Nomenclatura Orgánica

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
1
Edgar García Hernández.
Marzo de 2003
Nomenclatura de
Compuestos Orgánicos

2
Nomenclatura de
Alcanos

3
Nombres Comunes
• Isobutano, “isomero del butano”
• Isopentano, isohexano, etc., grupo metilo
como ramificación en el penúltimo carbono
de la cadena.
• Neopentano, mayormente ramificado.
• Cinco posibles isómeros para el hexano,
18 isómeros para el octano y 75 para el
decano!.

4
Pentanos
CH
H
C
H
H
C
H
H
C
H
C
HH
H
H
H
n-pentano, C 5H12
CH
H
C C
HH
C H
H
H
H
H
C
H
H
H
isopentano, C 5H12
C
CH3
CH3H3C
CH3
neopentano, C5H12

5
Nombres IUPAC
• Encuentre la cadena continua de carbonos
más larga.
• Numere los carbonos empezando por el
extremo más cercano a una ramificación.
• Nombre los grupos unidos a la cadena,
utilizando el número del carbono como
referencia.
• Liste los sustituyentes alfabéticamente.
• Utilice di-, tri-, tetra-, etc., para sustituyentes
del mismo alquilo.

6
Cadena principal
• El número de carbonos en la cadena
más larga determina el nombre base:
etano, propano, butano,
pentano,hexane, etc.
• Si hay dos cadenas con el máximo
número de carbonos, utilice la cadena
más sustituida.
C
CH3
CH2
CH3
CH CH2 CH2 CH3
CH CH2 CH3
H3C
H3C

7
Numere los carbonos
• Comience por el extremo más cercano
a una ramificación.
• Si hay dos sustituyentes equidistantes,
mire cual es el otro grupo más cercano.
1
2
3 4 5
6 7
CHH3C
CH3
CH
CH2CH3
CH2 CH2 CH
CH3
CH3

8
Nombres de los grupos
alquilo
• CH3-, methilo
• CH3CH2-, etilo
• CH3CH2CH2-, n-propilo
• CH3CH2CH2CH2-, n-butilo
CH3 CH CH3
isopropilo
CH3 CH CH2 CH3
sec-butilo
CH3 CH
CH3
CH2
isobutilo
CH3C
CH3
CH3
tert-butilo

9
Grupos propilo
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
n-propilo
C
H
H
H
C
H
C
H
H
H
isopropilo
H
Carbono primario Carbono secundario

10
Groupos butilo
C
H
H
H
C
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
C
H
HH
C
H
H
n-butilo sec-butilo
H
H
Carbono primario Carbono Secundario

11
Grupos Isobutilo
CH
H
H
C
C
H H
C
H
H
H H
CH
H
H
C
C
H H
C H
H
H
H
H
H
Carbono primario Carbono terciario
isobutilo tert-butilo

12
Alfabetice
• Alfabetice los sustituyentes por su nombre.
• Ignore di-, tri-, etc. en la alfabetización.
CHH3C
CH3
CH
CH2CH3
CH2 CH2 CH
CH3
CH3
3-etil-2,6-dimetilheptano

13
Sustituyentes Complejos
• Si la ramificación tiene una ramificación,
numere la ramificación básica a partir del
carbono unido a la cadena principal.
• Nombre la ramificación secundaria utilizando
la numeración de la ramificación básica como
referencia.
• Utilice paréntesis para escribir el nombre de
grupo alquilo complejo.
1
2
3
1-metil-3-(1,2-dimetilpropil)ciclohexano

14
Nomenclatura de
Halogenuros de Alquilo

15
Nomenclatura IUPAC
• Nómbrelo como un haloalcano.
• Escoja la cadena de carbono más larga, sin
importar si el halógeno está o no unido a ella.
• Utilice los números más bajos posibles para
las posiciónes.
CH3 CH CH2CH3
Cl CH3(CH2)2CH(CH2)2CH3
CH2CH2Br
2-clorobutano
4-(2-bromoetil)heptano

16
Nombres sistemáticos
comunes
• Nombrelos como halogenuros de alquilo.
• Utilice solo grupos alquilo pequeños.
• Nombre estos:
CH3 CH CH2CH3
Cl
(CH3)3CBr
CH3 CH
CH3
CH2F

17
Nombres “Triviales”
• CH2X2 se nombra como halogenuro de metileno.
• CHX3 es un haloformo.
• CX4 es tetrahaluro de carbóno.
• Ejemplos:
CH2Cl2 es el cloruro de metileno
CHCl3 es el cloroformo
CCl4 es el tetracloruro de carbono.

18
Nomenclatura de
Alquenos

19
Nomenclatura IUPAC
• Escoja la cadena de carbonos más larga y que
contenga el doble enlace.
• Cambie la terminación -ano por -eno. (o -dieno,
-trieno).
• Numere la cadena de tal manera que el doble
enlace tenga el número más bajo posible.
• En un anillo, se asume que el doble enlace está
entre los carbonos 1 y 2.

20
Nombre estos alquenos
CH2 CH CH2 CH3
CH3 C
CH3
CH CH3
CH3
CHCH2CH3
H3C
1-buteno
2-metil-2-buteno
3-metilciclopenteno
2-sec-butil-1,3-ciclohexadieno
3-n-propil-1-hepteno

21
Alquenos como
sustituyentes
= CH2
metileno
(metilideno)
- CH = CH2
vinilo
(etenil)
- CH2 - CH = CH2
alilo
(2-propenilo)
Nombre:

22
Nombres comunes
• Generalmente se utiliza en moléculas
pequeñas.
• Ejemplos:
CH2 CH2
etileno
CH2 CH CH3
propileno
CH2 C CH3
CH3
isobutileno

23
Isomerismo Cis-trans
• Grupos similares del mismo lado del doble
enlace, el alqueno es cis.
• Grupos similares en lados opuestos del doble
enlace, el alqueno es trans.
• Los cicloalquenos se asume que son cis.
• Los cicloalquenos trans no son estables a
menos que el anillo tenga al menos 8
carbonos.

24
Nombre estos:
C C
CH3
H
H
CH3CH2
C C
Br
H
Br
H
trans-2-penteno cis-1,2-dibromoeteno

25
Nomenclatura E-Z
• Utilice las reglas de Cahn-Ingold-Prelog para
asignar las prioridades de los grupos.
• Si los grupos de mayor prioridad están del
mismo lado del doble enlace, el nombre es Z
(de zusammen: juntos).
• Si los grupos de mayor prioridad están en
lados opuestos, el nombre es E (de
entgegen: opuestos).

26
Ejemplo, E-Z
C C
H3C
H
Cl
CH2
C C
H
H
CH CH3
Cl1
2
1
2
2Z
2
1
1
2
5E
(2Z, 5E)-3,7-dicloro-2,5-octadieno

27
Nomenclatura de
Alquinos

28
Nomenclatura IUPAC
• Encuentre la cadena más larga que
contenga el triple enlace.
• Cambie la terminaión -ane por -ino.
• Numere la cadena, comenzando por el
extremo más cercano al triple enlace.
• Dé a las ramificaciones u otros
sustituyentes el número del carbono al
que se encuentran unidos.

29
Nombre estos:
CH3 CH
CH3
CH2 C C CH
CH3
CH3
CH3 C C CH2 CH2 Br
CH3 C CH
propino
5-bromo-2-pentino
2,6-dimetil-3-heptino

30
Grupos funcionales
adicionales
• Todos los grupos funcionales, excepto
los éteres y los halógenos tienen mayor
prioridad que los alquinos.
1. Ácidos
2. Esteres
3. Aldehídos
4. Cetonas
5. Alcoholes
6. Aminas
7. Alquenos
8. Alquinos
9. Alcanos
10. Éteres
11. Halógenos

31
Ejemplos
CH2 CH CH2 CH
CH3
C CH
4-metil-1-hexen-5-ino
CH3 C C CH2 CH
OH
CH3
4-hexin-2-ol

32
Nombres comunes
Se nombran como un acetileno
sustituído.
CH3 C CH
metilacetileno
CH3 CH
CH3
CH2 C C CH
CH3
CH3
isobutilisopropilacetileno

33
Nomenclatura de
Alcoholes

34
Nomenclatura IUPAC
• Encuentre la cadena de corbonos más
larga que contenga al carbono con el
grupo -OH.
• Adicione una “l” al nombre del alcano.
• Numere la cadena, comenzando por el
extremo más cercano al grupo -OH.
• Numere y nombre todos los
sustituyentes.

35
Nombre estos:
CH3 CH
CH3
CH2OH
CH3 C
CH3
CH3
OH
CH3 CH
OH
CH2CH3
2-metil-1-propanol
2-metil-2-propanol
2-butanol
OH
Br CH3
3-bromo-3-metilciclohexanol

36
Alcoholes insaturados
• El grupo hidroxilo tiene preferencia, por lo que se le
asigna al carbono al que está unido el número más
bajo.
• Utilice al nombre del alqueno o alquino.
4-penten-2-ol (viejo)
pent-4-eno-2-ol
(De acuerdo a la revisión de 1997 de las reglas de laIUPAC)
CH2 CHCH2CHCH3
OH

37
Hidroxilos como
sustituyentes
• Cuando el -OH es parte de un compuesto de
mayor prioridad, este se nombra como
hidroxi.
• Ejemplo:
CH2CH2CH2COOH
OH
Ácido 4-hidroxibutanoico
También conocido
como GHB!

38
Nombres comunes
• Los Alcoholes también se nombran como: alcohol
alquílico.
• Esta nomenclatura es util solo con grupos alquilo
pequeños.
• Ejemplos:
CH3 CH
CH3
CH2OH CH3 CH
OH
CH2CH3
Alcohol isobutílico Alcohol sec-butílico

39
Nombrando Dioles
• Se necesitan dos números para
localizar a los dos grupos -OH.
• Utilice el sufijo -diol en lugar de -ol.
HO OH
1,6-hexanodiol

40
Glicoles
• Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados
glicoles.
• Los nombres comunes de los glicoles se basan en el
nombre del alqueno del cual fueron sintetizados.
CH2CH2
OH OH
CH2CH2CH3
OH OH
1,2-etanodiol
etilenglicol
1,2-propanodiol
propilenglicol

41
Nombrando Fenoles
• Se asume que el grupo -OH está en el
carbono 1.
• Para los nombres comunes de fenoles
disustituidos, utilice orto- para 1,2; meta- para
1,3; y para- para 1,4.
• Los fenoles metilados son cresoles.
OH
Cl
3-clorofenol
meta-clorofenol
OH
H3C
4-metilfenol
para-cresol

42
Nomenclatura de Éteres

43
Nombres comunes
• Alquil alquil eter.
• Regla actual: por orden alfabético.
• Regla antigua: por incremento en
complejidad del alquilo.
• En éteres simétricos: utilice dialquil, o
solo alquil.
• Ejemplos:
CH3CH2 O CH2CH3
dietil eter o
etil eter
CH3 O C
CH3
CH3
CH3
t-butil metil eter o
metil t-butil eter

44
Nombres IUPAC
• Alcoxi alcano.
• Ejemplos:
CH3 O C
CH3
CH3
CH3
2-metil-2-metoxipropano
O CH3
Metoxiciclohexano

45
Éteres Cíclicos
• Heterocíclicos: el oxígeno está en el anillo.
• Epóxidos (oxiranos) H2C CH2
O
• Oxetanos
O
• Furanos (Oxolanes )O O
• Piranos (Oxanos )
O O
•Dioxanos
O
O

46
Nombrando Epóxidos
• Se utiliza también epoxi como un grupo
sustituyente: 1,2-epoxi-ciclohexano.
• Método de síntesis: Oxidación de un alqueno
Óxido de ciclohexano
• O como un Oxirano sustituido, donde el
oxígeno tiene el número 1.
trans-2-etil-3-metiloxirano
O
H
H
CH3
CH3CH2
Ácido peroxibenzóico
O
H
H

47
Nomenclatura de
Cetonas y Aldehídos

48
Nombres IUPAC
• Reemplace la terminación -o del alcano
por -ona. Indique la posición del
carbonilo con un número.
• Numere la cadena de tal manera que el
carbono del carbonilo tenga el número
más bajo.
• Para cetonas cíclicas el carbono del
carbonilo es el número 1.

49
Ejemplos
CH3 C
O
CH
CH3
CH3
O
Br
CH3 C
O
CH
CH3
CH2OH
3-metil-2-butanona
3-bromociclohexanona
4-hidroxi-3-metil-2-butanona

50
Nombrando Aldehídos
• IUPAC: Reemplace -o por -al.
• El carbono aldehído es el número 1.
• Si el -CHO está unido a un anillo, utilice
al sufijo -carbaldehído.

51
Ejemplos
CH3 CH2 CH
CH3
CH2 C H
O
CHO
3-metilpentanal
2-ciclopentenocarbaldehído

52
Nombrados como sustituyentes
• En una molécula con grupos funcionales de
mayor prioridad, C=O se nombra como oxo- y
-CHO como formil.
• El Aldehído tienen mayor prioridad que la
cetona.
CH3 C CH
CH3
CH2 C H
OO
COOH
CHO
3-metil-4-oxopentanal Ácido 3-formilbenzóico

53
Nombres comunes para
cetonas
• Se nombran como alquilos unidos al -C=O.
• Utilice letras griegas en lugar de números.
CH3 C
O
CH
CH3
CH3 CH3CH C
O
CH
CH3
CH3
Br
metil isopropil cetona α−bromoetil isopropil cetona

54
Nombres comunes históricos
CH3 C
O
CH3
C
CH3
O
C
O
acetona acetofenona
benzofenona

55
Nombres comunes de los
aldehídos
• Utilice el nombre común del ácido.
• Quite la palabra ácido y cambie -ico por
-aldehído.
1 C: ácido fórmico, formaldehído.
2 C’s: ácido acético, acetaldehído.
3 C’s: ácido propiónico,propionaldehído.
4 C’s: ácido butírico, butiraldehído.

56
Nomenclatura de
Aminas

57
Nombres comunes de
aminas
Nombre los grupos alquil o aril unidos al
nitrógeno y adicione el sufijo -amina.
(CH3CH2)2NCH3
NHCH3
NH
dietilmetilamina
ciclopentilmetilamina
Difenilamina

58
Amina como sustituyente
• En una molécula con un grupo
funcional de mayor prioridad, el grupo
amina se nombra como un sustituyente.
NH2CH2CH2CH2COOH
NHCH3
OH
Ácido γ-aminobutírico o
Ácido 4-aminobutanóico
2-metilaminofenol

59
Nombres IUPAC
• El nombre se basa en la cadena de carbono más
grande.
• Reemplace la terminación -o del alcano por -amina.
• Los sustituyentes del nitrógeno tienen el prefijo N-.
NH2CH2CH2CHCH2CH3
Br
CH3CH2CHCH2CH2CH3
N(CH3)2
3-bromo-1-pentanamina N,N-dimetil-3-hexanamina

60
Aminas aromáticas
El grupo amino está unido a un anillo de
benceno. El compuesto base es
llamado anilina.
NH2
anilina
N
CH3
CH3
N,N-dimetilanilina
NH2
H3C
4-metilanilina
o p-toluidina

61
Aminas heterocílcicas
Al nitrógeno se le asigna el número 1.
N
H
N
H
N
H
N N CH3
aziridina
Pirrol
Pirrolidina
Piridina
2-metilpiridina

62
Nomenclatura de Ácidos
Carboxílicos y sus
derivados

63
Nombres comunes de ácidos
CH3CH2CHC
Cl
OH
O
Ácido α-clorobutírico
CH3CH2CH2CHCH2COOH
Ph
Ácido β-fenilcaproico
• Muchos ácidos alifáticos tienen nombres
históricos.
• Las posiciones de los sustituyentes se etiquetan
con letras griegas.

64
Nombres IUPAC
• Comience con la palabra ácido, remueva la
terminación -o del alcano (o -eno del
alqueno), y adicione -oico.
• El carbono del grupo carbonil es el #1.
CH3CH2CHC
Cl
OH
O
Ácido 2-clorobutanoico
Ph
C
H
C
H
COOH
Ácido trans-3-fenil-2-propenoico
(ácido cinámico)

65
Nombrando ácidos cíclicos
• Los cicloalcanos unidos al -COOH se nombran
como ácidos cicloalcanocarboxílicos.
• Los ácidos aromáticos se nombran como ácidos
benzóicos.
COOH
CH(CH3)2
Ácido 2-isopropilciclopentanocarboxílico
COOH
OH
Ácido o-hidroxibenzóico
(ácido salicílico)

66
Ácidos Dicarboxílicos
• Los diácidos alifáticos son llamados
generalmente por sus nombres comunes
(deben de memorizarse!!!).
• Nombres IUPAC: numere la cadena a partir
del extremo más cercano a un sustituyente y
escriba el nombre con la terminación -dioico.
• Dos grupos carboxílicos en un benceno indican
un ácido ftálico.
HOOCCH2CHCH2CH2COOH
Br
Ácido 3-bromohexanodioico
ácido β-bromoadipico

67
Nombrando Esteres
• Se nombran como carboxilatos de alquilo.
• carboxilato por el ácido carboxílico
precursor, Alquil por el alcohol.
Acetato de isobutilo
etanoato de 2-metilpropilo
CH3CHCH2OCCH3
CH3 O
HCOCH2
O
Formato de bencilo
Metanoato de bencilo

68
Esteres cíclicos
• La reacción de un hidroxiácido alifático, consigo
mismo, produce un ester cíclico, lactona.
• Para nombrarlos, adicione la palabra lactona
del al nombre IUPAC del ácido o reemplace la
palabra ácido y la terminación –ico del nombre
común por -olactona.
O
O
H3C
CH3
Lactona del ácido 4-hidroxi-2-metilpentanoico
α-metil-γ-valerolactona

69
Nombrando Amidas
• Para amidas 1°, omita la palabra ácido y
cambie la terminación -ico o –oico, del
nombre del ácido carboxílico, por -amida.
• Para amidas 2° y 3°, los grupos alquilo
unidos al nitrógeno se nombran con N- para
indicar su posición.
CH3CHC N
O
CH2CH3
CH3
CH3
N-etil-N,2-dimetilpropanamida
N-etil-N-metilisobutiramida

70
Amidas cíclicas
• La reacción de un aminoácido, consigo mismo,
produce una amida cíclica, lactama.
• Para nombrarlas, adicione la palabra lactama
del al nombre UIPAC del ácido, o reemplace del
nombre común –ico por –olactama, omitiendo
además la palabra ácido.
N
O
CH3
H Lactama del ácido 4-aminopentanoico
γ-valerolactama

71
Nombrando Nitrilos
• Nombres IUPAC: Adicione –nitrilo al nombre del
alcano.
• Los nombre comunes se obtienen a partir del
ácido carboxílico reemplazando –ico u –oico por –
onitrilo y omitiendo además la palabra ácido.
CH3CHCH2CH2CH2CN
Br
5-bromohexanonitrilo
∂-bromocapronitrilo
C N
Ciclohexanocarbonitrilo
Grupo ciano

72
Halogenuros de ácido
• Son más reacivos que los ácidos; ya que el
halógeno es un grupo electroatractor.
• Se nombran reemplazando ácido por
halogenuro de y la terminación –ico por –ilo.
C
O
Cl CH3CHCH2C
Br O
Br
Cloruro de benzoílo
Bromuro de 3-bromobutanoílo
Bromuro de β-bromobutirilo

73
Anhídridos de ácido
• Dos moléculas de ácido reaccionan
perdiendo una molécula de agua para
formar el anhídrido.
• Los anhídridos son más reactivos que los
ácidos, pero menos reactivos que los
cloruros de ácido.
R C
O
O H RC
O
OH R C
O
O C
O
R

74
Nombrando Anhídridos
• La palabra ácido se reemplaza por
anhídrido.
• Para anhídridos mezclados, nombre
ambos ácidos.
CH3 C
O
O C
O
CH3
Anhídrido etanoico
Anhídrido acetico
O
O
O
Anhídrido 1,2-bencenodioico
Anhídrido ftálico

75
Compuestos
Multifuncionales
• El grupo funcional de mayor prioridad
determina el nombre base.
• Acido > ester > amida > nitrilo >
aldehído > cetona > alcohol > amina >
alqueno > alquino.
C
CN
O
OCH2CH3 o-cianobenzoato de etilo

76
Nomenclatura de
Polímeros

77
Nomenclatura IUPAC de polímeros
(1)Identificar la Unidad Repetitiva
constitucional (CRU).
(2)Determinar la orientación de la CRU.
(3)Nombrar la CRU.

78
Hay muchas maneras de escribir la CRU de la
mayoría de las estructuras de los polímeros.
En casos simples, estas estructuras son
rápidamente identificables. Por ejemplo, en
(1) Identificación de la CRU
Las CRU´s son

79
En casos más complejos, frecuentemente
es necesario dibujar una serie de
segmentos de la cadena para escogerlo.
Los posibles CRU´s son:

80
Como solo se debe escoger una CRU, se han
diseñado las siguientes reglas para especificar la
prioridad entre las subunidades; por ejemplo: La
CRU preferida será aquella que empiece con la
subunidad de mayor prioridad.

81
Se elige posteriormente la CRU que tenga las
ramificaciones más cercanas a la subunidad
de mayor prioridad.

82
(2) Orientación de la CRU
La CRU se escribe para ser leida de izquierda a
derecha,

83
Se citan, por orden, los nombre de las subunidades
más grandes, dentro de la CRU. En el ejemplo, el
átomo de oxígeno se nombra como oxi y el –
CH2CH2– se nombra como etileno; pero como
tiene una ramificación (fluor), se nombra 1-
fluoroetileno, es decir que el nombre de la CRU es
oxy(1-fluoroetileno), por lo que el correspondiente
polímero es el:
(3) Nombrando la CRU
Poli[oxi(1-fluoroetileno)]

84
Se debe elegir la CRU con menor número de
valencias libres, ejemplo:
Más reglas
Se prefiere a
Se prefiere a
Pero:

85
CRU
Se debe elegir siempre la CRU más pequeña, y en
la mayoría de los casos esta no tienen relación con
la unidad monomérica
Poli(metileno) Poli(oxietileno)
Poli(1-butenileno)
•(no poli(2-butenileno), el cual da una localización mayor del
doble enlace.
•no poli(vinilenoetileno)

86
Prioridades en anillos:

87
Nomenclatura de polímeros:

88

89

Trabajo adicional!
• Visitar la página de la IUPAC para
revisar la nomenclatura de Química
Orgánica vigente y verificar si hay
cambios a la nomenclatura expuesta en
estas diapositivas:
• http://www.acdlabs.com/iupac/nomencl
ature/
90

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