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  • 1. ESTRUCTURA DE LÍPIDOS Y MEMBRANAS Estructura, función y análisis de lípidos <ul><li>S on un grupo de compuestos químicamente muy diverso. </li></ul><ul><li>CARACTERÍSTICAS : </li></ul><ul><li>Insolubles en solventes polares como el agua </li></ul><ul><li>Solubles en solventes orgánicos no polares como el cloroformo, el éter y el benceno. </li></ul><ul><li>FUNCIONES : </li></ul><ul><li>S on moléculas de almacenamiento de energía , usualmente en forma de grasa o aceite . </li></ul><ul><li>C umplen funciones estructurales , ( fosfolípidos, glucolípidos y ceras ) . </li></ul><ul><li>Actividad biológica (cofactores, transportadores, hormonas ) </li></ul><ul><li>Cubierta Protectora </li></ul>LÍPIDOS BIOLÓGICOS
  • 2. Principales clases de lípidos de almacenamiento y de membrana
  • 3. Propiedades de los ácidos grasos <ul><li>Los ácidos grasos son generalmente monocarboxílicos alifáticos de cadena abierta y continua. </li></ul><ul><li>Casi todos tienen un número par de átomos de carbono y abundan los que tienen entre 14 y 24. Entre los saturados predominan los de 16 y 18 átomos de C, y entre los insaturados los de 18 átomos de C. </li></ul>
  • 4. Continuación….. <ul><li>Los ác. grasos saturados con menos de 10 átomos de C son líquidos a temperatura ambiente, mientras que los que tienen más de 10 átomos de C son sólidos de consistencia cerosa. Por otro lado, los ác. grasos insaturados son líquidos a T. amb. </li></ul><ul><li>Los ác. grasos insaturados presentan isomería cis . </li></ul>
  • 5. Estearato 18:0 Oleato 18:1 (  9 ) Cabeza polar Cola no polar ÁCIDOS GRASOS Saturados Insaturados 1   
  • 6. Molécula Antipática y formación de Micelas
  • 7.  
  • 8. Ácidos grasos esenciales <ul><li>Ácido Linoleico (18:2) Δ 9,12 ó ω -6 </li></ul><ul><li>Ácido Linolénico (18:3) Δ 9,12 , 15 ó ω -3 </li></ul><ul><li>Ácido Araquidónico (20:4) Δ 5,8,11,14 ó ω -6 </li></ul>
  • 9. Composición de tres grasas comestibles (25ºC) Grasas animales: Ricas en AG saturados Sólidas a Tª ambiente Grasas vegetales: Ricas en AG insaturados Líquidas a Tª ambiente Ácidos grasos (% del control) Aceite de oliva Mantequilla Sebo de buey Líquido Sólida, blanda Sólido, duro
  • 10.  
  • 11. 1.- se realiza a partir de acetil CoA 2.- tiene lugar en el citosol 3.- requiere NADPH 4.- intermedios unidos a HS-ACP 5.- se realiza en 4 etapas 5.1.- acetilCoA -> malonil CoA: acetil CoA carboxilasa 5.2.- síntesis de ácido palmítico: ácido graso sintasa 5.3.- elongación del ácido palmítico 5.4.- formación de dobles enlaces Lipogénesis
  • 12. Síntesis de ácidos grasos
  • 13. LÍPIDOS DE ALMACENAMIENTO Las grasas y los aceites contienen una mayor proporción de enlaces carbono-hidrógeno ricos en energía que los carbohidratos y, en consecuencia, contienen más energía química. En promedio, las grasas producen aproximadamente 9,3 kcal /g, en comparación con las 3,79 kcal /g de carbohidrato, o las 3,12 kcal /g de proteína Las grasas y aceites son derivados de ácidos grasos (AG) La oxidación completa de AG (a CO 2 y H 2 O) es muy exergónica.
  • 14.  
  • 15. TRIACILGLICÉRIDOS Esterificación de tres ácidos grasos con los tres hidroxilos del glicerol - Esteárico (18:0) Glicerol + - Linoleico (18:2) - Palmítico (16:0)
  • 16. Reacciones de los TAG <ul><li>Hidrólisis </li></ul><ul><ul><li>Enzimática </li></ul></ul><ul><ul><li>Ácida </li></ul></ul><ul><ul><li>Básica (Índice de Saponificacion) </li></ul></ul><ul><li>Hidrogenación </li></ul><ul><li>Halogenación (Índice de Yodo) </li></ul><ul><li>Isomerización </li></ul>
  • 17. Continuación..... <ul><li>Rancidez </li></ul><ul><ul><li>Hidrolítica (Índice de acidez) </li></ul></ul><ul><ul><li>Oxidativa </li></ul></ul><ul><ul><li>BHT, BHA, Tocoferoles </li></ul></ul>
  • 18.  
  • 19. DIFERENCIAS ENTRE LA SÍNTESIS Y EL CATABOLISMO DE LÍPIDOS <ul><li>La síntesis se lleva a cabo en el citosol mientras que la Catabolismo en el mitocondrias . </li></ul><ul><li>El NADPH es el donador de e- de alta energía en la síntesis, mientras que el FAD y NAD+ son aceptores de e- en el catabolismo </li></ul>
  • 20. CERAS BIOLÓGICAS Esterificación de ácidos grasos de cadena larga (14-36 C) con alcoholes de cadena larga (16-30 C) Funciones: Almacenamiento de energía Protección Aplicaciones: Industria farmaceútica Ejemplo: Triacontanilpalmitato ( cera de abeja )
  • 21. <ul><li>2. LÍPIDOS ESTRUCTURALES DE LAS MEMBRANAS </li></ul><ul><li>Fosfoacilglicerol </li></ul><ul><li>Esfingolípidos </li></ul><ul><li>Esteroles </li></ul>Colesterol Fosfoesfingolípido Glicoesfingolípido
  • 22. <ul><ul><ul><li>A. Glicerofosfolípidos o fosfoacilglicerol </li></ul></ul></ul><ul><li>Esterificación de dos ácidos grasos y una molécula de ácido </li></ul><ul><li>fosfórico con los tres hidroxilos de las molécula de glicerol . </li></ul>
  • 23. Glicerofosfolípido Ácido grasp saturado p.ej. Ác. palmítico Ácido graso insaturado p.ej. Ác. oleico Grupo sustituyente en la cabeza polar Ácido fosfatídico ------ Fosfatidiletanolamina Etanolamina Fosfatidilcolina Colina Fosfatidilserina Serina Fosfatidilglicerol Glicerol Fosfatidilinositol Inositol 4,5- 4,5-bifosfato bifosfato Cardiolipina Fosfatidil glicerol Nombre del Carga neta Glicerofosfolípido Nombre de X Fórmula de X (pH 7)
  • 24. Funciones de los PAG <ul><li>Se encuentran casi exclusivamente en las membranas de las células y de los orgánelos y en las lipoproteínas del plasma sanguíneo. </li></ul><ul><li>Fosfatidilcolina o Lecitina : son los PAG más abundantes de los tejidos animales, sirve de fuente de fósforo para la formación de tejidos nuevos y participa en el transporte de grasas en el organismo. También se encuentra en los alveolos pulmonares en donde sirven de agentes tensioactivos. </li></ul>
  • 25. Continuación.. <ul><li>Fosfatidiletanolamina o Cefalina : Sirven de fuente de P y algunas son esenciales en la coagulación normal de la sangre. </li></ul><ul><li>Fosfatidilinositol: Tiene un rol central en la transducción de señales, por ser componente de las membranas plasmáticas que sirven como reservorio de moléculas mensajeras, liberadas dentro de la célula en respuesta a ciertas señales extracelulares. </li></ul>
  • 26. Especificidad de las fosfolipasas sobre enlaces éster de glicerofosfolípidos Degradación en lisosomas de fosfolípidos y esfingolípidos
  • 27. <ul><ul><ul><ul><ul><li>B. Esfingolípidos </li></ul></ul></ul></ul></ul><ul><li>Esterificación de la esfingosina con un ácido graso y un grupo polar responsable del carácter anfipático de la molécula </li></ul>ESFINGOSINA H 2 H +
  • 28. ESFINGOLÍPIDOS 1. 2. 1. ESFINGOMIELINAS 2. GLICOESFINGOLÍPIDOS a) Cerebrósidos b) Globósidos c) Gangliósidos Ceramida ----- Esfingomielina Fosfocolina Glicolípidos neutros Glicosilcerebrósido Glucosa Lactosilceramida di, tri o tetra sacárido Gangliósido GM2 Oligosacárido complejo Nombre del esfingolípido Nombre de X Fórmula de X Esfingosina Ácido graso Ceramida ----- Esfingomielina Fosfocolina Glicolípidos neutros Glicosilcerebrósido Glucosa Lactosilceramida di, tri o tetra sacárido Gangliósido GM2 Oligosacárido complejo Nombre del esfingolípido Nombre de X Fórmula de X
  • 29.  
  • 30. Función de los Esfingolípidos <ul><li>Esfingomielina: Componentes de membranas celulares tanto en plantas como en animales y son especialmente abundantes en el cerebro y tejido nervioso. </li></ul><ul><li>Cerebrósidos: Abundan en las membranas celulares del tejido cerebral y nervioso, particularmente en las cubiertas de mielina de los axones. </li></ul><ul><li>Gangliósidos: Abundan en la materia gris del cerebro y en pequeñas cantidades, en otros tejidos neurales. </li></ul>
  • 31. Capa de Mielina <ul><li>Consiste de un 70% de lípidos (varios fosfolípidos y esfingolípidos) y 30% de proteínas conformadas en una bicapa de lípidos que envuelve los axones de las células nerviosas. </li></ul><ul><li>Función: </li></ul><ul><li>Funcionan como un aislante que permite el flujo rápido y eficiente de los impulsos nerviosos, que son señales eléctricas. </li></ul><ul><li>Alteración: </li></ul><ul><li>La degradación gradual de esta capa, por la perdida de estos lípidos, causan que los axones no puedan conducir los impulsos nerviosos. Dando como resultado enfermedades desmielinizantes como la Esclerosis múltiple. </li></ul>
  • 32. LÍPIDOS DERIVADOS CON ACTIVIDAD BIOLÓGICA <ul><ul><li>A. ESTEROIDES </li></ul></ul><ul><ul><li>- Hormonas sexuales masculinas </li></ul></ul><ul><ul><li> femeninas </li></ul></ul><ul><ul><ul><li>Hormonas de la corteza suprarrenal </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><li>Vitamina D </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><li>Ácidos biliares </li></ul></ul></ul><ul><ul><li>B. EICOSANOIDES </li></ul></ul><ul><ul><li>- Prostaglandinas </li></ul></ul><ul><ul><li>- Tromboxano A2 </li></ul></ul><ul><ul><li>- Leucotrieno A4 </li></ul></ul><ul><ul><li>C. ISOPRENOIDES </li></ul></ul><ul><ul><li>- Carotenos </li></ul></ul><ul><ul><li>- Vitaminas A, E, K </li></ul></ul><ul><ul><li>- Escualeno </li></ul></ul><ul><ul><li>- Otros isoprenoides </li></ul></ul>
  • 33. Lípidos Derivados <ul><li>Los Terpenos y los Esteroides tienen una relación estructural ya que se derivan del isopreno (2-metil-1,3-butadieno), por ello se les conoce como Lípidos isoprenoide . </li></ul><ul><li>Los terpenos se sintetizan principalmente en los vegetales, donde constituyen aceites esenciales, fragancias y pigmentos. Pueden ser de cadenas abiertas, cíclicas o combinadas. </li></ul>
  • 34. ISOPRENOS
  • 35. Vitaminas Liposolubles
  • 36. Transporte, Almacenamiento y Excreción
  • 37. Fuentes de Vitaminas Liposolubles
  • 38. <ul><li>Estructura Química: Poliisoprenoide (Retinol, retinal, ácido retinoico). </li></ul><ul><li>Fuentes: Vegetales (Betacaroteno), Hígado. </li></ul><ul><li>Funciones biológicas: </li></ul><ul><li>♣ Crecimiento y diferenciación celular. </li></ul><ul><li>♣ Visión. </li></ul><ul><li>♣ Antioxidante (Betacaroteno). </li></ul>VITAMINA A ♣
  • 39. C. ISOPRENOIDES Vitamina A 1 , precursores y derivados Isopreno <ul><ul><li>Deficiencia:- Piel, ojo, mucosas secas </li></ul></ul><ul><ul><ul><li>Retraso desarrollo y crecimiento </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><li>Ceguera nocturna </li></ul></ul></ul><ul><ul><li>Fármaco: tretinoin (P.A. ácido retinoico) </li></ul></ul>
  • 40.  
  • 41. Otros isoprenoides o derivados Dolicol : Un transportador glucídico Vitamina K 1 : Un cofactor de la coagulación sanguínea Warfarina : Un anticoagulante sanguíneo Vitamina E : Un antioxidante Ubiquinona (coenzima Q) : Un transportador de electrones en las mitocondrias
  • 42. <ul><li>Estructura Química: Nafto-quinonas </li></ul><ul><li>K1= Filoquinona. K2 = Menaquinona. K3 = Menadiona. </li></ul><ul><li>Fuentes: Bacterias intestinales y tejidos animales. </li></ul><ul><li>Funciones Biológicas: Utilizada por  –glutamil carboxilasa en modificacion postraduccional glutamato en factores (II, VII, IX y X). y en osteocalcina. </li></ul><ul><li>Deficiencia: Hemorragias (Neonatos), osteoporosis, ingesta de 4-hidroxicumarina (dicumarol) y warfarina </li></ul>VITAMINA K
  • 43. <ul><ul><ul><ul><ul><li>Esteroles </li></ul></ul></ul></ul></ul>COLESTEROL Cabeza polar Núcleo esteroide Cadena lateral alquílica
  • 44. Colesterol <ul><li>Esterol más abundante en el tejido animal. </li></ul><ul><li>Presente en las membranas celulares </li></ul><ul><li>En las lipoproteínas del plasma sanguíneo. </li></ul><ul><li>Constituye alrededor del 17% de los lípidos del cerebro. </li></ul><ul><li>Precursor de muchos esteroles. </li></ul><ul><li>Normalmente se sintetiza de 1.5 a 2.0 g por día principalmente en el hígado. </li></ul><ul><li>Su precursor es el escualeno, el cual tiene a la acetilCoA como precursor. </li></ul><ul><li>El lanosterol es el primer esterol que se sintetiza a partir del escualeno. </li></ul>
  • 45. A. ESTEROIDES Hormonas sexuales Hormonas corticales Ácidos biliares (Ác. Taurocólico) Testosterona Estradiol Cortisol Aldosterona
  • 46. Funciones de los Ácidos biliares <ul><li>Se sintetizan principalmente en el hígado y en el intestino delgado. </li></ul><ul><li>Son el producto final del catabolismo del colesterol. </li></ul><ul><li>En la bilis (pH alcalino) se convierten en sales biliares, moléculas anfipáticas que junto con la Lecitina forman micelas que solubilizan los lípidos de la dieta. </li></ul>
  • 47. <ul><li>Estructura Química: Esteroide: D2 = Ergocalciferol. </li></ul><ul><li> D3 = Colecalciferol </li></ul><ul><li>Fuentes: 7 - Dehidrocolesterol mediante luz U-V. </li></ul><ul><li>Pescados (Bacalao), yema de huevo e hígado. </li></ul><ul><li>Funciones biológicas: 1,25 (OH) 2 D3 (Calcitriol). </li></ul><ul><li>♣ Su producción regulada por ésta, PTH y Ca ++ sérico </li></ul><ul><li>♣ Regulan metabolismo Ca ++ y P - en intestino y riñón. </li></ul><ul><li>♣ Diferenciación celular e inmunitaria. </li></ul>VITAMINA D
  • 48. Síntesis de la Vitamina D 3 o Calcitriol Vitamina liposoluble Regula: 1. La captación de Ca2+ en intestino 2. El calcio y los fosfatos en hueso Deficiencia: Raquitismo Calcitriol Forma activa
  • 49.  
  • 50.  
  • 51. ESTEROIDES
  • 52. Funciones de las Hormonas Sexuales <ul><li>Hormonas estrogénicas : </li></ul><ul><li>Se sintetizan en los ovarios. La forma activa más importante es el Estradiol. </li></ul><ul><li>Promueven el desarrollo, la maduración sexual y el funcionamiento del aparato reproductor femenino. </li></ul><ul><li>3. Responsable del ciclo menstrual. </li></ul>
  • 53. Continuación…. <ul><li>Promueven la secreción de la Hormona luteinizante . </li></ul><ul><li>Suprime la producción y secreción de la Hormona estimulante del folículo . </li></ul><ul><li>Inhibe síntesis de la testosterona por retroalimentación negativa. </li></ul>
  • 54. Continuación…. <ul><li>Hormona progestacional: </li></ul><ul><li>La más importante es la progesterona que se produce en el cuerpo luteo y en la placenta. </li></ul><ul><li>Prepara al útero para la implantación del óvulo. </li></ul><ul><li>Estimula el desarrollo de los senos. </li></ul><ul><li>Suprime la ovulación y la producción de la hormona luteinizante . </li></ul><ul><li>Precursor de otros esteroides. </li></ul>
  • 55. Continuación.. <ul><li>Hormonas Androgénicas: </li></ul><ul><li>La más importante es la Testosterona, sintetizada en los testículos. </li></ul><ul><li>Promueve la aparición de características masculinizantes. </li></ul><ul><li>Responsable de las características sexuales en el hombre. </li></ul><ul><li>Responsable de la vellocidad del cuerpo durante la pubertad de las mujeres. </li></ul><ul><li>Estimula el crecimiento de los huesos largos y aumento en la musculatura esquelética. </li></ul>
  • 56. Funciones de las Hormonas dela Corteza Suprarrenal <ul><li>Glucocorticoides : </li></ul><ul><li>Afectan el metabolismo tanto de proteínas como de glúcidos y lípidos. </li></ul><ul><li>2. Promueve la gluconeogénesis. </li></ul><ul><li>3. Suprime la reacción inflamatoria. </li></ul><ul><li>4. Las más importantes son el cortisol o hidrocortisona y la corticosterona. </li></ul>
  • 57. Continuación…… <ul><li>Prednisona y la prednisolona son corticoides sintéticos empleados para reducir la inflamación, en tratamientos del asma y la artritis reumatoidea. </li></ul><ul><li>Mineralocorticoides : </li></ul><ul><li>Influye en el transporte de electrólitos y en la distribución de agua en los tejidos. </li></ul><ul><li>La más importante es la aldosterona . </li></ul>
  • 58. EICOSANOIDES ( Hormonas de acción local) <ul><li>PROSTAGLANDINAS (Mensajeros químicos) </li></ul><ul><ul><li>Contracción de la musculatura lisa </li></ul></ul><ul><ul><li>Aporte sanguíneo (PGE disminuye, PGF aumenta) </li></ul></ul><ul><ul><li>Transmisión de impulsos nerviosos </li></ul></ul><ul><ul><li>Desarrollo de la respuesta inflamatoria </li></ul></ul><ul><ul><li>Retención de agua </li></ul></ul><ul><ul><li>Balance electrolítico </li></ul></ul><ul><ul><li>Coagulación de la sangre </li></ul></ul><ul><li>TROMBOXANOS </li></ul><ul><li>Induce la agregación plaquetaria y formación del coágulo </li></ul><ul><li>LEUCOTRIENOS </li></ul><ul><li>Respuestas alérgicas </li></ul>
  • 59. Tipos de Prostaglandinas
  • 60. B. EICOSANOIDES NSAID Fármacos antiinflamatorios no esteroideos aspirina, ibuprofeno Inhiben la prostaglandina H 2 sintasa (COX) Fosfolipasa A 2 Fosfolípido de membrana Grupo polar de cabeza Prostaglandina E 1 (PGE 1 ) Tromboxano A 2 Leucotrieno A 4 Ácido araquidónico
  • 61.  
  • 62.  
  • 63. LIPOPROTEÍNAS <ul><li>Lipoproteínas de Transporte </li></ul><ul><li>Lipoproteína de membranas </li></ul>
  • 64.  
  • 65.  
  • 66. MEMBRANAS BIOLÓGICAS <ul><li>FUNCIONES </li></ul><ul><li>Separan un medio del exterior </li></ul><ul><li>Regulan el tráfico molecular (transporte selectivo) </li></ul><ul><li>Dividen el espacio interno en compartimentos </li></ul><ul><li>Organizan secuencias de reacciones </li></ul><ul><li>Participan en la conservación de la energía biológica </li></ul><ul><li>Importantes en la comunicación intercelular </li></ul><ul><li>Sensor que permite responder a cambios en el entorno </li></ul><ul><li>CARACTERÍSTICAS FÍSICAS </li></ul><ul><li>Son flexibles </li></ul><ul><li>Autosellantes </li></ul><ul><li>Selectivamente permeables a los solutos </li></ul>
  • 67. Membranas Celulares semipermeables Oxígeno, dióxido de carbono, y otras moléculas pequeñas no polares; algunas moléculas de agua Glucosa y otras moléculas polares, moléculas hidro- solubles; iones (e.g. H+, Na+, K+, Ca++, Cl–); moléculas de agua Fig. 5-8, p.80
  • 68. Componentes mayoritarios de las membranas plasmáticas Membrana % en peso: Proteínas Lípidos H de carbono -----------------------------------------------------------------------------Mielina 18 79 3 Eritrocito humano (M.P.) 49 43 8 Mitocondrias (M.E.) 52 48 0 Ameba (M.P.) 54 42 4 Retículo sarcoplasmico 67 33 0 (células musculares) Mitocondrias (M.I.) 76 24 0 Constituyentes de las membranas biológicas 2. Proteínas 3. Hidratos de carbono Glicolípidos Glicoproteínas 1. Lípidos Fosfolípidos Periféricas Esteroles Integrales
  • 69. MODELO DE BICAPA LIPÍDICA
  • 70. 2. Proteínas Figura 9-26. Fundamentals of Biochemistry.2/e (Voet) © 2006 John Wiley & Sons Periféricas ( extrínsecas ) Localizadas en la superficie Fácilmente extraíbles Normalmente solubles en H 2 O Integrales ( intrínsecas ) Embebidas en la membrana Difícil purificación
  • 71. MODELO DE MOSAICO FLUIDO DE SANGER
  • 72. Sinopsis de las proteínas de membrana Proteínas Receptoras Proteínas Reconocimiento Transportadores pasivos Transportadores Activos Fig. 5.6, p.79
  • 73. <ul><li>Atraviesan la bicapa de lípidos </li></ul><ul><li>Parte interna abre a ambos lados de membrana </li></ul><ul><li>Cambian de forma cuando interactúan con soluto </li></ul><ul><li>Actúan en transporte pasivo y activo s </li></ul>Proteínas Transportadoras
  • 74. TRANSPORTE DE SOLUTOS A TRAVÉS DE MEMBRANA <ul><li>Difusión simple (sin intervención de proteínas) </li></ul><ul><li>Transporte pasivo (difusión facilitada) </li></ul><ul><ul><ul><li>Poros </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><li>Transportadores </li></ul></ul></ul><ul><li>Transporte activo (necesita energía) </li></ul><ul><ul><ul><li>Primario </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><li>Secundario </li></ul></ul></ul>http://www.cemev.gob.mx/citver/TOXICOLOGIA%20GENERAL.PPT
  • 75. Transporte a través de Membrana Difusión de compuestos liposolubles Transporte pasivo de moléculas hidrofílicas a través de proteínas de canal. No requiere energía Transporte activo mediante ATPasa Requiere energía del ATP ATP Alta Gradiente de concentración Baja
  • 76. 1. Difusión simple 2. Difusión facilitada (transportador) Lehninger. Principios de Bioquímica. © 2006 Ed. Omega. 4/e Gradiente de concentración

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