Compostos aromáticos contêm anéis benzênicos em suas estruturas. O benzeno foi o primeiro composto aromático descoberto e possui estrutura hexagonal com orbitais deslocalizados que conferem estabilidade. A regra de Hückel determina se um composto cíclico planar é aromático com base no número de elétrons π.
1. COMPOSTOS AROMÁTICOS:<br />São compostos orgânicos que apresentam em sua estrutura um ou mais anéis benzênicos.<br />Ex: <br />Derivados de óleos de plantas, bálsamos e resinas;<br />Têm pouco hidrogênio proporcionalmente ao número de carbonos, bem menos do que se esperaria para um composto saturado.<br />Devido ao aroma, tornaram-se conhecidos como compostos aromáticos.<br />->O BENZENO: COMPOSTO DE FORTE ODOR, QUE TÊM PROPRIEDADES SINGULARES, DESCOBERTO NO COMEÇO DO DESENVOLVIMENTO DA QUÍMICA.<br />O Benzeno foi descoberto em 1825 por Michael Faraday (1791 - 1867) no gás de iluminação usado em Londres na época. Faraday isolou o benzeno pela compressão do gás de iluminação, obtido pela pirólise do óleo de baleia. À partir de uma mancha oleosa que havia sido depositada como resultado da queima de gás usado por uma lamparina. <br />Sabemos que o benzeno é uma estrutura hexagonal, com as ligações carbono-carbono de tamanho menor do que uma simples C-C, mas maior do que uma dupla ligação C-C. O motivo é que cada carbono possui um orbital atômico do tipo p que se entrelaça com os mesmos tipos de orbitais dos outros carbonos, formando um orbital molecular quot;
deslocalizadoquot;
, que permeia toda a molécula. É essa estrutura molecular que dá ao benzeno e aos compostos aromáticos a extra estabilidade que eles possuem.<br />-> PRINCIPAIS DERIVADOS DO BENZENO:<br />-> LEI DE HÜCKEL<br />Em química orgânica, a regra de Hückel estima se uma molécula em anel planar terá propriedades aromáticas. Uma molécula em anel cíclica segue a regra de Hückel quando o número dos seus elétrons π é igual a 4n+2, onde n é zero ou inteiro positivo, apesar de exemplos claros serem realmente estabelecidos apenas para valores de n=0 até cerca de n=6.<br />Além o composto cíclico deverá apresentar ligações duplas alternadas.<br />Ex: <br />Porque o benzeno é aromático?<br />Tem duplas ligações alternadas<br />Obedece a lei de Hückel<br />4n + 2 = π<br />4n + 2 = 6<br />4n = 4<br />n = 1 n = valor inteiro<br />Porque o naftaleno é aromático?<br />Tem duplas ligações alternadas<br />Obedece a lei de Hückel<br />4n + 2 = π<br />4n + 2 = 10<br />4n = 8 n = 2 n = valor inteiro<br />Nomenclatura Oficial IUPAC<br />NomenclaturaNome PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXONº de carbonos Ligação na cadeia Função1C = METSATURADA = ANHIDROCARBONETO = O2C = ETINSATURADA ALCOOL = OL3C = PROP1 DUPLA = ENALDEIDO = AL4C = BUT1 TRIPLA = INCETONA = ONA5C = PENT2 DUPLAS = DIENÁCIDO CARBOXÍLICO = OICO6C = HEX2 TRIPLAS = DIIN7C = HEPT1 DUPLA E 1 TRIPLA = ENIN8C = OCT9C = NON10C = DEC11C = UNDEC15C = PENTADEC20C = EICOSREGRAS BÁSICAS DE NOMENCLATURA 1. Identificar a cadeia principal.2. Enumerar a cadeias principal a partir de uma das extremidades*3. Caso a cadeia for ramificada, identificar a ramificação ou o radical4. Dar o nome do composto seguindo algumas regras específicasOBS: dar nomes aos radicais:TerminaçãoIL Prefixo da qntd de carbonos da ramificação + Ex: 1c - met + IL = metil Alguns radicais 2c - et + IL = etilCH3 METIL 3c – prop + IL = propilCH3CH2 ETIL 4c – but + IL = butil-CH2CH2CH3 PROPIL (n – PROPIL) isopropilisobutiltercbutil<br />OBS: Caros alunos no e-mail foram anexados materiais com regras mais detalhadas de nomenclatura, por favor leiam ok?<br />Obrigado e bons estudos!<br />