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Obtencion de un halógeno de alquilo jhonas
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Obtencion de un halógeno de alquilo jhonas

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  • 1. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERIA E.A.P AGROINDUSTRIAL OBTENCIÓN DE UN HALÓGENO DE ALQUILO.CURSO: ¤ Química Orgánica.DOCENTE: ¤ Roger Armando Romero U.CICLO: ¤ II.GRUPO: ¤ “B”INTEGRANTES: ¤ Vega Viera Jhonas Abner. NUEVO CHIMBOTE - PERÚ 2012
  • 2. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL OBTENCIÓN DE UN HALÓGENO DE ALQUILO. ¤ obtencion del 1-bromobuano. Agua destilada. 10.5ml [Matraz de fondo redondo de dos bocas]. agregar.Ácido sulfúrico concentrado. 10.5ml añadir. [A la solución anterior]. [Exteriormente la mezcla con la corriente del enfriar. grifo]. Alcohol n-butílico. 11.10ml añadir. [Agitar el matraz e igualmente enfriar].Bromuro sódico di hidratado. 12.5ml [Inmediatamente después de haber adicionar agregado la mezcla anterior]. instalar el sistema de reaccion y destilacion [Suavemente hasta disolver el bromuro calentar sódico]. [Aumentamos la llama para iniciar la calentar reacción (20 minutos)]. separacion y purificacion ¤ PRUEBA DE RECONOCIMIENTO. 1. Reacción con Br2/CCl4. 1-bromobutano. 4gotas agregar. Br2/CCl4. 4gotas añadir. [A la solución anterior]. añadir. observar
  • 3. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL 1. Reacción con nitrato de plata. 1-bromobutano. 4gotas agregar. Agua destilada. 2ml añadir. [A la solución anterior]. Nitrato de plata. 2gotas [A la solución anterior]. añadir. Alcohol. 2gotas adicionar [A la solución anterior]. calentar reposar [Por un lapso de 15 minutos]. observar 2. Reacción con cloruro de terbutilo. 1-bromobutano. 4gotas agregar. Agua destilada. 2gotas añadir. [A la solución anterior]. Cloruro de terbutilo 2gotas añadir. [A la solución anterior]. Alcohol. 2gotas adicionar [Por un lapso de 15 minutos]. calentar reposar
  • 4. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL 1-bromobutano. 3. Reacción con NaI en acetato. 2gotas agregar. NaI en acetato. 2ml [A la solución anterior]. añadir. agitar. [Fuertemente]. reposar [Por un lapso de 3 minutos]. baño maria [A 50°C por 6 minutos]. 4. Reacción con cloruro de terbutilo. 1-bromobutano. 4gotas agregar. terbutilo. 4gotas añadir. [A la solución anterior]. añadir. observar 1-bromobutano. 5. Reacción con cloruro de terbutilo. 2gotas agregar. Cloruro de terbutilo. 2ml añadir. [A la solución anterior]. agitar. [Fuertemente]. reposar [Por un lapso de 3 minutos]. baño maria [A 50°C por 6 minutos].
  • 5. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL OBJETIVOS: Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol primario empleando Ácido Sulfúrico y Bromuro de Sodio. Identificar el halogenuro obtenido mediante reacciones sencillas. Explicar el mecanismo de la reacción de obtención del 1- bromobutano.Reconocer un halogenuro de alquilo por métodos químicos PROCEDIMIENTO: Primero para proceder a realizar la práctica debemos tener en cuenta lo siguiente Información de seguridad de acuerdo a GHS H225: Líquido y vapores muy inflamables.HazardStatement(s) H315: Provoca irritación cutánea. H319: Provoca irritación ocular grave. H335: Puede irritar las vías respiratorias. H411: Tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos duraderos. P210: Mantener alejado de fuentes de calor, chispas, llama abierta o superficies calientes. - No fumar. P233: Mantener el recipiente herméticamente cerrado. P273: Evitar su liberación al medio ambiente. P302 + P352: EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL: Lavar con agua y jabón abundantes.PrecautionaryStatement(s) P304 + P340: EN CASO DE INHALACIÓN: Transportar a la víctima al exterior y mantenerla en reposo en una posición confortable para respirar. P305 + P351 + P338: EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua cuidadosamente durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto cuando estén presentes y pueda hacerse con facilidad. Proseguir con el lavado. P403 + P235: Almacenar en un lugar bien ventilado. Mantener en lugar fresco. TEORÍA: (1) de bromuro de sodio reacciona con el ácido sulfúrico para formar el bromuro de hidrógeno y sulfato de hidrógeno y sodio. NaBr + H2SO4 HBr + NaHSO4 (2) el bromuro de hidrógeno se oxida a bromo como moléculas de ácido sulfúrico concentrado es un agente oxidante muy bueno. El ácido sulfúrico reacciona para formar gas de dióxido de azufre. HBr + H2SO4 Br2 + 2SO2(g)
  • 6. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL(3) se disocia de bromuro de hidrógeno y el ión bromuro de ataca el átomo decarbono con el grupo de funciones-OH en Butan-1-ol y desplaza el grupo-OHfunción de la formación de un grupo de funciones bromo y un ion hidróxido, queluego se asocia a otro ion H + para formar agua. CH3CH2CH2CH2OH + Br CH3CH2CH2CH2Br + OH -(4) Una molécula de ácido sulfúrico ataca el par solitario en un grupo-OH función,liberando una molécula de agua, y una mezcla de Butoxybutane y but-1-eno seforma, junto con el ácido sulfúrico regenerado. CH3CH2CH2CH2OH + H2SO4 CH3CH2CH=CH2+ H2O + H2SO4 o 2CH3CH2CH2CH2OH + H2SO4 CH3(CH2)3O(CH 2) 3CH3 + H2O + H2SO4USOS Y IMPORTANCIA DE HALOGENUROS DE ALQUILO. 1. USOSPosee mucha importancia; debido a su uso y aplicaciones industriales como son: Utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención en las reacciones de organismos biológicos. Se utilizan como propulsores de aerosoles y como refrigerantes, aunque su uso está siendo reducido gradualmente por su daño a la capa de ozono. Se ha empleado como refrigerante en la industria y como anestésico en medicina. También se utiliza en la fabricación de colorantes de anilina y como extintor de incendios. 2. FUENTE INDUSTRIAL Los compuestos halogenados de origen natural son escasos, la mayoría de ellos se preparan para su posterior empleo. Estos son:( los clorados y/o fluorados) se usan como solventes o principalmente como materia prima de síntesis orgánica de productos de importancia comercial e industrial. No obstante, los compuestos orgánicos arden y explotan cuando se unen con flúor gas, y los fluroalcanos se obtienen utilizando fluoruro inorgánico.
  • 7. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL Los halogenuros de alquilo que contienen cloro bromo o yodo se preparan industrialmente por halogenación de hidrocarburos.OBTENCIÓN DEL 1- BROMOBUTANO. Instalamos el sistema de reacción y destilación a reflujo con el matraz de fondo redondo y dos bocas. Procedemos a depositar en un Medimos 6ml de agua destilada matraz.
  • 8. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL Medimos 6ml de ácido sulfúrico Pasamos a depositar en el matraz q concentrado. está siendo enfriado por el hielo. Agitamos el matraz donde se También adicionamos 6ml de n- encuentran la mezcla. butílico. Se pasa a depositar la mezcla al matraz de dos bocas.
  • 9. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL Pesamos 6.5g de bromuro sódico También lo adicionamos a la mezcla. dihidratado. Una vez disuelta la mezcla aumentar la fuerza del Calentamos hasta que se disuelva el fuego por un tiempo de 20 minutos. bromuro sódico. Haluro de alquilo Ácido sulfúrico.
  • 10. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIALAla mezcla adicionamos agua más sal (lo que nos permite eliminar el ácido) Agua más sal Haluro de alquilo Se obtuvo 4.4ml de haluro de alquilo que también representa nuestro volumen practico.PRUEBA DE RECONOCIMIENTO. a) Prueba con nitrato de plata alcohólica. 4 g de 1-bromobutano. Agregamos 2ml de agua destilada.
  • 11. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL Agregamos 2g de nitrato de plata. Calentamos por un promedio de 2 minutos Obtuvimos un blanco transparente. b) Prueba con yoduro de sodio en acetona(NaI). 2g de 1-bromobutano 1ml de la solución de yoduro de sodio en acetona.
  • 12. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL Agitamos fuertemente y luego dejamos reposar por 3 minutos en baño maría a los 58°C por 6 minutos. Obtuvimos una sustancia de un color marrón amarillo muy característicoRESULTADOS Observaciones experimentales cálculos numéricos RENDIMIENTO: Cuadro 01: propiedades físicas de algunos compuestos CH3CH2CH2CH NaBr H2SO4 CH3CH2CH2C 2OH H2Br Peso 74 102.88 98 137molecularDensidad 0.81 1.84 127
  • 13. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL Pureza 98 % 100 % 97% Volumen 6 ml 6ml 4.2ml (ml)
  • 14. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL hallamos la masa del alcohol n-butílico ( ) Densidad del benceno = 0.81g/ml hallamos el volumen teórico. Para hallar el volumen teórico lo q tenemos q hacer es lo siguiente (4.86 gramos de C4H10O) (1 mol de C4H10O) (1 mol de C4H9Br) (123 gramos C4H9Br) (78 gramos C4H10O) (1 mol de C4H10O) (1 mol de C4H9Br). Densidad de =1.27 g/ml hallamos el rendimiento.CONCLUSIONES: 1. Los halogenuros de alquilo simples responden a las pruebas comunes de caracterización de la misma forma que los alcanos, es decir son insolubles en ácido sulfúrico concentrado y frió.
  • 15. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL 2. En la reacción del nitrato de plata con la solución alcohólica, el alcohol disuelve tanto al reactivo iónico como al compuesto orgánico, y el halógeno queda indicado por la formación de un precipitado que es insoluble en ácido nítrico diluido. 3. Como en casi todas las reacciones de halogenuros orgánicos, la reactividad frente al nitrato de plata alcohólico sigue el orden RI>RBr>RCl 4. Para un átomo de halógeno especifico , la reactividad decrece según 3°>2°>1° , la secuencia típica de la formación de iones de carbono 5. El fuego debe estar graduado, ya que de lo contrario reaccionaria el ácido sulfúrico que es un agente carbonizante. 6. La utilización de la salmuera helada es para la separación de las impurezas, como las moléculas de agua separadas por el sulfato de magnesio. 7. cuando el 1-bromobutano está caliente y se enfría rápidamente la sustancia se cristaliza debido a la presencia de ácido sulfúrico que es un agente deshidratante. 8. El olor varía al tipo de sustancia agregada en el procedimiento de la prueba de reconocimiento de la sustancia. CUESTIONARIO: 1. Formule las reacciones que se producen en el matraz reactor para obtener 1- bromobutano, partiendo del n-butanol, el ácido sulfúrico y el bromo sódico. Introducción: Se sintetizará el 1-bromobutano de acuerdo a la reacción: 1. CH3 CH2 CH2CH2OH + NaBr/H2SO4 CH3 CH2 CH2CH2Br + H2O + Na2SO4 Las posibles reacciones secundarias son: 2. CH3 CH2CH2CH2 OH + NaBr/H2SO4 (CH3 CH2CH2CH2)2O 3. CH3 CH2 CH2CH2OH + NaBr/H2SO4 CH3 CH2 CH= CH2 + H2O 4. CH3 CH2 CH2CH2OH + NaBr/H2SO4 CH3 CH= CH CH3 + H2O p.f. p.ebnombre formula PM dens. solubilidad (ºC) (ºC) agua eter H2SO otros 4 conc.
  • 16. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL CH3 CH2 74,12 0,8098 -89,8 117,5 s s EtOH 1-butanol ∞ CH2CH2OH 98,08 1,8211 101,3 ∞ácido sulfúrico H2SO4 102,9 -112,3 142 s 1,1764 bromuro NaBr 137,03 25 i i s EtOH sódico CH3 CH2 130,23 1 poco reac ∞ EtOH ∞ 1- CH2CH2Br 56,10 i rec muy s -5bromobutano (CH3 CH2 56,10 i EtOH reac dibutileter CH2CH2)2O muy s 56,10 i t-2-buteno CH3 CH= CH CH3 EtOH c-2-buteno CH3 CH= CH CH3 muy s 1-buteno CH3 CH2 CH= EtOH CH2 2. Podrá utilizar el procedimiento utilizado en la obtención del 1-bromobutano para la síntesis de bromuros secundarios y terciarios. Sí, porque la reacción se acelera cuando el grupo alquilo del sustrato es terciario y se retrasa cuando es primario (orden de reactividad se corresponde con orden de estabilidad de los carbocationes). Terciario > secundario > primario > metilo Disminuye la estabilidad. 3. Mencione los usos y aplicaciones de lo polihalogenuros de alquilo. Algunos de ellos se utilizan en la producción de líquidos refrigerantes, otros como plaguicidas, para desgrasar y como agente limpiador, sustratos de reacciones (productos de partida), disolventes, analgésicos, pesticidas. BIBLIOGRAFIA: o QuimicaOrganica, Morrison Robert o McMURRY J. “Química Orgánica”. Sexta Edición. Edit. Thomson. 2004 o REUSCH W.H. “Química Orgánica”. Edit. Limusa. 1999 o SOLOMONS T.W.G. “Química Orgânica” Edit. Limusa. 2000
  • 17. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL o http://www.utalca/quimica/profesor/astudilo.html o http://www.ugr.es/quiored/ o http://www.chemihe/por.com/mechanisms.html o http://www.monografias.com/Quimica/more18.shtml o http://es.scribd.com/vega_abner.

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