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  • 1. ESTRUCTURA DE LÍPIDOS Y MEMBRANAS Estructura, función y análisis de lípidos
    • S on un grupo de compuestos químicamente muy diverso.
    • CARACTERÍSTICAS :
    • Insolubles en solventes polares como el agua
    • Solubles en solventes orgánicos no polares como el cloroformo, el éter y el benceno.
    • FUNCIONES :
    • S on moléculas de almacenamiento de energía , usualmente en forma de grasa o aceite .
    • C umplen funciones estructurales , ( fosfolípidos, glucolípidos y ceras ) .
    • Actividad biológica (cofactores, transportadores, hormonas )
    • Cubierta Protectora
    LÍPIDOS BIOLÓGICOS
  • 2. Principales clases de lípidos de almacenamiento y de membrana
  • 3. Propiedades de los ácidos grasos
    • Los ácidos grasos son generalmente monocarboxílicos alifáticos de cadena abierta y continua.
    • Casi todos tienen un número par de átomos de carbono y abundan los que tienen entre 14 y 24. Entre los saturados predominan los de 16 y 18 átomos de C, y entre los insaturados los de 18 átomos de C.
  • 4. Continuación…..
    • Los ác. grasos saturados con menos de 10 átomos de C son líquidos a temperatura ambiente, mientras que los que tienen más de 10 átomos de C son sólidos de consistencia cerosa. Por otro lado, los ác. grasos insaturados son líquidos a T. amb.
    • Los ác. grasos insaturados presentan isomería cis .
  • 5. Estearato 18:0 Oleato 18:1 (  9 ) Cabeza polar Cola no polar ÁCIDOS GRASOS Saturados Insaturados 1   
  • 6. Molécula Antipática y formación de Micelas
  • 7.  
  • 8. Ácidos grasos esenciales
    • Ácido Linoleico (18:2) Δ 9,12 ó ω -6
    • Ácido Linolénico (18:3) Δ 9,12 , 15 ó ω -3
    • Ácido Araquidónico (20:4) Δ 5,8,11,14 ó ω -6
  • 9. Composición de tres grasas comestibles (25ºC) Grasas animales: Ricas en AG saturados Sólidas a Tª ambiente Grasas vegetales: Ricas en AG insaturados Líquidas a Tª ambiente Ácidos grasos (% del control) Aceite de oliva Mantequilla Sebo de buey Líquido Sólida, blanda Sólido, duro
  • 10.  
  • 11. 1.- se realiza a partir de acetil CoA 2.- tiene lugar en el citosol 3.- requiere NADPH 4.- intermedios unidos a HS-ACP 5.- se realiza en 4 etapas 5.1.- acetilCoA -> malonil CoA: acetil CoA carboxilasa 5.2.- síntesis de ácido palmítico: ácido graso sintasa 5.3.- elongación del ácido palmítico 5.4.- formación de dobles enlaces Lipogénesis
  • 12. Síntesis de ácidos grasos
  • 13. LÍPIDOS DE ALMACENAMIENTO Las grasas y los aceites contienen una mayor proporción de enlaces carbono-hidrógeno ricos en energía que los carbohidratos y, en consecuencia, contienen más energía química. En promedio, las grasas producen aproximadamente 9,3 kcal /g, en comparación con las 3,79 kcal /g de carbohidrato, o las 3,12 kcal /g de proteína Las grasas y aceites son derivados de ácidos grasos (AG) La oxidación completa de AG (a CO 2 y H 2 O) es muy exergónica.
  • 14.  
  • 15. TRIACILGLICÉRIDOS Esterificación de tres ácidos grasos con los tres hidroxilos del glicerol - Esteárico (18:0) Glicerol + - Linoleico (18:2) - Palmítico (16:0)
  • 16. Reacciones de los TAG
    • Hidrólisis
      • Enzimática
      • Ácida
      • Básica (Índice de Saponificacion)
    • Hidrogenación
    • Halogenación (Índice de Yodo)
    • Isomerización
  • 17. Continuación.....
    • Rancidez
      • Hidrolítica (Índice de acidez)
      • Oxidativa
      • BHT, BHA, Tocoferoles
  • 18.  
  • 19. DIFERENCIAS ENTRE LA SÍNTESIS Y EL CATABOLISMO DE LÍPIDOS
    • La síntesis se lleva a cabo en el citosol mientras que la Catabolismo en el mitocondrias .
    • El NADPH es el donador de e- de alta energía en la síntesis, mientras que el FAD y NAD+ son aceptores de e- en el catabolismo
  • 20. CERAS BIOLÓGICAS Esterificación de ácidos grasos de cadena larga (14-36 C) con alcoholes de cadena larga (16-30 C) Funciones: Almacenamiento de energía Protección Aplicaciones: Industria farmaceútica Ejemplo: Triacontanilpalmitato ( cera de abeja )
  • 21.
    • 2. LÍPIDOS ESTRUCTURALES DE LAS MEMBRANAS
    • Fosfoacilglicerol
    • Esfingolípidos
    • Esteroles
    Colesterol Fosfoesfingolípido Glicoesfingolípido
  • 22.
        • A. Glicerofosfolípidos o fosfoacilglicerol
    • Esterificación de dos ácidos grasos y una molécula de ácido
    • fosfórico con los tres hidroxilos de las molécula de glicerol .
  • 23. Glicerofosfolípido Ácido grasp saturado p.ej. Ác. palmítico Ácido graso insaturado p.ej. Ác. oleico Grupo sustituyente en la cabeza polar Ácido fosfatídico ------ Fosfatidiletanolamina Etanolamina Fosfatidilcolina Colina Fosfatidilserina Serina Fosfatidilglicerol Glicerol Fosfatidilinositol Inositol 4,5- 4,5-bifosfato bifosfato Cardiolipina Fosfatidil glicerol Nombre del Carga neta Glicerofosfolípido Nombre de X Fórmula de X (pH 7)
  • 24. Funciones de los PAG
    • Se encuentran casi exclusivamente en las membranas de las células y de los orgánelos y en las lipoproteínas del plasma sanguíneo.
    • Fosfatidilcolina o Lecitina : son los PAG más abundantes de los tejidos animales, sirve de fuente de fósforo para la formación de tejidos nuevos y participa en el transporte de grasas en el organismo. También se encuentra en los alveolos pulmonares en donde sirven de agentes tensioactivos.
  • 25. Continuación..
    • Fosfatidiletanolamina o Cefalina : Sirven de fuente de P y algunas son esenciales en la coagulación normal de la sangre.
    • Fosfatidilinositol: Tiene un rol central en la transducción de señales, por ser componente de las membranas plasmáticas que sirven como reservorio de moléculas mensajeras, liberadas dentro de la célula en respuesta a ciertas señales extracelulares.
  • 26. Especificidad de las fosfolipasas sobre enlaces éster de glicerofosfolípidos Degradación en lisosomas de fosfolípidos y esfingolípidos
  • 27.
            • B. Esfingolípidos
    • Esterificación de la esfingosina con un ácido graso y un grupo polar responsable del carácter anfipático de la molécula
    ESFINGOSINA H 2 H +
  • 28. ESFINGOLÍPIDOS 1. 2. 1. ESFINGOMIELINAS 2. GLICOESFINGOLÍPIDOS a) Cerebrósidos b) Globósidos c) Gangliósidos Ceramida ----- Esfingomielina Fosfocolina Glicolípidos neutros Glicosilcerebrósido Glucosa Lactosilceramida di, tri o tetra sacárido Gangliósido GM2 Oligosacárido complejo Nombre del esfingolípido Nombre de X Fórmula de X Esfingosina Ácido graso Ceramida ----- Esfingomielina Fosfocolina Glicolípidos neutros Glicosilcerebrósido Glucosa Lactosilceramida di, tri o tetra sacárido Gangliósido GM2 Oligosacárido complejo Nombre del esfingolípido Nombre de X Fórmula de X
  • 29.  
  • 30. Función de los Esfingolípidos
    • Esfingomielina: Componentes de membranas celulares tanto en plantas como en animales y son especialmente abundantes en el cerebro y tejido nervioso.
    • Cerebrósidos: Abundan en las membranas celulares del tejido cerebral y nervioso, particularmente en las cubiertas de mielina de los axones.
    • Gangliósidos: Abundan en la materia gris del cerebro y en pequeñas cantidades, en otros tejidos neurales.
  • 31. Capa de Mielina
    • Consiste de un 70% de lípidos (varios fosfolípidos y esfingolípidos) y 30% de proteínas conformadas en una bicapa de lípidos que envuelve los axones de las células nerviosas.
    • Función:
    • Funcionan como un aislante que permite el flujo rápido y eficiente de los impulsos nerviosos, que son señales eléctricas.
    • Alteración:
    • La degradación gradual de esta capa, por la perdida de estos lípidos, causan que los axones no puedan conducir los impulsos nerviosos. Dando como resultado enfermedades desmielinizantes como la Esclerosis múltiple.
  • 32. LÍPIDOS DERIVADOS CON ACTIVIDAD BIOLÓGICA
      • A. ESTEROIDES
      • - Hormonas sexuales masculinas
      • femeninas
        • Hormonas de la corteza suprarrenal
        • Vitamina D
        • Ácidos biliares
      • B. EICOSANOIDES
      • - Prostaglandinas
      • - Tromboxano A2
      • - Leucotrieno A4
      • C. ISOPRENOIDES
      • - Carotenos
      • - Vitaminas A, E, K
      • - Escualeno
      • - Otros isoprenoides
  • 33. Lípidos Derivados
    • Los Terpenos y los Esteroides tienen una relación estructural ya que se derivan del isopreno (2-metil-1,3-butadieno), por ello se les conoce como Lípidos isoprenoide .
    • Los terpenos se sintetizan principalmente en los vegetales, donde constituyen aceites esenciales, fragancias y pigmentos. Pueden ser de cadenas abiertas, cíclicas o combinadas.
  • 34. ISOPRENOS
  • 35. Vitaminas Liposolubles
  • 36. Transporte, Almacenamiento y Excreción
  • 37. Fuentes de Vitaminas Liposolubles
  • 38.
    • Estructura Química: Poliisoprenoide (Retinol, retinal, ácido retinoico).
    • Fuentes: Vegetales (Betacaroteno), Hígado.
    • Funciones biológicas:
    • ♣ Crecimiento y diferenciación celular.
    • ♣ Visión.
    • ♣ Antioxidante (Betacaroteno).
    VITAMINA A ♣
  • 39. C. ISOPRENOIDES Vitamina A 1 , precursores y derivados Isopreno
      • Deficiencia:- Piel, ojo, mucosas secas
        • Retraso desarrollo y crecimiento
        • Ceguera nocturna
      • Fármaco: tretinoin (P.A. ácido retinoico)
  • 40.  
  • 41. Otros isoprenoides o derivados Dolicol : Un transportador glucídico Vitamina K 1 : Un cofactor de la coagulación sanguínea Warfarina : Un anticoagulante sanguíneo Vitamina E : Un antioxidante Ubiquinona (coenzima Q) : Un transportador de electrones en las mitocondrias
  • 42.
    • Estructura Química: Nafto-quinonas
    • K1= Filoquinona. K2 = Menaquinona. K3 = Menadiona.
    • Fuentes: Bacterias intestinales y tejidos animales.
    • Funciones Biológicas: Utilizada por  –glutamil carboxilasa en modificacion postraduccional glutamato en factores (II, VII, IX y X). y en osteocalcina.
    • Deficiencia: Hemorragias (Neonatos), osteoporosis, ingesta de 4-hidroxicumarina (dicumarol) y warfarina
    VITAMINA K
  • 43.
            • Esteroles
    COLESTEROL Cabeza polar Núcleo esteroide Cadena lateral alquílica
  • 44. Colesterol
    • Esterol más abundante en el tejido animal.
    • Presente en las membranas celulares
    • En las lipoproteínas del plasma sanguíneo.
    • Constituye alrededor del 17% de los lípidos del cerebro.
    • Precursor de muchos esteroles.
    • Normalmente se sintetiza de 1.5 a 2.0 g por día principalmente en el hígado.
    • Su precursor es el escualeno, el cual tiene a la acetilCoA como precursor.
    • El lanosterol es el primer esterol que se sintetiza a partir del escualeno.
  • 45. A. ESTEROIDES Hormonas sexuales Hormonas corticales Ácidos biliares (Ác. Taurocólico) Testosterona Estradiol Cortisol Aldosterona
  • 46. Funciones de los Ácidos biliares
    • Se sintetizan principalmente en el hígado y en el intestino delgado.
    • Son el producto final del catabolismo del colesterol.
    • En la bilis (pH alcalino) se convierten en sales biliares, moléculas anfipáticas que junto con la Lecitina forman micelas que solubilizan los lípidos de la dieta.
  • 47.
    • Estructura Química: Esteroide: D2 = Ergocalciferol.
    • D3 = Colecalciferol
    • Fuentes: 7 - Dehidrocolesterol mediante luz U-V.
    • Pescados (Bacalao), yema de huevo e hígado.
    • Funciones biológicas: 1,25 (OH) 2 D3 (Calcitriol).
    • ♣ Su producción regulada por ésta, PTH y Ca ++ sérico
    • ♣ Regulan metabolismo Ca ++ y P - en intestino y riñón.
    • ♣ Diferenciación celular e inmunitaria.
    VITAMINA D
  • 48. Síntesis de la Vitamina D 3 o Calcitriol Vitamina liposoluble Regula: 1. La captación de Ca2+ en intestino 2. El calcio y los fosfatos en hueso Deficiencia: Raquitismo Calcitriol Forma activa
  • 49.  
  • 50.  
  • 51. ESTEROIDES
  • 52. Funciones de las Hormonas Sexuales
    • Hormonas estrogénicas :
    • Se sintetizan en los ovarios. La forma activa más importante es el Estradiol.
    • Promueven el desarrollo, la maduración sexual y el funcionamiento del aparato reproductor femenino.
    • 3. Responsable del ciclo menstrual.
  • 53. Continuación….
    • Promueven la secreción de la Hormona luteinizante .
    • Suprime la producción y secreción de la Hormona estimulante del folículo .
    • Inhibe síntesis de la testosterona por retroalimentación negativa.
  • 54. Continuación….
    • Hormona progestacional:
    • La más importante es la progesterona que se produce en el cuerpo luteo y en la placenta.
    • Prepara al útero para la implantación del óvulo.
    • Estimula el desarrollo de los senos.
    • Suprime la ovulación y la producción de la hormona luteinizante .
    • Precursor de otros esteroides.
  • 55. Continuación..
    • Hormonas Androgénicas:
    • La más importante es la Testosterona, sintetizada en los testículos.
    • Promueve la aparición de características masculinizantes.
    • Responsable de las características sexuales en el hombre.
    • Responsable de la vellocidad del cuerpo durante la pubertad de las mujeres.
    • Estimula el crecimiento de los huesos largos y aumento en la musculatura esquelética.
  • 56. Funciones de las Hormonas dela Corteza Suprarrenal
    • Glucocorticoides :
    • Afectan el metabolismo tanto de proteínas como de glúcidos y lípidos.
    • 2. Promueve la gluconeogénesis.
    • 3. Suprime la reacción inflamatoria.
    • 4. Las más importantes son el cortisol o hidrocortisona y la corticosterona.
  • 57. Continuación……
    • Prednisona y la prednisolona son corticoides sintéticos empleados para reducir la inflamación, en tratamientos del asma y la artritis reumatoidea.
    • Mineralocorticoides :
    • Influye en el transporte de electrólitos y en la distribución de agua en los tejidos.
    • La más importante es la aldosterona .
  • 58. EICOSANOIDES ( Hormonas de acción local)
    • PROSTAGLANDINAS (Mensajeros químicos)
      • Contracción de la musculatura lisa
      • Aporte sanguíneo (PGE disminuye, PGF aumenta)
      • Transmisión de impulsos nerviosos
      • Desarrollo de la respuesta inflamatoria
      • Retención de agua
      • Balance electrolítico
      • Coagulación de la sangre
    • TROMBOXANOS
    • Induce la agregación plaquetaria y formación del coágulo
    • LEUCOTRIENOS
    • Respuestas alérgicas
  • 59. Tipos de Prostaglandinas
  • 60. B. EICOSANOIDES NSAID Fármacos antiinflamatorios no esteroideos aspirina, ibuprofeno Inhiben la prostaglandina H 2 sintasa (COX) Fosfolipasa A 2 Fosfolípido de membrana Grupo polar de cabeza Prostaglandina E 1 (PGE 1 ) Tromboxano A 2 Leucotrieno A 4 Ácido araquidónico
  • 61.  
  • 62.  
  • 63. LIPOPROTEÍNAS
    • Lipoproteínas de Transporte
    • Lipoproteína de membranas
  • 64.  
  • 65.  
  • 66. MEMBRANAS BIOLÓGICAS
    • FUNCIONES
    • Separan un medio del exterior
    • Regulan el tráfico molecular (transporte selectivo)
    • Dividen el espacio interno en compartimentos
    • Organizan secuencias de reacciones
    • Participan en la conservación de la energía biológica
    • Importantes en la comunicación intercelular
    • Sensor que permite responder a cambios en el entorno
    • CARACTERÍSTICAS FÍSICAS
    • Son flexibles
    • Autosellantes
    • Selectivamente permeables a los solutos
  • 67. Membranas Celulares semipermeables Oxígeno, dióxido de carbono, y otras moléculas pequeñas no polares; algunas moléculas de agua Glucosa y otras moléculas polares, moléculas hidro- solubles; iones (e.g. H+, Na+, K+, Ca++, Cl–); moléculas de agua Fig. 5-8, p.80
  • 68. Componentes mayoritarios de las membranas plasmáticas Membrana % en peso: Proteínas Lípidos H de carbono -----------------------------------------------------------------------------Mielina 18 79 3 Eritrocito humano (M.P.) 49 43 8 Mitocondrias (M.E.) 52 48 0 Ameba (M.P.) 54 42 4 Retículo sarcoplasmico 67 33 0 (células musculares) Mitocondrias (M.I.) 76 24 0 Constituyentes de las membranas biológicas 2. Proteínas 3. Hidratos de carbono Glicolípidos Glicoproteínas 1. Lípidos Fosfolípidos Periféricas Esteroles Integrales
  • 69. MODELO DE BICAPA LIPÍDICA
  • 70. 2. Proteínas Figura 9-26. Fundamentals of Biochemistry.2/e (Voet) © 2006 John Wiley & Sons Periféricas ( extrínsecas ) Localizadas en la superficie Fácilmente extraíbles Normalmente solubles en H 2 O Integrales ( intrínsecas ) Embebidas en la membrana Difícil purificación
  • 71. MODELO DE MOSAICO FLUIDO DE SANGER
  • 72. Sinopsis de las proteínas de membrana Proteínas Receptoras Proteínas Reconocimiento Transportadores pasivos Transportadores Activos Fig. 5.6, p.79
  • 73.
    • Atraviesan la bicapa de lípidos
    • Parte interna abre a ambos lados de membrana
    • Cambian de forma cuando interactúan con soluto
    • Actúan en transporte pasivo y activo s
    Proteínas Transportadoras
  • 74. TRANSPORTE DE SOLUTOS A TRAVÉS DE MEMBRANA
    • Difusión simple (sin intervención de proteínas)
    • Transporte pasivo (difusión facilitada)
        • Poros
        • Transportadores
    • Transporte activo (necesita energía)
        • Primario
        • Secundario
    http://www.cemev.gob.mx/citver/TOXICOLOGIA%20GENERAL.PPT
  • 75. Transporte a través de Membrana Difusión de compuestos liposolubles Transporte pasivo de moléculas hidrofílicas a través de proteínas de canal. No requiere energía Transporte activo mediante ATPasa Requiere energía del ATP ATP Alta Gradiente de concentración Baja
  • 76. 1. Difusión simple 2. Difusión facilitada (transportador) Lehninger. Principios de Bioquímica. © 2006 Ed. Omega. 4/e Gradiente de concentración

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