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Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo Ciano (- C ≡ N) comogrupo funcional principal. Son derivados org...
EJEMPLOS Acetonitrilo o Etanonitrilo: CH3 – C ≡ N Propionitrilo o Propanonitrilo: CH3 – CH2 – C ≡ N Cianuro de Vinilo o...
PROPIEDADES FISICASEl grupo Ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es elextremo positivo del dipolo y ...
REACCIÓN DE LOS NITRILOSUna de las reacciones más utilizadas de los nitrilos es su hidrólisis aácidos carboxílicos. Esta r...
Comparativo entre los Puntos de Ebullición de variassustancias
Estructuras electrónicas del acetonitrilo y delpropino.Comparación de las estructuras electrónicas del acetonitrilo y del ...
Hidrólisis de nitrilosLos nitrilos se hidrolizan a amidas y posteriormente a ácidos carboxílicos,calentándolos con una dis...
Hidrólisis ácida de nitrilos.Los nitrilos se hidrolizan a amidas, y posteriormente a ácidos carboxílicos,calentándolos con...
Deshidratación de amidas a nitrilos.Los agentes deshidratantes fuertes pueden eliminar agua delas amidas primarias para fo...
4. Efectos electrónicos• Acetona Acetonitrilo:
5.3. Síntesis e hidrólisis de nitrilos(varios pasos)
5.4. Acidez de protones de amidas y nitrilos
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Diapositivas Exposición de Nitrilos - [Orgánica]

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Diapositivas Exposición de Nitrilos - [Orgánica]

  1. 1. A D A P T A C I Ó N H E C H A D E :D O C T O R C A R L O S A N T O N I O R I U S A L O N S OD E P A R T A M E N T O D E Q U I M I C A O R G A N I C AF A C U L T A D D E Q U I M I C A D E L A U N A MS E P T I E M B R E 2 0 0 7Derivados de ÁcidosCarboxílicosLos NitrilosOlga Marina Mera ViáfaraWillson Tamayo Hernández
  2. 2. Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo Ciano (- C ≡ N) comogrupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno hasido sustituido por un radical alquilo. La unión de un grupo [- C ≡ N] a un radical alquilo, ya sea alifático o aromático,produce los compuestos llamados nitrilos o cianuros de alquilo : R — C ≡ N óAr — C ≡ N. Para nombrar estos compuestos, se agrega la palabra nitrilo a la cadena principal, yse debe incluir el carbono del grupo [-C ≡ N] en la numeración total. También puedeusarse la expresión “cianuro de”, seguida del nombre del radical terminado en “ilo”.LOS NITRILOS
  3. 3. EJEMPLOS Acetonitrilo o Etanonitrilo: CH3 – C ≡ N Propionitrilo o Propanonitrilo: CH3 – CH2 – C ≡ N Cianuro de Vinilo o Acrilonitrilo: CH2 = CH – C ≡ N
  4. 4. PROPIEDADES FISICASEl grupo Ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es elextremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad haceque los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos deebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecularcomparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos. Sonsustancias insolubles en agua a partir de 5 átomos de carbono. La mayoríade los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno yson moderadamente tóxicos.* En estado líquido son sustancias incoloras.• Son venenosos.• De olor extremadamente fuerte y muy desagradable.• Son muy reactivos, y poco solubles en agua a partir de 5 carbonos.• Son más densos que el agua.• La temperatura de ebullición de los nitrilos es ligeramente superior a la de losalcoholes de igual número de átomos de carbono, pero levemente inferior a la delos ácidos correspondientes.
  5. 5. REACCIÓN DE LOS NITRILOSUna de las reacciones más utilizadas de los nitrilos es su hidrólisis aácidos carboxílicos. Esta reacción tiene lugar en presencia de un ácidoo de una base fuertes, y en ambos casos el primer producto es unaamida, que no puede ser aislada a menos que su velocidad de hidrólisissea inferior a la del nitrilo inicial. Los reactivos Organometálicos se adicionan a los nitrilos,y después de una hidrólisis ácida, se obtiene una cetona.
  6. 6. Comparativo entre los Puntos de Ebullición de variassustancias
  7. 7. Estructuras electrónicas del acetonitrilo y delpropino.Comparación de las estructuras electrónicas del acetonitrilo y del propino(metilacetileno). En los dos compuestos, los átomos que forman losextremos del triple enlace tienen hibridación sp y los ángulos de enlace sonde 180°. En lugar del átomo de hidrógeno acetilénico, el nitrilo tiene un parsolitario de electrones en el orbital sp del nitrógeno.Los electrones no enlazantes del nitrógeno no son básicos
  8. 8. Hidrólisis de nitrilosLos nitrilos se hidrolizan a amidas y posteriormente a ácidos carboxílicos,calentándolos con una disolución acuosa ácida o básica. Si las condiciones sonsuaves, el nitrilo sólo se hidroliza a amida. Condiciones de reacción más fuertespueden hidrolizarlo hasta ácido carboxílico.El hidróxido ataca al carbono del nitrilo.
  9. 9. Hidrólisis ácida de nitrilos.Los nitrilos se hidrolizan a amidas, y posteriormente a ácidos carboxílicos,calentándolos con una disolución acuosa ácida o básica. Si las condiciones sonsuaves, el nitrilo sólo se hidroliza a amida. Condiciones de reacción más fuertespueden hidrolizarlo hasta ácido carboxílico.En condiciones ácidas, en primer lugar se protona el nitrilo, activándolo hacia elataque por el agua
  10. 10. Deshidratación de amidas a nitrilos.Los agentes deshidratantes fuertes pueden eliminar agua delas amidas primarias para formar nitrilos.El oxicloruro de fósforo (POCl3) o el pentóxido de fósforo(P2O5) se suelen utilizar como agentes
  11. 11. 4. Efectos electrónicos• Acetona Acetonitrilo:
  12. 12. 5.3. Síntesis e hidrólisis de nitrilos(varios pasos)
  13. 13. 5.4. Acidez de protones de amidas y nitrilos

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