Your SlideShare is downloading. ×
0
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Basic of Organic Chemistry
Upcoming SlideShare
Loading in...5
×

Thanks for flagging this SlideShare!

Oops! An error has occurred.

×
Saving this for later? Get the SlideShare app to save on your phone or tablet. Read anywhere, anytime – even offline.
Text the download link to your phone
Standard text messaging rates apply

Basic of Organic Chemistry

10,508

Published on

Published in: Education
0 Comments
2 Likes
Statistics
Notes
  • Be the first to comment

No Downloads
Views
Total Views
10,508
On Slideshare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
0
Actions
Shares
0
Downloads
220
Comments
0
Likes
2
Embeds 0
No embeds

Report content
Flagged as inappropriate Flag as inappropriate
Flag as inappropriate

Select your reason for flagging this presentation as inappropriate.

Cancel
No notes for slide

Transcript

  • 1. Faculty of Science and Technology Organic Chemistry เคมีอินทรีย์เบื้องต้น • สารประกอบไฮโดรคาร์บอน • การเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ • สารประกอบอะโรมาติก Woravith Chansuvarn http://uhost.rmutp.ac.th/woravith.cRMUTP Rajamangala University of Technology Phra Nakhon 1
  • 2. ก่อนศตวรรษที่ 18 นักเคมีได้แบ่งสารประกอบออกเป็น 2 ประเภทใหญ่ๆ คือ สารประกอบอินทรีย์ และสารประกอบอนินทรีย์ เดิมนักวิทยาศาสตร์เชื่อว่าสารประกอบอินทรีย์ได้มาจากสิ่งมีชีวิตเท่านั้น และไม่สามารถสังเคราะห์ขึ้นมาได้ ในปี ค.ศ.1828 Friedrich Wohler นักเคมีชาวเยอรมันสามารถเตรียมยูเรียได้ในห้องปฏิบัติการจากแอมโมเนียมไซยาเนต ซึ่งยูเรียเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่พบในปัสสาวะ ปัจจุบันมีสารอินทรีย์ที่รู้จักมากกว่า 2 ล้านชนิด ซึ่งเกือบทั้งหมดประกอบด้วยธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจน นอกจากนั้นยังมีธาตุอื่นที่เป็นองค์ประกอบเช่น ออกซิเจน ไนโตรเจน กามะถัน คลอรีน เป็นต้นRMUTP 2
  • 3. การจาแนกสารประกอบไฮโดรคาร์บอน Hydrocarbons Aliphatics Aromatics Alkanes Cycloalkanes Alkenes Alkynesเคมีอินทรีย์ เป็นการศึกษาสารที่พบในสิ่งมีชีวิต ในปัจจุบันเป็นการศึกษาสารประกอบของธาตุคาร์บอนทั้งหมด มีสารประกอบอินทรีย์มากกว่า 2ล้านชนิด ซึ่งมากกว่าสารประกอบเคมีอื่นรวมกันRMUTP 3
  • 4. การแบ่งสารประกอบอินทรีย์ • อะลิเฟติก (Aliphatic compounds) : เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มี โครงสร้างเป็นโซ่เปิดโดยที่อะตอมคาร์บอนต่อกันเป็น โซ่ตรง หรือ เรียกว่า โซ่หลัก (main chain) และโซ่แขนง (branch) ซึ่งอาจเป็น พันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือพันธะสามก็ได้RMUTP 4
  • 5. • อะลิไซคลิก (Alicyclics) เป็นสารประกอบที่โครงสร้างคาร์บอนต่อกัน เป็นวง (ring) โดยที่อะตอมคาร์บอนต่อกันด้วยพันธะโควาเลนต์ซึ่งอาจ เป็นพันธะเดี่ยวหรือพันธะคู่ ก็ได้ โมเลกุลไซโคลเฮกเซน เป็นตัวอย่างของโมเลกุลที่มีวง แหวนของอะตอมคาร์บอน • อะโรเมติก (Aromatic compounds) : เป็นสารประกอบอินทรีย์ ซึ่งโมเลกุลประกอบด้วยวงแหวน เบนซีน (benzene)RMUTP 5
  • 6. • เฮทเทอโรไซคลิก (Heterocyclic) เป็นสารประกอบที่มีอะตอมคาร์บอนต่อกันโดยมีอะตอมของธาตุอื่น เช่น N, S, O มาคั่นRMUTP 6
  • 7. หมู่ฟังก์ชันนัล (Functional Groups) “หมู่ฟังก์ชันนัล คืออะตอมหรือหมู่ของอะตอมที่มีอยูในโมเลกุลซึ่งทาให้ ่ โมเลกุลนั้นมีสมบัติทางเคมีเฉพาะตัว” สารประกอบอินทรีย์ทั้งหมดอาจแบ่งเป็นชนิดต่างๆตามหมู่ ฟังก์ชันนัล ซึ่งหมู่ฟังก์ชันนัลที่พบบ่อยๆ มี 11 ชนิดด้วยกันคือ ไฮโดรคาร์บอน (แอลคีนและแอลไคน์), แอลกอฮอล์, อัลคิลเฮไลด์, อีเทอร์, แอลดีไฮด์, คีโตน, กรดคาร์บอกซิลิก, เอสเทอร์, เอมีน และ เอไมด์ ดังนั้นสารประกอบอินทรีย์ที่มีอยู่ในกลุ่มหรือชนิดเดียวกันจะมี หมู่ฟังก์ชันนัลที่เหมือนกัน จึงทาให้มีสมบัติทางเคมีที่คล้ายกันRMUTP 7
  • 8. Functional group : หมู่ฟังก์ชันนัล คือ อะตอมหรือกลุ่มของอะตอมซึ่งเป็นส่วนแสดงสมบัติทางเคมีของโมเลกุลส่วนใหญ่ โมเลกุลสารอินทรีย์สามารถมีหมู่ฟังก์ชันได้หลายกลุ่มRMUTP 8
  • 9. Functional GroupsRMUTP 9
  • 10. RMUTP 10
  • 11. การเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์1. ชื่อสามัญ (Common name) ชื่อที่เรียกตามแหล่งกาเนิด เช่น acetic acid มาจากภาษา ละตินว่า acetum แปลว่า vinegar2. ชื่อ IUPAC (ค.ศ. 1892) IUPAC = International Union of Pure and Applied Chemistry • prefix tells the number of carbon atoms in the parent • infix tells the nature of the carbon-carbon bonds • suffix tells the class of compoundRMUTP 11
  • 12. IUPAC • เลือกโซ่อะตอมคาร์บอนที่ยาวที่สุดเป็น Prefix Carbons โซ่หลัก (ในกรณีที่มีหมู่ฟังก์ชันนัล โซ่หลัก meth- 1 จะต้องมีหมู่ฟังก์ชันนัลอยู่ด้วย) eth- 2 prop- 3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 but- 4 CH2-CH2-OH pent- 5 hex- 6 hept- 7 • จานวนอะตอมคาร์บอนในโซ่หลักใช้คา oct- 8 นาหน้าตามจานวนอะตอมคาร์บอน non- 9 dec- 10RMUTP 12
  • 13. • ชื่อลงท้ายเป็นตามชนิดของหมู่ฟังก์ชันนัล เช่น 1) ไฮโดรคาร์บอน - แอลเคน ลงท้ายด้วย -ane - แอลคีน ลงท้ายด้วย -ene - แอลไคน์ ลงท้ายด้วย -yne 2) แอลกอฮอล์ ลงท้ายด้วย -ol 3) แอลดีไฮด์ ลงท้ายด้วย -al 4) คีโตน ลงท้ายด้วย -one 5) กรดคาร์บอกซิลิก ลงท้ายด้วย -oic acid 6) เอมีน ลงท้ายด้วย -mine 7) เอสเทอร์ ลงท้ายด้วย -ateRMUTP 13
  • 14. • กาหนดตาแหน่งอะตอมคาร์บอนในโซ่หลักมีหมู่ฟังก์ชันนัลหรือหมู่อะตอมที่เป็นโซ่แขนงหรือพันธะชนิดไม่อิ่มตัวมาเกาะอยู่ด้วยให้นับจากปลายด้านที่มีหมู่ฟังก์ชันนัลหรือหมู่อะตอมที่เป็นโซ่แขนงหรือพันธะชนิดไม่อิ่มตัว ให้กาหนดมีตัวเลขน้อยที่สุด Function group alkyl groupFunction group alkyl group alkyl groupRMUTP 14
  • 15. หมู่แอลคิล (alkyl group) หมู่อะตอมที่เป็นโซ่แขนง คือหมู่อะตอมของแอลเคนที่ขาดไฮโดรเจนไป หนึ่งอะตอม เรียกว่า หมู่แอลคิล (alkyl group) เขียนย่อด้วย R- หลักการเรียกชื่อยังคงเหมือนการเรียกจานวนคาร์บอนอะตอมในโซ่ ตรง แต่ให้มีคาลงท้ายเป็น –yl เช่น CH4 = methane -CH3 = methyl• ส่วนอะโรเมติกที่ขาดไฮโดรเจนหายไป 1 อะตอมเรียกว่า หมู่เอริล (arylgroup) เขียนแทนด้วย Ar-• ส่วนเบนซีนที่ขาดไฮโดรเจนหายไป 1 อะตอม เรียกว่า หมู่ฟีนิล(phenyl group) เขียนแทนด้วย Ph-RMUTP 15
  • 16. Condensed Condensedชื่อหมูName ล (Alkyl groups) ่แอลคิ S tructural Formula Name methyl S tructural Formula - CH 3 butyl - CH 2 CH2 CH 2 CH 3 2-methylpropyl - CH 2 CHCH 3 ethyl - CH 2 CH 3นอกจากหมู่แอลคิลแล้ว ยังมีอะตอม (isobutyl) CH 3 propyl - CH 2 CH 2 CH 3อื่นที่เกาะโซ่หลัก เช่น - CH CH 2 CH3 1-methylpropyl 1-methylethyl - CH CH 3 Condensed (sec- butyl) - F เรียกว่า CH3 fluoro (isopropyl) Name S tructural Formula CH 3 N - Cl เรียกว่าCH3 chloro 1,1-dimethylethyl - CCH3 butyl - CH 2 CH2 CH2 CH 3 m 2-methylpropyl - CH 2 CHCH3 et - Br เรียกว่าCH3 (tert- butyl) bromo (isobutyl) CH3 p -I เรียกว่า iodo 1-methylpropyl - CH CH 2 CH3 1- - NO2 เรียกว่า nitro (sec- butyl) CH3 CH3 1,1-dimethylethyl - CCH3 (tert- butyl) CH3RMUTP 16
  • 17. • ถ้ามีหมู่ฟังก์ชันนัลหรือหมู่อะตอมที่เป็นโซ่แขนงที่ซ้ากัน (มากกว่า 1หมู่) มาเกาะกับโซ่หลัก ให้ใช้คานาหน้าชื่อหมู่ที่ซ้าเพื่อบอกจานวนที่ซ้ากันดังนี้ - ซ้ากัน 2 หมู่ ให้คานาหน้าด้วย ได (di-) - ซ้ากัน 3 หมู่ ให้คานาหน้าด้วย ไตร (tri-) - ซ้ากัน 4 หมู่ ให้คานาหน้าด้วย เตตระ (tetra-) - ซ้ากัน 5 หมู่ ให้คานาหน้าด้วย เพนตะ (penta-)และให้ระบุตาแหน่งของคาร์บอนที่มีหมู่นั้นมาเกาะทุกๆหมู่ ด้วยRMUTP 17
  • 18. No. C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 name Meth- Eth- Prop- But- Pent- Hex- Hep- Oct- Non- Dec- Infix Nature of C-C bonds in the Parent Chains -an- all single bonds (C-C) -en- one or more double bonds (C=C) -yn- one or more triple bonds (C=C) Suffix Class -e hydrocarbon -ol alcohol -al aldehyde -amine amine -one ketone -oic acid carboxylic acidRMUTP 18
  • 19. IUPAC - General prop-en-e = propene CH 3 CH=CH 2 eth-an-ol = ethanol CH 3 CH 2 OH O but-an-one = butanone CH3 CCH2 CH 3 O but-an-al = butanal CH3 CH2 CH2 CH O pent-an-oic acid = pentanoic acid CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COH OH cyclohex-an-ol = cyclohexanol eth-yn-e = ethyne HC CH eth-an-amine = ethanamine CH3 CH2 NH 2RMUTP 19
  • 20. a) c)b) d)RMUTP 20
  • 21. ปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์ 1. ปฏิกิริยาการแทนที่ (Substitution reaction) เป็นปฏิกิริยาที่ อะตอมหรือหมู่ฟังก์ชันของโมเลกุลหนึ่งถูกแทนที่โดยอะตอมหรือหมู่ ฟังก์ชันอื่นที่ต่างออกไป โมเลกุลของสารประกอบอิ่มตัว เช่น แอลเคน สามารถเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ แต่ไม่เกิดปฏิกิริยาการเติม แอลเคนทาปฏิกิริยากับแฮโลเจน โดยการเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ ดังตัวอย่างRMUTP 21
  • 22. 2. ปฏิกิริยาการเติม (Addition reaction) เป็นปฏิกิริยาที่สารสองโมเลกุลทาปฏิกิริยากันเกิดเป็สารที่มีโมเลกุลใหญ่ขึ้น สารที่เข้าทาปฏิกิริยาตัวใดตัวหนึ่งต้องเป็นสารไม่อิ่มตัว (มีพันธะคู่ หรือ พันธะสาม) • ไฮโดรจิเนชัน (Hydrogenation) • แฮโลจิเนชัน (Halogenation) • ไฮเดรชัน (Hydration)RMUTP 22
  • 23. 2. ปฏิกิริยาการเติม (Addition reaction) เป็ นปฏิกิริยาที่สารสองโมเลกุลทาปฏิกิริยากันเกิดเป็ สารที่มีโมเลกุลใหญ่ขึ ้น สารที่เข้ าทาปฏิกิริยาตัวใดตัวหนึงต้ องเป็ นสารไม่อิ่มตัว (มีพนธะคู่ หรื อ พันธะสาม) ่ ั • ไฮโดรจิเนชัน (Hydrogenation) • แฮโลจิเนชัน (Halogenation) • ไฮเดรชัน (Hydration)RMUTP 23
  • 24. • ไฮโดรจิเนชัน (Hydrogenation) - เป็นปฏิกิริยาการเติมอะตอมไฮโดรเจนเพิ่มเข้าในโมเลกุลของสารประกอบไม่อิ่มตัว H H2 C + H2 C H3C CH2 H3C CH3RMUTP 24
  • 25. • ปฏิกิริยาแฮโลจิเนชัน (Halogenation Reaction) –เป็นปฏิกิริยาการเติมอะตอมธาตุแฮโลเจนเข้าในโมเลกุลของสารประกอบไม่อิ่มตัว โดยแฮโลเจนอะตอมจะเติมเข้าตาแหน่งพันธะคู่หรือพันธะสามRMUTP 25
  • 26. • ปฏิกิริยาไฮเดรชัน (Hydration Reaction) เป็นปฏิกิริยาการเติม โมเลกุลของน้า (H2O) เข้าในโมเลกุลของสารประกอบไม่อิ่มตัว เช่น แอลคีน แอลไคน์ เป็นต้นRMUTP 26
  • 27. • ไฮโดรแฮโลจิเนชัน (Hydrohalogenation) เป็นปฏิกิริยาการเติมอะตอมไฮโดรเจนและแฮโลเจนเพิ่มเข้าในโมเลกุลของสารประกอบไม่อิ่มตัว• Markovnikovs rule (1870)RMUTP 27
  • 28. 3. ปฏิกิริยาการกาจัด (Elimination reaction) เป็นปฏิกิริยาที่มีการกาจัดโมเลกุลเล็กๆ ออกจากโมเลกุลสารตั้งต้น โดยอะตอมหรือโมเลกุลที่หลุดออกต้องอยู่ที่คาร์บอนที่ติดกัน • ปฏิกิริยาการกาจัดน้า (Dehydration) • ปฏิกิริยาการกาจัด BrRMUTP 28
  • 29. 4. ปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่ (Rearrangement reaction) เป็นปฏิกิริยาที่เกิดเนื่องจากการจัดเรียงตัวใหม่ของสารตั้งต้นโดยมีการถ่ายโอน(transfer) หมู่เล็กๆ ภายในโมเลกุล การจัดเรียงตัวใหม่ภายในโมเลกุลจะเป็นการสร้างสภาวะที่เสถียรที่สุดของโมเลกุลก่อนเกิดปฏิกิริยาต่างๆ ต่อไปตัวอย่างเช่น CH3 H CH3 H H3C – C – C+-- CH3  H3C – C+-- C – CH3 CH3 CH3 2 carbocation 3 carbocationRMUTP 29
  • 30. a) d) hexane b) 2,2-dimethylbutane 2-methylpentane e) c) 3-methylpentane 2,3-dimethylbutaneRMUTP 30
  • 31. a) d) 2-methylbutane 2,2-dimethylpropaneb) e) 1-bromo-2-chloroethanec) 1,1,1,2,2-pentachloropropane 2,2,3-trimethylbutaneRMUTP 31
  • 32. a) e)b) f)c)d) g)RMUTP 32
  • 33. แอลเคนและไซโคลแอลเคน แอลเคน มีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น CnH2n+2 เมื่อ n = 1, 2, 3,… • มีพันธะเดี่ยวเท่านั้น (Single covalent bonds) • เป็นสารประกอบประเภทไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (Saturated hydrocarbons)RMUTP 33
  • 34. Methane Ethane Propane n-butane iso-butaneRMUTP 34
  • 35. • เพนเทน (pentane, C2H12) มีจานวนไอโซเมอร์โครงสร้างคือ pentane 2,2-dimethylpropane 2-methylbutaneRMUTP 35
  • 36. RMUTP 36
  • 37. Alkane Nomenclature• เลือกโซ่อะตอมคาร์บอนที่ยาวที่สุดเป็น โซ่ Prefix Carbonsหลัก (ในกรณีที่มีหมู่ฟังก์ชันนัล โซหลักจะต้องมี meth- 1หมู่ฟังก์ชันนัลอยู่ด้วย) eth- 2 prop- 3 but- 4• ชื่อลงท้ายลงท้ายด้วย –ane pent- 5• กาหนดตาแหน่งอะตอมคาร์บอนในโซ่หลักมี hex- 6หมู่อะตอมที่เป็นโซ่แขนงอยู่ด้วย ให้นับจาก hept- 7ปลายด้านที่มีหมู่อะตอมที่เป็นโซ่แขนงให้กาหนดมี oct- 8ตัวเลขน้อยที่สุด non- 9 dec- 10RMUTP 37
  • 38. • ถ้ามีหมู่ฟังก์ชันนัลหรือหมู่อะตอมที่เป็นโซ่แขนงที่ซ้ากัน (มากกว่า1 หมู) มาเกาะกับโซ่หลัก ให้ใช้คานาหน้าชื่อหมู่ที่ซ้าเพื่อบอกจานวนที่ซ้า ่กันดังนี้ - ซ้ากัน 2 หมู่ ให้คานาหน้าด้วย ได (di-) - ซ้ากัน 3 หมู่ ให้คานาหน้าด้วย ไตร (tri-) - ซ้ากัน 4 หมู่ ให้คานาหน้าด้วย เตตระ (tetra-) - ซ้ากัน 5 หมู่ ให้คานาหน้าด้วย เพนตะ (penta-)และให้ระบุตาแหน่งของคาร์บอนที่มีหมู่นั้นมาเกาะทุกๆหมู่ ด้วยRMUTP 38
  • 39. 3. เมื่อมีหมู่อื่นมาต่อกับแอลเคนสายหลัก (ที่ยาวที่สุด) ให้กาหนด ตาแหน่งของหมู่ที่มาต่อเป็นตัวเลขที่น้อยที่สุดRMUTP 39
  • 40. Methyl groupตาแหน่ง C ต่าสุด = 2 Carbon chains ที่ยาวที่สุด C4 = butane 2-MethylbutaneRMUTP 40
  • 41. 4. ใช้คานาหน้าเมื่อมีหมู่ที่เหมือนกันมาต่อกับแอลเคนสายหลัก ได (di-) = 2 ไตร (tri-) = 3 เตตระ (tetra-) = 4 เพนตะ (penta-)= 5RMUTP 41
  • 42. 5. เมื่อมีหมู่แทนที่อื่นๆ การเรียกชื่อใช้กฎเดียวกัน ชื่อหมู่แทนที -NH2 = amino -I = iodo -F = fluoro -NO2 = nitro -Cl = chloro -CH=CH2 = vinyl -Br = bromo -C6H5 = phenylRMUTP 42
  • 43. RMUTP 43
  • 44. ปฏิกิริยาของแอลเคน (Alkane reactions)1. การเผาไหม้ (Combustion reactions) CH4 (g) + 2 O2 (g) ----> CO2 (g) + 2 H2O (l) ΔH0 = -890.4 kJ2. การแทนทีด้วยแฮโลเจน (Halogenation) light, hv CH4 (g) + Cl2 (g) --------> CH3Cl (g) + HCl (l)3. การขจัดไฮโดรเจน (Dehydrogenation) 500 C CH3CH3 (g) --------> CH2=CH2 (g) + H2 (g) Cr2O3RMUTP 44
  • 45. การเขียนโครงสร้างแอลเคน (Drawing Alkanes) Ball-and - stick mod elLine-an gleformula Structu ral CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 formu la Propane Butan e Pentan eRMUTP 45
  • 46. Structural isomers: สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีสูตรโครงสร้างต่างกันเช่น : C4H10 Molecular Constitutional Formula Isomers CH4 1 C5 H1 2 3 C1 0 H2 2 75 C1 5 H3 2 4,347 CH3 C2 5 H5 2 36,797,588 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CHCH3 C3 0 H6 2 4,111,846,763 Butane 2-Methylpropane (bp -0.5°C) (bp -11.6°C)RMUTP 46
  • 47. ไซโคลแอลเคน (Cycloalkanes)• แอลเคนที่มีโครงสร้างต่อเป็นวง มีสูตรโมเลกุลทั่วไป CnH2n - 5 และ 6 เหลี่ยม (five- and six-member rings) เป็นส่วนใหญ่และเสถียร• โครงสร้างและการเรียกชื่อ - การเรียกชื่อเหมือนกับแอลเคนแต่ให้เรียกนาหน้าชื่อด้วย Cyclo- C6H12 : CyclohexaneRMUTP 47
  • 48. CH2 CH3 C C H2 C C C C CH CH C C H2 C C CH2 CH3 C8 H1 6(a) (b)(c) (d)RMUTP 48
  • 49. Bicycloalkanes an alkane that contains two rings that share two carbons Bicyclo[4.4.0]decane Bicyclo[4.3.0]nonane Bicyclo[2.2.1]heptane (Decalin) (Hydrindane) (Norbornane) 1 6 2 7 5 3 4 Bicyclo [2,2,1]heptane Bicyclo[2.2.1]h eptaneRMUTP 49
  • 50. ฉันชื่ออะไรเอ่ย ? CH3 CH2 CH3 CH2 CH CH2 C CH3 CH2 CH3 CH3 CH3RMUTP 50
  • 51. แอลคีน (Alkene)• แอลคีน มีสูตรโมเลกุลทั่วไป คือ CnH2n เมื่อ n = 2, 3, 4,…• เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ประกอบด้วยพันธะคู่ระหว่างคาร์บอนอะตอม (double bond)• เรียกอีกชื่อหนึ่งว่า โอเลฟิน (Olefin)• เรียกชื่อตาม parent compound (เหมือนแอลเคน) แต่ลงท้ายเสียงด้วย–ene (-อีน)• ระบุตาแหน่งของ double bond ด้วยตัวเลขที่น้อยที่สุด H2C=CH-CH2-CH3 1-Butene H3C-CH=CH-CH3 2-ButeneRMUTP 51
  • 52. Geometric Isomers • cis-isomer : มีหมู่ที่เหมือนกันอยู่ด้านเดียวกันของ double bond • trans-isomer : มีหมู่ที่เหมือนกันอยู่ด้านตรงข้ามกันของ double bond cis-2-Butene trans-2-ButeneRMUTP 52
  • 53. ปฏิกิริยาของแอลคีน (Alkene reactions) 1. การแตก (Cracking) Pt catalyst C2H6 (g) --------------> CH2=CH2 (g) + H2 (g) 2. ปฏิกิริยาการเติม (Addition reactions) Br Br CH3 CH=CHCH3 + Br2 CH3 CH-CHCH3 CH2 Cl2 2-Buten e 2,3-Dib romob utaneRMUTP 53
  • 54. Markovnikov’s rule “ปฏิกิริยาการเติมในแอลคีน (double bonds) โปรตอน (H+) จะเติมลงที่คาร์บอน ตัวที่มี H เกาะอยู่มากที่สุด” H Br 1-Bromopropane + H-Br Br H 2-BromopropaneRMUTP 54
  • 55. ปฏิกิริยาการเติมของแอลคีน1. การเติมแฮโลเจน (Halogenation) Br Br CH3 CH=CHCH3 + Br2 CH3 CH-CHCH3 CH2 Cl2 2-Buten e 2,3-Dib romob utane Br Br + Br2 + CH2 Cl2 Br Br Cyclohexen e trans-1,2-D ibromocyclohexane (a racemic mixture)2. การเติมไฮโดรเจน (Hydrogenation) + H2RMUTP 55
  • 56. ปฏิกิริยาการเติมของแอลคีน3. การเติมไฮโดรเจน-แฮโลเจน (Hydrohalogenation) + HCl Cl4. ปฏิกิริยาไฮเดรชัน (Hydration) OH H H2 SO4 CH3 CH=CH2 + H2 O CH3 CH-CH2 Propene 2-Propanol CH3 CH3 H2 SO4 CH3 C=CH2 + H2 O CH3 C-CH2 HO H 2-Methylprop ene 2-Methyl-2-propanolRMUTP 56
  • 57. ปฏิกิริยาการออกซิเดชันของแอลคีน C H3 O O 1. O3 C H3C = C HC H2 CH 3 2. (CH3)2S C H3C C H3 + HC CH 2C H3 2-methyl-2-pentene propanone propanal (ketone) (aldehyde)RMUTP 57
  • 58. Alkene reactions React ion D escrip tive N ame(s ) H C C + HCl C C Hydrochlorin ation ( HX) Cl (X) (hydrohalogen ation ) H C C + H2 O C C Hydration OH (X) Br C C + Br2 C C Bromin ation ( X2 ) Br (X) (h alogenation) H2 O HO C C + Br2 C C Bromo(halo)hydrin ( X2 ) Br (X) formationRMUTP 58
  • 59. Alkene reactions (continued) HgOAc H2 O C C + Hg(OAc) 2 C C Oxymercuration HO C C + BH3 C C Hydrob oration H BH2 C C + OsO4 C C D iol formation HO OH (oxidation) C C + H2 C C Hydrogenation H H (reduction )RMUTP 59
  • 60. RMUTP 60
  • 61. แอลไคน์ (Alkynes)• แอลไคน์ มีสูตรโมเลกุลทั่วไป คือ CnH2n-2 เมื่อ n = 2, 3, 4,…• เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ประกอบด้วยพันธะสามระหว่างคาร์บอนอะตอม (C-C triple bond)• เรียกชื่อตาม parent compound (เหมือนแอลเคน) แต่ลงท้ายเสียงด้วย–yne (-อาย)• ระบุตาแหน่งของ triple bond ด้วยตัวเลขที่น้อยที่สุด HC ≡ C-CH2-CH3 1-Butyne H3C-C ≡ C-CH3 2-ButyneRMUTP 61
  • 62. ปฏิกิริยาของแอลไคน์ (Alkyne reactions)1. การเผาไหม้ (Combustion reactions) C2H2 (g) + 5O2 (g) ----> 4CO2 (g) + 2H2O (l) ΔH0 = 2599.2 kJ2. ปฏิกิริยาการเติม (Addition reactions) มีลักษณะเหมือนกับปฏิกิริยาการเติมแอลคีน แต่สามารถเกิดการ เติมได้หลายขั้นตอนRMUTP 62
  • 63. อะโรมาติก (Aromatic hydrocarbons)• เป็นสารประกอบที่มีอะตอมคาร์บอนต่อกันเป็นวงมีจานวน อิเล็กตรอนเป็น 4n+2 เมื่อ n = 1, 2, 3,…โครงสร้างเบนซีน(Benzene)RMUTP 63
  • 64. การเรียกชื่อสารประกอบอะโรมาติก • มีหมู่แทนที่ 1 หมู่ • มีหมู่แทนที่มากกว่า 1 หมู่RMUTP 64
  • 65. • สารประกอบอะโรมาติกบางตัวมีชื่อเฉพาะRMUTP 65
  • 66. ปฏิกิริยาของสารประกอบอะโรมาติก1. Hydrogenation (เติม H) --> เกิดยาก2. Substitution (ปฏิกิริยาการแทนที่) • ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยหมู่แฮโลเจนRMUTP 66
  • 67. • ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยหมู่ไนโตร (Nitration)2. Substitution (ปฏิกิริยาการแทนที่) • ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยหมู่แอลคิล (Alkylation)RMUTP 67
  • 68. RMUTP 68
  • 69. Oxidation (ปฏิกิริยาออกซิเดชัน)RMUTP 69

×