Laporan Praktikum Kimia Organik 2

TUGAS PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 2 EUGENOL DARI MINYAK CENGKEH OLEH: Winda Yuda 09 313 173 JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS NEGERI MANADO 2011 EUGENOL DARI MINYAK CENGKEH 
Waktu Pelaksanaan Praktikum:
Tanggal: 28 Februari 2011 –
Tujuan Percobaan
Setelah praktikum mahasiswa diharapkan mampu memisahkan senyawa tertentu dari sampel dengan menggunakan stal destilasi uap, serta memisahkan senyawa yang diinginkan dengan metode partisi.
Dasar Teori
Minyak cengkeh merupakan minyak atsiri yang dapat digunakan sebagai pengobatan alternatif. Banyak zat terkandung dalam minyak cengkeh yaitu antibiotik, anti-virus, anti-jamur dan memiliki khasiat sebagai antiseptik. Selain itu ditemukan pula sekitar 60-90 persen eugenol dalam minyak cengkehKandungan lain yang tedapat di dalamnya adalah zat mangan, asam lemak omega 3,magnesium, serat, zat besi, potasium dan juga kalsium. Vitamin yang diperlukan oleh tubuh juga ada di dalamnya terutama vitamin C dan vitamin K.Berdasarkan penelitian diketahui bahwa minyak cengkeh dapat mengurangi peradangan dalam tubuh, meningkatkan sistem kekebalan tubuh secara alami, memperlancar sirkulasi darah, meningkatkan metabolisme serta membantu mengatasi stres dan depresi.Beberapa cara penggunaan minyak cengkeh agar bermanfaat bagi kesehatan, seperti dikutip dari eHow, yaitu:
1. Minyak cengkeh bermanfaat untuk memperbaiki kondisi pernapasan. bagi orang yang menderita pilek, hidung tersumbat, infeksi virus, asma, TBC atau bronchitis bisa menggunakan minyak cengkeh. Minumlah campuran 10-15 tetes minyak cengkeh dalam segelas air matang. Ini juga efektif untuk mengatasi gejala sakit tenggorokan.
2. Minyak cengkeh bisa mengobati sakit gigi. Zat eugenol yang terkandung dalam minyak cengkeh bisa menjadi pembunuh rasa sakit sekaligus bakteri dan jamur secara alami. Teteskan minyak cengkeh dan minyak zaitun ke bola kapas, lalu tempelkan pada gigi yang berlubang atau sakit. Teknik ini juga bisa mengurangi peradangan.
3. Minyak cengkeh untuk mengurangi nyeri otot dan sendi. Di dalam minyak cengkeh terdapat kalsium, minyak omega 3 dan zat besi yang semuanya dapat berkontribusi dalam menguatkan sendi dan tulang di tubuh.
4. Minyak cengkeh untuk merawat kondisi kulit. Minyak cengkeh bisa digunakan secara alami untuk menyembuhkan kulit, mengobati bekas gigitan serangga dan mengurangi kemungkinan infeksi.Seperti dikutip dari AOLHealth, meskipun minyak cengkeh merupakan obat alami, tapi sebaiknya tetap memperhatikan cara penggunaannya. Karena belum banyak penelitian yang menunjukkan efektifitas dari minyak cengkeh ini pada manusia.Bagi orang yang memiliki sensitifitas tinggi (hipersensitif), sebaiknya berhati-hati dalam penggunaannya untuk menghindari reaksi alergi. Selain itu, bagi orang yang sedang mengonsumsi obat antikoagulan (pengencer darah) atau obat antiplatelet sebaiknya mempertimbangkan kembali untuk menggunakannya dan berkonsultasilah terlebih dahulu dengan dokter.
Destilasi uap umumnya digunakan untuk memurnikan senyawa organic yang terdestilasi uap (volatile), tidak tercampurkan dengan air, mempunyai tekanan uap yang tinggi pada 100 derajat C dan mengandung pengotor yang tidak atsiri (nonvolatile). Destilasi uap dapat dipertimbangkan untuk menyari serbuk simplisia yang mengandung komponen yang mempunyai titik didih tinggi pada tekanan udara normal. Pada pemanasan biasa kemungkinan akan terjadi kerusakan zat aktifnya. Untuk mencegah hal tersebut maka pemurnian dilakukan dengan destilasi uap. Dengan adanya uap air yang masuk, maka tekanan kesetimbangan uapzat kandungan kan diturunkan menjadi sama dengan tekanan bagian didalam suatu system, sehingga produk akan terdestilasi dan terbawa oleh uap air yang mengalir. Destilasi uap juga suatu proses pemindahan massa kesuatu media massa yang bergerak . Uap jenuh akan membasahi permukaan bahan, melunakkan jaringan dan menembus kedalam melalui dinding sel, dan zat aktif akan pindah ke rongga uap air yang aktif dan selanjutnya akan pindah ke rongga uap yang bergerak melalui antar fasa. Proses ini disebut hidrodifusi. Destilasi uap juga merupakan suatu proses perpindahan massa ke suatu media yang bergerak. Eugenol Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas Eugenol (C10H12O2), merupakan turunan guaiakol yang mendapat tambahan rantai alil, dikenal dengan nama IUPAC 2-metoksi-4-(2-propenil)fenol. Ia dapat dikelompokkan dalam keluarga alilbenzena dari senyawa-senyaw fenol. Warnanya bening hingga kuning pucat, kental seperti minyak . Sumber alaminya dari minyak cengkeh. Terdapat pula pada pala, kulit manis, dan salam. Eugenol sedikit larut dalam air namun mudah larut pada pelarut organik. Aromanya menyegarkan dan pedas seperti bunga cengkeh kering, sehingga sering menjadi komponen untuk menyegarkan mulut. Metil eugenol Senyawa ini dipakai dalam industri parfum, penyedap, minyak atsiri, dan farmasi sebagai penyuci hama dan pembius lokal. Ia juga mengjadi komponen utama dalam rokok kretek. Dalam industri, eugenol dapat dipakai untuk membuat vanilin. Campuran eugenol dengan seng oksida (ZnO) dipakai dalam kedokteran gigi untuk aplikasi restorasi (prostodontika). Turunan-turunan eugenol dimanfaatkan dalam industri parfum dan penyedap pula. Metil eugenol digunakan sebagai atraktan. Lalat buah jantan terpikat oleh metil eugenol karena senyawa ini adalah feromon seks yang dikeluarkan oleh betina. Selain itu, beberapa bunga juga melepaskan metil eugenol ke udara untuk memikat lalat buah menghampirinya dan membantu penyerbukan. Turunan lainnya dipakai sebagai penyerap UV, analgesika, biosida, danantiseptika. Pemanfaatan lainnya adalah sebagai stabilisator dan antioksidan dalam pembuatan plastik dan karet. Overdosis eugenol menyebabkan gangguan yang disebabkan oleh darah seperti diare, nausea, ketidaksadaran, pusing, atau meningkatnya denyutjantung. Terdapat alergi yang disebabkan oleh eugeno 
Alat dan Bahan
Alatb. Bahan
Kipas Angin - Daun Cengkeh (Sampel)
Ember - Air Minum Isi Ulang
Gunting - Akuadesh
Blender - pH universal
Timbangan - NaOH
Stall - Heksan
Erlenmeyer - Petroleum benzen
Labu Dasar - HCl
Termometer - Na2SO4 anhidrat
Pemanas - Kertas saring
Corong pisah
Gelas beker
Pipet
Gelas ukur
Spatula
Evaporator
Corong gelas
Jalannya Percobaan
Daun cengkeh 
Di bongkar di atas ubin hingga kadar air daun rendahSampel diblender hingga halus
Sampel telah halus 
Di suling dengan stall (destilasi uap)
Di dapat minyak daun cengkeh - Di partisi dengan larutan NaOH 0,0033 M 150 mL Lapisan bawahLapisan atas minyak cengkeh di partisi dengan NaOH 0,0025 M 20 mL Lapisan bawah digabungNatrium eugenolat + NaOH(aq) Lapisan atas Di partisi 2 x dengan heksan @ 25 mL digabung Ekstrak Dimasukkan dalam corong pisah EkstrakdibuangLapisan atas 
Diasamkan dengan HCl hingga pH larutan menjadi 3Dimasukkan dalam corong pisah
ekstrakLapisan bawahLapisan atas Diekstrak 2 x dengan petroleum benzen @ 25 mL digabungekstrak 
Dicuci dengan akuadesh 3 x @ 25 mLDitambah sedikit garam Na2SO4DisaringDi uapkan dengan evaporator
Eugenol 
NoTanggalPukulPerlakuanKeterangan1.28 – 2 – 201111.0014.0018.00Sampel di bongkar diatas meja tehelBeberapa sampel, proses pengeringan di tambah kipas anginPulangSampel masih memiliki kadar air cukup inggi2.1 – 3 – 201110.0011.00Bolak-balik sampelPulangSampel sudah cukup kering3.2 – 3 – 201113.30 – 19.1519.30Sampel di gunting dan di haluskan menggunakan blender, lalu di keringkan kembali di gudangPulangSampel sudah cukup dan di keringkan kembali.4.7 – 3 – 201112.30 – 19.4515.00 – 24.00Sampel diblender kembaliSampel yang telah halus di destilasi menggunakan stall sebanyak 194,9 grSampel semakin halusHasil destilasi belum dihitung5.8 – 3 – 201100.00 – 02.00Sampel yang telah halus didestilasi lanjutHasil destilasi belum dihitung6.9 – 3 – 201116.30 – 17.30Sampel diganti (berat sampel = 119,1 gr), lalu di destilasiHasil destilasi belum dihitung7.10 – 3 – 201112.13 – 13.3015.4719.30Destilasi diteruskanGanti Sampel (50 gr), lanjut destilasi, pemisahan dilakukan dengan corong pemisah.PulangHasil destilasi belum dihitung8.13 – 3 – 201118.00 – 20.00Destilasi diteruskanHasil destilasi belum dihitung9.17 – 3 – 201112.15Ganti Sampel (54,7 g)Hasil destilasi belum dihitung10.19 – 3 – 201116.42 – 18.3018.45 – 20.4020.50Destilasi dimulaiGanti sampel (72,8 g), destilasiPulangBerat Minyak Cengkeh = 18,7 gr11.28 – 3 - 201113.00Partisi 18,7 gr minyak cengkah dengan 150 mL NaOH 0,0033 MLapisan Atas = 3,4 gr dan Lapisan Bawah terbentuk12.04 – 4 - 201113.00Lapisan atas dipartisi dengan 20 mL NoAH 0,0025 M lalu digabung dengan lapisan bawah partisi sebelumnyaLapisan atas dan Lapisan Bawah terbentuk. Lapisan bawah dipidahkan.13.12 – 4 - 201114.00Ekstrak diekstraksi 2 x dengan heksana masing – masing 25 mL.14.Ekstrak di campur dengan Lapisan atas dari hasil partisi dengan NaOH yang kedua, dimasukkan dalam gelas beker. Lapisan atas di buang15.Larutan diasamkan dengan HCl pekat hingga pH larutan menjadi 3. pH diketahui dengan menggunakan pH universal. Dimasukkan dalam corong pisah.Eugenol berada di lapisan atas.16.Lapisan atas dipisahkan, dimasukkan dalam gelas beker kecil, lapisan bawah di partisi 2x menggunakan petroleum benzen masing-masing 25 mL.17.Hasil ekstrak digabung dengan Lapisan organik hasil pengasaman.18.Ekstrak dicuci dengan air 3 x @ 25 mL19.Di tambah sedikit garam Na2SO4, disaring menggunakan kertas saring. Dimasukkan dalam vial.20.Petroleum benzen pada ekstrak diuapkan dengan evaporator.Residu = Eugenol
Data Hasil Pengamatan
Berat sampel daun:= 3196,2 gr Berat sampel setelah di haluskan=2268,0 gr Berat Sampel yang telah di destilasi= 491,5 gr Volume minyak cengkeh yang tersuling=10 mL Berat minyak cengkeh yang tersuling=18,7gr – 16,4 gr = 2,3 gr 
Pembahasan
Sampel yang digunakan ialah minyak daun cengkeh yang didapat dari penyulingan uap dengan stall. Untuk mendapatkan eugenol dari minyak daun cengkeh digunakan metode partisi cair-cair. Dengan pelarut-pelarut tertentu yang akan dibahas dibawah. Dalam panduan praktikum untuk menguji kemurnian eugenol digunakan kromatografi gas, namun hal ini tidak dilaksanakan dilab karena alat tidak siap digunakan.
Menurut Guenther komponen utama minyak minyak daun cengkeh ialah eugenol yaitu kira-kira 80-90% dan kariofilen 10%.
Dari struktur di atas dapat diketahui bahwa eugenol mempunyai gugus hidroksi, metoksi dan alil. Adanya gugus hidroksi menjadikan eugenol sebagai senyawa fenolik yang bersifat asam dan mudah dipisahkan dari senyawa yang non fenolik yaitu dengan cara menggunakan ekstraksi cair-cair menggunakan pelarut altif. Dalam hal ini karena eugenol bersifat asam, maka dapat digunakan pelarut yang bersifat basa seperti NaOH. Dengan adanya penambahan basa ke dalam minyak cengkeh, maka akan terjadi perbedaan kelarutan antara eugenol dan kariofilen. Eugenol akan larut membentuk garam natrium eugenolat, sedangkan kariofilennya tidak larut dalam air sehingga dapat dipisahkan. Setelah dipisahkan eugenol didapat kembali dengan menggunakan asam mineral hingga pH larutan berkisar 2 sampai 3.
Persamaan reaksi eugenol dan natrium hidroksida adalah sebagai berikut:
Garam natrium eugenolat dapat larut dalam air dan selanjutnya dapat dipisahkan menggunakan corong pisah. Garam natrium eugenolat direakskan dengan HCl. Maka akan terbentuk eugenol kembali yang murni, tidak dapat larut dalam air. Persamaan reaksi natrium eugenolat dan HCl adalah sebagai berikut:
Eugenol murni tidak larut dalam airNatrium eugenolat larut dalam air
BAHAN DISKUSI
Ada berapa komponen senyawa dalam minyak daun cengkeh, sebutkan dan tulislah struktur molekulnya!
Ada 2 yaitu eugenol dan kariofilen
Bagaimana cara mengisolasi eugenol dalam minyak cengkeh. Ada berapa metode untuk mengisolasi eugenol? Sebutkan dan jelaskan!
Untuk memisahkan eugenol dari kariofilen digunakan NaOH untuk mengubah eugenol menjadi garam eugenolat yang larut dalam air, sedangkan kariofilen tidak larut dalam air. Dipisahkan dengan partisi cair-cair.
Untuk mengembalikan eugenol, direaksikan lagi dengan HCl menghasilkan eugenol dan NaCl. Dipisahkan dengan partisi cair-cair.
Untuk mengambil sisa-sisa air pada ekstrak di partisi dengan air dan di tambah garam Na2SO4 lalu disaring.
Untuk menguapkan pelarut digunakan alat evaporator.
Bagaimana cara mengidentifikasi eugenol murni?
Digunakan alat kromatografi gas
Kesimpulan
Persamaan reaksi eugenol dan natrium hidroksida adalah sebagai berikut: 
Persamaan reaksi natrium eugenolat dan HCl adalah sebagai berikut:
Eugenol murni tidak larut dalam airNatrium eugenolat larut dalam air
Eugenol diisolasi dengan cara mereaksikannya dengan basa kuat sehingga eugenol akan membentuk garam yang larut dalam air, sedangkan inteferennya tidak larut dalam air. Dapat dipisahkan dengan partisi cair-cair.Untuk mengembalikan eugenol, direaksikan lagi dengan HCl menghasilkan eugenol dan NaCl. Dipisahkan dengan partisi cair-cair. Untuk mengambil sisa-sisa air pada ekstrak di partisi dengan air dan di tambah garam Na2SO4 lalu disaring. Pelarut diuapkan dengan alat evaporator.
DAFTAR PUSTAKA Gunther Ernest. 1990. Minyak Atsiri. Jilid I. Ketaren (penerjemah). UI Press, Jakarta. Gunther Ernest. 1990. Minyak Atsiri. Jilid IV b. Ketaren (penerjemah). UI Press, Jakarta. Hadiman, 1980. Analisis Kromatografi Gas Minyak Sereh Wangi Dan Beberapa Prospek Dalam Evaluasi Kebenaran Kualitas. Thesis, Universitas Padjadjaran, Bandung Ketaren, S. 1985. Pengantar Teknologi Atsiri. PN Balai Pustaka Tham, M.T. 2001. Distillation : an Introduction. http://www. Acs.org/ Vogel, A.L. 1988. Elementary Practical Organic Chemistry. Longmans, Green an Co., New York

Laporan Praktikum Kimia Organik 2

by Winda Yuda

Accessibility

Categories

Upload Details

Usage Rights

1 Embed 72

Statistics

Laporan Praktikum Kimia Organik 2 Document Transcript