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Quimica: compuestos
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Quimica: compuestos

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descripcion y definicion de compuestos quimicos

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  • 1. Germán David CastañedaGimnasio Marroquín Campestre Biología Noveno Grado slidecast
  • 2.  El átomo del carbón: Posee cuatro electrones de valencia que posibilitan la formación de cuatro enlaces covalentes, que pueden ser sencillos, dobles o triples. Compuestos del carbono: El carbono presenta un gran número y diversidad de compuestos, ya que tiene la capacidad de unirse consigo mismo o con otros átomos, en especial con H, O y N, formando cadenas carbonadas que puede ser lineales, ramificadas y cerradas.
  • 3.  Compuestos del carbono: El carbono presenta un gran número y diversidad de compuestos, ya que tiene la capacidad de unirse consigo mismo o con otros átomos, en especial con H, O y N, formando cadenas carbonadas que puede ser lineales, ramificadas y cerradas. C4H10 + 13/2 O2 -> 4CO2 + 5H2O + 2876,9 KJ/mol
  • 4.  Nombre Carbono  Número atómico 6  Valencia 2,+4,-4 Configuración electrónica 1s22s22p2  Masa atómica (g/mol) 12,01115  Densidad (g/ml) 2,26  Punto de ebullición (ºC) 4830  Punto de fusión (ºC) 3727  Descubridor Los antiguos
  • 5.  Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma: alifáticos: -saturados: alcanos -insaturados: alquenos alquinos aromáticos
  • 6. El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces simplesen disposición tetraédrica. Nomenclatura 1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,... 2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),... 3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones. 4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-,... si fuese necesario. 5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo--Propiedades físicas:Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos yson mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse masaumentando las fuerzas intermoleculares.Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.-Propiedades químicas:Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y asu baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantescomo el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunquetiene una elevada energía de activación.Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl
  • 7.  Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis. Nomenclatura 1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y más larga. Sufijo -eno. 2.- Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces. Propiedades físicas Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.Propiedades químicas La reacciones más características de los alquenos son las de adición: CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3
  • 8.  Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino más característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor. Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones más características son las de adición. Nomenclatura 1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal. 2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.
  • 9. Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracterizapor una inusual estabilidad, que le viene dada por la particulardisposición de los dobles enlaces conjugados.Como se nombran: Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmenteagradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de loshidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y losradicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellosse pueden considerar derivados del benceno, que es una moléculacíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entreun enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente secomprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que lamolécula de benceno se represente como una estructura resonanteentre las dos fórmulas propuestas por Kekulé.
  • 10.  Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble). Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, feantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes. Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.
  • 11.  Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa- benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógenico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.
  • 12. Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de loshidrocarburos mediante la sustitución de uno o más gruposhidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. Eltérmino se hace también extensivo a diversos productossustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o másgrupos alcoholes.Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios ydisolventes en las industrias de textiles, colorantes, productosquímicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos,pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en ladesnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceitesy tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenosy en la flotación de minerales
  • 13. Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en lasindustrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes,alimentos, bebidas, cosméticos,pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalizacióndel alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido,anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales.El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos,lociones dentales, tintas de impresión, lentes de contacto ylíquidos de frenos. También sirve como antiséptico, aromatizantesintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, producto químicointermedio y desinfectante. El isopropanol es otro disolvente industrial importanteque se utiliza como anticongelante, en aceitesy tintas de secado rápido, en la desnaturalización de alcoholesy en perfumes. Se emplea como antiséptico y sustitutivo delalcohol etílico en cosméticos (p. ej. lociones para la piel, tónicoscapilares y alcohol para fricciones), pero no puede utilizarse enproductos farmacéuticos aplicados internamente. El isopropanoles un ingrediente de jabones líquidos, limpiacristales, aromatizante sintético debebidas no alcohólicas y alimentos y productoquímico intermedio.
  • 14.  Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena hidrocarbonada, R. Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico, R. Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R el grupo principal.
  • 15.  En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. Lasaponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación. Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reducción de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce ésteres de ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol.2 La reacción es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos ésteres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietilborhidruro de litio o BH3–SiMe3 reflujado con THF.3 El dicloruro de titanoceno reduce los ésteres de ácidos carboxílicos hasta el alcano (RCH3)y el alcohol R-OH.4 El mecanismo probablemente se debe a la formación de un alqueno intermediario.
  • 16.  Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes. Nomenclatura: la terminación ol de los alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los primeros de la serie son más conocidos por sus nombres comunes.
  • 17.  Propiedades físicasEl metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produceirritación y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir deletanal y hasta el de doce átomos de carbono son líquidos. Los restantesson sólidos.Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de laserie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida queaumenta el número de átomos de carbono. Hierven a menor temperaturaque los respectivos alcoholes. Propiedades químicasDebido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y elhidrógeno del grupo, se produce una polarización lo que los vuelve muyreactivos.Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicosrespectivos. El carácter reductor de los aldehídos se verifica con la reacciónde Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta reacción sonel ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar algrupo.
  • 18.  Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo que los aldehídos pero en un carbono secundario lo que modifica su reactividad. Se nombran con la terminación ONA. La primera de la serie es la propanona que se conoce con el nombre común de acetona. Estado natural: la cetona se halla en muy pequeñas proporciones en la sangre. La butanona en el aceite de ananá y la octanona en el queso Roquefort.
  • 19.  Las cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también reacciones de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrógeno α de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaniónica) actúa como nucleófilo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, éster, etcétera). Luego de la adición nucleofílica del carbanión al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificación del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reacción, obteniéndose un compuesto carbonílico α,ß-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidificación del medio de reacción y que en muchas reacciones de condensación se obtiene el producto deshidratado de manera espontánea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensación).
  • 20.  Los fenoles son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. La estructura que se encuentra en todos los fenoles es el fenol. Todos los demás fenoles difieren con respecto a los grupos que están unidos al anillo aromático.
  • 21.  Nomenclatura El fenol, C6H5-OH , es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo. La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol. Considere los nombres de los siguientes fenoles: p-bromofenol, o-nitrofenol, m-etilfenol. Algunos fenoles disustituidos tienen nombres comunes que se utilizan frecuentemente. Cuando hay un grupo metilo unido a un anillo fenólico, el nombre del compuesto es cresol. Los tres cresoles isoméricos son: o-cresol, m-cresol y p- cresol. Se utilizan tres nombres comunes para describir los compuestos que tienen dos grupos -OH unidos al anillo bencénico; éstos son: catecol, resorcinol, hidroquinona.
  • 22.  Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcionalO-COOH ó -COH llamado carboxilo, se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo ( C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H. Nomenclatura:Los nombres de los ácidos carboxílicos se designansegún la fuente natural de la que inicialmente seaislaron.Nombres y fuentes naturales de ácidos carboxílicos.
  • 23. Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural Procede de la destilación destructiva de HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico hormigas (fórmica es hormiga en latín) Vinagre (acetum es CH3COOH Ácido estanoico Ácido acético vinagre en latín) Producción de CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico lácteos (pion es grasa en griego) Mantequilla (butyrum,CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico mantequilla en latín)CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de valeriana Olor de cabezaCH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico (caper, cabeza en latín)
  • 24.  es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxido por un halogeno. Si el ácido es un acido carboxilico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halógeno (X). Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama acilo. Los halogenuros de ácido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halógeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminación "oico" del ácido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado del acido aceitico (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de ácido derivado del acetico, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo. Estos compuestos dan reacciones de sustitución nucleofílica con mucha facilidad y son utilizados en reacciones de acilación. El grupo hidroxilo del acido sulfonico también puede ser reemplazado por un halogeno, dando lugar a un ácido halosulfonico. Por ej., el ácido clorosulfonico resulta de reemplazar un grupo hidroxilo por un atomo de cloro.
  • 25.  Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR, con lo que resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que también se llaman amidas sencillas, N- sustituidas o N-disustituidas. Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico o ico del nombre sistemático o vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrógeno, precedidos de la letra N.
  • 26.  Propiedades físicas El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas. Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso molecular.
  • 27.  Reacciones Las reacciones químicas de las amidas son las generales de los derivados funcionales de ácidos carboxílicos, si bien son entre éstos, de los compuestos menos reactivos. Así, por ejemplo, la reacción de hidrólisis suele ser muy lenta, por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios ácidos o básicos; su mecanismo es análogo al de la hidrólisis de los ésteres. Por otra parte, las amidas tienen también algunas reacciones químicas parecidas a las de las aminas, siendo la más análoga la reacción con ácido nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas. Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse como la diamida del ácido carbónico: H2N—O—NH2 urea
  • 28.  Nomenclatura de anhídridos Se nombran añadiendo el término anhídrido al nombre del ácido (anhídrido etanoico). Preparación de anhídridos Se preparan por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida de agua. Otra reacción que los genera es la de un carboxilato con haluros de alcanoilo. Reacción con agua Se hidroliza con agua a temperatura ambiente, aunque mucho más lentamente que los haluros de alcanoilo.
  • 29.  Reacción con alcoholes y aminas Con alcoholes los anhídridos forman ésteres. Su reacción con aminas genera amidas. Reducción a alcoholes Se reducen a alcoholes con el hidruro de aluminio y litio. Reducción a alcoholes y aldehídos El hidruro de aluminio y litio los transforma en alcoholes y el DIBAL en aldehídos. Reactividad de anhídridos cíclicos Los anhídridos cíclicos se abren por ataque de nucleófilos, en un extremo de la cadena se obtiene un ácido carboxílico y en el otro un éster o amida dependiendo de que el nucleófilo que ataque sea alcohol y amina.
  • 30.  El átomo de nitrógeno tiene siete protones en su núcleo y siete electrones en su corteza, dos en la primera capa y cinco en la segunda y más exterior. Por tanto, le faltan tres electrones para completar esta última capa, y puede conseguirlos formando tres enlaces simples, un enlace simple y uno doble, o un enlace triple. El ejemplo más simple de un átomo de nitrógeno formando tres enlaces simples es el amoníaco.
  • 31.  Esta capacidad del nitrógeno para combinarse va a dar lugar a otras varias familias de compuestos, que resultan de la sustitución de hidrógenos de los hidrocarburos por grupos de átomos que contienen nitrógeno. Estos grupos funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades específicas. Los compuestos con grupos funcionales nitrogenados son los siguientes:
  • 32. AminasEl grupo funcional amina consiste en una molécula de amoníaco a laque se le ha quitado un átomo de nitrógeno, -NH2, por lo que eseenlace sobrante puede unirse con un radical de hidrocarburo. Esto dalugar a un grupo genérico de compuestos denominados aminas y quetienen gran importancia en los seres vivos. El ejemplo más simple esel de la metilamina, CH3-NH2. El átomo de nitrógeno se representa decolor azul. AmidasEl grupo funcional amida está formado por un grupo carbonilo, uno decuyos enlaces sobrantes está unido a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que aún queda puede unirse a un radicalhidrocarbonado. Esto da lugar a una familia de compuestosdenominados amidas, cuyo ejemplo más simple es laetanoamida, CH3-CO-NH2.
  • 33. NitrilosEl grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace entre un átomo decarbono y otro de nitrógeno. El cuarto enlace que puede formar elcarbono puede usarse para unirse con un radical hidrocarbonado, loque da lugar a la familia de compuestos llamados nitrilos, cuyorepresentante más sencillo es el etanonitrilo, CH3-CN.
  • 34.  un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de hidrogino (-SH). Siendo el azufre análogo de un grupo alcohol (-OH), este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo. Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos.

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