Isomeria Óptica
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Isomeria Óptica Isomeria Óptica Presentation Transcript

  • ISOMERIA ÓPTICA
    Profª Juliana M. Roberti
  • ISOMERIA ÓPTICA
    Isômeros ópticos são substâncias que possuem mesma fórmula molecular e diferentes arranjos espaciais. Esses arranjos diferenciados tornam os compostos diferentes durante as reações com reagentes assimétricos, produzindo principalmente diferentes efeitos fisiológicos.
    Condição para ocorrência de Isomeria Óptica: presença de carbono quiral ou assimétrico, que torna a substância opticamente ativa.
  • CARBONO ASSIMÉTRICO – QUIRAL
    Carbono Quiral: possui 4 ligantes diferentes.
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  • Atividade Óptica
    Atividade Óptica está ligada à assimetria molecular. Moléculas que apresentam carbono quiral ou assimétrico são assimétricas: desviam o plano de vibração da luz polarizada.
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  • Polarização da luz
  • Luz Polarizada
    O polarizador pode ser um prisma de Nicol
  • Isômero Opticamente Ativo
    Uma substância opticamente ativa desvia o plano da luz polarizada. Se o desvio ocorrer para a direita o isômero é denominado Dextrógiro (D), se o desvio ocorrer para a esquerda é denominado Levógiro (L).
  • ISÔMEROS ÓPTICOS
    Na isomeria óptica, quando um isômero é a imagem especular do outro os chamamos de antípodas ópticos, enantiomorfos ou enantiômeros
  • Mistura Racêmica
    A mistura racêmica ou racemato é uma mistura equimolar dos dois enantiômeros.
    Opticamente inativa: não desvia o plano da luz polarizada. (inativo por compensasção externa)
    O isômero (d) desvia o plano da luz polarizada em um ângulo α, e o isômero (l) desvia a luz em um ângulo –α.
    Desvio racemato: α –α = 0º
  • Limoneno
    O Limoneno possui um carbono quiral, logo apresenta dois isômeros ópticos.Um deles é responsável pela fragância de limão e o outro pela fragrância de laranja
  • Naxopreno
    O Naproxeno possui um carbono quiral, logo apresenta dois isômeros ópticos. Um deles tem ação antiflamatória e o outro causa danos ao fígado.
  • Adrenalina
    A adrenalina ou epinefrinaposui um centro quiral, logo são possíveis dois isômeros ópticos, mas apenas um deles possui efeito fisiológico no nosso organismo ( acelera os batimentos cardíacos numa situação de stress).
  • Talidomida
    A talidomida, sintetizada pela primeira vez na forma racêmica, na Alemanha em 1954, é uma substância dotada de propriedades químicas capazes de controlar ansiedade, tensão nervosa e náuseas.
    Em 1960, foram descobertos seus efeitos teratogênicos. Os estudos demonstraram que gestantes que consumiram essa substância geraram fetos com má formação e que o causador dessa anomalia é o isômero L-talidomida.
  • Composto MESO
    É uma molécula que, apesar de conter centros quirais, não apresenta atividade óptica.
    Inativo por compensação interna, ou seja possui dois carbonos assimétricos (2C*) com ligantes iguais e um dos carbonos desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a direita e o outro C* desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a esquerda, portanto o desvio final será nulo.
  • Cálculo do número de isômeros opticamente ativos
    Isômeros opticamente ativos: 2n
    Isômeros opticamente inativos : 2n -1
    Onde n é o número de C* assimétricos diferentes.
  • ATENÇÃO
    Se a molécula apresentar dois C* iguais ela apresentará um destrógiro, um levógiro, um racêmico e um meso (mesógiro).
  • Diastereoisômeros
    São isômero ópticos que desviam a luz polarizada em ângulos diferentes e não são imagens especulares um do outro. Em outras palavras, pode-se dizer que diastereoisômeros são compostos que possuem a mesma constituição (átomos ligados na mesma ordem), mas um não é a imagem não sobreponível do outro no espelho.
  • Diastereoisômeros
  • Moléculas Assimétricas que não possuem Carbono Assimétrico
    1.º Caso: Moléculas de alcadienos acumulados ou compostos alênicos
    Os alcadieno acumulados são compostos que possuem duas ligações duplas seguidas.
    Observando a geometria espacial destes tipos de compostos veremos que não possuem um plano de simetria, ou seja, são assimétricos, consequentemente apresentam atividade óptica e possuem dois isômeros, o dextrógiro e o levógiro e consequentemente uma mistura racêmica.
  • Moléculas Assimétricas que não possuem Carbono Assimétrico
    2.º Caso: Moléculas Cíclicas com Isomeria Trans.
    Quando um composto de cadeia carbônica cíclica apresenta isomeria geométrica, a molécula do isômero trans é assimétrica, isto é, não apresenta plano de simetria e portanto possui atividade óptica, apresentando dois isômero, o dextrógiro, o levógiro e também uma mistura racêmica.