• Share
  • Email
  • Embed
  • Like
  • Save
  • Private Content
Alcoholes
 

Alcoholes

on

  • 58,923 views

Usos, nomenclatura, propiedades fisicoquimicas de alcoholes. Incluye ademas informacion limitada sobre éteres y tioles

Usos, nomenclatura, propiedades fisicoquimicas de alcoholes. Incluye ademas informacion limitada sobre éteres y tioles

Statistics

Views

Total Views
58,923
Views on SlideShare
56,335
Embed Views
2,588

Actions

Likes
2
Downloads
494
Comments
2

5 Embeds 2,588

http://iucp.uce.edu.ec 2265
http://www.slideshare.net 312
http://ulisesurzua.blogspot.com 8
http://www.e-presentations.us 2
http://webcache.googleusercontent.com 1

Accessibility

Upload Details

Uploaded via as Microsoft PowerPoint

Usage Rights

© All Rights Reserved

Report content

Flagged as inappropriate Flag as inappropriate
Flag as inappropriate

Select your reason for flagging this presentation as inappropriate.

Cancel

12 of 2 previous next

  • Full Name Full Name Comment goes here.
    Are you sure you want to
    Your message goes here
    Processing…
  • gracias por el aporte
    Are you sure you want to
    Your message goes here
    Processing…
  • Muchisimas gracias
    Are you sure you want to
    Your message goes here
    Processing…
Post Comment
Edit your comment

Alcoholes Alcoholes Presentation Transcript

  • ALCOHOLES Prof. Ulises Urzúa Prog. Biología Celular y Molecular ICBM – Facultad de Medicina, Universidad de Chile Química Orgánica TM Clases 7-8, 13 Ago 2008
  • Estructura general Agua (H-O-H) Alcohol (R-O-H) Metanol Éter (R-O-R) Metoximetano (Dimetiléter)
    • Enlaces polares
    • Pares de ê no compartidos
  • Estructura general
  • Estructura general No tienen propiedades de alcoholes Fenoles Enoles Ácidos carboxílicos
  • Estructura general Alcohol (R-O-H) CH 3 ─ O ─H Metanol Tiol (R-S-H) CH 3 ─ S ─H Metanotiol
  • Usos de algunos alcoholes
    • Etanol, CH 3 CH 2 OH
  • Usos de algunos alcoholes
    • Metanol, CH 3 OH
  • Usos de algunos alcoholes
    • Etilenglicol CH 2 OHCH 2 OH
    • Glicerol
  • Clasificación y nomenclatura
      • Otros compuestos que contienen OH
    Glucosa, otros mono y polisacáridos
  • Clasificación y nomenclatura
  • Clasificación y nomenclatura
      • Isomería de cadena
      • CH 3 OH y CH 3 CH 2 OH
      • C 3 H 8 O
      • C 4 H 8 O
  • Clasificación y nomenclatura
      • Nomenclatura IUPAC
      • Cadena más larga que contiene el OH
      • Terminación –o se cambia por –ol
      • Menor número posible del C –OH
      • Sustituyentes – prefijos - numero
  • Clasificación y nomenclatura
  • Propiedades físicas Solubilidad de alcoholes en agua a 20  C insoluble 12 CH 3 -(CH 2 ) 11 -OH insoluble 9 CH 3 -(CH 2 ) 8 -OH 0.05 8 CH 3 -(CH 2 ) 7 -OH 0.6 6 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH 7.9 4 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH  3 CH 3 -CH 2 -CH 2- OH  2 CH 3 -CH 2 -OH  1 CH 3 -OH Solubilidad (g/dL) N o at C Compuesto
  • Propiedades físicas Puntos de ebullición Alcoholes, éteres y alcanos -23 46 CH 3 -O-CH 3 -88.5 30 CH 3 -CH 3 78.5 46
    • CH 3 -CH 2 -OH
    39 74 CH 3 -O-CH 2 -CH 2 -CH 3 11 60 CH 3 -O-CH 2 -CH 3 234 184 CH 3 -(CH 2 ) 11 -CH 3 255 186
    • CH 3 -(CH 2 ) 11 -OH
    36 72 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 117 74
    • CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH
    -0.5 58 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 97 60
    • CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH
    -42 44 CH 3 -CH 2 -CH 3 64.5 32
    • CH 3 -OH
    Pto Eb (  C) PM Compuesto
  • Propiedades físicas Los alcoholes forman puentes de H entre si y con el agua
  • Propiedades físicas Puentes de H DADOR ACEPTOR .
  • Comportamiento ácido base Ion alquiloxonio Ion alcóxido
  • Propiedades químicas Constantes de acidez de algunos grupos funcionales Ác. débil Ác. fuerte HCl CH 3 COOH C 6 H 5 OH H 2 O CH 3 CH 2 OH C 2 H 2 CH 4 Ejemplo -2 Ác. inorgánicos 4.7 Ác. carboxílicos 10 Fenoles 15.7 Agua 15.9 Alcoholes 25 Alquinos 50 Alcanos pKa Grupo funcional
  • Propiedades químicas pKas de alcoholes en agua
  • Preparación de alcoholes A. Hidratación de alquenos B. Sustitución nucleofílica de haloalcanos
  • Preparación de alcoholes C. Reducción de aldehídos y cetonas
    • Reacción con NaBH 4 o LiAlH 4
  • Preparación de alcoholes C. Reducción de aldehídos y cetonas
    • Síntesis de Grignard
  • Preparación de alcoholes Producción de etanol por fermentación
  • Preparación de alcoholes Producción industrial de metanol
  • Reacciones de alcoholes Oxidaciones orgánicas – vista general
  • Reacciones de alcoholes Oxidación
    • Alcoholes primarios
    • Alcoholes secundarios
    • Alcoholes terciarios
    NHR
  • Reacciones de alcoholes Oxidaciones biológicas de alcoholes (Ciclo de Krebs)
  • Reacciones de alcoholes Oxidación de etanol – “Alcotest”
  • Reacciones de alcoholes Sustitución nucleofílica
    • El OH no es buen grupo saliente.
    • Debe protonarse para ser eliminado como una molecula de H 2 O
  • Reacciones de alcoholes Formación de haloalcanos – S N 2 v= k [ROH] [HX] muy lenta no ocurre
  • Reacciones de alcoholes Formación de haloalcanos – S N 1 v= k [ROH] 3 rios > 2 rios > 1 rios > Metanol
  • Reacciones de alcoholes Deshidratación de alcoholes – E1
  • Reacciones de alcoholes Deshidratación-hidratación biológica / alcoholes-alquenos (Ciclo de Krebs)
  • Reacciones de alcoholes Resumen de reacciones SN y E
  • Reacciones de alcoholes Ácidos carboxílicos y ésteres – orgánicos e inorgánicos
  • Reacciones de alcoholes Esterificación de Fischer
    • La reacción ocurre a través de una adición del alcohol al grupo carbonilo y posterior eliminación de agua
    Esterificación con H 3 PO 4
  • Reacciones de alcoholes Esteres de fosfato en ácidos nucleicos
  • Reacciones de éteres Formación de peróxidos Ruptura con HX
  • Grupos -OH en proteínas Serina Treonina
  • Grupos -OH en proteínas La Serina 195 en la quimotripsina
  • Grupos -OH en proteínas Modo de acción de la penicilina
  • Grupos -OH en proteínas Estrategia “anti”-penicilina:  -lactamasa
  • Tioles - ejemplos
  • Tioles – reactividad
    • A diferencia del O, el S puede expandir su capa de valencia llenando orbitales 3d.
    • Esto permite estados de oxidación mayores (+10, +12).
    Sulfuro Alquilación Oxidación
  • Tioles – propiedades fisicas
    • Son más ácidos que el agua
    • No forman puentes de H. Sus puntos de ebullición son similares a alcanos halogenados análogos.
  • Tioles – reactividad Formación de disulfuros
  • Tioles en proteínas Cisteína–cistina / puentes disulfuro
  • Bibliografía
    • - Bailey y Bailey, “Quimica Orgánica” 4 ed
    • Vollhardt y Schore, “Organic chemistry” 5 ed
    • Apuntes de Quimica Orgánica, Facultad de Medicina, U de Chile (1996)
  • GRACIAS!!!! Prof. Ulises Urzúa [email_address] 978-6877 Block E zócalo