AULA SOBRE ISOMERIA ESPACIAL - COLÉGIO SANTA ISABEL - 1° E 2° ANOS MANHÃ E TARDE - PROFESSOR TOMÉ MENDONÇA

1. ISOMERIA ESPACIAL

2. ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS OU ISÔMEROS PLANOS CONFIGURACIONAIS OU ISÔMEROS ESPACIAIS DIASTEREOISÔMEROS ENANTIÔMEROS OS ISÔMEROS NÃO SÃO IMAGENS ESPECULARES UM DO OUTRO. OS ISÔMEROS SÃO IMAGENS ESPECULARES UM DO OUTRO.

5. ISOMERIA GEOMÉTRICA

6. Vejam este caso...

10. Um pesquisador produziu o 9-tricoseno em seu laboratório, verificando que a substância produzida por ele não atraía os insetos. O que estava errado?

11. Cis-9-retinal (produzido pela mosca-doméstica)

12. Trans-9-retinal (produzido pelo pesquisador)

15. Temos então dois tipos de isômeros: CIS =Quando os ligantes iguais situam-se no MESMO PLANO em relação ao plano de simetria. TRANS =Quando os ligantes iguais situam-se EM PLANOS OPOSTOS em relação ao plano de simetria.

16. Mais alguns exemplos:

17. Todos os isômeros geométricos têm propriedades físicas diferentes (P.F., P.E. e densidade).

19. É necessário que os ligantes de um mesmo carbono sejam diferentes entre si.

20. PROP-1-ENO H 2 C = CH - CH 3 Não possui isômeros geométricos H CH 3 C = C H H H H C = C H CH 3

21. Isomeria CIS – TRANS em compostos cíclicos saturados:

22. Processo da visão – Um caso de isomeria geométrica

24. Cis-retinal Trans-retinal

26. Vitamina A

29. A cisplatina reage com guanina para formar pontes através da dupla hélice do DNA, impedindo a duplicação do DNA, essencial para duplicação da célula.

30. Sei lá!! E se não existirem ligantes iguais entre os carbonos da dupla? Como vou saber se é CIS ou TRANS?

32. Temos então dois tipos de isômeros: Z = Quando os ligantes de maior prioridade situam-se no MESMO PLANO em relação ao plano de simetria. E =Quando os ligantes de maior prioridade situam-se EM PLANOS OPOSTOS em relação ao plano de simetria.

33. Nem sempre o CIS pode também ser chamado de Z e nem sempre o TRANS pode ser chamado de E. São conceitos independentes.

34. Cis-2,2-dimetil-2-flúor-but-2-eno Ou E-2,2-dimetil-2-flúor-but-2-eno C 6 C 6 H 1 F 9 H 3 C CH 3 C = C F H

35. 1. Considere as estruturas: Elas representam: a) Sais inorgânicos. b) Isômeros cis-trans. c) Hidrocarbonetos aromáticos. d) Haletos saturados. e) A mesma substância.

36. 2. Os compostos: ácido maleico ácido fumárico representam isômeros: a) de cadeia d) de compensação b) de função e) geométricos c) de posição

37. 3. Observe os compostos abaixo derivados do dimetil ciclo butano.

38. Sobre eles são feitas as seguintes afirmações: 1. I e II são isômeros de posição. 2. II e III são isômeros configuracionais. 3. II e IV são diastereisômeros. 4. I e III apresentam isomeria E  Z entre si. 5. III e IV são isômeros constitucionais 6. III e IV são compostos assimétricos, apresentando isomeria óptica. O número de itens verdadeiros é: a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6