Isomeria Óptica

  • 30,503 views
Uploaded on

 

  • Full Name Full Name Comment goes here.
    Are you sure you want to
    Your message goes here
    Be the first to comment
No Downloads

Views

Total Views
30,503
On Slideshare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
2

Actions

Shares
Downloads
331
Comments
0
Likes
5

Embeds 0

No embeds

Report content

Flagged as inappropriate Flag as inappropriate
Flag as inappropriate

Select your reason for flagging this presentation as inappropriate.

Cancel
    No notes for slide

Transcript

  • 1. ISOMERIA ÓPTICA
    Profª Juliana M. Roberti
  • 2. ISOMERIA ÓPTICA
    Isômeros ópticos são substâncias que possuem mesma fórmula molecular e diferentes arranjos espaciais. Esses arranjos diferenciados tornam os compostos diferentes durante as reações com reagentes assimétricos, produzindo principalmente diferentes efeitos fisiológicos.
    Condição para ocorrência de Isomeria Óptica: presença de carbono quiral ou assimétrico, que torna a substância opticamente ativa.
  • 3. CARBONO ASSIMÉTRICO – QUIRAL
    Carbono Quiral: possui 4 ligantes diferentes.
  • 4. Atividade Óptica
    Atividade Óptica está ligada à assimetria molecular. Moléculas que apresentam carbono quiral ou assimétrico são assimétricas: desviam o plano de vibração da luz polarizada.
  • 5. Polarização da luz
  • 6. Luz Polarizada
    O polarizador pode ser um prisma de Nicol
  • 7. Isômero Opticamente Ativo
    Uma substância opticamente ativa desvia o plano da luz polarizada. Se o desvio ocorrer para a direita o isômero é denominado Dextrógiro (D), se o desvio ocorrer para a esquerda é denominado Levógiro (L).
  • 8. ISÔMEROS ÓPTICOS
    Na isomeria óptica, quando um isômero é a imagem especular do outro os chamamos de antípodas ópticos, enantiomorfos ou enantiômeros
  • 9. Mistura Racêmica
    A mistura racêmica ou racemato é uma mistura equimolar dos dois enantiômeros.
    Opticamente inativa: não desvia o plano da luz polarizada. (inativo por compensasção externa)
    O isômero (d) desvia o plano da luz polarizada em um ângulo α, e o isômero (l) desvia a luz em um ângulo –α.
    Desvio racemato: α –α = 0º
  • 10. Limoneno
    O Limoneno possui um carbono quiral, logo apresenta dois isômeros ópticos.Um deles é responsável pela fragância de limão e o outro pela fragrância de laranja
  • 11. Naxopreno
    O Naproxeno possui um carbono quiral, logo apresenta dois isômeros ópticos. Um deles tem ação antiflamatória e o outro causa danos ao fígado.
  • 12. Adrenalina
    A adrenalina ou epinefrinaposui um centro quiral, logo são possíveis dois isômeros ópticos, mas apenas um deles possui efeito fisiológico no nosso organismo ( acelera os batimentos cardíacos numa situação de stress).
  • 13. Talidomida
    A talidomida, sintetizada pela primeira vez na forma racêmica, na Alemanha em 1954, é uma substância dotada de propriedades químicas capazes de controlar ansiedade, tensão nervosa e náuseas.
    Em 1960, foram descobertos seus efeitos teratogênicos. Os estudos demonstraram que gestantes que consumiram essa substância geraram fetos com má formação e que o causador dessa anomalia é o isômero L-talidomida.
  • 14. Composto MESO
    É uma molécula que, apesar de conter centros quirais, não apresenta atividade óptica.
    Inativo por compensação interna, ou seja possui dois carbonos assimétricos (2C*) com ligantes iguais e um dos carbonos desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a direita e o outro C* desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a esquerda, portanto o desvio final será nulo.
  • 15. Cálculo do número de isômeros opticamente ativos
    Isômeros opticamente ativos: 2n
    Isômeros opticamente inativos : 2n -1
    Onde n é o número de C* assimétricos diferentes.
  • 16. ATENÇÃO
    Se a molécula apresentar dois C* iguais ela apresentará um destrógiro, um levógiro, um racêmico e um meso (mesógiro).
  • 17. Diastereoisômeros
    São isômero ópticos que desviam a luz polarizada em ângulos diferentes e não são imagens especulares um do outro. Em outras palavras, pode-se dizer que diastereoisômeros são compostos que possuem a mesma constituição (átomos ligados na mesma ordem), mas um não é a imagem não sobreponível do outro no espelho.
  • 18. Diastereoisômeros
  • 19. Moléculas Assimétricas que não possuem Carbono Assimétrico
    1.º Caso: Moléculas de alcadienos acumulados ou compostos alênicos
    Os alcadieno acumulados são compostos que possuem duas ligações duplas seguidas.
    Observando a geometria espacial destes tipos de compostos veremos que não possuem um plano de simetria, ou seja, são assimétricos, consequentemente apresentam atividade óptica e possuem dois isômeros, o dextrógiro e o levógiro e consequentemente uma mistura racêmica.
  • 20. Moléculas Assimétricas que não possuem Carbono Assimétrico
    2.º Caso: Moléculas Cíclicas com Isomeria Trans.
    Quando um composto de cadeia carbônica cíclica apresenta isomeria geométrica, a molécula do isômero trans é assimétrica, isto é, não apresenta plano de simetria e portanto possui atividade óptica, apresentando dois isômero, o dextrógiro, o levógiro e também uma mistura racêmica.