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Ontenció y propiedades del alqueno
 

Ontenció y propiedades del alqueno

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    Ontenció y propiedades del alqueno Ontenció y propiedades del alqueno Document Transcript

    • UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERIA E.A.P AGROINDUSTRIAL Obtención y propiedades de los alquenos.CURSO: ¤ Química Orgánica.DOCENTE: ¤ Roger Armando Romero U.CICLO: ¤ II.GRUPO: ¤ “B”INTEGRANTES: ¤ Vega Viera Jhonas Abner. NUEVO CHIMBOTE - PERÚ 2012
    • UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL Obtención e identificación del alquenos Agua destilada. 8.5ml colocar. [Matraz Erlenmeyer]. H2SO4 concentrado. 8.5ml añadir. [Agitando, poco a poco]. enfriar. [En el Erlenmeyer con agua de grifo]. Alcohol. 8.5ml añadir. [Previamente enfriada en agua helada]. montar. [Reactor-destilación]. introducir [Colector del producto en un vaso con hielo]. añadir. [Del Erlenmeyer al matraz de destilación]. calentar. [Hasta que produzca los vapores] [Condensados en el refrigerante]. [Destilar, someter a una etapa de recoger. separación y purificación] ¤ Reconocimiento de alquenos. ¤ Prueba del bromo. Numerar. [3 tubos de ensayo].Alqueno obtenido + solución bromo. 1.5ml, 2g [1° tubo de ensayo][Agitar]. Añadir. Gasolina + solución bromo. 1.5ml, 2g [2° tubo de ensayo][Agitar]. Añadir. Aguarrás+ solución bromo. 1.5ml, 2g [3° tubo de ensayo][Agitar]. Añadir. Anotar.
    • UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL ¤ PRUEBA DE BAEYER. Numerar. [3 tubos de ensayo].Alqueno obtenido+ permanganato de potasio. 1.5ml, 2g [1° tubo de ensayo][Agitar]. Añadir. Permanganato de potasio + gasolina. 1.5ml, 2g [2° tubo de ensayo][Agitar]. Añadir. Permanganato de potasio + aguarrás. 1.5ml, 2g Añadir. [3° tubo de ensayo][Agitar]. Anotar. ¤ PRUEBA DE ACIDO SULFÚRICO. Numerar. [3 tubos de ensayo]. Acido sulfúrico + Alqueno obtenido. 1ml-1.5ml [1° tubo de ensayo][En un baño de hielo]. Añadir. Acido sulfúrico + gasolina. 1ml-1.5ml [2° tubo de ensayo][En un baño de hielo]. Añadir. Acido sulfúrico + aguarrás. 1ml-1.5ml Añadir. Anotar. PROCEDIMIENTO:
    • UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL A. OBTENCIÓN DE UN ALQUENO. a) Primeramente se coloca el soporte universal, al que se le instala la pinza de nuez, esta pinza sostendrá al matraz por el cuello (figura 1). b) Ajustamos la altura de la pinza de nuez para que el matraz este sobre la parrilla de calentamiento (figura 1). c) Se tapa el matraz con su respectivo tapón de hule, al tapón se le insertara el termómetro para medir la temperatura de la sustancia dentro, después se le conecta la manguera de hule a la boquilla del matraz; la salida de la manguera estará en el fondo de la charola de plástico, previamente se debió de haber llenado la charola con agua.Colocamos 8.5ml de agua destilada Añadir 8.5ml de H2SO4 Cuando la disolución H2SO4 este fría añadir en un matraz de Erlenmeyer. concentrado y enfriar. 8.5ml de alcohol enfriada en agua helada. (Figura 1). (Figura 2). (Figura 3). (Figura 4). d) una vez montado el sistema reactor-destilación añadir el contenido del Erlenmeyer al matraz de destilación (figura 5). e) calentar el matraz hasta que se produzca los vapores y estos ser condensados en el refrigerante (figura 6).
    • UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL (Figura 5). (Figura 6). (Figura 7). f) cuando alcanzó los 28.6 grados centígrados de temperatura se produjo un cambio de color, a un color amarillo claro (figura 8-9). (Figura 8). (Figura 9). g) cuando alcanzó los 92.6 grados centígrados de temperatura se produjo un cambio de color a un color marrón oscuro donde concluimos con el primer experimento (figura 10). (Figura 10). (Figura 11).
    • UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL h) sometimos a una etapa de separación y purificación del alqueno obtenido, en la cual obtuvimos 5ml (Figura 12-14). (Figura 12). (Figura 13). (Figura 14). B. RECONOCIMIENTO DE UN ALQUENO. B1. Prueba del bromo. a) Numeramos 3 tubos y agregamos en el primero 1.5 ml aguarrás, gasolina y alqueno obtenido, en ellos añadimos 2 gotas de la solución de bromo(Figura 14-16). (Figura 14). (Figura 15). (Figura 16). Aguarrás (1). Gasolina (2). Alqueno obtenido (3). b) Obtuvimos una solución de color amarillo claro (Figura 17),
    • UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL (1) (2) (3) (Figura 17). B2. PRUEBA DE BAEYER. a) Numeramos 3 tubos de ensayo en la cual adicionamos 1.5 ml aguarrás (1), gasolina (2) y alqueno obtenido (3), en ellos añadimos 2 gotas de permanganato de potasio y agitamos (Figura 18). (1) (2) (3) (Figura 18). b) La reacción del permanganato de potasio dio lugar a que se clarificara la sustancia, tomando un color morado amarillento muy intenso. B3. PRUEBA DE ÁCIDO SULFÚRICO. c) Numeramos 3 tubos y adicionamos a cada tubo 1.5 ml aguarrás (1), gasolina (2) y alqueno obtenido (3), 1ml de ácido sulfúrico concentrado y enfriar en un baño de hielo y pasamos a agitarlo suavemente (Figura 19). (3) (2) (1) (Figura 19).
    • UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIALDISCUSIONES:ESTABILIDAD DE ALQUENOSLa hidrogenación de alquenos produce alcanos. Esta reacción requiere de catalíticos metálicos(Ni, Pd, Pt):Como la hidrogenación catalítica es exotérmica, la reacción permite establecer la estabilidad delos alquenos: el que menos energía libere es el más estable. Conforme a este principio se haestablecido la siguiente secuencia de estabilidad de alquenos:Entre los alquenos di-substituídos, el trans es más estable que el cis y estos dos más estables queel alquenogem-disubstituído (susbtituyentes en el mismo carbono).La hidratación (reacción con agua) de un alqueno se lleva a cabo en medio ácido,normalmenteácido sulfúrico, que actúa como catalítico. El resultado final es laadición de los elementos deagua (H, OH) al doble enlace, adición del tipo Markovnikov:
    • UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIALEl mecanismo es el siguiente: Como este mecanismo contempla la formación de un carbocatión, hay que tomar en cuenta la posibilidad de un rearreglo de éste, lo que conlleva a la obtención de productos distintos a los esperados.CUESTIONARIO: Escribir las ecuaciones químicas e todas las reacciones de la experiencia.Hidratación con ácidos fuertes. (H2SO4)
    • UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL Como esta reacción, pasa por un intermediario carbocatión, es posible ver a menudoreordenamientos del esqueleto carbonado y por lo tanto, llegar a un producto distinto alesperado. Este es un problema que se presenta potencialmente en todas las reacciones concarbocationes. R1 CH CH R2 + H2SO4 R1 CH CH R2 + HSO4 H El ataque del protón será sobre aquel carbono que pueda producir el carbocatión másestable posible en esta etapa. R1 CH2 CH R2 + H2O R1 CH2 CH R2 OH2Posteriormente se produce el ataque nucleofílico de agua: R1 CH2 CH R2 + HSO4 R1 CH2 CH R2 + H2SO4 OH2 OHDeshidratación de alcoholes con ácidos sulfúricos. Este método hace uso de un ácido inorgánico fuerte como el ácido sulfúricoconcentrado como catalizador. El alcohol es calentado a reflujo en esta mezcla y el alquenoproducto es destilado posteriormente. R1 CH2 CH R2 + H2SO4 1 R1 CH2 CH R2 + HSO4 OH OH2 OxonioLa reacción transcurre en varias etapas, con formación de un carbocatión como intermediario enla etapa lenta. 2 R1 CH2 CH R2 R1 CH2 CH R2 + H2O Lenta OH2 Carbocatión
    • UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL R1 CH CH R2 3 R1 CH CH R2 + H2SO4 + HSO4 HAdición de Br en presencia de peróxidosLa adición de HBr normalmente sigue un adición Markovnikov. Sin embargo, por la presenciade peróxidos, la adición resulta ser "anti-Markovnikov"El supuesto cambio en la regioselectividad se debe a que el mecanismo es de radicales, en lugarde carbocationes.El radical halógeno es también un electrofilo, por lo que realmente se cumple con laregioselectividad, ya que se enlaza al carbono del doble enlace que más hidrógenos tiene,generando así un radical alquilo más estable, que es el que acepta el átomo de hidrógeno, dandola apariencia de una adición anti-Markovnikov.
    • UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIALEl permanganato de potasio (KMnO4).El permanganato de potasio en medio ácido es un fuerte agente oxidante, por lo que el procesode oxidación del alqueno no se detiene con la formación de aldehído sino que sigue hasta darácidos carboxílicos. Generalmente se prefiere usarlo en disoluciones neutras. Ejemplos: R1 R2 KMnO 4, H C C R1COOH + R2COOH o neutro H H R1 R3 R1 KMnO4, H R3COOH C C C O + o neutro R2 H R2Esquema Nº1Cuando el alqueno es terminal, además del ácido carboxílico si es monosustituido o cetona si esdi sustituido geminal, se produce dióxido de carbono. R1 H KMnO4, H C C R1COOH + CO2 o neutro H H R1 H R1 KMnO4, H C C C O + CO2 o neutro R2 H R2 Mencione los usos y aplicaciones del etileno, estireno y butadieno.CUÁLES SON LOS USOSETILENO.El etileno se utiliza, en combinación con otros hidrocarburos saturados e insaturados,sintetizados a partir del caucho, teniendo estas muchas aplicaciones en la industria. Destacafundamentalmente el EPDM, Etileno PropilenoDieno Monómero, con el que se obtienenpelículas de caucho saturado con múltiples aplicaciones en la industria automovilística y de laconstrucción, por su alta resistencia a las oscilaciones de temperatura, su flexibilidad y sucapacidad impermeabilizante y claro también para fabricar el polietileno, el cual es uno de losplásticos más utilizados por el hombre. Otros derivados importantes del etileno son el etanol, elácido acético, cloruro de etilo, y otros.
    • UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIALCUÁLES SON LOS USOSESTIRENO.El Acrilonitrilo Butadieno Estireno o ABS es un plástico muy resistente al impacto (golpes)muy utilizado en automoción y otros usos tanto industriales como domésticos. Es untermoplástico amorfo.Se le llama plástico de ingeniería, debido a que es un plástico cuya elaboración y procesamientoes más complejo que los plásticos comunes, como son las polioleofinas (polietileno,polipropileno). Se utiliza comúnmente en aplicaciones * Automotrices: Partes cromadas, partes internas en las vestiduras e interiores y partes externas pintadas en color carrocería. Para partes no pintadas se usa el ASA. * Jugueteras: Bloques de LEGO y Airsoft, piezas plásticas de casi todas las figuras de acción de BANDAI. * Electrónicas: Como carcasas de televisores, radios, ordenadores, ratones, impresoras. * Oficina: Engrapadoras, carpetas pesadas.Se puede usar en aleaciones con otros plásticos. Así por ejemplo, el ABS con el PVC da unplástico de alta resistencia a la llama que le permite encontrar amplio uso en la construcción detelevisores. También se le puede añadir PTFE para reducir su coeficiente de fricción, ocompuestos halogenados para aumentar su resistencia al fuego.CUÁLES SON LOS USOS BUTADIENO.El caucho estireno-butadieno (SBR),es un elastómero sintético obtenido mediante lapolimerización de una mezcla de estireno y de butadieno. Es el caucho sintético con mayorvolumen de producción mundial. Su principal aplicación es en la fabricación de neumáticos.Una de las ventajas era que su producción tenía una muy buena relación costo-utilidad. Elcaucho sintético fue usado para disminuir el consumo de las fuentes naturales de caucho,especialmente en el área de la fabricación de neumáticos, que en ese momento aún consistían decaucho sólido. Otros países comenzaron a a copiar los esfuerzos y a la década siguiente, muchasnaciones desarrolladas estaban en el negocio de la creación del SBR para ser usado en unavariedad de productos.Entre otros usos se encuentran la fabricación de cinturones, mangueras para maquinarias ymotores, juntas, y pedales de freno y embrague. En el hogar se encuentra en juguetes, masillas,esponjas, y baldosas. Entre los usos menos esperados se encuentra la producción de productossanitarios, guantes quirúrgicos e incluso goma de mascar. - Cubiertas de neumáticos de tamañopequeño y medio - Sector calzado - Correas transportadoras y de transmisión - Artículosmoldeados - PerfilesCONCLUSIONES: La práctica de laboratorio de química orgánica, cuyo nombre fue obtención de alquenostuvo como objetivo principal obtener a través de una destilación simple, donde se pudo destilary definir las diferentes reacciones de cómo obtener alqueno determinando así su punto deebullición que fue de 92ºC. Se determinó de manera cualitativa y cuantitativa y de esta manera
    • UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIALse pudo conocer su color, olor y las pruebas de insaturación del bromo y permanganato depotasio, así poder cumplir con los objetivos de la práctica y a su vez poder estar al tanto de laimportancia de la preparación y sintetizar los alquenos a partir de una deshidratación dealcoholes y adquirir conocimientos que nos fortalezcan a la hora de trabajar en una empresa.REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS: o http://www.quimica%20organica/Acrilonitrilo_butadieno_estireno.com o www.quimor.alcala.es/ o http://es.wikipedia.org/wiki/Etileno o www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/default.html o http://www.quimica%20organica/Poliestireno.com o http://www.ciesin.org/TG/AG/liverear.html o Malone Leo J., Introducción a la química, segunda edición, Editorial Limusa. o http://www.sciencedaily.com/releases/2007/10/071031125457.htm o Wingrove, Alan, Química orgánica, quinta edición, editorial Harla o http://es.wikipedia.org/wiki/Etileno o Salvador Castellanos, Química Orgánica, (2000), editorial Mc Graw Hill.