Laporan Praktikum
Nitrobenzen
Disusun Oleh : Atika Fitria Ningrum
(1512032)
Sekolah Tinggi Manajemen Industri Jl. Letjen
S...
PEMBUATAN NITROBENZENE
I. JUDUL PERCOBAAN :
PEMBUATAN NITROBENZENE
II. PRINSIP PERCOBAAN
Nitrasi adalah suatu reaksi subti...
sama dengan benzin, benzene merupakan senyawa golongan aromatik dikenal
aromatic karena berbau sedap, sedangkan benzin mer...
Pada nitrasi aromatik, katalis asam sulfat memprotonasi asam nitrat yang
kemudian melepaskan air dan menghasilkan ion nitr...
1. Memanaskan kalsium benzoat bersama kalsium hidroksida
(C6H5COO)2Ca + Ca(OH)2 → 2C6H6 + CaCO3
2. Dehidrogenasi berkatali...
- H2SO4 encer, tidak bereaksi dengan Hg, Bi, Cu, dan logam mulia.
H2SO4(encer) + Fe FeSO4 + H2
- H2S04 bersifat pekat, dal...
Sifat Fisika
- Wujud zat : cairan, jernih - kuning
- Titik leleh : - 42o
c
- Titik didih : 86o
c
- pH (200
C) : <1
- Densi...
3. Metode Birkeland & Eyde
Nitrogen direaksikan dengan oksigen pada suhu 3.000 oC melalui busur listrik
N2 + O2 → 2 NO
2 N...
1. Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro
kedalam sebuah molekul.
2. Subtitusi, yait...
2. Tahap kedua (tahap lambat) pelepasan H+
dengan cepat H bergabung dengan
H2SO4 untuk menghasilkan kembali katalis. Denga...
Macam-Macam Destilasi :
1. Distilasi Sederhana, prinsipnya memisahkan dua atau lebih komponen cairan
berdasarkan perbedaan...
DIAGRAM ALIR PROSES
VI. ALAT DAN BAHAN
A. ALAT :
- Labu 250 ml - Styg buis
- Water Batch - Labu erlenmeyer
- Pipa kaca - T...
VII. PROSEDUR
1. Tuangkan 42 cc H2SO4 kedalam tabung 500 cc, kemudian perlahan-lahan
masukan HNO3 sedikit demi sedikit seb...
Gambar : Pembuatan Nitrobenzene
Keterangan gambar :
1. Labu destilasi 5. Asam Sulfat (H2SO4)
2. Termometer 6. Statif
3. Kl...
IX. DATA PENGAMATAN
1. Mr C6H6 = 78 gr/mol
2. Mr HNO3 = 63 gr/mol
3. Mr C6H5NO2 = 123 gr/mol
4. Berat erlenmeyer kosong = ...
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O
Mula-mula : 0,34 mol 0,89 mol
Bereaksi : 0,34 mol 0,34 mol 0,34 mol 0,34 mol
Setimbang : - 0,55 ...
dengan benzene. Pencampuran masih dilakukan sambil didinginkan di dalam air.
Campuran digoyangkan sempurna agar campuran t...
Analisis 5 kesalahan
1. Pembaca termometer yang tidak jelas
2. Ada kekeliruan saat penimbangan hasil akhir
3. Suhunya yang...
bawah ini. Namun reaksi dengan timah akan menghasilkan sulfur dioksida
daripada hidrogen.
Fe (s) + H2SO4 (aq) → H2 (g) + F...
Upcoming SlideShare
Loading in...5
×

Laporan praktikum nitrobenzen

3,265

Published on

Laporan Praktikum Nitrobenzen

Published in: Data & Analytics
0 Comments
1 Like
Statistics
Notes
  • Be the first to comment

No Downloads
Views
Total Views
3,265
On Slideshare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
1
Actions
Shares
0
Downloads
169
Comments
0
Likes
1
Embeds 0
No embeds

No notes for slide

Laporan praktikum nitrobenzen

  1. 1. Laporan Praktikum Nitrobenzen Disusun Oleh : Atika Fitria Ningrum (1512032) Sekolah Tinggi Manajemen Industri Jl. Letjen Suprapto No.26 – Cempaka Putih, Jakarta Pusat 10510 Telp : (021)42886064 Ext. 119, 115 dan 107 Fax : (021) 42888206
  2. 2. PEMBUATAN NITROBENZENE I. JUDUL PERCOBAAN : PEMBUATAN NITROBENZENE II. PRINSIP PERCOBAAN Nitrasi adalah suatu reaksi subtitusi gugus nitro (NO2) kedalam molekul senyawa benzene. III. MAKSUD DAN TUJUAN - Untuk mengetahui cara kerja pada pembuatan Nitrobenzene, sifat-sifat, mekanisme reaksi dan kegunaan. - Untuk mengetahui cara pembuatan Nitrobenzene dari benzene dan asam nitrat dengan katalis H2SO4. - Untuk memurnukan Nitrobenzene dengan distilasi. - Untuk mengetahui sifat fisik dan kimia dari Nitrobenzene. - Untuk mengetahui refraksi Nitrobenzene praktis. IV. REAKSI C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O V. LANDASAN TEORI Senyawa organic secara umum digolongkan sebagai senyawa hidrokarbon aromatis. Senyawa hidrokarbon aromatis adalah senyawa hidrokarbon dengan rantai atom karbon tertutup (siklis). Senyawa hidrokarbon aromatis digolongkan menjadi senyawa aromatis hidrokarbon dan senyawa aromatis heterosiklis. Senyawa romatik hidrokarbon misalnya senyawa benzene dengan turunannya. Sedangkan senyawa aromatis heterosiklis misalnya iridin, furan dan piral. (Thersnik. 2008: 78) Menurut Friedrich August Kekule, Jeran (1869), struktur benzene dituliskan sebagai cincin dengan enam atom karbon yangmengandung tiga buah ikatan rangkap yang berselang-seling. Kerangka atom karbo dalam benzena membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan sebesar 1200. Benzena tidk
  3. 3. sama dengan benzin, benzene merupakan senyawa golongan aromatik dikenal aromatic karena berbau sedap, sedangkan benzin merupakan campuran senyawa alkena dan rumus dari benzena ialah C6H6 (Anonim1, 2010). Semua atom C terletak dalam satubidang. Semua atom C mempunyai orbital P yang tegak lurus pada bidang. Hal ini terjadi karena atom C dalam bentuk hibrida SP2. Sejalan dengan konsep ikatan delokal maka benzena mempunyai orbital delokal yang berbentuk cincin. Banyaknya electron adalah6. Hal ini berarti bahwa system delokal benzene adalah system aromatik karena mengikuti rumus (4n + 2) untuk n=1 (Rasyid, 2006:86 ). Nitrasi adlah salah satu contoh dari reaksi substitusi dari elektrofilik aromatic. Dalam reaksi ini, suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatic, yakni gugus nitro (-NO2). Nitrasi dapat dilakukan dengan menggunakan HNO3 dan H2SO4 pekat atau larutan HNO3 dalam suasana asetat glacial. Pemilihan suatu penitrasi bergantung pada antara lain kereaktifan senyawa yang akan dinitrasi (substrat) dan kelarutannya dalam medium penitrasi. Dalam percobaan ini nitrasi benzene dilakukan dengan menggunkan campuran HNO3 pekat dan H2SO4 pada suhu antara 50 - 60°C. (Tim Dosen Kimia Organik, 2010 : 11). Benzene direaksikan dengan campuran antara asam nitrat dan asam sulfur pekat pada suhu kurang dari 50°C. Selagi suhu bertambah, kemungkinan mendapatkan NO2; tersubstitusi ke cincin bertambah dalan terbentuklah nitrobenzene. C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O Asam sulfur pekat bereaksi sebagai katalisator ( Clark, 2004 ). Substituent aromatik elektrofilik adalah reaksi organic dimana sebuah atom, biasanya hydrogen,yang terikat pada system aromatisdiganti dengan elektrofil. Reaksi terpenting pada kasus ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik, sulfonasi aromatic, dan asilasi dan alkilasi rekasi Fried-Crafis ( Anonim2 , 2010 ). Bila benzena direakskan dengan HNO3 pekat dan H2SO4 pekat maka diperoleh hasil nitrobenzena. Fungsi H2SO4 dalam reaksi ini adalah untuk mempercepat pembentukan ion nitronium (NO2+) yang merupakan spesies penyerang cincin benzena ( Parlan dan Wahyudi, 2003; 87 ).
  4. 4. Pada nitrasi aromatik, katalis asam sulfat memprotonasi asam nitrat yang kemudian melepaskan air dan menghasilkan ion nitronium yang mengandung atom nitrogen bermuatan positif BAHAN BAKU UTAMA Benzene Benzene merupakan bahan baku utama pembuatan Nitrobenzene. Benzene sering disebut petroleum atanu bensol.Benzene memiliki struktur yang merupakan suatu hybrid resonansi yang digambarkan struktur kekule. Benzene merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang pertama kali diisolasi oleh Michael Faraday pada tahun 1825 dari residu minyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Benzen merupakan suatu zat cair yang membiaskan cahaya bersifat nonpolar, tidak larut dalam air tapi larut dalam pelarut organik, seperti : dietil eter, karbon tetraklorida (CCl4), dan heksan. Benzen digunakan sebagai pelarut, sifat benzen yang lain yaitu membentuk azeotrof dengan air Azeotrof adalah campuran yang tersuling pada susunan konstan terdiri dari 91% benzen, 9% air dan mendidih pada suhu 69,4o C. Senyawa yang larut dengan benzen mudah dikeringkan dengan menyuling azeotrof itu. Kegunaan benzene selain sebagai pelarut juga digunakan untuk pembuatan nitrobenzen teluensilena, dan lain-lain. Molekul benzen berstruktur datar dan keenam atom C membentuk heksagol beraturan (segi enam beraturan) masing- masing atom C baru menggunakan 3 elektron valensi untuk mengadakan ikatan. Seperti diketahui orbital yang lain di atas atau di bawah bidang cincin benzen dan orbital ini ditempati oleh suatu elektron. Seperti pada radikal alil (CH2=CHCH2CH=CH2). Benzen agak bersifat karsinogenik atau menyebabkan kanker oleh karena itu penggunaan dalam laboratorium hanya bila diperlukan saja, dalam hal ini toluen dapat digunakan sebagai pengganti. Benzen dapat dibuat dari gas batu bara dan eter, tidak bisa dioksidasi dengan permanganat biasa yang disebabkan karena benzen adalah senyawa aromatik yang paling sederhana, tidak dapat menghilangkan warna air brom, biarpun dalam mengadisi 6 atom klor atau brom. Cara pembuatan benzen :
  5. 5. 1. Memanaskan kalsium benzoat bersama kalsium hidroksida (C6H5COO)2Ca + Ca(OH)2 → 2C6H6 + CaCO3 2. Dehidrogenasi berkatalis dari alkana-alkana yang mempunyai rantai tak bercabang 6 atom C C6H14 + C6H12 + H2 → 3H2 + C6H6 3. Memanaskan etuna pada suhu 100o C – 750o C 3C2H2 → C6H6 Sifat-sifat benzene : 1. Berwujud cair, berwarna kuning. 2. Mudah menguap dan terbakar. 3. Berbau harum. 4. Berat jenis 0,87 g/mL. 5. Berat molekul 78,1 g/mol. 6. Larut dalam eter, etanol, dan pelarut organik lainnya. 7. Tahan terhadap oksidasi, pada oksidasi sempurna terbentuk CO2 dan H2O. 8. Berbahaya jika mengenai kulit mata BAHAN TAMBAHAN Asam Sulfat (H2SO4) Asam sulfat komponennya umumnya adalah belerang, belerang adalah zat padat pada suhu kamar dan melebur pada suhu 119°C. Berwarna kuning dan rapuh, Kristal berbentuk rombik dengan rumus S. Sifat Fisika : - Rumus molekul H2SO4 - Massa Molar 98,08 gr/mol - Penampilan Cairan bening, tak berwarna, berbau belerang - Densitas 1,84 gr/mol - Keasaman (pH) -3 - Viskositas 26,7 cPa (20 C) - Titik nyala tak dinyalakna - Korosif dan higroskopis Sifat Kimia :
  6. 6. - H2SO4 encer, tidak bereaksi dengan Hg, Bi, Cu, dan logam mulia. H2SO4(encer) + Fe FeSO4 + H2 - H2S04 bersifat pekat, dalam keadaan panas akan mengoksidasi logam- logam sedang asam sulfat direduksi dengan SO2 - 2H2SO4 + Cu CuSO4 + SO2 +2H2O Kegunaan Asam Sulfat 1. Bahan pembuat pupuk Ammonium Sulfat dan Asam Posfat 2. Memurnikan minyak tanah 3. Industri obat 4. Menghilangkan karat besi sebelum baja dilapisi seng 5. Untuk air aki/accu 6. Pada industri organik: insektisida, selofan, zat warna Asam Nitrat (HNO3) Asam nitrat adalah larutan NO2 dalam air , yang dalam perdagangan terdapat berbagai macam konsentrasi. Banyak digunakan dalam industri pupuk, produksi berbagai macam bahan kimia, zat warna, bahan farmasi, serta dipakai dalam reagen laboratorium. Asam nitrat adalah bahan kimia yang korosif dan merupakan oksidator kuat. Senyawa kimia asam nitrat (HNO3) adalah sejenis cairan korosif yang tak berwarna, dan merupakan asam beracun yang dapat menyebabkan luka bakar. Larutan asam nitrat dengan kandungan asam nitrat lebih dari 86% disebut sebagai asam nitrat berasap, dan dapat dibagi menjadi dua jenis asam, yaitu asam nitrat berasap putih dan asam nitrat berasap merah. Asam Nitrat memiliki nama lain yaitu Nitric Acid, Asam Sendawa, Aqua Fortis, Azotic Acid, Hydrogen Nitrate, Nitryl Hidroxides. Proses modern untuk menghasilkan asam nitrat HNO3 adalah okidasi amonia di udara. Dalam proses ini, amonia dicampur dengan udara berlebih, dan campurannya dipanaskan sampai temperatur tinggi dengan katalis platina. Amonia akan diubah menjadi nitrogen oksida NO, yang kemudian dioksidasi lebih lanjut di udara menjadi nitrogen dioksida NO2. Nitrogen dioksida direaksikan dengan air menghasilkan asam nitrat. Metoda ini dikembangkan oleh Ostwald, kimiawan yang banyak memberikan kimia katalis, dan disebut proses Ostwald.
  7. 7. Sifat Fisika - Wujud zat : cairan, jernih - kuning - Titik leleh : - 42o c - Titik didih : 86o c - pH (200 C) : <1 - Densitas (200 C) : 1,51 g/cm3 - Densitas uap relatif : 2, 04 - BM : 63,0129 g/mol - Tekanan Uap (200 C) : 56 hPa - Suhu penyalaan : tidak tersedia - Batas Ledakan - lebih rendah : tidak tersedia - lebih tinggi : tidak tersedia - Kelarutan dalam air (200 C) : dapat larut ( pembentukan panas) Sifat Kimia - Pada suhu biasa akan terurai oleh cahaya / sinar : 4HNO3 → 2H2O + 4NO2 + O2 - Dapat bereaksi dengan amoniak membentuk garam amonium nitrat: HNO3 + NH4OH → NH4NO3 + H2O - Dapat bereaksi dengan unsur – unsur logam serta dapat melarutkan semua logam kecuali emas (Au) dan platina (Pt). Reaksi oksidasi utamanya terjadi dengan asam pekat, memfavoritkan pembentukan nitrogen dioksida (NO2). Cu + 4H+ + 2NO3 - → Cu+2 + 2NO2 + 2H2O Pembuatan Asam Nitrat (HNO3) 1. Metode Valentiner: NaNO3(s) + H2SO4(l) → NaHSO4 + HNO3(g) (berasap) 2. Metode Oswald Oksidasi amoniak dengan Pt sebagai katalis 4 NH3 + 5 O2 → 4 NO + 6 H2O 4 NO + 2 O2 → 4 NO2 4 NO2 + 2 H2O → 2 HNO2 + 2 HNO3 (pada suhu rendah) 2 HNO2 → NO2 + NO + H2O
  8. 8. 3. Metode Birkeland & Eyde Nitrogen direaksikan dengan oksigen pada suhu 3.000 oC melalui busur listrik N2 + O2 → 2 NO 2 NO + O2 → 2 NO2 (pada suhu 600 oC) 3 NO2 + H2O → 2 HNO3 + NO (pada suhu tinggi) Kegunaan Asam Nitrat: 1. Di laboratorium digunakan sebagai pelarut bijih mineral atau sebagai pengoksidasi (pengabuan basah). 2. Dalam aneka industri, misalnya:  HNO3 encer untuk membuat pupuk buatan {NaNO3, Ca(NO3)2}  HNO3 pekat untuk membuat bahan peledak (nitro selulosa, nitro gliserin, TNT), serta untuk membuat zat warna azo, anilin, nitril, sianida, dan lain-lain. 3. Sebagai oksidator dalam pembuatan asam sulfat (cara bilik-asam Glover). PRODUK Nitrobenzene Nitrobenzene adalah suatu campuran organik dengan rumusan kimia C6H5NO2. Nitrobenzene ini sangat beracun, sebagian besar digunakan sebagai bahan dasar anilin dan sebagai pelarut. Aplikasi yang lebih khusus, nitrobenzen digunakan sebagai bahan kimia karet, peptisida dan segala macam hal yang berkenaan dengan farmasi. Nitrobenzen juga digunakan sebagai bahan sepatu, semir lantai, pakaian kulit, mengecat bahan pelarut dan material lain yang berfungsi menyembunyikan bau yang tak sedap. aromatik yang terbanyak dilakukan dengan menggunakan campuran asam nitrat dan asam sulfat peka pada suhu 50o C – 55o C. Nitrobenzen adalah racun yang jika masuk ke dalam tubuh baik melalui penguapan maupun melalui adsorbsi tubuh. Dalam senyawa nitrobenzen tak ada atom hidrogen yang dapat diganti oleh logam-logam seperti pada senyawa-senyawa nitro alifatik primer dan sekunder, karena gugus nitro terikat secara tersier, artinya pada atom C yang mengikat gugus nitro tidak ada hidrogen. Senyawa nitrobenzen dapat disuling tanpa terjadi penguraian karena gugus nitronya kuat sekali terikat. Pada sintesis nitrobenzen ini, prinsip utamanya adalah:
  9. 9. 1. Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro kedalam sebuah molekul. 2. Subtitusi, yaitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam sebuah molekul oleh atom atau gugus atom lain. Dalam proses nitrasi yaitu proses penambahan nitrogen pada suatu senyawa karbon. Umumnya untuk membentuk suatu turunan senyawa nitro (penambahan gugus nitro), H2SO4 berfungsi sebagai katalis asam. C6H6 + HNO3 H2SO4 C6H5NO2 + H2O Sifat-sifat fisika nitrobenzen : 1. Zat cair berwarna kuning. 2. Titik didih 210,8o C. 3. Titik cair 5,7o C. 4. Indeks bias 1,5530. 5. Berat jenis 1,2037 g/mL. 6. Berat molekul 123 g/mol. Sifat-sifat kimia nitrobenzen : 1. Nonpolar. 2. Tidak larut dalam air. 3. Mudah menguap dan terbakar. 4. Larut dalam eter. 5. Bersifat karsinogen terutama dalam keadaan uap. 6. Jika direduksi membentuk anilin. 7. Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4 seperti alkena. 8. Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4 bisa terjadi bila ada UV. 9. Mengalami reasi alkilasi dengan katalisator AlCl3. Kegunaan nitrobenzen : 1. Pembuat anilin. 2. Pembuat parfum dan sabun. 3. Pembuatan semir sepatu. 4. Pembuatan piroksilin. 5. Bahan kimia karet dan peptisida. Proses Pembuatan Nitrobenzene meliputi dua tahap: 1. Tahap pertama (tahap lambat) adalah serangkaian elektrofilik Elektrofilik NO2 + . Hasil serangan ini adalah suatu ion benzenium.
  10. 10. 2. Tahap kedua (tahap lambat) pelepasan H+ dengan cepat H bergabung dengan H2SO4 untuk menghasilkan kembali katalis. Dengan adanya gugus NO2 + menyebabkan cincin kurang reaktif bila dibandingkan dengan gugus metil dan halogen. Hal ini disebabkan oleh gugus NO2 + bersifat penarik elektron. Reaksi ini bersifat eksoterm dan irreversible. Dengan adanya gugus nitro menyebabkan cincin kurang reaktif, jika dibandingkan dengan gugus metil dan hidrogen karena gugus nitro bersifat menarik elektron. Pembuatan nitrobenzene ini adalah melalui proses nitrasi yaitu substitusi yang mudah dari hidrogen pada benzen dengan menambahkan asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat. Nitrobenzene jika dipanaskan pada suhu 200o C tidak akan mengalami perubahan apapun. Pada pembuatan nitrobenzene ini, pada saat merefluk suhunya harus tetap dipertahankan antara 50-60o C. Hal ini harus benar- benar diperhatikan. Sebab jika suhunya lebih dari 60o C maka yang akan terbentuk adalah dinitrobenzene dan trinitrobenzene. Namun jika suhunya terlalu kecil, maka nitrobenzen tidak akan terbentuk. Sifat benzen yaitu membentuk azeotrop dengan air, disamping sebagai bahan dasar pembentukan nitrobenzene. Dalam senyawa nitrobenzene, tidak ada atom nitrogen yang dapat diganti oleh logam- logam seperti pada senyawa-senyawa nitriolifatik primer dan sekunder, karena disini gugus nitro terikat secara tersier. METODE PROSES Destilasi Destilasi merupakan teknik pemisahan yang didasari atas perbedaan perbedaan titik didik atau titik cair dari masing-masing zat penyusun dari campuran homogen. Dalam proses destilasi terdapat dua tahap proses yaitu tahap penguapan dan dilanjutkan dengan tahap pengembangan kembali uap menjadi cair atau padatan. Atas dasar ini maka perangkat peralatan destilasi menggunakan alat pemanas dan alat pendingin. Proses destilasi diawali dengan pemanasan, sehingga zat yang memiliki titik didih lebih rendah akan menguap. Uap tersebut bergerak menuju kondenser yaitu pendingin, proses pendinginan terjadi karena kita mengalirkan air kedalam dinding (bagian luar condenser), sehingga uap yang dihasilkan akan kembali cair. Proses ini berjalan terus menerus dan akhirnya kita dapat memisahkan seluruh senyawa-senyawa yang ada dalam campuran homogen tersebut.
  11. 11. Macam-Macam Destilasi : 1. Distilasi Sederhana, prinsipnya memisahkan dua atau lebih komponen cairan berdasarkan perbedaan titik didih yang jauh berbeda. 2. Distilasi Fraksionasi (Bertingkat), sama prinsipnya dengan distilasi sederhana, hanya distilasi bertingkat ini memiliki rangkaian alat kondensor yang lebih baik, sehingga mampu memisahkan dua komponen yang memiliki perbedaan titik didih yang berdekatan. 3. Distilasi Azeotrop : memisahkan campuran azeotrop (campuran dua atau lebih komponen yang sulit di pisahkan), biasanya dalam prosesnya digunakan senyawa lain yang dapat memecah ikatan azeotrop tersebut, atau dengan menggunakan tekanan tinggi. 4. Distilasi Kering : memanaskan material padat untuk mendapatkan fasa uap dan cairnya. Biasanya digunakan untuk mengambil cairan bahan bakar dari kayu atau batu bata. 5. Distilasi Vakum: memisahkan dua kompenen yang titik didihnya sangat tinggi, motede yang digunakan adalah dengan menurunkan tekanan permukaan lebih rendah dari 1 atm, sehingga titik didihnya juga menjadi rendah, dalam prosesnya suhu yang digunakan untuk mendistilasinya tidak perlu terlalu tinggi (Van Winkel, 1967). Kelebihan Destilasi : 1. Dapat memisahkan zat dengan perbedaan titik didih yang tinggi. 2. Produk yang dihasilkan benar-benar murni Kekurangan Destilasi : 1. Hanya dapat memisahkan zat yang memiliki perbedaan titik didih yang besar. 2. Biaya penggunaan alat ini relatif mahal
  12. 12. DIAGRAM ALIR PROSES VI. ALAT DAN BAHAN A. ALAT : - Labu 250 ml - Styg buis - Water Batch - Labu erlenmeyer - Pipa kaca - Termometer & pendingin udara - Corong pemisah - Labu destilasi B. BAHAN : - Benzene - H2SO4 (P) - HNO3 - Air dingin - CaCl2 Tuang 30cc HNo3 dan 42 cc H2SO4 kedalamtabung 500cc Campuran didinginkan di air dingin Masukan 30ml Benzen sambil terus di aduk akan timbul warna coklat Campuran di panaskan di atas waterbath selama 30 menit sambil terus di kocok Didinginkan, setelah dingin ditambahkan 1500cc air akan terbentuk 2 lapisan yang berbeda dalam air Pisahkan kedua lapisan dengan corong pemisah Cairan yang seperti minyak di cuci dengan air, cairan seperti itulah nitrobenzen Kedalam nitrobenzen yang keruh dimasukkan CaCl2 exicatus (kocok hingga cairan jernih) Kemudian nitrobenzen dipisahkan dari CaCl2 lalu di suling tanpa memakai mantel air Pertama yang keluar sebagai destilat adalah air kemudian nitrobenzene pada suhu 205-207o C Destilat dihentikan setelah zat yang di destilasi berwarna coklat tua Perhitungan Hasil Rendaman Praktis
  13. 13. VII. PROSEDUR 1. Tuangkan 42 cc H2SO4 kedalam tabung 500 cc, kemudian perlahan-lahan masukan HNO3 sedikit demi sedikit sebanyak 37 cc, campuran didinginkan di air dingin 2. Setelah dingin dimasukkan sedikit demi sedikit Benzene sambil terus diaduk, pada saat Benzene dimasukkan akan timbul warna coklat yang akan hilang, jika suhu sudah tinggi masukan ke dalam air dingin. 3. Untuk menyempurnakan reaksi, campuran tadi dipanaskan diatas water bath selama 30 menit, selama pemanasan berlangsung campuran harus selalu dikocok agar tercampur sempurna. 4. Dinginkan labu yang berisi campuran tadi, setelah dingin ditambahkan kedalamnya 1500 cc air, akan terbentuk 2 lapisan yang berbeda di dalam air, kemudian pisahkan kedua lapisan dengan corong pemisah. 5. Cairan yang seperti minyak dicuci dengan air menggunakan corong pemisah, cairan seperti minyak itulah Nitrobenzene. 6. Kedalam Nitrobenzene yang masih keruh dimasukkan CaCl2 exicatus, biarkan beberapa saat (kocoklah sampai cairan menjadi jernih). 7. Untuk mempercepat reaksi juga dapat dilakukan dengan cara memanaskannya diatas water bath. 8. Kemudian Nitrobenzene dipisahkan dari CaCl2 lalu disuling tanpa memakai mantel air. 9. Pertama yang keluar sebagai distilat adalah air kemudian Nitrobenzene pada suhu 205-207 o C. 10. Distilasi dihentikan setelah zat yang didistilasi berwarna coklat tua yang di dalamnya terdapat senyawa-senyawa dinitro yang pemanasan kuat yang dapat menimbulkan ledakan (juga dijaga supaya isi labu destilasi jangan kering). 11. Hitung hasil rendeman praktis 27 gram dan teoritis, dengan titik 209 0 C. VIII. GAMBAR RANGKAIAN ALAT
  14. 14. Gambar : Pembuatan Nitrobenzene Keterangan gambar : 1. Labu destilasi 5. Asam Sulfat (H2SO4) 2. Termometer 6. Statif 3. Klem 7. Pipa kaca 4. Es Gambar : distilasi akhir Keterangan gambar 1. Statip 7. Bunsen 2. Klem 8. Condenser 3. Tutup gabus 9. Erlenmeyer 4. Labu didih 10. Lab. jack 5. Kasa 6. Kaki tiga
  15. 15. IX. DATA PENGAMATAN 1. Mr C6H6 = 78 gr/mol 2. Mr HNO3 = 63 gr/mol 3. Mr C6H5NO2 = 123 gr/mol 4. Berat erlenmeyer kosong = 105,41 gr 5. Berat erlenmeyer + nitrobenzene = 114, 506 gr 6. Mengisi labu bundar dengan 37 cc HNO3 , 42 cc H2SO4 maka perubahan suhu menjadi panas (larutan panas) rendam dalam air dingin. Lalu menambahkan benzene sedikit demi sedikit hingga terbentuk warna coklat yang kemudian hilang. Lalu larutan dipanaskan dalam water bath hingga terbentuk 2 lapisan , pada lapisan atas kuning pekat dan lapisan bawah kuning muda (panas). Setelah itu merefluks selama 30 menit terjadi perubahan lapisan warna, pada lapisan atas kuning tua dan lapisan bawah kuning kuning muda. Memasukkan hasil refluks ke dalam corong pisah yang berisi 300 ml air sehingga terbentuk dua lapisan , lapisan atas berwarna kuning keruh dan lapisan bawah berwarna kuning pekat. Setelah itu mencuci lapisan bawah dengan air (H2O) 300ml maka terbentuk dua lapisan, lapisan atas kuning jernih dan lapisan bawah kuning keruh. Kemudian mengeringkan dengan CaCL2 1 sepatula anhidrat ke Erlenmeyer, sehingga terbentuk lapisan yang agak kental, kemudian di distilasi tanpa mantel air. Pada suhu 209°C terbentuk nitrobenzene. X. PERHITUNGAN Diketahui : Massa Benzena (C6H6) = 23,5 gram Massa Asam Nitrat (HNO3) = 35 gram Mr C6H6 = 78 gram/mol Mr HNO3 = 63 gram/mol Massa Jenis C6H5NO2 = 123 gram/mL Ditanyakan : % Rendemen = ………..? Penyelesaian :
  16. 16. C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O Mula-mula : 0,34 mol 0,89 mol Bereaksi : 0,34 mol 0,34 mol 0,34 mol 0,34 mol Setimbang : - 0,55 mol 0,34 mol 0,34 mol Massa C6H5NO2 (Teori) = mol x massa jenis = 0,34 mol x 123 gram/mL = 41,82 gr ml Benzena : 30 ml Massa Benzena = 30 ml x 0,894 gr/ml =26,82 gr Mol Benzena = 26.82 𝑔𝑟 78 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙 = 0.34 mol ml HNO3 = 1,522 m0l massa HNO3 = 1,522 gr/mol x 37 ml = 56, 314 gr Mol HNO3 = 56.314 𝑔𝑟 63 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙 = 0.89 mol Massa C6H5NO2 (Praktek) = 26. 1709 gr – 29. 142 = 2, 972 gr % Randemen = 𝑃𝑟𝑎𝑘𝑡𝑒𝑘 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖 x 100 % = 2.972 41,82 x 100 % = 7,1 % PEMBAHASAN Dalam percobaan ini dilakukan beberapa perlakuan diantaranya berupa pemanasan, penggoyangan dalam air, pemberian katalis, dan penambahan katalis asam. HNO3 yang dicampurkan dengan H2SO4 bertujuan untuk membentuk elektrofilik NO3 + . Direaksikan dalam labu didih dasar bulat yang di rendam dalam air. Asam sulfat berfungsi untuk mengubah asam nitrat yang merupakan elektrofil lemah menjadi elektrofil kuat.Campuran sulfat dengan asam nitrat ditambah
  17. 17. dengan benzene. Pencampuran masih dilakukan sambil didinginkan di dalam air. Campuran digoyangkan sempurna agar campuran tercampur tercampur rata dan terbentuk produk secara maksimal. Campuran kemudian dipanaskan di atas penangas air untuk menyempurnakan reaksi. Sambil tetap digoyang dan disambungkan dengan pendingin refluks. Temperatur di set pada suhu 60°C karena jika suhu terlalu tinggi kemungkinan NO2+ tersubstitusi ke cincin bertambah sehingga kemungkinan dapat terbentuk dinitrobenzene atau trinitrobenzene. Sebaliknya jika suhu terlalu kecil kemungkinan campuran tidak akan bereaksi sempurna sehingga hasil yang diperoleh tidak maksimal. Kemudian campuran dimasukkan ke dalam corong pemisah yang telah berisi air sebanyak 300 cc. Penambahan air berfungsi untuk mengikat pengotor yang mungkin masih terikat dalam pereaksi atau pelarut. Larutan dikocok dengan sempurna dan hati- hati sambil sekali tutupnya dibuka agar uapnya hilang. Campuran kemudian didiamkan beberapa saat hingga terbentuk dua lapisan. Lapisan atas adalah nitrobenzene kotor berwarna kuning lebih pekat daripada lapisan bawah sisa asam. Lapisan sisa asam di buang kemudian lapisan atas di cuci lagi dengan 300 cc air. Lakukan perlakuan yang sama seperti sebelumnya dimana perlakuan tersebut dilakukan sebanyak 5 kali. Kemudian Nitrobenzene ditambahkan CaCl2 untuk menghilangkan air yang masih terkandung dalam Nitrobenzene. Lalu di destilasi dengan heater. Destilasi ini merupakan destilasi sederhana karena perbedaan titik didih komponen-komponennya berbeda jauh yaitu antara air 100 ° C dengan Nitrobenzene (205°C-210°C) . Destilasi menggunakan cooler karena titik didih Nitrobenzene tinggi. XI. KESIMPULAN Reaksi Nitrobenzene merupakan reaksi eksoterm dan optimal suhu 60°C. Reaksi membutuhkan katalis untuk mengubah elektrofil lemah menjadi elektrofil kuat sehingga reaksi menjadi maksimal. % rendemen yang di peroleh 21,75 %. XII. TUGAS
  18. 18. Analisis 5 kesalahan 1. Pembaca termometer yang tidak jelas 2. Ada kekeliruan saat penimbangan hasil akhir 3. Suhunya yang melebihi 60°C sehingga terbentuk senyawa dinitro 4. Pengadukan yang kurang merata pada saat di waterbath dan pada proses pencampuran bahan – bahan 5. Kesalahan komunikasi dengan pembimbing praktikum. Mekanisme reaksi katalis Sebagai asam, asam sulfat bereaksi dengan kebanyakan basa, menghasilkan garam sulfat. Sebagai contoh, garam tembaga tembaga(II) sulfat dibuat dari reaksi antara tembaga (II) oksida dengan asam sulfat: CuO + H2SO4 → CuSO4 + H2O Asam sulfat juga dapat digunakan untuk mengasamkan garam dan menghasilkan asam yang lebih lemah. Reaksi antara natrium asetat dengan asam sulfat akan menghasilkan asam asetat, CH3COOH, dan natrium bisulfat: H2SO4 + CH3COONa → NaHSO4 + CH3COOH Hal yang sama juga berlaku apabila mereaksikan asam sulfat dengan kalium nitrat. Reaksi ini akan menghasilkan asam nitrat dan endapat kalium bisulfat. Ketika dikombinasikan dengan asam nitrat, asam sulfat berperilaku sebagai asam sekaligus zat pendehidrasi, membentuk ion nitronium NO2 + , yang penting dalam reaksi nitrasi yang melibatkan substitusi aromatik elektrofilik. Reaksi jenis ini sangatlah penting dalam kimia organik. Asam sulfat bereaksi dengan kebanyakan logam via reaksi penggantian tunggal, menghasilkan gas hidrogen dan logam sulfat. H2SO4 encer menyerang besi, aluminium, seng, mangan, magnesium dan nikel. Namun reaksi dengan timah dan tembaga memerlukan asam sulfat yang panas dan pekat. Timbal dan tungsten tidak bereaksi dengan asam sulfat. Reaksi antara asam sulfat dengan logam biasanya akan menghasilkan hidrogen seperti yang ditunjukkan pada persamaan di
  19. 19. bawah ini. Namun reaksi dengan timah akan menghasilkan sulfur dioksida daripada hidrogen. Fe (s) + H2SO4 (aq) → H2 (g) + FeSO4 (aq) Sn (s) + 2 H2SO4 (aq) → SnSO4 (aq) + 2 H2O (l) + SO2 (g) Hal ini dikarenakan asam pekat panas umumnya berperan sebagai oksidator, manakala asam encer berperan sebagai asam biasa. Sehingga ketika asam pekat panas bereaksi dengan seng, timah, dan tembaga, ia akan menghasilkan garam, air dan sulfur dioksida, manakahal asam encer yang beraksi dengan logam seperti seng akan menghasilkan garam dan hidrogen. Asam sulfat menjalani reaksi substitusi aromatik elektrofilik dengan senyawa- senyawa aromatik, menghasilkan asam sulfonat terkait:[4] XIII. DAFTAR PUSTAKA Fessenden dan Fessenden.. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid I. 1986. Jakarta : Erlangga. 2014.”Buku penuntunpraktikum Teknik Kimia III”.Jakarta: Universitas Muhammadiyah Jakarta. 2014.”Ilmu Kimia Organik 2 Sekolah Menengah Farmasi”,Jakarta.Anshory Irfan.2000.”Kimia 2 SMU”.Jakarta: Erlangga Fesenden.”Kimia Organik Jilid I”. Http ://belajar menulis. Info/benzene – dan – nitro – benzen.html

×