriormente también se adicionó metanol a acido acetico, acido sulfurico y salmuera sobresaturada. En esta reaccion resulto acetato de metilo con un olor a frutas; su aspecto final fue de capas: en la parte superior estubo el acetato de metilo quien tubo menor densidad que el agua resultante que quedo por debajo (capa inferior). (Imagen 7) ___________________________________________________________________________________ Finalmente, se adiciono alcohol amílico al ácido acético y acido sulfurico, luego se calento y se agrego salmuera nuevamente; la solucion final resultó de coloracion amarilla (Imagen 8.1) y con olor frutal, luego debido a la formacion de acetato de pentilo se se formaron dos capas (Imagen 8.2). La reaccion que se llevo a cabo fue la siguiente: H3-COOH + CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH H+
  13. 13. A. Acético Alcohol Amílico CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + H2O Acetato n-pentilo Las propiedades de estos tres alcoholes son diferentes por su estructura esterica, por ende cambian sus propiedades fisicoquicas; esto se logró observar al ver los productos de las reacciones (Imagen 9)  Ensayio de salicilato. En el ensayo con salicilato, se percibió que para cada una de las mezclas alcohol-ácido salicílico, al agregarles el ácido sulfúrico se producía calentamiento, lo que nos indica que se llevaron a cabo reacciones exotérmi- cas, con formación de dos capas, una grue- sa y espesa en la parte inferior de los tubos y otra más fina y clara en la parte superior de estos. CONCLUSIONES. Se concluyó que entre más ácidos sean los alcoholes más rápido reaccionan, en este caso el etanol y el metanol (primarios) reaccionaron más rápido con el sodio, mientras que el propanol (secundario) reacciono más lento y el alcohol t-butílico (terciario) reacciono demasiado lento. El impedimento estérico de un compuesto (estereoquímica) influye para determinar sus propiedades fisicoquímicas. Los alcoholes se comportan como bases y como ácidos. La oxidación de un alcohol primario da lugar a un aldehído y la posterior oxidación de éste a un ácido. Se comprobó que cuando los alcoholes secundarios son oxidados forman cetonas. Las reacciones de los alcoholes son lentas y casi siempre necesitan un catalizador. Los alcoholes terciarios no pueden ser oxidados sin que haya ruptura de enlaces carbono-carbono, además debe haber medio ácido (pH < 7). El ensayo del ácido crómico sirve para distinguir los alcoholes primarios y secundarios con facilidad. Con los ácidos orgánicos los alcoholes forman esteres, usualmente con olores frutales. No todos los compuestos orgánicos que tienen olor fragante son aromáticos. Se comprobó que los alcoholes presentan un punto de ebullición mucho menor al del agua.
  14. 14. Se confirmó que los alcoholes de distintos grados (primarios, secundarios y terciarios) reaccionan diferentes aun que tengan la misma fórmula molecular. Se concluyó que para el caso del alcohol etílico el enlace por puente de hidrogeno es la atracción intermolecular principal, responsable de su elevado punto de ebullición. Se comprobó que el agua y los alcoholes tienen propiedades parecidas porque contienen grupos hidroxilo que pueden formar enlaces por puente de hidrogeno y que varios de los alcoholes con baja masa molecular son miscibles con el agua. Se afirmó que el grupo alquilo hace menos hidrófilo al alcohol, y le concede solubilidad en disolventes orgánicos no polares. Se comprobó que la solubilidad en agua disminuye conforme el grupo alquilo se hace más grande. Los metales, particularmente los alcalinos, desplazan al hidrogeno del oxhidrilo formando alcóxido.
  15. 15. BIBLIOGRAFIA. 1. http://kireikari.blogspot.com/2008/07/practica-5.html Consultado 18/ mayo/ 2013. A las 04:30 pm 2. http://es.scribd.com/doc/88985504/Reporte-de-Practica-de-Alcoholes Consultado el 18/ mayo/ 2013. A las 04:57 pm
  16. 16. ANEXOS. Solubilidad. (Imagen 1) Reacción entre el sodio metálico y el alcohol s-bultico. (Imagen 2)
  17. 17. Oxidación del alcohol etílico con permanganato. (Imagen 3)
  18. 18. (Imagen 4.1) (Imagen 4.2) Alcohol s-butílico reaccionando Alcohol s-butílico al terminar la reacción
  19. 19. Reacción del alcohol t-butílico. (Imagen 5) Acetato de etilo (Imagen 6)
  20. 20. Acetato d etilo. (Imagen 7) Alcohol n-amílico reaccionando. (Imagen 8.1) Acetato n-pentílico a partir de la reacción del alcohol n-amílico (Imagen 8.1) Acetatos formados (Imagen 9)

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