Propiedades Y Reacciones (Organica)

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Propiedades Y Reacciones (Organica)

  1. 1. PROPIEDADES Y REACCIONES QUÍMICA ORGÁNICA (PRIMERA PARTE)
  2. 2. ALCANOS <ul><li>Los hidrocarburos saturados (alcanos y clicloalacanos) son compuestos que sólo tienen uniones simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno. </li></ul>
  3. 3. PROPIEDADES FÍSICAS <ul><li>Incoloros e inodoros </li></ul><ul><li>Insolubles en agua </li></ul><ul><li>Solubles en solventes orgánicos </li></ul><ul><li>Miscibles entre sí </li></ul><ul><li>Del C=1 hasta C=4 son gases a temperatura ambiente (25°C), mientras que con mas de 16 átomos de carbono hierven a temperaturas mayores de 300°C. </li></ul><ul><li>El punto de ebullición crece con el tamaño de la cadena, y este efecto está influenciado por su estructura. </li></ul><ul><li>El patrón de decrecimiento del punto de ebullición con el incremento de la ramificación de la estructura molecular es generalizado, así tenemos que; mientras mas ramificada es la molécula, menor será su punto de ebullición. </li></ul>
  4. 5. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>COMBUSTIÓN </li></ul><ul><li>A alta temperatura los alcanos pueden combinarse con el oxígeno (combustión) para formar dióxido de carbono y agua liberando energía según la reacción: </li></ul><ul><li>CH 4 + 2O 2 ----- >CO 2 + H 2 O + calor </li></ul><ul><li>Incompleta: </li></ul><ul><li>CH4 + 3/2 O2------> CO + 2 H2O + calor </li></ul>
  5. 6. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>REACCIONES DE SUSTITUCIÓN: HALOGENACIÓN. </li></ul>
  6. 7. MÉTODOS DE OBTENCIÓN <ul><li>HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS </li></ul><ul><li>La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos. Platino y paladio son los catalizadores más comúnmente usados en la hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se emplea como PtO2 (Catalizador de Adams). </li></ul>
  7. 9. MÉTODOS DE OBTENCIÓN <ul><li>HIDRÓLISIS DE LOS REACTIVOS DE GRIGNARD </li></ul><ul><li>Rx+Mg RMgX (Reactivo de Girgnard) </li></ul><ul><li>RMgX+H2O RH+ MgXOH (Sal básica de Mg) </li></ul>+H2O        CH 3 -CH 3 + MgBrOH Bromuro de etilmagnesio CH3-CH2MgBr
  8. 10. MÉTODOS DE OBTENCIÓN <ul><li>SÍNTESIS DE WURTZ </li></ul><ul><li>Haluro de alquilo Con Na metálico produce un alcano con el doble de átomos de C (para hidrocarburos pares) </li></ul><ul><li>2 RX+ 2 Na R-R+ 2 NaX </li></ul><ul><li>2 CH 3 CH 2 Br + 2 Na CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 2 NaBr </li></ul>
  9. 11. ALQUENOS <ul><li>Presentan al menos una doble unión carbono- carbono </li></ul>
  10. 12. PROPIEDADES FÍSICAS <ul><li>Incoloros e inodoros </li></ul><ul><li>Insolubles en agua </li></ul><ul><li>Solubles en solventes orgánicos </li></ul><ul><li>Miscibles entre sí </li></ul><ul><li>Los alquenos de 2,3 y 4 átomos de carbono son gases en CNPT, de C5 a C17 son líquidos y el resto sólidos. </li></ul><ul><li>Sus puntos de ebullición aumentan con el número de átomos de carbono de la cadena. </li></ul><ul><li>Los ramificados tienen menor punto de ebullición que los correspondientes sin ramificar. </li></ul>
  11. 14. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>COMBUSTIÓN </li></ul><ul><li>El eteno arde con una llama amarillenta, índice de la presencia de una doble ligadura (esto indica la razón de la existencia de poco hidrógeno en comparación con la cantidad de carbono.). </li></ul><ul><li>H 2 -C=C-H 2 + O 2 ----> 2CO 2 + 2H 2 O </li></ul>
  12. 15. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>REACCIONES DE ADICIÓN </li></ul><ul><li>El enlace pi de la doble unión de los alquenos es más débil que el enlace sigma, y se rompe con cierta facilidad. Por esta razón, los alquenos son bastantes más reactivos que los alcanos y dan con facilidad reacciones de adición. </li></ul>
  13. 21. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>REACCIÓN DE BAEYER </li></ul><ul><li>Reaccionan fácilmente con diversos agentes oxidantes. </li></ul><ul><li>Es una prueba sencilla de la presencia del doble enlace y que se utiliza para identificar alquenos. </li></ul><ul><li>Se basa en la oxidación del alqueno por una disolución diluída de permanganato de potasio. </li></ul><ul><li>El color violeta de la dilución desaparece a medida que se oxida el compuesto. </li></ul>
  14. 22. MÉTODOS DE OBTENCIÓN <ul><li>DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES </li></ul><ul><li>Facilidad 3° >2° >1° </li></ul>
  15. 23. MÉTODOS DE OBTENCIÓN <ul><li>A PARTIR DE HALOGENUROS DE ALQUILO </li></ul><ul><li>Facilidad 3° >2° >1° </li></ul><ul><li>CH 3 -CH 2 Cl + KOH ----> CH 2 =CH 2 + KCl + H 2 O </li></ul><ul><li>cloruro de etilo eteno </li></ul>
  16. 24. MÉTODOS DE OBTENCIÓN <ul><li>REDUCCIÓN DE ALQUINOS </li></ul><ul><li>CH≡CH + H 2 ---> CH 2 =CH 2 </li></ul>
  17. 25. ALQUINOS <ul><li>Tienen al menos una unión triple entre dos átomos de carbono. También se los denomina hidrocarburos acetilénicos. </li></ul><ul><li>El etino es el acetileno. </li></ul>
  18. 26. PROPIEDADES FÍSICAS <ul><li>Los primeros miembros son gases, los siguientes son líquidos y el resto sólidos. </li></ul><ul><li>Son compuestos de bajo punto de ebullición y de fusión. </li></ul><ul><li>Insolubles en agua. </li></ul>
  19. 28. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>COMBUSTIÓN </li></ul><ul><li>2CH≡CH + 5 O 2 --- -> 4 CO 2 + 2 H 2 O + calor </li></ul>
  20. 29. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>REACCIONES DE ADICIÓN </li></ul>
  21. 32. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>FORMACIÓN DE ACETILUROS METÁLICOS . </li></ul><ul><li>Los alquinos con triple enlace en carbono 1° tienen tendencia a perder un hidrógeno. Ese átomo de carbono se comporta como si fuera más electronegativo. </li></ul><ul><li>Un hidrógeno unido a un C 1° con triple unión puede ser desplazado por átomos metálicos, formandose acetiluros. </li></ul><ul><li>CH≡CH + CuCl -------- > CH ≡CCu + HCl </li></ul><ul><li>Etino acetiluro de cobre </li></ul><ul><li>CH≡CH + AgCl -------- > CH ≡CAg + HCl </li></ul><ul><li>Etino acetiluro de plata </li></ul>
  22. 33. MÉTODOS DE OBTENCIÓN <ul><li>A PARTIR DE CARBURO DE CALCIO </li></ul><ul><li>CaC 2 + 2H 2 O ------ > CH≡CH + Ca(OH) 2 </li></ul><ul><li>Carburo de calcio etino </li></ul>
  23. 34. MÉTODOS DE OBTENCIÓN <ul><li>A PARTIR DE ALCANOS DIHALOGENADOS </li></ul><ul><li>CH 3 - CHBr-CH2Br + KOH ------ > CH 3 - CH≡CHBr + KBr + H 2 O </li></ul><ul><li>1,2-dibromopropano bromopropeno </li></ul><ul><li>CH 3 - CH≡CHBr + KOH ------ > CH 3 - C≡CH + KBr + H 2 O </li></ul><ul><li>propino </li></ul>
  24. 35. BENCENO <ul><li>Responde a C6H6 </li></ul><ul><li>Son hidrocarburo aromáticos. </li></ul><ul><li>La molécula de benceno tiene una estructura única: sus 6 átomos de carbono forman un anillo hexagonal con 6 electrones de los enlaces pi deslocalizados en el anillo. </li></ul>
  25. 36. PROPIEDADES FÍSICAS <ul><li>Liquido incoloro, de olor penetrante y muy inflamable. </li></ul><ul><li>Es un compuesto no polar, insoluble en agua. </li></ul><ul><li>Es uno de los típicos solventes no polares. </li></ul>
  26. 37. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>NITRACIÓN </li></ul>
  27. 38. <ul><li>SULFONACIÓN </li></ul>
  28. 39. <ul><li>HALOGENACIÓN </li></ul>
  29. 40. <ul><li>ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS </li></ul>
  30. 41. MÉTODO DE OBTENCIÓN <ul><li>El benceno se encuentra en el alquitrán de hulla y en el petróleo, del que se separa por destilación fraccionada. </li></ul>
  31. 42. ÉTERES <ul><li>PROPIEDADES FÍSICAS: </li></ul><ul><li>Al no existir átomos de H unidos al O, no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí. Por ello, poseen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de masa molecular similar y son mucho menos solubles en agua que éstos. </li></ul>
  32. 43. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>CARÁCTER BÁSICO </li></ul><ul><li>CH 3 -O-CH 3 + HCl -----> CH 3 -O-H+ Cl- </li></ul><ul><li>CH 3 </li></ul><ul><li>Cloruro de dimetiloxonio </li></ul><ul><li>El compuesto formado es un compuesto salino como el catión hidronio y amonio. </li></ul>
  33. 44. <ul><li>RUPTURA DE LA UNIÓN C-O </li></ul><ul><li>CH 3 -O-CH 2 -CH 3 + HI ----> CH 3 -OH + CH 3 -CH 2 I </li></ul><ul><li>metanol ioduro de etilo </li></ul><ul><li>CH 3 -O-CH 2 -CH 3 + HI ----> CH 3 -CH 2 OH + CH 3 I </li></ul><ul><li>etanol ioduro de metilo </li></ul>
  34. 45. <ul><li>OXIDACIÓN </li></ul><ul><li>CH 3 -O-CH 2 -CH 3 + O 2 -----> CH 3 -CHO + HCHO + H 2 O </li></ul><ul><li>etanal metanal </li></ul>
  35. 46. MÉTODOS DE OBTENCIÓN <ul><li>DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES </li></ul><ul><li>Cuando los alcoholes son iguales se obtienen éter simétricos. </li></ul>
  36. 47. <ul><li>SÍNTESIS DE WILLIAMSON: </li></ul><ul><li>Tiene lugar entre un halogenuro de alquilo y un alcóxido. </li></ul><ul><li>metóxido de sodio éter metílico </li></ul>
  37. 48. ALCOHOLES <ul><li>Son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo, unido a un carbono que puede formar parte de un compuesto alifático o aromático. </li></ul>
  38. 49. PROPIEDADES FÍSICAS <ul><li>Las propiedades físicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones. </li></ul><ul><li>Esto hace que el punto de ebullición de los alcoholes sea mucho más elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular. </li></ul><ul><li>El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad también refleja su tendencia a formar puentes de hidrógeno. </li></ul>
  39. 51. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>FORMACIÓN DE ALCÓXIDOS </li></ul><ul><li>Los alcoholes son ácidos débiles. Son ligeramente más débiles que el agua, pero más fuertes que los alquinos terminales, el amoníaco y los alcanos. </li></ul><ul><li>La base conjugada del alcohol se denomina ión alcóxido, y es más fuerte como base que el hidroxilo </li></ul>
  40. 52. <ul><li>REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DEL GRUPO HIDROXILO </li></ul>
  41. 53. <ul><li>REACCIONES DE OXIDACIÓN – ALCOHOLES PRIMARIOS </li></ul><ul><li>Oxidación suave </li></ul><ul><li>Si la oxidación continúa </li></ul>
  42. 55. <ul><li>Oxidación enérgica </li></ul>
  43. 56. <ul><li>ALCOHOLES SECUNDARIOS </li></ul>
  44. 57. <ul><li>ALCOHOLES TERCIARIOS </li></ul><ul><li>No puede ser oxidado. </li></ul><ul><li>Para hacerlo se puede recurrir a la utilización de un agente ácido para deshidratarlo a un alqueno, y luego oxidar este a una cetona. </li></ul><ul><li>La oxidación enérgica destruye la molécula. </li></ul>
  45. 58. <ul><li>COMBUSTIÓN </li></ul><ul><li>CH 3 CH 2 OH + 3O 2 ----- >2CO 2 + 3H 2 O + calor </li></ul>
  46. 59. MÉTODOS DE OBTENCIÓN <ul><li>HIDRÓLISIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO </li></ul>
  47. 60. <ul><li>HIDRATACIÓN DE ALQUENOS </li></ul><ul><li>CH 2 =CH 2 + H 2 SO 4 ---->CH 3 CH 2 -SO 4 H </li></ul><ul><li>sulfato ácido de etilo </li></ul><ul><li>CH 3 CH 2 -SO 4 H + H 2 O ----> CH 3 CH 2 OH + H 2 SO 4 </li></ul><ul><li>etanol </li></ul>
  48. 61. <ul><li>REDUCCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS </li></ul>
  49. 62. FENOLES <ul><li>Se trata de aquellos compuestos que tienen el grupo hidroxilo unido directamente a un anillo aromático. </li></ul>
  50. 63. PROPIEDADES FÍSICAS <ul><li>Se caracterizan por ser líquidos o sólidos de bajo punto de fusión. </li></ul><ul><li>Con puntos de ebullición elevados debido a la capacidad para establecer puentes de hidrógeno. </li></ul><ul><li>El fenol es algo soluble en agua, pero la mayor parte se caracteriza por ser insoluble. </li></ul>
  51. 64. PROPIEDADES QUIMICAS <ul><li>FORMACIÓN DE SALES </li></ul><ul><li>Fenóxido de sodio </li></ul>
  52. 65. <ul><li>FORMACIÓN DE ÉTERES (SINTESIS DE WILLIAMSON) </li></ul><ul><li>+ ICH3 -----> + NaI </li></ul><ul><li>fenil metil éter </li></ul>
  53. 66. <ul><li>FORMACIÓN DE ÉSTERES </li></ul><ul><li>+ CH3COOH----> + H2O </li></ul><ul><li>acetato de fenilo </li></ul>
  54. 67. <ul><li>BROMACIÓN </li></ul>
  55. 68. MÉTODOS DE OBTENCIÓN <ul><li>HIDRÓLISIS DE HALOGENUROS DE ARILO </li></ul>Fenóxido de sodio
  56. 69. <ul><li>POR HIDRÓLISIS DEL ÁCIDO BENCENOSULFÓNICO </li></ul>H2SO4

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