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  • 1. INSTITUTO TECNOLOGICO DE CD.ALTAMIRANO GRO UNIDAD 4 QUIMICA DEL CARBONO NOMBRE DE LA PROFESORA : ERIKA OROPESA BRUNO NOMBRE DEL ALUMNO: VICTOR JESUS FLORES AVILES SEMESTRE: 1 GRUPO:505 LIC. EN BIOLOGIA FECHA: 27/11/2013
  • 2. 4.1 INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.
  • 3. IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA La química orgánica es básica en: investigación (bioquímica, medicina, farmacología, alimentación, etc.), química industrial, combustibles fósiles, etc. Los compuestos orgánicos son mucho más numerosos que los inorgánicos.
  • 4. SUSTANCIAS DE INTERÉS BIOLÓGICO. Los bioelementos (elementos químicos que forman parte de los seres vivos en mayor proporción) se agrupan en moléculas comunes a todos los seres vivos o principios inmediatos: nucleótidos, aminoácidos, monosacáridos, ácidos grasos. También lo son: drogas, medicinas, venenos, , insecticidas
  • 5. SUSTANCIAS DE INTERÉS INDUSTRIAL Los polímeros, formados por unidades iguales que se repiten, monómeros, al unirse entre sí en gran cantidad. Existen polímeros naturales y artificiales. Se usan como: plásticos, textiles, pegamentos, aislantes, formicas, vidrio orgánico... Otras sustancias orgánicas de interés industrial son: detergentes, cosméticos, perfumes, aditivos .
  • 6. SUSTANCIAS DE INTERÉS ENERGÉTICO. La combustión de petróleo, carbón, gas natural o madera, permiten la obtención de energía aprovechable y de materias primas
  • 7. PROPIEDADES FUNDAMENTALES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS • Forman parte de los seres vivos o de las sustancias relacionadas con ellos, (contienen CHONPS). • Sus enlaces intermoleculares son covalentes y los intermoleculares puentes de hidrógeno o fuerzas de Van der Walis. • La mayoría son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos. • La mayoría se desnaturalizan por el calor y arden con facilidad. • Sus reacciones suelen ser lentas al tener que romper enlaces muy estables. • En sus reacciones se suelen producir reacciones secundarias y rendimientos variables. • Sus reacciones pueden ser catalizadas por encimas.
  • 8. 4.2 DIFEENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS Compuestos Orgánicos: Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas que en su composición contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxígeno (O), Hidrógeno (H), Fósforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrógeno (N), con la excepción del anhídrido carbónico, los carbonatos y los cianuros.
  • 9. COMPUESTO INORGÁNICO Cualquier sustancia en la cual están combinados dos o más elementos químicos a excepción del carbono, casi siempre en proporciones definidas así como también algunos compuestos que contienen carbono, pero que carecen de enlaces.
  • 10. EN GENERAL LAS DIFERENCIAS SON: COMPUESTOS INORGÁNICOS: *Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos. *Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos. *Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC. *Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados. *Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares. *Fundidos o en solución son buenos conductores de la corriente eléctrica: son "electrólitos". *Las reacciones que originan son generalmente instantáneas, mediante reacciones sencillas e iónicas.
  • 11. COMPUESTOS ORGÁNICOS: *Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos. *El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad debido al número de átomos que forman la molécula. *Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponen bajo de los 300ºC. suelen quemar facilmente, originando CO2 y H2O. *Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de fusión y ebullición bajos. *La mayoría no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos que tienen hasta 4 ó 5 átomos de C). Son solubles en disolventes orgánicos: alcohol, éter, cloroformo, benceno. *No son electrólitos. *Reaccionan lentamente y complejamente.
  • 12. 4.3 ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL CARBONO es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante respectivamente. Es el pilar básico de la química orgánica; se conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono
  • 13. PROPIEDADES DEL CARBONO Una de las propiedades de el carbono es por ejemplo que los elementos no metales son malos conductores del calor y la electricidad. no se pueden aplanar para formar láminas ni estirados para convertirse en hilos. El estado del carbono en su forma natural es sólido (no magnético). El carbono es un elemento químico de aspecto negro (grafito) Incoloro (diamante) y pertenece al grupo de los no metales. El número atómico del carbono es 6. El símbolo químico del carbono es C. El punto de fusión del carbono es de grados Kelvin o de -273,15 grados Celsius o grados centígrados. El punto de ebullición del carbono es de grados Kelvin o de -273,15 grados Celsius o grados centígrados.
  • 14. ESTRUCTURA DE EL CARBONO El carbono contiene 4 electrones de valencia libres para enlazarse con otros átomos. Se encuentra en los combustibles fósiles como el petróleo y el gas natural . Presenta el fenómeno de alotropía:– Carbón vegetal– Grafito– Diamante– Futurelleno Configuración electrónica en estado basal El número atómico del carbono es de 6, por lo que en estado basal su configuración electrónica es: » 1s2 2s2 2p2. » El diagrama energético es: » 1s 2s 2px 2py 2pz
  • 15. 4.4 IMPORTANCIA, ESTRUCTURA DE GRUPOS FUNCIONALES El grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos unidos a una cadena carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar (radicales arílicos) para los compuestos aromáticos. Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos.
  • 16. 4.4.1 ALCANOS son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano. Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano
  • 17. Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.
  • 18. La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.
  • 19. PROPIEDADES Y USOS DE LOS ALCANOS *El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos. *El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono. *Son insolubles en agua *Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. *El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. *El gas de los encendedores es butano. *El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción
  • 20. NOMENCLATURA DE ALCANOS 1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono. 2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella. 3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los
  • 21. 4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales, no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son: NUMERO PREFIJO 2 di ó bi 3 tri 4 tetra 5 penta 6 hexa 7 hepta
  • 22. 6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta. 7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas. La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.
  • 23. RADICALES ALQUILO Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas. Los radicales alquilo de uso más común son:
  • 24. USOS EN LA BIOLOGÍA El metano y el etano son los principales componentes del gas natural; pueden ser almacenados como gases bajo presión. Sin embargo, es más fácil transportarlos como líquidos: esto requiere tanto la compresión como el enfriamiento del gas El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados del petróleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados también como propelentes en pulverizadores.
  • 25. 4.4.2 ALQUENOS Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo. Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos.
  • 26. NOMENCLATURA DE ALQUENOS Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial. Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador. Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.
  • 27. .- Regla 3 Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos localizadores Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.
  • 28. PROPIEDADES FÍSICAS Puntos de fusión y ebullición: aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos. Densidad: son todos menos densos que el agua. La densidad se halla alrededor de 0,7 g/ml. Solubilidad: son solubles en solventes no polares o poco polares como el benceno, éter o cloroformo- Los isómeros geométricos tienen diferentes puntos de fusión, ebullición, densidad , solubilidad, etc, lo que se utiliza para identificarlos. Reactividad: La presencia del doble enlace los hace mucho más reactivos que los alcanos. Tienen reacciones de adición al doble enlace., siendo las más frecuentes la adición de hidrógeno o halógenos. Es muy importante a nivel industrial la polimerización de los alquenos.
  • 29. PROPIEDADES QUÍMICAS HIROGENACIÓN Mediante un proceso, cuando los alquenos se tratan con H2 adicionan a su estructura dos átomos de hidrógeno al enlace doble, en presencia de paladio (Pd), platino (Pt) o níquel (Ni) como catalizadores. las reacciones general y particular son: R-CH=CH2-------->R-CH2-CH3 Ejemplo:
  • 30. HALOGENACIÓN: Con cloro y bromo loa alquenos incorporan dos átomos del halógeno dando los di halogenuros vecinales. con el yodo no reaccionan. por ejemplo halogenacion con bromo:
  • 31. USOS La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos. Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos. También se utiliza para obtener alcohol etílico
  • 32. 4.4.3 ALQUINOS son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno. FORMULA
  • 33. NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS. Para la nomenclatura sistemática de los alquinos hay que seguir las siguientes reglas: Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace..
  • 34. Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc. Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. 2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, eno-diino
  • 35. PROPIEDADES FÍSICAS Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetra cloruró de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
  • 36. PROPIEDADES QUÍMICAS Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos correspondientes con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato cálcico. Parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcanos correspondiente. HC≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
  • 37. USOS El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema en presencia de oxígeno puro produce una llama de alrededor de 2800 ºC por lo que se utiliza en soldaduras. A partir de él también se sintetizan gran cantidad de compuestos orgánicos, siendo el ácido acético uno de los más importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse dando plásticos y caucho.
  • 38. 4.5 ISOMERIA DE COMPUESTOS ORGANICOS El término isomería viene del griego isos: igual y meros parte. Los isómeros pueden distinguirse unos de otros, pues son compuestos específicos cuyas propiedades físicas y químicas son distintas.
  • 39. ISOMERIA ESTRUTURAL los isómeros estructurales se diferencian en la secuencia en que se hallan unidos los átomos en sus moléculas, o sea se distinguen en su estructura. Estos isómeros pueden representarse por medio de formulas estructurales. La isomería estructural puede ser: de cadena, de posición y de grupo funcional.
  • 40. ISOMERIA DE CADENA Los isómeros de cadena son aquellos en los cuales las diferencias de sus propiedades dependen de la distinta estructura de la cadena carbonada; veamos los isómeros de cadena para la formula molecular C5 H12
  • 41. ISOMERIA DE POSICION e caracterizan por tener igual formula molecular, la misma cadena carbonada y las mismas funciones, pero sus grupos funcionales o sustituyentes se ubican en posiciones distintas sobre el mismo esqueleto carbonado. Por ejemplo si tomamos el n-pentano y sustituimos un átomo de hidrogeno por un grupo hidroxilo (OH), se obtienen dos alcoholes diferentes.
  • 42. ISOMERIA DE FUNCION Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional, por ejemplo:
  • 43. ESTEREOISOMERIA. es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. Para comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales. Las bases de la estereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel, en el año 1874. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vértices de un tetraedro, con el carbono en el centro del mismo. La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos. La estereoisomerìa es de dos tipos: geométrica y óptica.
  • 44. ISOMERIA GEOMETRICA. La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono: Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son: • Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono. • Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono. Por ejemplo
  • 45. ISOMERIA OPTICA poseen el mismo esqueleto de anillo o de sistema de cadena y contienen los mismos grupos. Dos isómeros ópticos pueden tener punto de fusión y de ebullición idénticos y la misma solubilidad en los mismos disolventes, pero se diferencian en su acción sobre la luz polarizada. Estos son los llamados isómeros ópticos. Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrógiro, mientas que el otro la desvía en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levógiro. Este tipo de isomería se relaciona con la falta de simetría molecular.
  • 46. 4.6.1 ALCOHOLES son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH), que se encuentra unido a una cadena hidrocarbonada a través de un enlace covalente a un átomo de carbono con hibridación sp3, mientras que los compuestos que poseen un grupo hidroxilo unido a uno de los átomos de carbono de un doble enlace se conocen como enoles, y los compuestos que contienen un grupo hidroxilo unido a un anillo de benceno se llaman fenoles
  • 47. CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo.
  • 48. *Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico. *Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua. *Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.
  • 49. Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar según el número de grupos hidroxilos que contenga el compuesto: Mono alcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (–OH), y son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y terciarios. - - - Polialcoholes: Son compuestos que tienen dos o más grupos hidroxilos (–OH).
  • 50. Nomenclatura de alcoholes 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. 2. Se numera la cadena principal para que el grupo OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
  • 51. 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por –ol 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
  • 52. 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
  • 53. PROPIEDADES FÍSICAS se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
  • 54. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Reacción como bases El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones ácidos reaccionando, por lo tanto, como una base según la ecuación general siguiente, en la que se obtiene un haluro de alquilo como producto: H2 R OH + H - X → R - X + O
  • 55. Usos Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales.
  • 56. 4.6.2 ÉTERES e consideran derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alquilo. Grupo funcional: –O–(OXA) Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes.
  • 57. NOMENCLATURA DE ÉTERES Cuando el grupo oxa del éter está unido a dos radicales alquilo o arilo, sin ningún otro grupo funcional, se acostumbra nombrar los radicales y al final la palabra éter. Si los radicales son iguales el éter se dice que es simétrico o simple y si no es entonces asimétrico o mixto. Esta nomenclatura es de tipo común, pero por acuerdo ordenamos los radicales en orden alfabético. Éteres simétricos: DITER-BUTIL ÉTER DIETIL ÉTER DI-n-PROPIL ÉTER DIISOPROPIL ÉTER
  • 58. Éteres asimétricos ISOBUTIL METIL ÉTER SEC-BUTIL ETIL ÉTER ISOBUTIL METIL ÉTER FENILISOBUTIL ÉTER
  • 59. Propiedades Como los alcoholes son muy inflamables. Cuando se dejan en reposo en presencia de aire tienden a formar peróxidos explosivos. Los agentes oxidantes los transforman en aldehídos. Propiedades Físicas: El primero de la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso, los siguientes son líquidos de olor penetrante y agradable. Al formar puentes hidrógeno con el agua son más solubles que los alcanos respectivos. Tienen menor punto de ebullición que los alcoholes de los que provienen, similar al de los alcanos respectivos. Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo. Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.
  • 60. Usos on buenos disolventes, especialmente el éter etílico. Este éter se utilizó como anestésico durante mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca nauseas y vómitos luego de la anestesia.
  • 61. 4.6.3 ALDEHIDOS son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes. Formula general NOMENCLATURA Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
  • 62. El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carboldehído. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído. PROPIEDADES FÍSICAS El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritación y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de doce átomos de carbono son líquidos. Los restantes son sólidos. Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes.
  • 63. PROPIEDADES QUÍMICAS Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo, se produce una polarización lo que los vuelve muy reactivos. Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos respectivos. El carácter reductor de los aldehídos se verifica con la reacción de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta reacción son el ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo. USOS: el aldehído más utilizado es el metanal o formaldehido. En solución acuosa al 40 % se lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para conservar maderas, cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de polimerizarse se utiliza en la industria de plásticos como la baquelita. El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens y en la preparación de ácido acético. El benzaldehído se emplea en la preparación de medicamentos, colorantes y en la industria de los perfumes.
  • 64. 4.6.4 CETONAS es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno FORMULA
  • 65. NOMENCLATURA Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se asigna el localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C. Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del carbono carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.
  • 66. Propiedades físicas Los compuestos carboxílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carboxílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Propiedades químicas Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
  • 67. Usos La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la fabricación de celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y colorantes.
  • 68. 4.6.5 AMINAS son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos. Formula
  • 69. NOMENCLATURA Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos. Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
  • 70. Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'. Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
  • 71. Propiedades Físicas Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel. Amina secundaria aromática aromática Amina terciaria
  • 72. Propiedades Químicas Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio Usos son empleadas para la elaboración de caucho sintético y colorantes.
  • 73. 4.6.6 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).
  • 74. NOMENCLATURA La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
  • 75. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico.
  • 76. Propiedades físicas Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico. Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los enlaces por puentes de hidrógeno.
  • 77. propiedades químicas: el comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -cooh. esta función consta de un grupo carbonilo (c=o) y de un hidroxilo (-oh). donde el -oh es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (h+) o reemplazo del grupo –oh por otro grupo. desde el punto de vista químico los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los últimos en base acuosa.
  • 78. USOS se utilizan los ácidos carboxílicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones. Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, también para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias
  • 79. 4.6.7 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Los ácidos carboxílicos presentan el grupo :
  • 80. derivados de ácidos carboxílicos los siguientes compuestos: esteres: Anhídridos: Haluros de ácido: Amidas: Nitrilos X=halógeno
  • 81. En la tabla que se da a continuación aparecen los nombres comunes y los nombres IUPAC de los ácidos carboxílicos simples. nombre IUP nombre común Fórmula ácidometanoico ácido fórmico HCOOH Acidoetanoico ácido acético CH3COOH ácido propanoico ácido propiónico CH3CH2COOH ácido 2-propenoico ácido acrílico CH2=CHCOOH ácido butanoico ácido butírico CH3(CH2)2COOH ácido 2-metilpropanoico ácido isobutírico (CH3)2CHCOOH ácido trans-2-butenoico ácido crotónico CH3CH=CHCOOH ácido pentanoico ácido valérico CH3(CH2)3COOH ácido 3-metilbutanoico ácido isovalérico (CH3)2CHCH2COOH ácido 2,2-dimetilpropanoico ácido piválico (CH3)3CCOOH ácido hexanoico ácido caproico CH3(CH2)4COOH ácido octanoico ácido caprílico

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