Tema 2 Aminoácidos. Estructura y propiedades ácido bases

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Tema 2 Aminoácidos. Estructura y propiedades ácido bases

  1. 1. Universidad Central de VenezuelaFacultad de MedicinaEscuela de Medicina Luis RazettiCátedra de Bioquímica TEMA 2. Aminoácidos Propiedades ácido base e ionización Dra. Vanessa Miguel vanessa.miguel@ucv.ve @bioquitips Noviembre 2012
  2. 2. Fórmula General de los Aminoácidos H +H3N Ca COOH R
  3. 3. Fórmula General de los Aminoácidos RCa (central)Grupo amino a CHGrupo carboxiloÁtomo de Hidrógeno NH3+ COOHCadena lateral R
  4. 4. ¿Cuál de las siguientes moléculas es un α-aminoácido?
  5. 5. Aminoácidos1. Glicina 11. Treonina2. Alanina 12. Tirosina3. Valina Cadena 13. Cisteína4. Leucina Lateral 14. Arginina5. Isoleucina o 15. Lisina6. Prolina Grupo 16. Histidina7. Fenilalanina R 17. Acido Aspártico8. Triptófano 18. Acido Glutámico9. Metionina 19. Asparagina10. Serina 20. Glutamina•Se conocen otros 150 aminoácidos pero NO forman parte de las proteínas.
  6. 6. Ejemplos de algunos aminoácidos
  7. 7. Aminoácidos Dos propiedades importantes que los distinguen son: Polaridad. Si un aminoácido es polar o no polar influye como interactúa con el agua. Carga. Si tienen o no carga. Algunos aminoácidos pueden ionizarse para tener cargas positivas, otros se ionizan con cargas negativas.
  8. 8. Clasificación de los Aminoácidos
  9. 9. Esteroisomería de los aminoácidos Cuando cuatro grupos diferentes están unidos a un átomo de carbono, como el carbono α de los aminoácidos (excepto la glicina), resultan dos isómeros posibles, que son imágenes especulares no superponibles. Isómeros ópticos: en general, una molécula con n centros quirales tiene 2n estereoisómeros Esta característica es importante en los sistemas biológicos.
  10. 10. Dos moléculas son enantiómeros sino se sobreponen unacon otra, sin importar cuanto se roten en el espacio
  11. 11. Esteroisomería de los aa Todos los aminoácidos excepto la glicina poseen un carbono asimétrico. Esto hace que presenten esteroisomería, cada aminoácido posee dos esteroisómeros según como sea la colocación del grupo NH3+. Si el grupo NH3+ se sitúa a la derecha tendrá configuración D, si se sitúa a la izquierda tendrá configuración L (con base a la conformación del gliceraldehido). Los aminoácidos que forman las proteínas son todos de configuración L.
  12. 12. Esteroisomería de los aa
  13. 13. Isómeros alanina
  14. 14. Actividad óptica La presencia del carbono asimétrico, además les da a los aminoácidos actividad óptica, es decir en disolución son capaces de desviar el plano de polarización de la luz. Si lo desvían hacia la derecha (+) se llaman dextrógiros, si lo desvían hacia la izquierda (-) levógiros.
  15. 15. Propiedades ácido base de los aa Primero un repaso…
  16. 16. Ácidos y Bases (Bronsted-Lowry) un ácido es una sustancia capaz de donar un protón a otra sustancia. una base es una sustancia capaz de aceptar un protón las sustancias que pueden actuar como ácido y como base se conocen como sustancias anfóteras. El pH puede ser calculado en base a: pH = -log[H+]
  17. 17. Ácido Clorhídrico
  18. 18. Ácido Acético
  19. 19. Amoníaco
  20. 20. KaConsidere la liberación de un protón por un ácido débil representado por HA: HA ←→ H+ + A- Ácido débil protón base conjugada ( sal )La (sal ) o base conjugada, A- , es la forma ionizada de un ácido débil. La constante de disociación Ka es igual a Ka = [H+] [A-] / [HA]
  21. 21. Ecuación de Henderson-Hasselbalch
  22. 22. Ecuación deHenderson-Hasselbalch
  23. 23. Curva de titulación Representación gráfica de la variación del pH de una solución debida al agregado de una base o un ácido
  24. 24. Amortiguador
  25. 25. Propiedades ácido-base aa Los grupos α-COOH y α-NH2 de los aminoácidos son capaces de ionizarse (al igual que los grupos-R ácidos y básicos de los aminoácidos). Las siguientes reacciones de equilibrio iónico pueden ser escritas: R-COOH <——> R-COO– + H+ R-NH3+ <——> R-NH2 + H+
  26. 26. Propiedades ácido-base aaAminoácido pKa1 pKa2 pKaRÁc. Aspártico 1,88 9,60 3,65Ác. Glutámico 2,19 9,67 4,25 Alanina 2,34 9,69 Arginina 1,17 9,04 12,48 pKa1: pKa del grupo carboxilo Asparagina 2,02 8,80 COOH  COO- + H+ Cisteína 1,96 10,28 8,18 Fenilalanina 1,83 9,13 Glicina 2,34 9,60 pKa2: pKa del grupo amino Glutamina 2,17 9,13 NH2 + H+  NH3+ Histidina 1,82 9,17 6,0 Isoleucina 2,36 9,68 Leucina 2,36 9,60 pKaR: pKa del grupo R Lisina 2,18 8,95 10,53 Podrá tener características de Metionina 2,28 9,21 ácido o base débil según el caso Prolina 1,99 10,96 Serina 2,21 9,15 Tirosina 2,20 9,11 10,07 Treonina 2,11 9,62 Triptófano 2,38 9,39 Valina 2,32 9,62
  27. 27. Propiedades ácido-base aa Para aa monoamino y monocarboxilos, son posibles dos ionizaciones: carboxilo (pKa) y amino (pKb). A pH 1 el 100% de las moléculas de aa están como ión positivo (todos sus grupos protonados) R-COOH, R-NH3+ Al aumentar el pH se disocia el grupo carboxilo y luego el grupo amino (cambia carga eléctrica)
  28. 28. Propiedades ácido-base aa A pH 14 el 100% del aminoácido estará como ión negativo R-COO– R-NH2
  29. 29. Propiedades ácido-base aa La carga neta es la suma algebraica de todos los grupos con carga presentes de cualquier aminoácido, péptido o proteína. La carga neta dependerá del pH del ambiente acuoso circundante. Cuando la carga neta de un aminoácido o de una proteína es cero el pH será equivalente al punto isoeléctrico (pI).
  30. 30. Propiedades ácido-base aaEjemplo: AlaninapKa1 = 2,34pKa2 = 9,69 Zwitterion +1 0 -1 H+ H+ 50 % 50 % 50 % A pH = 2,34 el 50 % de los A pH = 9,69 el 50 % de losgrupos carboxilo se encuentra grupos amino se encuentra protonado (COOH) y el 50 % protonado (NH3+) y el 50 % restante se encuentra restante se encuentra desprotonado (COO-) desprotonado (NH2)
  31. 31. Curva de titulación alanina
  32. 32. Curva de titulación alaninaTitulación de la alanina 14 12 10 pKa2= 9,6 pKa2 8 H+pH 6 pI pKa1= 2,4 4 Amortiguador H+ (Buffer) 2 pKa1 0 [OH-] → Modificado de: Juang RH (2004) BCbasics
  33. 33. Propiedades ácido-base de los aa NH3+ Ácido Aspártico (pH1) Histidina (pH 13)
  34. 34. CURVAS DE TITULACIÓNHistidina Aspártico “Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern. Addison Wesley 2002

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