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  1. 1. MATÉRIA DO MÓDULO 13: MODELO ORBITAL DA LIGAÇÃO COVALENTE<br />27146251562735857256864351. Superposição de ortitais (overlap)Na ligação covalente, ocorre compartilhamento de pares de elétrons. Usando-se orbitais, ocorre uma sobreposição (overlap) deles.Exemplificaremos, tomando a molécula do hidrogênio.H (Z = 1)  1s H •• HSe dois átomos de hidrogênio estiverem próximos, o elétron de um átomo  será atraído pelo núcleo do outro. Os dois orbitais atômicos se superpõem, formando um orbital molecular que  contém dois elétrons com spinsopostos.2. Família do oxigênioO(8), S(16), Se(34), Te(52).Apresentam 6 elétrons na camada de valência.O : 2, 6 S : 2, 8, 6<br />Como os dois elétrons não-emparelhados estão em orbitais p (perpendiculares), as moléculas serão angulares (forma de V). Os núcleos dos três átomos não estão em linha reta.Exemplo: água (H2O).<br />-30480082550<br />1728470216535O ângulo previsto na água é 90°, mas o ângulo real é 104,5°, devido à repulsão entre os núcleos de hidrogênio.<br />2838450177165<br />3. Família do nitrogênio<br />N(7), P(15), As(33), Sb(51).<br />Apresentam 5 elétrons na camada de valência: <br />A ligação na molécula H2 forma-se pela superposição dos dois orbitais 1s.<br />-381000492760Os três elétrons não-emparelhados estão em orbitais p. Como estes são perpendiculares, as moléculas são espaciais (pirâmide trigonal). Exemplo: amônia (NH3).<br />O núcleo do nitrogênio está no vértice da pirâmide, sendo a base formada pelos três núcleos de hidrogênio.<br />2848610423545<br />O ângulo previsto na molécula de amônia é 90°. O ângulo real é aproximadamente 107°, devido à repulsão entre os núcleos  de hidrogênio.<br />MATÉRIA DO MÓDULO 14 LIGAÇÕES SIGMA E PI<br />1. Superposição de Orbitais (Overlap)<br />Na ligação covalente, o par eletrônico é formado pela superposição dos orbitais (overlap) dos átomos. Quando os dois orbitais se interpenetram em um mesmo eixo, a ligação é chamada sigma (σ).Exemplos<br />Quando dois orbitais p se interpenetram lateralmente (eixos paralelos), a ligação é denominada pi (π).<br />Representação esquemática:<br />2. Ligação Simples: A  B, A  B<br />É uma ligação sigma.<br />Exemplos<br />3. Ligação Dupla   A B, A  B<br />Uma ligação é sigma e a outra é pi.<br />-2095503365530289501557655<br />4. Ligação Tripla:  A  B, A B<br />Uma ligação é sigma e duas ligações são pi.<br />MATÉRIA DOS MÓDULOS 13 E 14:ISOMERIA PLANA E GEOMÉTRICA<br />1. Isomeria: compostos diferentes com a mesma fórmula molecularIsomeria é o fenômeno pelo qual dois ou mais compostos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular (mesmo número de átomos) e fórmulas estruturais diferentes.Exemplos<br />H3C ¾ C ¾ OH  e  H3C ¾ O ¾ CH3H2                                           álcool                          éter  Fórmula molecular: C2H6O<br />CH3CH2OH<br />CH3OCH3<br />Observe que as substâncias apresentam os mesmos átomos, mas ligados de modo diferente. São chamados de isômeros estruturais. Devido a esse fato, os isômeros são compostos diferentes, isto é, apresentam propriedades diferentes. Por exemplo, o etanol é um líquido que apresenta ponto de ebulição igual a 78°C. O éter dimetílico é um gás nas condições ambientes, apresentando ponto de ebulição muito baixo (–24°C).Temos dois casos principais de isomeria: Isomeria plana Isomeria espacial<br />2. Isomeria plana ou estrutural<br />É o caso de isomeria em que a diferença existente entre os isômeros pode ser notada no próprio plano. Os átomos são os mesmos, mas as ligações são diferentes, daí o nome de isomeria estrutural.<br />Temos vários casos de isomeria plana.<br />3. Isomeria de função ou funcional<br />Os isômeros pertencem a funções químicas diferentes.Exemplos<br />I) Aldeídos e cetonas<br />C3H6O<br />             propanal                propanoma             (aldeído)                  (cetona)<br />II) Ácidos carboxílicos e ésteres<br />C3H6O2<br />    ácido propanoico         acetato de metila      (ácido carboxílico)                  (éster)             <br />III) Alcoóis e éteres<br />C3H8O<br />H3C ¾  C ¾  C ¾  OH e H3C ¾  O ¾  C ¾  CH3  H2     H2                                                H2propan-1-ol                      metoxietano(álcool)                                 (éter)   <br />4. Isomeria de cadeiaOs isômeros pertencem à mesma função química, apresentando, porém, tipo diferente de cadeia.ExemplosI) <br />C4H10<br />                                        H                                          ½  H3C ¾  C ¾  C ¾  OH e H3C ¾  O ¾  CH3  H2     H2                                     ½                                              CH3butano                             2-metilpropanohidrocarboneto               hidrocarboneto cadeia normal              cadeia ramificada<br />II)<br />C3H6<br />5. Isomeria de posição<br />Os isômeros pertencem à mesma função, têm o mesmo tipo de cadeia, mas diferem pela posição de uma ramificação, de um grupo funcional ou de uma insaturação.I)<br />C3H8O<br />                                                                   H                                                                    ½  H3C ¾  C ¾  C ¾  OH                          e   H3C ¾  O ¾  CH3  H2     H2                                                                        ½                                                                         CH3  propan-1-ol                                              propan-2-ol          álcool                                                         álcool                                 cadeia aberta, normal ...                       cadeia aberta normal ...      ¾ OH no carbono 1                                  ¾ OH no carbono 1  <br />II)<br />C4H8<br />H                                          ½                                           H2C   C ¾  C ¾  CH3 e H3C ¾  C ¾  C ¾  CH3          H2                                       ½       ½                                             H       H  but-1-eno                            but-2-eno                       hidrocarboneto                  hidrocarboneto                    cadeia aberta, normal      cadeia aberta normal ...     dupla entre C1 e C2            dupla entre C2 e C3       <br />6. Isomeria de compensação ou metameria<br />Os isômeros pertencem à mesma função, têm o mesmo tipo de cadeia e diferem na posição relativa do heteroátomo.<br />H3C ¾  O ¾  C ¾ C ¾ CH3     e     H3C ¾  C ¾  O ¾  C ¾ CH3             H2    H2                                      H2                  H2  metoxipeopano                       etoxietano<br />Observação:Todas as funções que apresentam cadeia heterogênea (éter, éster, amina) podem apresentar este tipo de isomeria.<br />7. Tautomeria<br />É um caso especial de isomeria funcional. Os isômeros coexistem em solução aquosa e diferem pela posição de um átomo de hidrogênio na molécula. Ocorre com aldeídos e cetonas que têm hidrogênio em carbono vizinho à carbonila.<br />Exemplos<br />Em um frasco contendo acetona, há moléculas de propanoma e de 2-propenol em equilíbrio.<br />1. Isomeria espacial ou estereoisomeriaÉ o caso de isomeria em que a diferença existente entre os isômeros só será notada na fórmula espacial dos compostos (do grego stereós = sólido).Temos dois casos principais:a) Isomeria geométrica.b) Isomeria óptica.2. Isomeria geométrica ou cis-transPode ocorrer em dois tipos de compostos: de cadeia aberta e de cadeia fechada.3. Isomeria geométrica em compostos de cadeia abertaNeste caso, o composto deve apresentar pelo menos uma dupla-ligação entre átomos de carbono e dois ligantes diferentes em cada carbono da dupla.<br />Exemplos:<br />H3C ¾ C  C ¾ CH3   ½       ½      H       H    H ¾ C  C ¾ H½       ½Cl     Cl H3C ¾ C  C ¾ C ¾ CH3   ½       ½            H     CH3     2-buteno 1,2-dicloroeteno 3-metil-2-penteno<br />Não apresentam isomeria geométrica:<br />H2C  C ¾  C ¾  CH3    ½      H2      H             Cl ¾  C  C ¾  H    ½       ½     H       H1-buteno cloroeteno<br />4. Isomeria geométrica em compostos de cadeia fechadaNeste caso, o composto deve apresentar pelo menos dois átomos de carbono do ciclo com dois ligantes diferentes.<br /> <br />Exemplos:<br /> 1,2-diclorociclopropano 1,2-dimetilciclobutano<br />Não apresentam isomeria geométrica:<br /> clorociclopropano ciclopentano<br />Na isomeria geométrica, podemos identificar dois tipos de isômeros:5. Isômero cis: no mesmo ladoEspacialmente nos mostra os grupos de maior massa molecular do mesmo lado do plano estabelecido pela dupla ligação.<br />Massa moleculara > massa molecularb; massa moleculara > massa moleculard6. Isômero trans: em lados opostosEspacialmente nos mostra os grupos de maior massa molecular em lados opostos do plano estabelecido pela dupla ligação.<br />Existem três compostos isômeros com a fórmula C2H2Cl2:<br />  1) 1,1-dicloroeteno 2) cis-1,2-dicloroeteno 3) trans-1,2-dicloroeteno<br />Exemplos:<br /> ácido cis-butenodioico ácido trans-butenodioico<br /> cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno<br />Nos compostos cíclicos, o plano de referência é o próprio plano do ciclo:<br /> cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano<br />

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