Quimica organica u1y2

Bienvenidos a la
cátedra de Química
Orgánica

Prof. Virginia Gitto

Prof. Virginia Gitto- Qca. Orgánica

Historia y Concepto de
Química Orgánica


Características de los
compuestos orgánicos
La química orgánica es la parte de la química
que estudia los compuestos de carbono

El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las
que las más importantes son:

ESTRUCTURA REACTIVIDAD SÍNTESIS APLICACIONES
Técnicas de elucidación Mecanismos de Diseño de métodos Desarrollo industrial,
estructural reacción eficientes biológico, médico...


Federico Wohler (1800-1882)

Berzelius y otros químicos creyeron que los
compuestos orgánicos poseían una “fuerza
vital”, además de sus elementos químicos y
que sería tan imposible sintetizar un
compuesto orgánico a partir de sus elementos
como convertir el material inorgánico en una
criatura viviente, sin embargo, la teoría de la
fuerza vital sufrió un gran golpe cuando en
1828 un joven químico alemán, Federico
Wohler descubrió que la evaporación de una
disolución acuosa de la sal inorgánica,
isocianato amónico, dió una urea idéntica al
producto natural. Este hecho constituyó una
síntesis de un compuesto orgánico típico sin
intervención de un organismo vivo.


Jons Berzelius (1779-1848)
Químico sueco que funda la nomenclatura
química y obtuvo el peso atómico de
numerosos elementos.


Identidad y pureza
Procedimientos de purificación y aislamiento
• Disolución
• Filtración
• Extracción
• Cristalización
• Sublimación
• Destilación
• Decoloración
• Diálisis

Identidad de la
especie química
Análisis cualitativo
• Densidad
• Punto de Fusión
• Punto de ebullición
• Punto de refracción
• Poder rotatorio
• Conductividad eléctrica


CONCEPTOS PREVIOS
*configuración electrónica
*orbital atómico
*radio atómico
*enlace químico
*electronegatividad
*valencia
*número de oxidación


 Tipos de enlaces: (iónicos, covalentes,
carga formal)
 Fórmulas químicas: Empírica, molecular,
estructural, electrónica, semidesarrollada,
estérica.
 Longitud de enlace
 Ángulo de enlace


 Energía de disociación de enlace
 Momento de enlace (m)
 Momento dipolar (µ)
 Interacciones Intermoleculares: dipolo-
dipolo, fzas de London, Radio de Van der
Walls, puente hidrógeno


CARACTERÍSTICAS
ESPECIALES DEL ELEMENTO
CARBONO


Orbitales Híbridos


sp3
Cuatro regiones de densidad
electrónica alrededor del C


 Un carbono unido a cuatro átomos siempre
tendrá hibridación sp3 y una estructura
tetraédrica. Así son los alcanos, haluros de
alquilo, alcoholes, éteres y aminas, entre otros.
Todos estos compuestos tienen estabilidad
suficiente como para poder ser almacenados
sin problemas especiales.
Un carbono unido a menos de cuatro átomos
también puede tener hibridación sp3 pero la
estructura variará dependiendo del número de
sustituyentes:

Los carbaniones y carbenos son especies
altamente reactivas (intermedios de reacción) y
en general tienen un tiempo de vida muy corto.
Estructura

Tipo de Carbaniones Carbenos
compuesto

Geometría Piramidal


sp2
Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C


 Un carbono unido a tres átomos, que
mantiene un doble enlace con uno de ellos,
siempre tendrá hibridación sp2 y una
geometría trigonal plana. Así son compuestos
estables tales como hidrocarburos aromáticos,
aldehídos, cetonas y ácidos carboxílcos y
derivados, entre otros.
Existen otras situaciones donde un átomo de
carbono unido a tres átomos también posee
hibridación sp2:

Carbocationes y radicales son especies altamente
reactivas (intermedios de reacción) y en general tienen un
tiempo de vida muy corto.

Estructura

Tipo de Carbocatión Radical libre
compuesto (ion carbenio)

Geometría Trigonal plana Trigonal
plana


sp
Dos regiones de densidad electrónica
alrededor del C


 Un carbono unido a dos átomos, que
mantiene un triple enlace con uno de
ellos, siempre tendrá una hibridación sp y
una estructura lineal.
Existen otras posibilidades:


Los alenos son compuestos estables(1). Los acetiluros son
especies reactivas (intermedios de reacción).

Estructura

Tipo de Aleno Acetiluro
compuesto

Geometría Lineal Lineal


Electronegatividad del carbono
en función de su hibridación
 El carbono tiene mayor electronegatividad
a medida que aumenta el carácter s de la
hibridación. Por tanto los carbonos del
etano (sp3) son menos electronegativos
que los del eteno (sp2) y éstos a su vez
menos electronegativos que los del etino
(sp). El cálculo de las densidades
electrónicas en estos tres compuestos
refleja claramente este hecho:
(azul +, rojo -)

Los hidrógenos tienen una coloración azul más acusada desde el etano al
etino, prueba de su menor densidad electrónica como consecuencia de la
electronegatividad creciente del carbono.

Eteno
Etano

Etino

Hibridación de orbitales
atómicos en nitrógeno y oxígeno
 sp3
Nitrógeno

Oxígeno


Las aminas, sales de amonio, alcoholes y éteres son
especies estables(1). Los alcóxidos son especies muy
reactivas (intermedios de reacción).

Estructura

Tipo Aminas Sales de Alcoholes Alcóxidos
amonio Éteres

Geometría Piramidal Tetraédri Angular -
ca


sp2
Nitrógeno

Oxígeno


Estructura

Tipo Iminas Sales de Carbonilos
imonio

Geometría Trigonal Trigonal Trigonal
plana plana plana


Los tres tipos de compuestos tienen en
general estabilidad suficiente como para
poder almacenarse sin problemas
especiales. Los compuestos con grupos
carbonilo son muy variados: pueden ser
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos,
haluros de ácido, anhídridos, ésteres y
amidas, entre otros.


sp
 Nitrógeno

Los nitrilos son compuestos estables

Estructura

Tipo Nitrilos

Geometría Lineal

Parámetros de enlace


Enlace Longitud Momento Energía de
típica (A) dipolar (D) disociación
(kcal/mol)
C-H 1.07 0.40 99
C-C 1.54 0 83
C=C 1.33 0 146
CC 1.20 0 200
C-N 1.47 0.22 73
C=N 1.30 1.90 147
CN 1.16 3.50 213
C-O 1.43 0.74 86
C=O 1.23 2.30
184

Consideraciones generales
 La fortaleza de los enlaces C-C es muy elevada.
El diamante es una red tetraédrica de carbono
(sp3) y es el mineral más duro que se conoce.
El grafito es una red bidimensional de carbono
(sp2) y su poder lubricante para máquinas es
excepcional debido a la fortaleza de las capas
de carbonos que pueden resbalar unas sobre
otras


 La posición del carbono en el SP es única:
pequeño tamaño y cuatro electrones de
valencia. Hace que sus posibilidades de perder
los electrones o de ganar otros cuatro, para
conseguir la configuración de gas noble, sean
remotas y que, por tanto, comparta electrones
para formar enlaces. De esta manera la
repulsión entre los electrones compartidos se
compensa con la atracción que los núcleos
unidos al carbono ejercen sobre ellos.


 La química de los compuestos de carbono
es principalmente la química del enlace
covalente. Las diferencias en propiedades
físicas y químicas entre los compuestos
orgánicos vendrán dadas por la naturaleza
y disposición de los otros elementos
unidos al carbono. Estos pueden
agruparse en grupos funcionales.


RESONANCIA
 Se sabe que en el nitrometano los
oxígenos distan por igual (1.2 Å) del
nitrógeno. ¿Cómo puede explicarse este
hecho con fórmulas de Lewis?.

Representación del nitrometano en modelos
(blanco, H: negro, C; azul, N; rojo, O)


En el ion acetato sucede algo
análogo (dC-O=1.26 Å).

Representación de la
distribución de carga en el Ion
acetato
(verde +0.5; malva -0.5)


Las estructuras electrónicas reales del nitrometano y del ion acetato son
estructuras compuestas, promedio de las dos estructuras de Lewis
respectivas (formas resonantes), y se dice que la molécula es un híbrido de
resonancia.


 En el caso de que las formas
resonantes no sean equivalentes,
unas u otras participarán más o
menos en el híbrido de resonancia
según las reglas siguientes:


 Las estructuras resonantes sólo suponen
movimiento de electrones (no de átomos)
desde posiciones adyacentes.
 Las estructuras resonantes en la que todos los
átomos del 2º período poseen octetes
completos son más importantes (contribuyen
más al híbrido de resonancia) que las
estructuras que tienen los octetes incompletos.


 Las estructuras más importantes son aquellas
que supongan la mínima separación de carga.
 En los casos en que una estructura de Lewis
con octetes completos no puede representarse
sin separación de cargas, la estructura más
importante será aquella en la que la carga
negativa se sitúa sobre el átomo más
electronegativo y la carga positiva en el más
electropositivo.


UNIDAD 2
 FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS

 NOMENCLATURA


Esqueleto hidrocarbonado
y grupos funcionales

• Concepto de grupos funcionales y serie
homóloga
• Sistemática y nomenclatura
• Grupos funcionales


FUNCION QUIMICA GRUPO FUNCIONAL

Hidrocarburo -H

Halogenuro -X

Alcoholes - OH

Eteres -O-
O
Aldehídos C H

O

Cetonas C

O

Acidos carboxílicos C OH

2
HN
Aminas
O
Esteres C O
O
C NH2
Amidas


FIN


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