SSH力をつけよう

SSH力を付けようHardeningZeroからの反省 2012/05/29 #ssmjp @togakushi 1 / 62

もくじ► おさらい► クライアント(ssh/scp)の話ポート転送の話多段ssh その他の転送の話・他のオプション► サーバ(sshd)の話► ちょっとした疑問► セキュリティの話► まとめ 2 / 62

前提知識► TCP/IPの基礎► SSHでサーバにログインできる 3 / 62

おさらい 4 / 62

RFCRFC 4250 The Secure Shell (SSH) Protocol Assigned NumbersRFC 4251 The Secure Shell (SSH) Protocol ArchitectureRFC 4252 The Secure Shell (SSH) Authentication ProtocolRFC 4253 The Secure Shell (SSH) Transport Layer ProtocolRFC 4254 The Secure Shell (SSH) Connection ProtocolRFC 4255 Using DNS to Securely Publish Secure Shell (SSH) Key FingerprintsRFC 4256 Generic Message Exchange Authentication for the Secure Shell Protocol (SSH)RFC1928 : SOCKS Protocol Version 5 5 / 62

RFC（続き）RFC 4335 The Secure Shell (SSH) Session Channel Break ExtensionRFC 4344 The Secure Shell (SSH) Transport Layer Encryption ModesRFC 4345 Improved Arcfour Modes for the Secure Shell (SSH) Transport Layer ProtocolRFC 4419 Diffie-Hellman Group Exchange for the Secure Shell (SSH) Transport Layer ProtocolRFC 4432 RSA Key Exchange for the Secure Shell (SSH) Transport Layer ProtocolRFC 4462 Generic Security Service Application Program Interface (GSS-API) Authentication and Key Exchange for the Secure Shell (SSH) ProtocolRFC 4716 The Secure Shell (SSH) Public Key File FormatRFC 5656 Elliptic Curve Algorithm Integration in the Secure Shell Transport Layer 6 / 62

認証方式► 公開鍵認証► パスワード認証► ホストベース認証► などなど% ssh –v hoge :debug1: Authentications that can continue: publickey,passworddebug1:debug1: Next authentication method: publickeydebug1: : 他にもたくさん！ 7 / 62

関連ファイル(クライアント)► 設定ファイル ~/.ssh/config /etc/ssh/ssh_config► ホスト公開鍵の保存ファイル ~/.ssh/known_hosts /etc/ssh/ssh_known_hosts► ログイン後に実行するファイル ~/.ssh/rc /etc/ssh/sshrc 他にもたくさん！ 8 / 62

関連ファイル(サーバ)► 設定ファイル /etc/ssh/sshd_config► ログインユーザの公開鍵 ~/.ssh/authorized_keys► お知らせ /etc/motd► メンテナンス用 /etc/nologin (root以外のログインを拒否) 他にもたくさん！ 9 / 62

鍵の特徴► 秘密鍵と公開鍵は1対1のペアからなる► 秘密鍵からは公開鍵が生成できる► 公開鍵から秘密鍵は生成(予測)できない► 秘密鍵で暗号化したものは公開鍵でのみ復号できる► 公開鍵で暗号化したものは秘密鍵でのみ復号できる► フォーマットが3つある(RFC4716/PKCS8/PEM) 10 / 62

公開鍵で制限出来ること► 実行するコマンドを強制(実行が終わったら即ログアウト)► 各種オプションの強制上書き ssh-keygen –Oで指定できるのでマニュアル参照 sshdのマニュアルの”AUTHORIZED_KEYS ファイルの形式”を参照 11 / 62

ssh 12 / 62

ポートフォワーディングの種類► ローカル► リモート► ダイナミック 13 / 62

ローカルポートフォワード► クライアントからサーバに対してのトンネル -L [bind_address:]port:host:hostport 別のホスト作業端末サーバ別のホスト ssh sshd port アプリ port port アプリ 14 / 62

利用シーン► リモートデスクトップしたい！！ ssh –L 3389:windows:3389 ssh-gateway rdesktop localhost インター踏み台作業端末 Windowsサーバネット SSH-GATEWAY リモートデスクトップtsclient TCP/3389 ssh sshd (TCP/3389) 15 / 62

リモートポートフォワード► サーバからクライアントに対してのトンネル -R [bind_address:]port:host:hostport別のホストクライアントサーバ別のホスト ssh sshd port port アプリ port アプリ 16 / 62

利用シーン► 無理やりログを転送したい！ ssh –g –R 1512:syslog-server:512 ssh-gateway 踏み台サーバ SSH-GATEWAY サーバ作業端末 syslogd TCP/1512 syslogd ssh サーバ sshd syslogd 17 / 62

ゲートウェイポート► フォワーディングの機能を使ってオープンしたポートに対しては「別のホスト」から接続できない(デフォルトの動作)► -g を付けると0.0.0.0でバインドして接続可能になるリモートポートフォワードはサーバで許可する必要あり ►GatewayPorts=yes/clientspecified 18 / 62

ダイナミックフォワード► サーバをsocksのプロキシにする -D [bind_address:]port別のホストクライアントサーバ別のホスト Client sshd httpd ブラウザ port 別のホストブラウザ httpd ブラウザが指定したホスト 19 / 62

エスケープキャラクタ► エンター直後の「～」 ~. 切断 ~^Z バックグランドにする ~& バックグランドにする (通信がなくなるとログアウト) ~# ポートフォワードの情報を表示 ~~ ~ ~C コマンドラインを開く ~? ヘルプ 20 / 62

~C► ログインしたままポートフォワードの追加ができるローカル/リモート/ダイナミックゲートウェイポートは指定できない(設定値に従う)► リモートポートフォワードをキャンセルできる OpenSSH-6.0ですべてキャンセル可能になった► クライアントでコマンドが実行できる► 「help」って打ったらヘルプが出る 21 / 62

TCP over TCP► 遅い回線で使うと死ぬ TCPは再接続を行うタイムアウトが発生すると残念な結果に！ 22 / 62

NetCatと絡める► 標準入力を加工せずにそのままネットワークに流すプログラム► telnetと違うの？サーバにもなれます右から左に受け流せます► GNUとBSDでオプションが違うのでハマル 23 / 62

多段ssh► ダイナミックポートフォワード経由 ncでプロキシを指定してトンネルクライアントにncが必要 ssh –D 1080 <ssh-gateway> ssh –oProxyCommand=‘nc –x localhost:1080’ <target-host>► 踏み台からncを実行して繋ぐ踏み台にncが必要 ssh –oProxyCommand=‘ssh <ssh-gateway> nc %h %p’ <target- host> 24 / 62

netcat mode► OpenSSH-5.4で実装(-Wオプション) CentOS6は5.3ベース -W <転送先ホスト>:<転送先ポート> 経由ホスト ssh –oProxyCommand=‘ssh –W %h:%p <ssh-gateway>’ <target- host> 踏み台がnetcat modeをサポートしてる必要なし踏み台にログインできる必要なし(認証のみ必要) 25 / 62

超多段ユーザ名：login-a ポート：12345クライアント HOST-A 公開鍵：KeyA秘密鍵は HOST-A HOST-B ユーザ名：login-d全部ココ！ポート：60022 公開鍵：KeyD ユーザ名：login-b HOST-B HOST-C ポート：10022 公開鍵：KeyB ユーザ名：login-c HOST-C HOST-D ポート：22 公開鍵：KeyC 26 / 62

どうする？がんばる？ssh –oProxyCommand=’ssh – oProxyCommand=¥’ssh – oProxyCommand=¥¥¥’………¥¥¥’ ……… –W %h:%p –i KeyA login-a@HOST-A’ -i KeyD login-d@HOST-D► 四段ProxyCommandを重ねればOK► ポートやログイン名、鍵の指定を忘れずにポートやログイン名指定を► クォートのエスケープが必要 27 / 62

~/.ssh/configHost HOST-A Host HOST-C User login-a User login-c Port 12345 IdentityFile KeyC IdentityFile KeyA ProxyCommand ssh – W %h:%p HOST-BHost HOST-B User login-b Host HOST-D Port 10022 User login-d IdentityFile KeyB Port 60022 ProxyCommand ssh – IdentityFile KeyD W %h:%p HOST-A ProxyCommand ssh – W %h:%p HOST-C 28 / 62

内容「Host HOST-A」で定義クライアント HOST-A 「Host HOST-B」で定義 HOST-A HOST-B 「Host HOST-C」で定義HOST-B HOST-C 「Host HOST-D」で定義 HOST-C HOST-D 29 / 62

一撃！！ユーザ名：login-a ポート：12345クライアント HOST-A 公開鍵：KeyA秘密鍵は HOST-A ssh HOST-B HO ユーザ名：login-d全部ココ！ ST -D ポート：60022 公開鍵：KeyD ユーザ名：login-b HOST-B HOST-C ポート：10022 公開鍵：KeyB ユーザ名：login-c HOST-C HOST-D ポート：22 公開鍵：KeyC 30 / 62

scpも！！ユーザ名：login-a ポート：12345クライアント HOST-A 公開鍵：KeyA HOST-A秘密鍵は scp HOST-B ユーザ名：login-d全部ココ！ HO ST ポート：60022 -D 公開鍵：KeyD :fil HOST-C ユーザ名：login-b HOST-B e. ポート：10022 公開鍵：KeyB ユーザ名：login-c HOST-C HOST-D ポート：22 公開鍵：KeyC 31 / 62

~/.ssh/configの活用► 長くなりがちのコマンドラインを簡潔に► 多段をすっきりかける► デフォルトのオプションを好みに設定► ssh/scpで利用 32 / 62

ssh-agent► 秘密鍵を一時的に覚えさせることができる► 複数の鍵の登録が可能► パスフレーズはagentに登録するときだけ尋ねられる► 接続時に適切な鍵を自動的に選択► エージェントを使わせたいプロセスをエージェント配下に置く形で起動 % ssh-agent bash % ssh-add .ssh/id_rsa注意：引数なしでssh-agentを立ち上げるとバックグラウンドで実行されるだけで何も起こらない(プロセスはkillしないと残り続ける) 33 / 62

エージェント転送（鍵の転送）► 秘密鍵は接続元の端末にないとダメ► ssn-agentに鍵を登録した状態で-Aを指定してログインし、ログイン先の/tmpから秘密鍵を読めるようにする UNIX domain socketsを利用(ファイルサイズゼロ)► このファイルが読み込めると悪用できる 34 / 62

X転送► リモートのGUIアプリケーションをクライアントで表示クライアントがUnix/Linuxなら-X(-Y)を付けて実行 Windowsの場合はXmingを併用► ログイン後にリモートでアプリを起動させるだけ 35 / 62

簡易VPN► -wでtun/tapをsshでトンネルできる OpenSSH-4.3で実装クライアントのrootユーザがサーバに対してrootとしてログインできることが条件サーバ側で設定(許可)が必要 ►PermitTunnel=yes/point-to-point/ethernet 36 / 62

利用シーン► インターネットに繋がってない環境のホストをアップデートする # ifconfig tap0 192.168.254.2 /proc/sys/net/ipv4/ip_forward # echo 1 > /proc/sys/net/ipv4/ip_forward インター # iptables –t nat -A POSTROUTING –o tap0 –j MASQUERADE ネット DefaultGW=192.168.254.1 DefaultGW=192.168.254.1 yum update したい！したい！作業端末踏み台 HOST-A oTunnel= ssh-# ssh –w0:0 –oTunnel=ethernet ssh-gateway DefaultGW= DefaultGW=踏み台のeth0# ifconfig tap0 192.168.254.1 Nameserver=作業端末から Nameserver=作業端末から見から見# echo 1 > /proc/sys/net/ipv4/ip_forward /proc/sys/net/ipv4/ip_forward えるDNS えるDNS 37 / 62

scp 38 / 62

-3► OpenSSH-5.7で実装 HOST-A HOST-B HOST-A HOST-B file file file file 作業端末作業端末% scp HOST-A:file HOST-B: % scp -3 HOST-A:file HOST-B:HOST-AからHOST-Bに接続する鍵交換はしてくれないので事前に済ませておく 39 / 62

sshd 40 / 62

chroot► OpenSSH-4.8で正式サポート► 認証完了後に指定ディレクトリにchroot(8)する► サブシステムにinternal-sftpが追加 chroot後の環境に簡単にsftpを提供 41 / 62

sftponly► シェルログインさせたくないなー► sshd_configにこんな感じのものを追加してあげる Match group sftponly ChrootDirectory /home/%u X11Forwarding no AllowTcpForwarding no internal- ForceCommand internal-sftp 42 / 62

ちょっとした疑問集 43 / 62

sshの接続が遅い► 認証が始まるまでが遅い→名前解決できてますか？ /etc/hostsをちゃんと設定する UseDNSをnoにしてみる► ログインが遅い→認証メソッドの見直しを GSSAPIAuthenticationを無効にしてみるクライアント側で認証メソッドの順番、選択が出来る ►-oPreferredAuthentications=publickey,password ►-oGSSAPIAuthentication=no 44 / 62

うまく繋がらない► 保存してるホストの公開鍵が一致しない意図的に再生成した(再インストール)/IPアドレスが変わった/乗っ取られた@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@ WARNING: REMOTE HOST IDENTIFICATION HAS CHANGED! @@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@IT IS POSSIBLE THAT SOMEONE IS DOING SOMETHING NASTY!Someone could be eavesdropping on you right now (man-in-the-middle attack)!It is also possible that a host key has just been changed.The fingerprint for the RSA key sent by the remote host isXX:XX:XX:XX:XX:XX:XX:XX:XX:XX:XX:XX:XX:XX:XX:XX.Please contact your system administrator.Add correct host key in /home/username/.ssh/known_hosts to get rid of this message.Offending RSA key in /home/username/.ssh/known_hosts:20 remove with: ssh-keygen -f "/home/username/.ssh/known_hosts" -R XXXXXXXX 45 / 62

sshはちゃんと繋がるのに scpだけが失敗する► シェルの初期化ファイル(.profile, .*rcとか)が何か出力してると失敗する scpはファイルの受け渡しに標準入出力を利用している► 接続先にもscpが必要(PATH通ってますか？)► どーしても何か設定したい人 scpのセッションはTERMがdumbなのでなんとかして 46 / 62

X転送がうまくいかない► ただしく環境変数DISPLAYがセットされてますか？► xorg-x11-xauthがインストールされてますか？ 47 / 62

sshdを再起動したらセッション切れますか？► 切れません最初に起動するデーモン(再起動対象) ※落ちても通信中のセッションは切れない pstree(抜粋) pstree(抜粋) ├─sshd,682 ├─sshd,682 セッション管理用(落ちると切れる) └─sshd,2728 │ └─sshd,2728 │ └─sshd,2869 └─sshd,2869 │ └─zsh,2870 └─zsh,2870 通信してるプロセス(特権分離によりユーザ権限で実行) 48 / 62

sshd_configを編集したんだけど、内容が正しいか検証したい► ポートを変えて新しく作った設定ファイルを指定して新しくデーモンを起動させてテストする new_sshd_config# /usr/sbin/sshd -f new_sshd_config -p 10022 –D•コマンドラインのオプションは設定ファイルより優先されるコマンドラインのオプションは設定ファイルより優先されるコマンドラインファイルより優先•-Dでデーモンとして起動させない(Ctrl+Cで止めれる) - デーモンとして起動させない Ctrl+Cでめれる) として起動させない(•必要に応じてデバッグオプション(-d～-ddd)を付ける必要にじてデバッグオプション必要デバッグオプション( ddd)•秘密鍵は読める場所に準備する秘密鍵はめる場所準備する秘密鍵場所に 49 / 62

接続元別に認証方式を変えたい► ローカルから繋いだときはパスワード認証で、インターネット経由のときは公開鍵認証にしたい Macthディレクティブで接続条件に応じて設定を上書きできる(OpenSSH-4.4で実装) ►Macthが使えない環境(CentOS5とか)はポートを変えて sshdを2つあげる PasswordAuthentication no : Match 192.168.1.* PasswordAuthentication yes 50 / 62

セキュリティの話 51 / 62

sshにまつわる脆弱性► どんなにがんばっても65536種類の鍵しか生成されない！！ Debian3.2～3.9までに適応されていたOpenSSLのパッチのバグ(2008.05) 英数字(大小)３文字のパスワードのパターンより少ない► 65536種類(×暗号化の種類・強度)の鍵はブラックリストとして登録基本的に接続拒否 52 / 62

sshにまつわる攻撃► MITM攻撃鍵のフィンガープリント見てますか？あなたがログインしようとしているホストは本物ですか？ Client 第三者 Server ドメインの詐称やarp poisoningなどによるなりすまし► パスワード認証に対しての総当り攻撃 53 / 62

SSH_AUTH_SOCKの横取り► 「ssh –Aは危ないから気を付けな」って先輩に習いましたよね？► 信用できないホストを踏み台にてエージェント転送してたらどうなるか 54 / 62

known_hostsのハッシュ化► 接続済みサーバの公開鍵を保存するファイルホスト名、IPアドレスが書いてあるこのホストから次に接続したホストの一覧► ssh-keygen –H –f ~/.ssh/known_hosts OpenSSH-4.0で実装 HashKnownHosts=yesでハッシュ化してから追加ハッシュ化してから追加ホストを探すときは「-F ホスト名[:ポート]」ホストをすときは「ホスト名削除するときは「-R ホスト名[:ポート] 」削除するときはするときは「ホスト名 55 / 62

まとめ 56 / 62

バージョンに注意► よく新しい機能(Features)が追加されるのでリリースノートは読むべし► 使う環境によって使えないオプションがある CentOS5 → OpenSSH-4.3 CentOS6 → OpenSSH-5.3 Fedora16 → OpenSSH-5.8 MacOS → OpenSSH-5.6 Ubuntu12.04 → OpenSSH-5.9► ssh –Vで確認 57 / 62

自前でコンパイルするなら► コンパイルオプションに注意 ○○をサポートする/しないが大量に選べる OpenSSH has been configured with the following options: PAM support: no OSF SIA support: no KerberosV support: no SELinux support: no Smartcard support: S/KEY support: no TCP Wrappers support: no MD5 password support: no libedit support: no Solaris process contract support: no Solaris project support: no BSD Auth support: no 58 / 62

運用方法の再考► sshが保護してくれるのは通信経路だけ！アカウント/パスワード/鍵の運用方法を間違うとすべてが台無しに► FWの意味がなくなる！ TCP/22(ssh)以外拒否してるから安心なの？ネットワークの利用規約はよく読んで► 踏み台を運用している人は設定の見直しを！その設定は本当に必要ですか？デフォルト値は把握しておくべき 59 / 62

ユーザの声 60 / 62

参考資料► man ssh► man ssh_config► man ssh-keygen► http://www.openssh.org/ 61 / 62

exit 62 / 62

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SSH力をつけよう

by (^-^) togakushi on May 29, 2012

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