ALCOHOLES Prof. Ulises Urzúa Prog. Biología Celular y Molecular ICBM – Facultad de Medicina,  Universidad de Chile Química...
Estructura general Agua (H-O-H)   Alcohol (R-O-H)    Metanol  Éter (R-O-R)     Metoximetano    (Dimetiléter) <ul><li>Enlac...
Estructura general
Estructura general No  tienen propiedades de alcoholes Fenoles  Enoles  Ácidos carboxílicos
Estructura general Alcohol (R-O-H)   CH 3 ─ O ─H Metanol   Tiol (R-S-H)   CH 3 ─ S ─H   Metanotiol
Usos de algunos alcoholes <ul><li>Etanol, CH 3 CH 2 OH </li></ul>
Usos de algunos alcoholes <ul><li>Metanol, CH 3 OH </li></ul>
Usos de algunos alcoholes <ul><li>Etilenglicol  CH 2 OHCH 2 OH </li></ul><ul><li>Glicerol </li></ul>
Clasificación y nomenclatura <ul><ul><li>Otros compuestos que contienen OH </li></ul></ul>Glucosa, otros mono y polisacári...
Clasificación y nomenclatura
Clasificación y nomenclatura <ul><ul><li>Isomería de cadena </li></ul></ul><ul><ul><li>CH 3 OH y CH 3 CH 2 OH </li></ul></...
Clasificación y nomenclatura <ul><ul><li>Nomenclatura IUPAC </li></ul></ul><ul><ul><li>Cadena más larga que contiene el OH...
Clasificación y nomenclatura
Propiedades físicas Solubilidad de alcoholes en agua a 20  C insoluble 12 CH 3 -(CH 2 ) 11 -OH insoluble 9 CH 3 -(CH 2 ) ...
Propiedades físicas Puntos de ebullición   Alcoholes, éteres y alcanos -23 46 CH 3 -O-CH 3 -88.5 30 CH 3 -CH 3 78.5 46 <ul...
Propiedades físicas Los alcoholes forman  puentes de H  entre si  y con el agua
Propiedades físicas Puentes de H     DADOR   ACEPTOR  .
Comportamiento ácido base Ion alquiloxonio Ion alcóxido
Propiedades químicas Constantes de acidez de algunos grupos funcionales Ác. débil Ác. fuerte HCl CH 3 COOH C 6 H 5 OH H 2 ...
Propiedades químicas pKas de alcoholes en agua
Preparación de alcoholes A. Hidratación de alquenos B. Sustitución nucleofílica de haloalcanos
Preparación de alcoholes C. Reducción de aldehídos y cetonas <ul><li>Reacción con NaBH 4  o LiAlH 4  </li></ul>
Preparación de alcoholes C. Reducción de aldehídos y cetonas <ul><li>Síntesis de Grignard </li></ul>
Preparación de alcoholes Producción de etanol por fermentación
Preparación de alcoholes Producción industrial de metanol
Reacciones de alcoholes Oxidaciones orgánicas – vista general
Reacciones de alcoholes Oxidación <ul><li>Alcoholes primarios </li></ul><ul><li>Alcoholes secundarios </li></ul><ul><li>Al...
Reacciones de alcoholes Oxidaciones biológicas de alcoholes (Ciclo de Krebs)
Reacciones de alcoholes Oxidación de etanol – “Alcotest”
Reacciones de alcoholes Sustitución nucleofílica <ul><li>El OH no es buen grupo saliente. </li></ul><ul><li>Debe protonars...
Reacciones de alcoholes Formación de haloalcanos – S N 2  v=  k  [ROH] [HX] muy lenta    no ocurre
Reacciones de alcoholes Formación de haloalcanos – S N 1  v=  k  [ROH] 3 rios  > 2 rios  > 1 rios > Metanol
Reacciones de alcoholes Deshidratación de alcoholes – E1
Reacciones de alcoholes Deshidratación-hidratación biológica / alcoholes-alquenos (Ciclo de Krebs)
Reacciones de alcoholes Resumen de reacciones SN y E
Reacciones de alcoholes Ácidos carboxílicos y ésteres – orgánicos e inorgánicos
Reacciones de alcoholes Esterificación de Fischer <ul><li>La reacción ocurre a través de una adición del alcohol al grupo ...
Reacciones de alcoholes Esteres de fosfato en ácidos nucleicos
Reacciones de éteres Formación de peróxidos  Ruptura con HX
Grupos -OH en proteínas Serina  Treonina
Grupos -OH en proteínas La Serina 195 en la quimotripsina
Grupos -OH en proteínas Modo de acción de la penicilina
Grupos -OH en proteínas Estrategia “anti”-penicilina:   -lactamasa
Tioles  - ejemplos
Tioles – reactividad <ul><li>A diferencia del O, el S puede expandir su capa de valencia llenando orbitales 3d. </li></ul>...
Tioles – propiedades fisicas <ul><li>Son más ácidos que el agua </li></ul><ul><li>No forman puentes de H. Sus puntos de eb...
Tioles – reactividad Formación de disulfuros
Tioles en proteínas Cisteína–cistina / puentes disulfuro
Bibliografía <ul><li>- Bailey y Bailey, “Quimica Orgánica” 4 ed </li></ul><ul><li>Vollhardt y Schore, “Organic chemistry” ...
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Usos, nomenclatura, propiedades fisicoquimicas de alcoholes. Incluye ademas informacion limitada sobre éteres y tioles

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    1. 1. ALCOHOLES Prof. Ulises Urzúa Prog. Biología Celular y Molecular ICBM – Facultad de Medicina, Universidad de Chile Química Orgánica TM Clases 7-8, 13 Ago 2008
    2. 2. Estructura general Agua (H-O-H) Alcohol (R-O-H) Metanol Éter (R-O-R) Metoximetano (Dimetiléter) <ul><li>Enlaces polares </li></ul><ul><li>Pares de ê no compartidos </li></ul>
    3. 3. Estructura general
    4. 4. Estructura general No tienen propiedades de alcoholes Fenoles Enoles Ácidos carboxílicos
    5. 5. Estructura general Alcohol (R-O-H) CH 3 ─ O ─H Metanol Tiol (R-S-H) CH 3 ─ S ─H Metanotiol
    6. 6. Usos de algunos alcoholes <ul><li>Etanol, CH 3 CH 2 OH </li></ul>
    7. 7. Usos de algunos alcoholes <ul><li>Metanol, CH 3 OH </li></ul>
    8. 8. Usos de algunos alcoholes <ul><li>Etilenglicol CH 2 OHCH 2 OH </li></ul><ul><li>Glicerol </li></ul>
    9. 9. Clasificación y nomenclatura <ul><ul><li>Otros compuestos que contienen OH </li></ul></ul>Glucosa, otros mono y polisacáridos
    10. 10. Clasificación y nomenclatura
    11. 11. Clasificación y nomenclatura <ul><ul><li>Isomería de cadena </li></ul></ul><ul><ul><li>CH 3 OH y CH 3 CH 2 OH </li></ul></ul><ul><ul><li>C 3 H 8 O </li></ul></ul><ul><ul><li>C 4 H 8 O </li></ul></ul>
    12. 12. Clasificación y nomenclatura <ul><ul><li>Nomenclatura IUPAC </li></ul></ul><ul><ul><li>Cadena más larga que contiene el OH </li></ul></ul><ul><ul><li>Terminación –o se cambia por –ol </li></ul></ul><ul><ul><li>Menor número posible del C –OH </li></ul></ul><ul><ul><li>Sustituyentes – prefijos - numero </li></ul></ul>
    13. 13. Clasificación y nomenclatura
    14. 14. Propiedades físicas Solubilidad de alcoholes en agua a 20  C insoluble 12 CH 3 -(CH 2 ) 11 -OH insoluble 9 CH 3 -(CH 2 ) 8 -OH 0.05 8 CH 3 -(CH 2 ) 7 -OH 0.6 6 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH 7.9 4 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH  3 CH 3 -CH 2 -CH 2- OH  2 CH 3 -CH 2 -OH  1 CH 3 -OH Solubilidad (g/dL) N o at C Compuesto
    15. 15. Propiedades físicas Puntos de ebullición Alcoholes, éteres y alcanos -23 46 CH 3 -O-CH 3 -88.5 30 CH 3 -CH 3 78.5 46 <ul><li>CH 3 -CH 2 -OH </li></ul>39 74 CH 3 -O-CH 2 -CH 2 -CH 3 11 60 CH 3 -O-CH 2 -CH 3 234 184 CH 3 -(CH 2 ) 11 -CH 3 255 186 <ul><li>CH 3 -(CH 2 ) 11 -OH </li></ul>36 72 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 117 74 <ul><li>CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH </li></ul>-0.5 58 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 97 60 <ul><li>CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH </li></ul>-42 44 CH 3 -CH 2 -CH 3 64.5 32 <ul><li>CH 3 -OH </li></ul>Pto Eb (  C) PM Compuesto
    16. 16. Propiedades físicas Los alcoholes forman puentes de H entre si y con el agua
    17. 17. Propiedades físicas Puentes de H DADOR ACEPTOR .
    18. 18. Comportamiento ácido base Ion alquiloxonio Ion alcóxido
    19. 19. Propiedades químicas Constantes de acidez de algunos grupos funcionales Ác. débil Ác. fuerte HCl CH 3 COOH C 6 H 5 OH H 2 O CH 3 CH 2 OH C 2 H 2 CH 4 Ejemplo -2 Ác. inorgánicos 4.7 Ác. carboxílicos 10 Fenoles 15.7 Agua 15.9 Alcoholes 25 Alquinos 50 Alcanos pKa Grupo funcional
    20. 20. Propiedades químicas pKas de alcoholes en agua
    21. 21. Preparación de alcoholes A. Hidratación de alquenos B. Sustitución nucleofílica de haloalcanos
    22. 22. Preparación de alcoholes C. Reducción de aldehídos y cetonas <ul><li>Reacción con NaBH 4 o LiAlH 4 </li></ul>
    23. 23. Preparación de alcoholes C. Reducción de aldehídos y cetonas <ul><li>Síntesis de Grignard </li></ul>
    24. 24. Preparación de alcoholes Producción de etanol por fermentación
    25. 25. Preparación de alcoholes Producción industrial de metanol
    26. 26. Reacciones de alcoholes Oxidaciones orgánicas – vista general
    27. 27. Reacciones de alcoholes Oxidación <ul><li>Alcoholes primarios </li></ul><ul><li>Alcoholes secundarios </li></ul><ul><li>Alcoholes terciarios </li></ul>NHR
    28. 28. Reacciones de alcoholes Oxidaciones biológicas de alcoholes (Ciclo de Krebs)
    29. 29. Reacciones de alcoholes Oxidación de etanol – “Alcotest”
    30. 30. Reacciones de alcoholes Sustitución nucleofílica <ul><li>El OH no es buen grupo saliente. </li></ul><ul><li>Debe protonarse para ser eliminado como una molecula de H 2 O </li></ul>
    31. 31. Reacciones de alcoholes Formación de haloalcanos – S N 2 v= k [ROH] [HX] muy lenta no ocurre
    32. 32. Reacciones de alcoholes Formación de haloalcanos – S N 1 v= k [ROH] 3 rios > 2 rios > 1 rios > Metanol
    33. 33. Reacciones de alcoholes Deshidratación de alcoholes – E1
    34. 34. Reacciones de alcoholes Deshidratación-hidratación biológica / alcoholes-alquenos (Ciclo de Krebs)
    35. 35. Reacciones de alcoholes Resumen de reacciones SN y E
    36. 36. Reacciones de alcoholes Ácidos carboxílicos y ésteres – orgánicos e inorgánicos
    37. 37. Reacciones de alcoholes Esterificación de Fischer <ul><li>La reacción ocurre a través de una adición del alcohol al grupo carbonilo y posterior eliminación de agua </li></ul>Esterificación con H 3 PO 4
    38. 38. Reacciones de alcoholes Esteres de fosfato en ácidos nucleicos
    39. 39. Reacciones de éteres Formación de peróxidos Ruptura con HX
    40. 40. Grupos -OH en proteínas Serina Treonina
    41. 41. Grupos -OH en proteínas La Serina 195 en la quimotripsina
    42. 42. Grupos -OH en proteínas Modo de acción de la penicilina
    43. 43. Grupos -OH en proteínas Estrategia “anti”-penicilina:  -lactamasa
    44. 44. Tioles - ejemplos
    45. 45. Tioles – reactividad <ul><li>A diferencia del O, el S puede expandir su capa de valencia llenando orbitales 3d. </li></ul><ul><li>Esto permite estados de oxidación mayores (+10, +12). </li></ul>Sulfuro Alquilación Oxidación
    46. 46. Tioles – propiedades fisicas <ul><li>Son más ácidos que el agua </li></ul><ul><li>No forman puentes de H. Sus puntos de ebullición son similares a alcanos halogenados análogos. </li></ul>
    47. 47. Tioles – reactividad Formación de disulfuros
    48. 48. Tioles en proteínas Cisteína–cistina / puentes disulfuro
    49. 49. Bibliografía <ul><li>- Bailey y Bailey, “Quimica Orgánica” 4 ed </li></ul><ul><li>Vollhardt y Schore, “Organic chemistry” 5 ed </li></ul><ul><li>Apuntes de Quimica Orgánica, Facultad de Medicina, U de Chile (1996) </li></ul>
    50. 50. GRACIAS!!!! Prof. Ulises Urzúa [email_address] 978-6877 Block E zócalo
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