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1 Pré-vestibular extensivo | caderno 2
GABARITO
QUÍMICA
MÓDULO 9
1 E
32g 5,6L
x 22,4L
x 5 128g
2 D
180g 100%
108g x
x 5 60% (carbono)
3 C
4 A
3,51g 1cm3
x 0,027cm3
x 5 0,09477g
1mol 12g
y 0,09477g
y 5 0,0079 mol
5 B
18g 3 ? 6 ? 1023
átomos
x 1,2 ? 1028
átomos
x 5 1,2 ? 105
g 5 120kg
6 B
m
Mol
m
Mol
m
64
SO 66
44
C
SO CO
2
2 2







5
5 OO m g2 SO2
→ 5 96
7 B
1g 100%
x 48%
x 5 0,48g (carbono)
C: 12g 6 ? 1023
átomos
0,78g y
y 5 2,4 ? 1022
átomos
1g 100%
y 7%
y 5 0,07g (hidrogênio)
H: 1g 6 ? 1023
átomos
0,07g w
w 5 4,2 ? 1023
átomos
8 B
X11: Ca
Q : F
XQ2
→ CaF: 1mol 78g
y 3,90g
y 5 0,05 5 5 ? 1022
mol
9 A
18g 6 ? 1023
moléculas
0,09g x
x 5 3 ? 1020
moléculas
10 B
3 ? 1023
moléculas 14g
6 ? 1023
moléculas x
x 5 28g → Massa Molar: 28g/mol
11 D
m
mCa (PO ) OH
93
502
0,185
m
mCa (PO ) F
p
5 4 3
p
5 4 3
5 >
93
502
0,1855 5
%P: 18,5%
12 a) lnicialmente vamos determinar a massa da gotícula:
1mL 0,904g
3,10 ? 1023
mL x
x 5 2,802 ? 1023
g
A seguir, vamos calcular a massa molar do ácido:
2,802 ? 1023
g 6,0 ? 1018
moléculas
y 6,0 ? 1023 moléculas
y 5 280g
Logo, a massa molar do ácido é 280g ? mol21
.
O cálculo da fórmula molecular pode ser feito da se-
guinte maneira:
Cn
H2n24
O2
5 280g ? mol24
12 ? n 1 1 (2n 2 4) 1 16 ? 2 5 280
12n 1 2n 2 4 1 32 5 280
14n 5 252 → n 5 18
Assim, temos a fórmula molecular do ácido: C18
H32
O2
.
b) De acordo com o enunciado, as moléculas do ácido em
contato com a água podem ser representadas por:
superfície da água
CO2H
CO2H
CO2H
CO2H
13 B
14 B
MÓDULO 10
1 C
2A, 1 Fe2
O3
→ 2Fe 1 A,2
O3
A, ; Fe
27g A, → 56g Fe
5,4 3 103
g A, → x
x 5 11,2 3 103
g 5 11,2 Kg Fe
2 a) Zn 1 2HNO3
→ Zn(NO3
)2
1 H2
Zn(NO3
)2
→ Nitrato de zinco
H2
→ Gás Hidrogênio (Hidrogênio molecular)
b) Zn ; Zn(NO3
)2
65,4g Zn → 189,4g Zn(NO3
)2
3,27g Zn → x
x 5 9,47g
Zn ; H2
65,4g Zn → 2,0gH2
3,27g Zn → x
x 5 0,1gH2
PH_MP_QUI_C2.indd 1 2/28/14 11:51 AM
GABARITO
2Pré-vestibular extensivo | caderno 2
3 S ; H2
SO4
32g 2 98g
3,2 3 1023
g 2 m
m 5 98 3 1024
g
4 B
N2
1 3H2
→ 2NH3
1VN2
→ 3VH2
1VN2
→ 3VH2
x → 9VH2
4VN2
→ x x 5 3VN2
x 5 12 V H2
x , 9
N2
está em excesso.
5 V 5 2,0 3 108
L
no
mol 5 8,1 3 106
mol
a) H2
1 1
2
O2
→ H2
O
b) Fe 1 2HX → FeX2
1 H2
Fe ; H2
56g Fe → 1mol H2
x → 8,1 3 106
mol H2
x 5 4,53 3 108
g 5 4,53 3 105
kg Fe
6 a) 2 CO2
; SiO2
88g CO2
→ 1mol SiO2
4400g CO2
→ x
x 5 50mol SiO2
b) 22,4L CO2
→ 44g
112000L CO2
→ x
x 5 220 3 103g CO2
5 220 kg
Sim, a produção da indústria foi inferior à meta.
7 a) Ag2
SO4(aq)
1 2NaC,(aq)
→ 2AgC,(s)
1 Na2
SO4(aq)
AgC,(s)
1 NaOH(aq)
→ NaC,(aq)
1 AgOH(aq)
2AgOH(aq)
→
D
Ag2
O 1 H2
O
b) Ag2
SO4(aq)
; Ag2
O
312 232g
15,6g x
x 5 11,6g
11,6g 100%
8,7g y
y 5 75%
8 B
A, 1 3HC, → 3/2H2
1 A,C,3
Cu 1 HC, → não reage
nH2
5
0,672
22 4,
5 0,03 mol
n1
? (A,) 1 n2
(Cu) 5 0,03 mol
n1
? 27 1 n2
? 63,5 5 1,8g
n2
> 0,02 mol
n1
> 0,01 mol
0,03 mol 100%
0,02 mol x
x 5 70% de Cu
30% de A,
9 A
2NH3
1 3CuO →
D
3Cu 1 N2
1 3H2
O
2NH3
; 3Cu
2 3 17g 3 3 63,5g
3,4g x
x 5 19,05g
10 B
ZnCO3
→
D
ZnO 1 CO2
Na2
O 1 CO2
→ Na2
CO3
Na2
CO3
; ZnCO3
106g 1 mol
10,6g x
x 5 0,1 mol
11 a) 1 litro de H2
O2
→ 20LO2
22,4L O2
6 ? 1023
moléculas
20L O2
x
x 5 5,4 ? 1.023 moléculas
b) 21; 22; 0
12 C
ms 5 12,8kg ? 2,5/100 5 0,32kg
S ; H2
SO4
32g 98g
0,32 x
x 5 0,98kg
13 B
S 1 O2
→ SO2
SO2
1 1/2 O2
→ SO3
SO3
1 H2
O → H2
SO4
32700g 80%
x 100%
x 5 40875kg
S 5 H2
SO4
32g 98g
y 40875kg
y 5 13.347kg
14 A
Fe 1 S → Fe S
Fe ; S
56g 32g
28g 64g
excesso de 48g de S (64g 2 16g)
0,5 mol 2 2 mol
Fe ; Fe S
56g 88g
28g x
x 5 44g
15 C
CaCO3
→ CaO 1 CO2
CaCO3
; CaO
100g 56g
x 5,6g
x 5 10g
15g 100%
10g y
y 5 66,7%
16 A
90
100
? 500 5 450kg
AuTe2
; Au
442g 197g
450kg x
x > 200kg
17 B
CH4
1 2O2
→ CO2
1 2H2
O
1V 2V
A relação entre números de mol é igual à relação entre
volumes.
PH_MP_QUI_C2.indd 2 2/28/14 11:51 AM
3 Pré-vestibular extensivo | caderno 2
1 mol CH4
2 mol O2
60,0L CH4
x
x 5 120L O2
120L O2
100%
y 90%
y 5 108L O2
108L 20%
Z 100%
Z 5 540L
18 E
C3
H8
O3
; C3
H5
O9
N3
92g 227g
25g x
x 5 61,68g
61,68g 100%
53g y
y > 86%
19 C
H2
O2
→ H2
O 1 1
2
O2
H2
O2
; 1
2
O2
34g 2 11,2L
x 2 10L
x > 30,3g
20 a) 4.400g de CO2
correspondem a 100 mol, pois a massa
molar dessa substância é igual a 44g/mol. Como 2 mol de
CO2
são necessários para produzir 1 mol de SiO2
, formam-
-se 50 mol de SiO2
.
b) Uma emissão de 112000L de CO2
por dia, nas CNTP,
corresponde a
112000L/dia
22,4L/mol
5 5.000 mol/dia.
Logo, a emissão de:
5000 mol/dia 3 44g/mol 5 220000 g/dia 5 220 kg/dia.
Portanto, a emissão é menor do que 500 kg/dia, o que
significa que a indústria atingiu sua meta.
MÓDULO 11
Exercícios de estequiometria
1 a) Zn 1 2HC, → ZnC,2
1 H2
b) Zn ; H2
65,5g 22,4L
3,25g x
x 5 1,12L
c) PV
T
P V
T
2V
(30 273)
1 1,12
273
0 0
0
5
1
5
3
⇒ ⇒ V 5 0,62L
2 A
Fe2
O3
1 3C → 2Fe 1 3CO
Fe2
O3
; 2Fe
160g 112g
4,8T x
x 5 3,36T 100%
y 80%
y 5 2,688T
3 a) 1g, pois o volume de 22,4L e equivalente a um mol de
gás nas CNTP: meio de H2
e meio de Hélio.
b) PV
T
P V
T
0 0
0
5 ⇒ P ? 5,6 5 1 ? 22,4 → P 5 4 atm
4 a) m 5 0,81g/cm3
5 m/1000 cm3
→ m 5 810g
b) PV 5 nRT
P 8105 ? ?
28
0 082 300,


 : 30 5 23,72 atm
5 4FeS2
1 11O2
→ 2Fe2
O3
1 8SO2
8SO2
1 4O2
→ 8SO2
4FeS2
8H2
SO4
480g 784g
1kg x
x 5 1,63Kg
6
Na
S
→
→
17 4
100
270
23
2 04
47 41
100
2
,
,
,
? 5
? 770
32
4 00
35 55
100
270
16
6 00O
5
? 5
,
,
,→








Na S O2 4 6
7 a) Fe2
(SO4
)3
1 6NaOH → 2Fe(OH)3
1 3Na2
SO4
b) 2Fe13
; 2Fe(OH)3
1 mol 107g
0,1 mol x
x 5 10,7g
8 B
2Na2
S2
O3
; Na2
S4
O6
2 ? 158g 270g
158 x
x 5 135g
135g 100%
105g y
y > 80%
9 E
3C ; 2Fe
3 ? 12g 2 ? 56g
x 1,68g
x 5 0,54kg
0,54kg 80%
y 100%
y 5 675g
10 D
m(NH3
) ; átomos
17g 4 ? 6 ? 1023
átomos
x 1,2 ? 1028
átomos
x 5 85000g → x 5 85 kg
11 CaC2
1 2H2
O → C2
H2
1 Ca(OH)2
a) Acetileno (etino)
b) CaC2
; C2
H2
64g 22,4L
100g x
x 5 35L
c) C2
H2
1 5/2O2
→ 2CO2
1 H2
O
C2
H2
; 5/2O2
22,4L 56L
35L x
x 5 87,5L
12 B
Como a fórmula mínima é a menor proporção inteira entre
os elementos, temos que a fórmula mínima do composto
é C2
H7
N.
PH_MP_QUI_C2.indd 3 2/28/14 11:51 AM
GABARITO
4Pré-vestibular extensivo | caderno 2
VCO2
5 4VN2
VH2O
5 7VN2
CxHyNz 1 15/2O2
→ 4CO2
1 N2
1 7H2
O
⇓
C4
H14
N2
13 a) Balanceamento: x 5 2; y 5 1/2
b) 1 mol Pb (NO3
)2
2 2,5 mol de gases
PV 5 nRT
1,0 ? V 5 2,5 ? 0,081 ? 500
V 5 101,25L
14 a) 446g 1 mol
9,37g x
x 5 0,021 mol de gás
T PV
nR
1 1
0,021
K5 5 3
3
5
0 082
580
,
b) Uma dentre as classificações: decomposição ou análise;
oxirredução.
15 B
50 km 1h
x 20h
x 5 1000km
1L 4km
y 1.000km
y 5 250L 5 2,5 ? 105
cm3
0,8g 1cm3
z 2,5 ? 105
cm3
z 5 2,0 ? 105
g 5 200kg
Combustível metropolitano:
2000 mgS 1kg
W 200kg
W 5 4,0 ? 105
mg 5 400gS
S ; SO2
32g 64g
400g j
j 5 800g
Combustível S500:
500mgS 1kg
K 200kg
K 5 1,0 ? 105
mg 5 100gS
S ; SO2
32g 64g
400g f
j 5 200g
Redução 5 800g 2 200g
Redução 5 600g
16 a) Observando que o sódio (Na) é formado na primeira rea-
ção e consumido na segunda reação, podemos associá-
-las de modo conveniente para termos uma equação
química global:
(x5) 10NaN3 → 10Na 1 15N2
10Na 2KNO K O 5Na O N
10NaN 2KN
3 2 2 2
3
1 1 1
1
→
OO K O 5NaO 16N3 2 2→ 1 1
Cálculo da massa NaN3(s)
:
10 ? 65 NaN3
16 ? 25L N2
x 80L N2
x 5 130g NaN3
b) As equações químicas são:
K2
O(s) 1 H2
O(,)
→ 2KOH(aq)
Na2
O(s) 1 H2
O(,)
→ 2NaOH(aq)
17 a) As equações das reações das pirólises são:
I. (NH4
)2
CO3(S)
→ 2NH3(g)
1 CO2(g)
1 H2
O(,)
II. CaCO3(S)
→ CaO(S)
1 CO2(g)
b) Cálculo do número total de mols de gases da mistura
final constituída de NH3
e CO2
:
12,2, gás 1mol gás/24,4, gás 5 0,5mol de gás
v. molar
Considerando a equação II, temos que 0,2 mol de CaO
(sólido final) é formado junto com 0,2 mol de CO2
a partir
de 0,2 mol de CaCO3
. Então, da mistura de 0,5 mol 3 de
gás, 0,3 mol se refere aos produtos da decomposição do
(NH4
)2CO3
. Usando-se a equacão I, concluímos que existia
0,1 mol de (NH4
)2CO3
na mistura inicial de sólidos. Portan-
to, esta mistura de sólidos era constituída de 0,1 mol de
(NH4
)2C03
e 0,2 mol de CaC03
.
18 a) 32g N2
H4
126g HNO3
x 3,78 Kg 3 1,25
x 5 1,20 Kg N2
H4
Massa de N2
H4
impura:
1,20 Kg 75%
y 100%
y 5 1,6 Kg 5 1.600g
b) 126g HNO3
144g H2
O
3,78 Kg HNO3
x
x 5 4,32 Kg 5 4.320g H2
O
19 174g K2
SO4
98g H2
SO4
300g K2
SO4
x
x > 169g H2
SO4
(massa necessária)
Usando a densidade fornecida:
d 5 m/v [ m 5 d ? V 5 1,8 ? 75 5 135g
169g 100% de pureza
135g y
y > 79, 9%
20 C7
H6
O3
1 C4
H6
O3
→ C9
H8
O4
1 C2
H4
O2
138,0g 102g
2,76g x
x 5 2,04g
C4
H6
O3
em excesso
a) 138,0g 180,0g Aspirina
2,76g x
x 5 3,60g de Aspirina
b) 100% 3,60g
70% x
x 5 2,52g de Aspirina
21 0,824 120g
1,687 y
y 5 246g
120 1 18x 5 246
x 5 246 120
18
2
x 5 7,0 moléculas de água
246,0 24,0 Mg
1,687g z
Z 5 0,16g
22 a) 2KC,O3
→
∆
2KC, 1 3O2
b) KC, 1 KC,O3
c) O2
PH_MP_QUI_C2.indd 4 2/28/14 11:51 AM
5 Pré-vestibular extensivo | caderno 2
d) 1 mol de O2
32,0g
x 0,16g
x 5 0,005 mol de O2
V nRT
P
5 82 273
5 5
3 30 00 0 00
1
, ,
V 5 0,11L
23 a) CaCO3(s)
→ CaO(s)
1 CO2(g)
Nas CNTP, temos que 1,0 mol de qualquer substância
libera 22,4L de gás. Logo:
100,0g de CaCO3
22,4L
50,0g x
x 5 11,2L
b) CaO 1 H2
O → Ca(OH)2
Ca(OH)2
(hidróxido de cálcio)
24 a) A equação química da reação do hidróxido de lítio com
o gás carbônico é:
2LiOH 1 CO2
→ Li2
CO3
1 H2
O
b) Cálculo da pressão parcial de CO2
:
PCO2
5 0 02,
%
 1
PTotal
? 5 0,02 atm
Cálculo do número de mols de CO2
:
PCO2
? V 5 nCO2
? R ? T ⇒
⇒ nCO2
5
P V
RT
0,02 60 10
0,082 293
co2
3
?
5
? ?
?
ù 50 mol CO2
Cálculo da massa de hidróxido de lítio:
1 mol CO2
2 ? 24g LiOH
50 mol CO2
x
x 5 2.400g LiOH
25 a) O gás gerado pela reação entre carbeto de cálcio e água é:
H — C ; C — H
etino
(acetileno)
b) A equação da reação de obtenção do acetileno é:
CaC2
1 2H2
O → Ca(OH)2
1 C2
H2
Cálculo da massa de C2H2 obtida a partir de 32g de CaC2
:
64g CaC2
26g C2
H2
32g CaC2
x
x 5 13g C2
H2
26 a) 2CuS(S)
1 3O2(g)
→
∆
2CuO(S)
1 2SO2(g)
b) Dadas as outras reações:
2SO2(g)
1 O2(g)
→ 2SO3(g)
(I)
SO3(,)
1 H2
O(,)
→ H2
SO4(aq)
(II)
Temos:
64g SO2
98g H2
SO4
64 Kg SO2
x
x 5 98 Kg H2
SO4
Observação: usualmente, a ustulação correspondente à
transformação de sulfetos em óxidos:
2CuS(s)
1 3O2(g)
→
∆
2CuO(s)
1 2SO2(g)
Reações posteriores podem converter o óxido em metal.
A equação global do processo seria:
CuS(s)
1 O2(g)
→ Cu(s)
1 SO2(g)
27 a) somado as equações 1 e 2:
10NaN3
→ 10Na 1 15N2
10Na 1 2KNO3
→ 5Na2
O 1 K2
O 1 N2
10NaN3
1 2KNO3
→ 5Na2
O 1 K2
O 1 16N2
2 mol 2 mol
excesso
2 mol NaN3
3,2 mol N2
PV 5 nRT
p nRT
V
8,3 300
KPa5 5
3 3
5
3 2
70
113 8
,
,
b) A soma das equações 1 e 2:
10NaN3
1 2KNO3
→ 5Na2
O 1 K2
O 1 16N2
2 mol 2 mol 1 mol 0,2 mol
excesso
de 1,6 mol
massa restante:
1,6 mol KNO3
1 1 mol Na2
O 1 0,2 mol K2
O
242,4g
28 a) BaSO4
1 4C → BaS 1 4CO
b) 1 mol de BaSO4
5 233g
1 mol de BaCO3
5 197g
233g BaSO4
→ 197g BaCO3
4,66 kg → x
x 5 3,94 kg de BaCO3
100% → 3,94 kg
50% → y
y 5 1,97 kg de BaCO3
Redox
1 D
(NH4
)2
Cr2
O7
→ Cr2
O3
23 1 1 1 6 2 2 1 3
2 D
2Fe2
O3
1 3C → 4Fe 1 3CO2
Fe 1 3 → 0 D 5 3 e p x 2 5 6 e p → 3 e p
C 0 → 1 4 D 5 4 e g → 2 eg 3 2
3
2 1 3 1 4 1 3 5 12
3 D
2C,2 1 1C 1 2H2
O → 1CO2
1 4HC,
C 0 a 1 4 D 5 4 e p → 2 ep 3 1
2
C,2 0 a 2 1 D 5 1 eg 3 2 5 2 eg → 1 e g
2 1 1 1 2 5 5
4 A
5 A
Fe: 0 → 12; oxidação → perda e2 → redutor
H: 11 → 0; redução → ganho e2 → oxidante
6 D
3P 1 5HNO3 1 2H2O → 3H3PO4 1 5NO
P 0 → 1 5 D 5 5 ep
N 1 5 → 1 2 D 5 3 eg 3 3
5
P: redutor
HNO3
: oxidação
5 Pré - vestibular extensivo | caderno 2
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GABARITO
6Pré-vestibular extensivo | caderno 2
7 E
2 MnO4
1 10I2 1 16 H1 → 2 Mn21
1 5I2
1 8 H2
O
I 2 1 → 0 D 5 1ep 3 2 5 2 eg
Mn 1 7 → 1 2 D 5 5 eg X5
2
8 D
9 A
10 B
1K2
Cr2
O7
1 3H2
O2
1 4H2
SO4
→ 1K2
SO4
1 1Cr2
(SO4
)3
1
1 7H2
O 1 3O2
O 2 1 → 0 D 5 1 ep x 2 5 2 ep 1 ep
Cr 1 6 → 1 3 D 5 3 eg x 2 5 6 eg 3eg 3 3
1
K2
Cr2
O7
→ ganho e2 → oxidante
H2
O2
→ perda e2 → redutor
Obs.: todo o oxigênio do H2
O2
se oxida a O2
.
11 D
I 2 Verdadeira
II 2 Verdadeira
III 2 Falso. O número de oxidação do Zn varia de 12 para 0
IV 2 Verdadeiro.
12 D
I 2 Falso. Oxidação é perda de elétrons, e redução, ga-
nho de elétrons.
II 2 Falso. Elemento oxidante é o responsável pela oxidação
e, portanto, aquele cujo número de oxidação diminui.
III 2 Verdadeiro
IV 2 Verdadeiro
13 A
5H2
O2
1 2KMnO4
1 4H2
SO4
→ 2KHSO4
1 2MnSO4
1
1 8H2
O 1 5O2
H2
O2
1 2KI → I2
1 2KOH
14 A
As2
S5
1 20H2
O2
1 16NH4
OH → 5(NH4
)2
SO4
1
1 2(NH4
)3
AsO4
1 28H2
O
5 1 2 1 28 5 35
15 Semirreação de redução:
2NO23
1 10e2
→ N2
1 6O5
Semirreação de oxidação:
S 1 2O5
→ SO2
1 4e2
Agente redutor: S
Agente oxidante: KNO3
16 a) Fe O 3CO 2Fe 3CO
3
2 3
2 0 4
2
1 1 1
1 1
   
→
2Fe 6e 2Fe
3 01
1
 
→
3C 3C 6e
2 41 1
1
 
→
2Fe 3C 2Fe 3C
3 2 0 41 1 1
1 1
   
→
b) 3 mol CO 2 mol Fe
⇓
84 g CO 2 mol Fe
140 3 103
g CO x
x 5 2 140 10
84
3
3 3 5 3,3 3 103
mol Fe
17 a) 5 Fe21
(aq)
1 MnO24(aq)
1 8 H1
(aq)
→
→ 5 Fe31
(aq)
1 4 H2
O(,)
1 Mn21
(aq)
Mn71
Mn21
5e2
Fe21
Fe31
1e
b) FeSO4
? 7H2
O Fe2
1
278g 1 mol
x 1,360 ? 1023
mol
x 5 0,37808g
18 a) [Na]1
3o
Período
2
C,O
b) MnO2(s)
1 4HC,(aq)
→ MnC,2(aq)
1 2H2
O(,)
1 C,2(g)
19 a) 4Ag 1 2H2
S 1 O2
→ 2Ag2
S 1 2H2
O
Ag
b) 2 A,2 6 Ag
2 3 27g 2 6 3 6 3 1023
átomos
x 2 6 3 1021
átomos
x 5 9 3 1022
g
20 a) A equação balanceada da reação é:
3CH3
— CH2
— OH 1 2Cr2
O7
22
1 16H1 → 3CH3
— COOH — OH 1 4Cr31
1 11H2
O
3CH3
— CH2
— OH 1 2Cr2
O7
22
1 16H1
q 3CH3
— COOH — OH 1 4Cr31
1 11H2
O
oxidação
21
16
13
13
redução
Então x 5 3, y 5 3
agente oxidante: Cr2
O7
22
agente redutor: CH3
— CH2
— OH
b) Cálculo do número de mols de íons Cr31
:
nCr31 5 4mol Cr
0,3mol C H OH
3
2 5
eq. química
1
5 0,4 mol Cr31
6Pré - vestibular extensivo | caderno 2
GABARITO
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7 Pré-vestibular extensivo | caderno 2
MÓDULO 12
1 B
Utilizando-se a fórmula N
N
2
0
t
T
5 e sabendo que sua meia-
-vida é de 5 dias, temos: 12,5 100
2 t
T
5 , onde t 5 15 dias.
2 A
Tempo necessário para decair metade da quantidade.
3 C
90
230
82
208
2
4
1
0
Th Pb x y→ 1 a 1 b
Faz-se, primeiramente, a diferença de massa entre Th e Pb
para calcularmos o número de partículas a, depois calcula-
-se o número necessário de partículas b para que Pb tenha
82 prótons.
230 5 208 1 4x x 5 6
90 5 82 1 2x 2 y y 5 4
↓
6
4 D
Sabendo-se que: 1
0
n, é possível calcular “A” para que a
soma das massas do lado direito também tenha 240 como
resultado. O mesmo ocorre para o cálculo de “z”, porém a
soma do número de prótons deverá ter 92 como resultado.
Após descobrir z, basta buscar “x” na tabela periódica e
identificá-lo por seu número atômico.
5 C
Faz-se a soma das massas do lado direito e depois compa-
ra-se com o lado esquerdo das equações, repete-se o pro-
cesso com os números atômicos e descobre-se a partícula
que está sendo utilizada.
6 D
DH , 0 → processo exotérmico
Xe → possui 54 elétrons
U → 92 é seu número atômico
ocorre fissão nuclear que é a quebra de um núcleo maior
em núcleos menores.
7 A
1
2
1
128




x
5 , desse modo, temos: x 5 7 meias-vidas.
Assim, calculamos o tempo necessário:
24 3 103
3 7 5 168 3 103
anos.
239
94
Pu → 4
2
a 1 235
92
U
8 A, B, C e D.
9 a) 6
C → 5
X 1 0
1
b
↓
B (Boro)
b) 1
2
25 1
4




x
5 5% , percebe-se que x 5 2 meias-vidas
2 3 20,4 5 40,8 minutos.
10 a) fotossíntese
b) 1
2
25% 1
4
x




5 5 X 5 2 meias-vidas
2 ? 5730 5 11460 anos
2009 2 11460 5 9451 a.C.
Não poderia ser do antigo Egito.
c) Os números de prótons são diferentes.
11 a) 230
90
Th → 231
91
Pa 1 0
1
b
b) 320g T
→
160g T
→
80g T
→
40g T
→
20g
t 5 4T
12 5 4T
T 5 3 dias → 224
88
Ra
12 a) b; b; a
b) 84g →
140dias
42g →
140dias
21g
84g 2 21g 5 63g
Po ; Pb
210g → 206g
63g → x
x 5 61,8g
13 a) 1
0
n
b) 92
235
0
1
92
236
36
90
0
1
56
1
U n U Kr 2 n→ → → 1 1 444
Y
c) Figura I: fissão nuclear
Figura II: fusão nuclear
d) Fusão nuclear
14 a) 100% →
30 anos
50% →
30 anos
25% →
30 anos
12,5%
b) 55
137
56
137
21
0
Cs Ba→ 1 b
15 C
64g →
T
32g →
T
16g →
T
8g
t 5 3T
50 5 3T
T 5 16,67 dias
T 5 0,693 ? u
16,67 5 0,693 ? u
u 5 24,05 dias
16 a) 7
14
0
1
6
14
1
1
N n C p1 1→
b) 100% →
T
50% →
T
25%
t 5 2T
t 5 2 ? 5.700
t 5 11.400 anos
17 C
De acordo com o gráfico, m 5 100 no t 5 0 e m 5 50 no
t 5 2,5.
18 B
238
92
U → 234
90
Th → 234
91
Pa → 234
92
U →
↓ ↓ ↓ ↓
a b b a
→ 230
90
Th → 226
88
Ra → 210
84
Po → 206
82
Pb
↓ ↓ ↓
a 4a 1 4b a
4
2
a e 0
21
b → 84
2 a e 6 0
21
b → Z 5 16, n 5 16, e 5 6
19 C
T
0,693
0,35
0,693
5
l
5
l
l 5 1,98 > 2h21
20 86
36
Kr 1 208
82
Pb → 293
118
X 1 1
0
n
293
118
X → 289
116
Y 1 4
2
a
X: família dos gases nobres
Y: número de massa 5 289
21 a) Z 3
A 3
X Am U1
1
→ →95
241
92
238
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GABARITO
8Pré-vestibular extensivo | caderno 2
b) 6 3 1023
átomos 241g
1,2 3 1024
átomos x
x 5 482g
22 18
40
19
40
7
1
Ar
K
5
19
40
2 4 8
K N N N N→ → →
18
40
2 2 4 4
Ar 0 N N N 3N→ → →1
3N N 7N
4 8 8
1 5
Assim, 7N : N
8
7
1
,
8
5 como passaram 3 tempos de meia-
-vida,
t 5 3 ? 1,28 ? 1029
t 5 3,84 ? 1029
anos
b) 19
40
1
0
20
40
K Ca→ b 1
23 a) Em 200g da amostra, há 10g de Co60
.
27
Co60
→ 21
b0
1 28
Ni60
Dt 5 x p
x 5 21
5 25,
5 4 períodos
massa final de Co60
(m Co60
) m 5
m
2
10
2
10
16
0
x 4
1 5
massa final de Ni60
produzida (m Ni60
): 10 2 10
16
relação entre as massas
mNi
mCo
10 10
16
10
16
150
16
10
16
1
60
60
5
2
5 5 55
b) Co13
3d6
24 4,14% de 100g 5 4,14g Pb
207g 1mol
4,14g x
x 5
4,14
207
5 0,02 5 2,0 3 1022
mol
número de átomos 5 2,0 3 1022
3 6,0 3 1023
5
5 1,2 3 1022
átomos
Decaimento:
82
210
82
206
Pb Pb→
82
210
82
210
2
4
80
206
2
80 2
206
Pb X X P→ →
a b
15 bb Pb82
206
5
Partículas alfa 5 1
Partículas beta 5 2
25 a) Usando o gráfico dado, temos que decorridas 25 horas
a atividade relativa do gálio caiu de 1,0 para 0,8, isto é,
uma diminuição de 20%.
b) Cálculo do número de átomos de Ga-67 existentes no
sangue após 25 horas do preparo da solução (injeção
de 1mL):
1,20 ? 1012
átomos Ga-67 ? 0,80 5 9,60 ? 1011
átomos
Ga-67.
Considerando a quantidade injetada (1mL), podemos cal-
cular aproximadamente o volume de sangue:
2,00 10 átomos Ga-67
1mL
9,60 10 át8 11
?
5
? oomos Ga-67
volume de sangue
volume de sangue = 4.800 mL (4,80 L)
c) A equação da reação nuclear é:
31
67
21
0
30
67
nuclídeo
0
0
Ga e Zn y1 1→ 123
26 a) 5
10
0
1
1
3
B n 2X H1 1
X 5 hélio 2
4
He( )
b) mi
→
36 anos
200g
mi
→
36 anos
200g →
x
100g →
x
50g
36 1 2x 5 60 x 5 12 anos
27 a) Posição do átomo de Darmstádio na Tabela Periódica
→ Grupo: 10 ou VIII B/período: 7o
Número de massa (A) → da reação de formação de Darms-
tádio, tem-se que: 62 1 208 5 A 1 1. Logo, o número de
massa é A 5 269.
b) O número de partículas a emitidas é calculado usando
os números de prótons dos átomos de Darmstádio e No-
bélio e das partículas a: 110 102
2
8
2
42 5 5 . Portanto,
4 partículas a são emitidas. Os elementos intermediários
gerados no processo de decaimento de Darmstádio a No-
bélio, pela emissão de partículas a são: Hássio (Hs), Sea-
bórguio (Sg) e Rutherfórdio (Rf).
28 a) Segunda-feira Terça-feira
18h 24h 6h 12h
2g 1g 0,5g 0,25g
Tecnécio disponível na hora do exame: 0,25g.
b) Tc2
S7
1 7H2
→ 2Tc 1 7H2
S
29 a) A reação de produção do Cobalto-60 a partir do Co-
balto-59 é:
27
59
0
1
27
60
Co n Co1 →
A reação de decaimento radioativo do Cobalto-60 é:
27
60
0
0
1
0
28
60
Co Ni→ g 1 b 1
b) A massa de Cobalto-60 cai à metade a cada 5 anos.
Logo, a massa de Cobalto-60 presente após 15 anos
é:
100 1
2
1
2
1
2
100
8
125g3 3 3 5 5
Teorias Modernas de Ácido e Base — parte B
1 B
2 B
O
3 a) CH2
— CH — C
OH
OH — NH2
b) De acordo com Brönsted-Lowry, qualquer espécie ca-
paz de doar próton se trata de um ácido. Sabe-se que
o hidrogênio ligado ao oxigênio da carboxila pode ser
doado sob a forma de próton. A característica básica do
grupamento amino (de acordo com a Teoria de Lewis)
deve-se à presença do par de elétrons livres do N, que
pode ser doado por covalência dativa.
4 A representação de Lewis para o átomo de nitrogênio é: N
(cinco elétrons na camada de valência).
???
??
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9 Pré-vestibular extensivo | caderno 2
a) Na molécula de amônia, três átomos de hidrogênio for-
mam covalências com o nitrogênio:
N
H H H
(amônia)
b) A amônia apresenta propriedades básicas. A observa-
ção da fórmula eletrônica mostra a existência de par de
elétrons livres, o que confere à amônia propriedades
básicas.
5 a) A água é base de Brönsted, pois nesta reação é recep-
tora de próton.
b) A água é ácido de Brönsted , pois nesta reação é doa-
dora de próton.
6 C
7 D
8 a) Ácidos de Lewis: Ag1
e BF3
b) Não, pois nas reações estas substâncias não atuam
doando prótons.
9 C
10 Ácido de Arrhenius 5 Aspártico
Base de Brönsted-Lowry 5 Lisina
Apolares 5 Valina e Fenilalanina
MÓDULO 13
1 a) Aberta, normal, saturada e homogênea.
b) Aberta, ramificada, insaturada e homogênea.
c) Aberta, normal, saturada e homogênea.
d) Fechada, normal, insaturada e homogênea.
2 a) butano
b) 2 - metil - heptano
c) But - 1 - eno
d) 6 - metil - hept - 3 - eno
e) 4,5 - dimetil - hept - 2-ino
f) 4 - metil - hex - 1 - ino
g) hexa - 1,4- dieno
h) 5 - metil - hexa - 1,3 - dieno
i) metil - ciclobutano
j) 1- isopropil - 3 - metil - ciclopentano
k) 3 - metil - ciclopenteno
l) b - metilnaftaleno
m) fenil eteno
n) 2 - fenil pentano
o) difenil metano
p) 3 - etil - 2 - metil - pentano
q) 5 - etil - 2,6 - dimetil - hept - 3 - eno
r) 5 - metil - hex - 1 2 eno
s) 3 - metil - but - 1 2 eno
t) difenil metano
u) fenil dimetil 2 propano
v) 3 - metil 2 pentano
3 a)
b)
c)
d)
e)
4 metil, etil, vinil e sec-butil
5 D
6 C
7 B
8 C
9 E
10 C
MÓDULO 14
1 E
2 B
3 a) 1 2 ácido carboxílico
2 2 aldeído
3 2 cetona
b) etil-amina
4 D.
CH2
— CH — CH2
OH OH OH
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GABARITO
10Pré-vestibular extensivo | caderno 2
Ligações duplas
5 a) H3
C — CH CH2
2 propeno
b) H3
C — CH2
— CH2
— CH CH2
H3
C — CH2
— CH CH — CH3
6 E
7 A
8 C
9 D
10 C
11 a) I 2 álcool
II 2 éter
III, IV, V 2 fenol
b) Pertencem à mesma função.
12 D
13
C,
CH3
Metil-Benzeno
Hidróxi-Benzeno
Cloro-Benzeno
OH
Ácido Benzoico
COOH
14 Cn
H2n 1 2
O
Cn
H2n 1 3
N
Cn
H2n
O
15 A
16 a) H3
C — CH3
b) H3
C — C CH2
CH3
c)
CH3
17 D
18 B
19 a) CH3
(CH2
)3
CH2
OH álcool
CH3
CH2
CO (CH2
)5
CH3
2 cetona
b) pentan-1-ol
c)
H
O
~ C — C ~
H
20 C
21 A
22 D
23 E
24 B
25 A
26 a) C9
H8
O4
b) Éster
c) Cloreto de etanoíla; ácido 2-hidróxi-benzoico
27 B
28
C
O
O — CH3
NH2
Éster e Amina
MÓDULO 15
1 a) H2
C CH — CH CH2
;
H3
C — CH C CH2
H3
C — C ; C — CH3
; H3
C — CH2
— C ; CH
— CH3
CH3
b) buta-1,3-dieno; buta-1,2-dieno; but-2-ino; but-1-ino; ci-
clobuteno; 1-metil-ciclopropeno; 3-metil-ciclopropeno.
2 B
3 A
4 a) O ácido lático apresenta assimetria molecular pela pre-
sença de um carbono assimétrico ou quiral. Existem
dois isômeros espaciais ópticos desta substância. Eles
são enantiomorfos.
b) Os isômeros são chamados de ácido d-lático (dextrógi-
ro) e ácido l-lático (levógiro).
5 D
6 a) 3, possui carbono quiral.
b) 6, possui R1 Þ R2 e R3 Þ R4
7 D
8 A
9 a)
H3
C — CH2
— C
OH
O
b)
H3
C Ñ CH2
Ñ C
H
O
c)
H3
C — C — CH2
— CH3
H
OH
d) C3
H6
O 1 4O2
→ 3CO2
1 3H2
O
3 mol de CO2
PH_MP_QUI_C2.indd 10 2/28/14 11:51 AM
11 Pré-vestibular extensivo | caderno 2
10 a) Isomeria de função.
b) Etanol, porque apresenta interações por ligações de
hidrogênio.
11 a) H2
C — CH2
— CH3
OH
propan-1-ol
H3
C — CH — CH3
OH
propan-2-ol
H3
C — CH2
— O — CH3
metoxietano
b) Nenhum dos isômeros apresentará atividade óptica por
não terem assimetria molecular.
12
C
polar
C
H
C,C,
H
C
polar
C
H
HC,
C,
C
apolar
C
C,
HC,
H
13 E
14 A alternativa C é correta. A alternativa B está errada, por-
que os alcanos têm dois hidrogênios a mais que um cicloal-
cano com o mesmo número de carbonos. Logo, alcanos e
cicloalcanos não podem ser isômeros.
15 a) Ácido 2-hidroxipropanoico; ácido lático; isomeria pelo
arranjo espacial num tetraedro regular imaginário.
16 A alternativa A é correta, a afirmação VI é verdadeira, pois o
composto tem um carbono quiral e isto possibilita a existência
de 2 antípodas ópticos, um dextrógiro e o outro levógiro.
17 a) propan-1-ol
b)
CH3
— CH2
— CH2
— C ou
OH
O
CH3
— CH — C
CH3
OH
O
18 a) I 2 Éster
II 2 Amina
b) Álcool
19 a)
CH3
— C — CH — CH3
CH3
O
b) CH3
— C — CH3
O
20 Hexan-1-ol, Ácido 6-Bromo-hexanoico
21 OH O
ou
O
22
H — C — C — C Isomeria funcional
H
OH
H
O
H
OH
23 C
24 C
25 a) As nonanonas são:
H3
C — C — CH2
— CH2
— CH2
— CH2
— CH2
— CH2
— CH3
O
nonan-2-ona
H3
C — CH2
— C — CH2
— CH2
— CH2
— CH2
— CH2
— CH3
O
nonan-3-ona
H3
C — CH2
— CH2
— C — CH2
— CH2
— CH2
— CH2
— CH3
O
nonan-4-ona
H3
C — CH2
— CH2
— CH2
— C — CH2
— CH2
— CH2
— CH3
O
nonan-5-ona
b) Somente a 5-nonanona pode ser considerada um pa-
líndromo.
c) O nome oficial (IUPAC) é nonan-5-ona. Outro nome
histórico seria di-n-butilcetona (di-1-butilcetona).
Comentário: foi considerada “fórmula estrutural palíndro-
mo” somente aquela na qual o grupo cetona está posiciona-
do no centro. Caso fosse levado em conta o fato de que to-
das as fórmulas estruturais planas têm o mesmo significado
químico ao serem interpretadas da direita para a esquerda
e da esquerda para a direita, a questão não teria sentido.
26 Os isômeros são:
CH2
— CH
CH3
CH3
— C CH2
C,
clorociclopropano 2-cloro-2-propeno
1-cloro-2-propeno
cis-1-cloro-1-propeno
CH2
C,
C, — CH2
— CH CH2
C C
C,
HH
CH3
trans-1-cloro-1-propeno
C C
H
C,H
Obs.: a IUPAC recomenda numeração a partir do grupo
funcional.
11 Pré - vestibular extensivo | caderno 2
PH_MP_QUI_C2.indd 11 2/28/14 11:51 AM
GABARITO
12Pré-vestibular extensivo | caderno 2
27 a) I 2 Hidrocarboneto
II 2 Álcool
b) 1 2 3 2 1 2 3
c) Propanotriol
d) OH
OH
OH
OH
OH OH
OH
OH
OH
28 C
A isomeria espacial em compostos de cadeias carbônicas
acíclicas ocorre quando cada átomo de carbono de uma
dupla-ligação liga-se a dois grupos diferentes, constituindo
estruturas estáveis. Então:
I. C2
H6
O (compostos saturados)
H3
C 2 CH2
2 OH
H3
C 2 O 2 CH3
II. C3
H6
O (2 casos de tautomeria)
OH
CHH3
C Ñ CH3
Ñ C Ñ H →← H3
C Ñ CH
O
OHO
CH2
H3
C Ñ C Ñ CH3
→← H3
C Ñ C
III.
CHHC
H
C
C
e
cis
C,
C, C,
C,
H
H
C
C
trans
C,
C,
H
29 a)
CH3
Ñ C Ñ (CH2
)5
Ñ CH ÑÑÑ CH Ñ COOH
O
cetona ‡cido
carbox’lico
b) As fórmulas são:
H
C
C
cis
O
COOHH
(CH2
)5
Ñ C Ñ CH3
trans
H
C
C
O
HHOOC
(CH2
)5
— C — CH3
30 a) Ácido 2-amino-4-metil pentanoico.
b) Leucina pois possui carbono assimétrico (carbono 2)
31 a) Tempo de meia-vida ⇒ atividade biológica 5 5000,
logo (gráfico) t1/2
5 3 semanas.
b) Uma mistura racêmica é composta de 50% da forma
dextrógira e 50% da forma levógira.
Como ela, no problema em questão, apresenta 50% da
atividade da forma dextrógira pura, isto significa que a
contribuição da forma levógira à atividade biológica é
nula. Ou seja, a forma levógira tem atividade zero.
32 a) Noradrenalina e adrenalina.
b)
CH2
NHCH3
H — C — OH
OH
HO
33 Razão entre as dosagens de [A]/[B] 5 1/2. A mistura racê-
mica (B) possui 50% do enantiômero ativo, logo será ne-
cessário o dobro da dosagem de B para se obter o mesmo
efeito clínico de A (100% de enantiômero ativo).
34 a) Fase 1: parafina líquida e corante azul; Fase 2: hexileno glicol
e corante vermelho; Fase 3: solução aquosa de NaC,a 15%.
b) A representação em bastão do hexileno glicol é:
OH
OH
O carbono assimétrico é o indicado pelo asterisco na re-
presentação a seguir:
OH
*
OH
MÓDULO 16
1
( 2 ) 1 H3
C Ñ C, 1 HC,
CH3
Ñ
Ñ
H 1
1
2 2
GABARITO
12Pré - vestibular extensivo | caderno 2
PH_MP_QUI_C2.indd 12 2/28/14 11:51 AM
13 Pré-vestibular extensivo | caderno 213
( 3 ) H — C — C — C — H 1 Zn
H
—— C — H 1 ZnC,2H — C — C
—
H
—
H
H C, C,
—
—
—
—
H
—
H
—
H
—
H
—
( 1 ) C C — C — H 1 H — H H — C — C — C — H
H
—
H
—
H H
H
—
——
H
—
——
H
—
H
—
H
—
H
—
H
—
( 1 ) H Ñ C Ñ C 1 H Ñ H H Ñ C Ñ C Ñ OH
H
Ñ
O
H H
Ñ
Ñ
HÑ
H H
HÑ
ÑÑ
( 3 ) H Ñ C Ñ C Ñ C Ñ H + 2K OH
H
Ñ
ÑÑÑ
H
Ñ
H
ÑHÑ
H
Ñ
C,
Ñ
H
Ñ
C,
Ñ
2KC, + 2H2
O + H Ñ C Ñ C C Ñ H
1 2
( 3 ) H — C — C 1 CH3
— OH H — C — C 1 H2
O
H
—
O
——
H
O — H
—
—
H
H
——
O
——
OCH3
—
1
12
2
2 B
Reação 1
C, — — N C O—— C, — — NH N(CH3
)2
C
O
——
—
—
(CH3
)2
N — H
1
12
2
Reação 2
CH3
CH2
C
O
ÑÑ
C,
Ñ
(CH3
)2
N Ñ H
O
ÑÑ
N(CH3
)2
Ñ
CH3
CH2
C 1 HC,
1
1
2
2
3 C
—
H
—
H
—
H
—
H
C C 1 ZnBr2
I. Br — C — C — Br
—
—
—
—
H
H
H
H
——Zn
Ñ
H
Ñ
H
Ñ
H
Ñ
H
H Ñ C Ñ CN 1 NaIII. H Ñ C Ñ I
NaCN
11 2 2
—
H
—
H
—
H
—
H
—
H
—
C,
—
H
—
H
—
H
—
H
III. H — C — C H — C — C — C — HC — H
H C,
1
1 2
2
PH_MP_QUI_C2.indd 13 2/28/14 11:51 AM
GABARITO
14Pré-vestibular extensivo | caderno 2
GABARITO
14
4 E
Ñ
H
Ñ
H
Ñ
H
Ñ
H
Ñ
H
Ñ
H
Ñ
H
H Ñ C Ñ C Ñ Br + OH H Ñ C Ñ C Ñ OH 1 Br
Ð
(Nucle—filo)
Ñ
H
1 2 2
5 C
H
III. H2
C1
Ñ CH2
1 BrÐ H2
C Ñ CH2
I. H Br(aq) H1
1 BrÐ
II. H2
C CH2
1 H1
ÑÑ H2
C1
Ñ CH2
H HBr
Nucle—filo
Eletr—filo
���
���
6 D
—
H
—
H
—
H
—
H
II. H — C C — C — H 1 H — OH
112 2
—
H
—
H
—
H
—
OH
—
H
—
H
H — C — C — C — H
H1
Ñ
H
Ñ
H
Ñ
H
Ñ
H
VI. H Ñ C C Ñ C Ñ H 1 H Ñ C,
112 2
Ñ
H
Ñ
H
Ñ
H
Ñ
C,
Ñ
H
Ñ
H
H Ñ C Ñ C Ñ C Ñ H
7 a) CH2
Ñ CHÑ
b) CH2
Ñ CH 1 H2
Ñ CH3
Ñ CH2
c) fenil etano
8 B
Ñ
H
Ñ
H
Ñ
H
Ñ
H
H Ñ C Ñ C Ñ C Ñ C CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
BrC Ñ H 1 H Br
Ñ
H
Ñ
H
Ñ
H
Ñ
H
H2
O2
1 2
9 a)
1 HBr
Br
1 HBr
Br
peróxido
PH_MP_QUI_C2.indd 14 2/28/14 11:51 AM
15 Pré-vestibular extensivo | caderno 215 Pré - vestibular extensivo | caderno 2
b)
Br
Br
HBr
HBrper—xido
10 A
I.
OH
+ 2H — H
OH2
—
—
—
—
II. 3,7 – DIMETIL – OCTAN – 1 – OL
III. Presença de ligação dupla com R1 Þ R2 e R3 Þ R4.
OH
H
R1
R2
R3
R4
—
—
—
11 a)
H — C — C — H 1 H2
O— H — C — C — H
H H
—
—
H
—
H H
—
—
OH
—
d
m
v
5
800
g
L
m
4,2 10 L105
3
m 5 33,6 3 1012
g
C2
H4
≡ C2
H6
O
28 ––––– 46 g
xg ––––– 33,6 3 1012
g
x 5 20,45 3 1012
g 5 2,045 3 107
T
b) C2
H6
O 1 3O2
→ 2CO2
1 3H2
O
C2
H6
O ≡ 2CO2
1 mol ––––– 2 mol
217,4 mol ––––– x
x 5 434,8 L
12 D
CH3
Ñ CH2
Ñ CH2
Ñ C
O
H
CH3
MgBr
Ñ
ÑÑ
CH3
Ñ CH2
Ñ CH2
Ñ C Ñ CH3
H
Ñ
OMgBr
Ñ
H2
O
H1
13 a)
Pentan-2-ol
CH3
— CH2
— CH2
— C — CH3
1 MgOHBr
H
—
OH
—
CH3
Ñ CH Ñ CH2
1 HI CH3
Ñ CH Ñ CH3
I
Ñ
2-iodopropano
Ñ
b)
CH3
CH3
1 HC,
C,
1-cloro 1-metilcicloexano
Ñ
Ñ
14 a) C Ñ C 1 H2
Ñ Ñ C Ñ C Ñ
Ñ
Ñ
Ñ
Ñ
H
ÑÑ
Ñ
H
Ñ
b) Podemos representar o ácido linoleico pelas seguintes
fórmulas moleculares:
C18
H32
O2
ou C17
H31
COOH
A fórmula de um alcano (hidrocarboneto saturado) é
Cn
H2n12
. Um radical monovalente saturado tem fórmula
– Cn
H2n11
.
As fórmulas gerais dos ácidos graxos são:
Cn
H2n11
COOH – saturado
Cn
H2n21
COOH – uma dupla ligação
Cn
H2n23
COOH – duas duplas ligações
Conclusão: o ácido linoleico apresenta em sua cadeia
carbônica duas duplas ligações.
C17
H13
COOH corresponde a Cn
H2n23
COOH.
15 a) Uma fórmula estrutural do ácido graxo representado
por C18: 3v3 é:
H2
H H H H H H H2
H2
H2
H2
H2
H2
H2
H2
H O
OH
H3
C C C C C C C C C C C C C C C C C C
A primeira dupla ligação localiza-se no carbono 3 a
partir da extremidade oposta do radical carboxila. As
outras duplas ligações podem estar situadas em outros
carbonos diferentes do exemplo acima.
b) A fórmula molecular do ácido é: C18
H30
O2
, com massa mo-
lar 5 278 g/mol.
Para cada mol do ácido, temos um consumo de 3 mol de
I2
, pois a ácido tem três duplas ligações em sua cadeia.
Ácido ≡ 3I2
278 g ——— 3 mol
5,56 g ——–- x
x 5 0,06 mol de I2
16 A hidrogenação é dada na figura 1 e os isômeros es-
tão representados na figura 2.
Figura 1
H11
C5
Ñ CH Ñ CH Ñ CH2
Ñ CH Ñ CH Ñ (CH2
)7
Ñ COOHÑ
1
H2
Ñ
H11
C5
Ñ CH Ñ CH Ñ CH2
Ñ CH2
Ñ CH2
Ñ (CH2
)7
Ñ COOHÑ
PH_MP_QUI_C2.indd 15 2/28/14 11:51 AM
GABARITO
16Pré-vestibular extensivo | caderno 2
GABARITO
16Pré - vestibular extensivo | caderno 2
Figura 2
cis trans
C Ñ CÑ
Ñ
Ñ
Ñ
Ñ
Ñ
Ñ
Ñ
Ñ
H
H11
C5
H
(CH2
)10
Ñ COOH
C Ñ CÑ
H
H11
C5
H
(CH2
)10
Ñ COOH
17 Observe as figuras a seguir:
a) Álcool I
Método A:
H2
C
H2
C
C — CH2
CH2
CH2
HOH/H1 H2
C
H2
C
CH2
C
CH2
CH3
CH2
OH
—
CH2
Método B:
H2
C
H2
C
CH3
C
CH2
CH
HOH/H1 H2
C
H2
C
C
CH2
CH3
CH2
OH
CH2
CH2
b) Álcool II
Método A:
H2
C
H2
C
CH
CH3
CH3
CH
CH
CH
H2
C
H2
C
CH
CH2
CH
CH
OH
CH3
CH3
Método B:
H2
C
H2
C
CH
CH3
CH3
CH
CH
CH
H2
C
H2
C
CH
CH2
CH
CH
OH
condições
especiais
CH3
CH3
c) I.
H2
C
H2
C
CH3
OH
C
CH2
CH2
CH2
II.
H2
C
H2
C
CH
CH3
CH3
OH
CH2
CH
CH
18 a)
3HC Ñ CH
Benzeno
ÑÑ
b) X → Eteno (H2
C 5 CH2
).
Y → Etanol (H3
C – CH2
OH) 5 Função álcool.
19 a) CH3
CH2
— C
1
— CH2
CH2
CH3
CH3
b) H3
C — CH 5 C — CH2
— CH2
— CH3
CH3
H3
C — CH2
— C — CH — CH2
— CH3
CH3
H3
C — CH2
— C — CH2
— CH2
— CH3
CH3
c) H3
C — CH2
— C — CH2
— CH2
— CH3
C
/ 
H H
20 Como no frasco X não houve descoramento ao se adicionar
uma solução de Br2
/CC,4
, deduzimos que o ácido presente
neste frasco não contém insaturações. Concluímos se tratar
do ácido esteárico.
Como no frasco Y houve consumo de 2 mols de H2
(g) na hi-
drogenação de 1 mol do ácido, deduzimos que a estrutura
do ácido presente neste frasco contém duas insaturações
(DIEN). Concluímos se tratar do ácido linoleico.
O
OH
X 5 ácido esteárico
Y 5 ácido linoleico
PH_MP_QUI_C2.indd 16 2/28/14 11:51 AM

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  • 1. 1 Pré-vestibular extensivo | caderno 2 GABARITO QUÍMICA MÓDULO 9 1 E 32g 5,6L x 22,4L x 5 128g 2 D 180g 100% 108g x x 5 60% (carbono) 3 C 4 A 3,51g 1cm3 x 0,027cm3 x 5 0,09477g 1mol 12g y 0,09477g y 5 0,0079 mol 5 B 18g 3 ? 6 ? 1023 átomos x 1,2 ? 1028 átomos x 5 1,2 ? 105 g 5 120kg 6 B m Mol m Mol m 64 SO 66 44 C SO CO 2 2 2        5 5 OO m g2 SO2 → 5 96 7 B 1g 100% x 48% x 5 0,48g (carbono) C: 12g 6 ? 1023 átomos 0,78g y y 5 2,4 ? 1022 átomos 1g 100% y 7% y 5 0,07g (hidrogênio) H: 1g 6 ? 1023 átomos 0,07g w w 5 4,2 ? 1023 átomos 8 B X11: Ca Q : F XQ2 → CaF: 1mol 78g y 3,90g y 5 0,05 5 5 ? 1022 mol 9 A 18g 6 ? 1023 moléculas 0,09g x x 5 3 ? 1020 moléculas 10 B 3 ? 1023 moléculas 14g 6 ? 1023 moléculas x x 5 28g → Massa Molar: 28g/mol 11 D m mCa (PO ) OH 93 502 0,185 m mCa (PO ) F p 5 4 3 p 5 4 3 5 > 93 502 0,1855 5 %P: 18,5% 12 a) lnicialmente vamos determinar a massa da gotícula: 1mL 0,904g 3,10 ? 1023 mL x x 5 2,802 ? 1023 g A seguir, vamos calcular a massa molar do ácido: 2,802 ? 1023 g 6,0 ? 1018 moléculas y 6,0 ? 1023 moléculas y 5 280g Logo, a massa molar do ácido é 280g ? mol21 . O cálculo da fórmula molecular pode ser feito da se- guinte maneira: Cn H2n24 O2 5 280g ? mol24 12 ? n 1 1 (2n 2 4) 1 16 ? 2 5 280 12n 1 2n 2 4 1 32 5 280 14n 5 252 → n 5 18 Assim, temos a fórmula molecular do ácido: C18 H32 O2 . b) De acordo com o enunciado, as moléculas do ácido em contato com a água podem ser representadas por: superfície da água CO2H CO2H CO2H CO2H 13 B 14 B MÓDULO 10 1 C 2A, 1 Fe2 O3 → 2Fe 1 A,2 O3 A, ; Fe 27g A, → 56g Fe 5,4 3 103 g A, → x x 5 11,2 3 103 g 5 11,2 Kg Fe 2 a) Zn 1 2HNO3 → Zn(NO3 )2 1 H2 Zn(NO3 )2 → Nitrato de zinco H2 → Gás Hidrogênio (Hidrogênio molecular) b) Zn ; Zn(NO3 )2 65,4g Zn → 189,4g Zn(NO3 )2 3,27g Zn → x x 5 9,47g Zn ; H2 65,4g Zn → 2,0gH2 3,27g Zn → x x 5 0,1gH2 PH_MP_QUI_C2.indd 1 2/28/14 11:51 AM
  • 2. GABARITO 2Pré-vestibular extensivo | caderno 2 3 S ; H2 SO4 32g 2 98g 3,2 3 1023 g 2 m m 5 98 3 1024 g 4 B N2 1 3H2 → 2NH3 1VN2 → 3VH2 1VN2 → 3VH2 x → 9VH2 4VN2 → x x 5 3VN2 x 5 12 V H2 x , 9 N2 está em excesso. 5 V 5 2,0 3 108 L no mol 5 8,1 3 106 mol a) H2 1 1 2 O2 → H2 O b) Fe 1 2HX → FeX2 1 H2 Fe ; H2 56g Fe → 1mol H2 x → 8,1 3 106 mol H2 x 5 4,53 3 108 g 5 4,53 3 105 kg Fe 6 a) 2 CO2 ; SiO2 88g CO2 → 1mol SiO2 4400g CO2 → x x 5 50mol SiO2 b) 22,4L CO2 → 44g 112000L CO2 → x x 5 220 3 103g CO2 5 220 kg Sim, a produção da indústria foi inferior à meta. 7 a) Ag2 SO4(aq) 1 2NaC,(aq) → 2AgC,(s) 1 Na2 SO4(aq) AgC,(s) 1 NaOH(aq) → NaC,(aq) 1 AgOH(aq) 2AgOH(aq) → D Ag2 O 1 H2 O b) Ag2 SO4(aq) ; Ag2 O 312 232g 15,6g x x 5 11,6g 11,6g 100% 8,7g y y 5 75% 8 B A, 1 3HC, → 3/2H2 1 A,C,3 Cu 1 HC, → não reage nH2 5 0,672 22 4, 5 0,03 mol n1 ? (A,) 1 n2 (Cu) 5 0,03 mol n1 ? 27 1 n2 ? 63,5 5 1,8g n2 > 0,02 mol n1 > 0,01 mol 0,03 mol 100% 0,02 mol x x 5 70% de Cu 30% de A, 9 A 2NH3 1 3CuO → D 3Cu 1 N2 1 3H2 O 2NH3 ; 3Cu 2 3 17g 3 3 63,5g 3,4g x x 5 19,05g 10 B ZnCO3 → D ZnO 1 CO2 Na2 O 1 CO2 → Na2 CO3 Na2 CO3 ; ZnCO3 106g 1 mol 10,6g x x 5 0,1 mol 11 a) 1 litro de H2 O2 → 20LO2 22,4L O2 6 ? 1023 moléculas 20L O2 x x 5 5,4 ? 1.023 moléculas b) 21; 22; 0 12 C ms 5 12,8kg ? 2,5/100 5 0,32kg S ; H2 SO4 32g 98g 0,32 x x 5 0,98kg 13 B S 1 O2 → SO2 SO2 1 1/2 O2 → SO3 SO3 1 H2 O → H2 SO4 32700g 80% x 100% x 5 40875kg S 5 H2 SO4 32g 98g y 40875kg y 5 13.347kg 14 A Fe 1 S → Fe S Fe ; S 56g 32g 28g 64g excesso de 48g de S (64g 2 16g) 0,5 mol 2 2 mol Fe ; Fe S 56g 88g 28g x x 5 44g 15 C CaCO3 → CaO 1 CO2 CaCO3 ; CaO 100g 56g x 5,6g x 5 10g 15g 100% 10g y y 5 66,7% 16 A 90 100 ? 500 5 450kg AuTe2 ; Au 442g 197g 450kg x x > 200kg 17 B CH4 1 2O2 → CO2 1 2H2 O 1V 2V A relação entre números de mol é igual à relação entre volumes. PH_MP_QUI_C2.indd 2 2/28/14 11:51 AM
  • 3. 3 Pré-vestibular extensivo | caderno 2 1 mol CH4 2 mol O2 60,0L CH4 x x 5 120L O2 120L O2 100% y 90% y 5 108L O2 108L 20% Z 100% Z 5 540L 18 E C3 H8 O3 ; C3 H5 O9 N3 92g 227g 25g x x 5 61,68g 61,68g 100% 53g y y > 86% 19 C H2 O2 → H2 O 1 1 2 O2 H2 O2 ; 1 2 O2 34g 2 11,2L x 2 10L x > 30,3g 20 a) 4.400g de CO2 correspondem a 100 mol, pois a massa molar dessa substância é igual a 44g/mol. Como 2 mol de CO2 são necessários para produzir 1 mol de SiO2 , formam- -se 50 mol de SiO2 . b) Uma emissão de 112000L de CO2 por dia, nas CNTP, corresponde a 112000L/dia 22,4L/mol 5 5.000 mol/dia. Logo, a emissão de: 5000 mol/dia 3 44g/mol 5 220000 g/dia 5 220 kg/dia. Portanto, a emissão é menor do que 500 kg/dia, o que significa que a indústria atingiu sua meta. MÓDULO 11 Exercícios de estequiometria 1 a) Zn 1 2HC, → ZnC,2 1 H2 b) Zn ; H2 65,5g 22,4L 3,25g x x 5 1,12L c) PV T P V T 2V (30 273) 1 1,12 273 0 0 0 5 1 5 3 ⇒ ⇒ V 5 0,62L 2 A Fe2 O3 1 3C → 2Fe 1 3CO Fe2 O3 ; 2Fe 160g 112g 4,8T x x 5 3,36T 100% y 80% y 5 2,688T 3 a) 1g, pois o volume de 22,4L e equivalente a um mol de gás nas CNTP: meio de H2 e meio de Hélio. b) PV T P V T 0 0 0 5 ⇒ P ? 5,6 5 1 ? 22,4 → P 5 4 atm 4 a) m 5 0,81g/cm3 5 m/1000 cm3 → m 5 810g b) PV 5 nRT P 8105 ? ? 28 0 082 300,    : 30 5 23,72 atm 5 4FeS2 1 11O2 → 2Fe2 O3 1 8SO2 8SO2 1 4O2 → 8SO2 4FeS2 8H2 SO4 480g 784g 1kg x x 5 1,63Kg 6 Na S → → 17 4 100 270 23 2 04 47 41 100 2 , , , ? 5 ? 770 32 4 00 35 55 100 270 16 6 00O 5 ? 5 , , ,→         Na S O2 4 6 7 a) Fe2 (SO4 )3 1 6NaOH → 2Fe(OH)3 1 3Na2 SO4 b) 2Fe13 ; 2Fe(OH)3 1 mol 107g 0,1 mol x x 5 10,7g 8 B 2Na2 S2 O3 ; Na2 S4 O6 2 ? 158g 270g 158 x x 5 135g 135g 100% 105g y y > 80% 9 E 3C ; 2Fe 3 ? 12g 2 ? 56g x 1,68g x 5 0,54kg 0,54kg 80% y 100% y 5 675g 10 D m(NH3 ) ; átomos 17g 4 ? 6 ? 1023 átomos x 1,2 ? 1028 átomos x 5 85000g → x 5 85 kg 11 CaC2 1 2H2 O → C2 H2 1 Ca(OH)2 a) Acetileno (etino) b) CaC2 ; C2 H2 64g 22,4L 100g x x 5 35L c) C2 H2 1 5/2O2 → 2CO2 1 H2 O C2 H2 ; 5/2O2 22,4L 56L 35L x x 5 87,5L 12 B Como a fórmula mínima é a menor proporção inteira entre os elementos, temos que a fórmula mínima do composto é C2 H7 N. PH_MP_QUI_C2.indd 3 2/28/14 11:51 AM
  • 4. GABARITO 4Pré-vestibular extensivo | caderno 2 VCO2 5 4VN2 VH2O 5 7VN2 CxHyNz 1 15/2O2 → 4CO2 1 N2 1 7H2 O ⇓ C4 H14 N2 13 a) Balanceamento: x 5 2; y 5 1/2 b) 1 mol Pb (NO3 )2 2 2,5 mol de gases PV 5 nRT 1,0 ? V 5 2,5 ? 0,081 ? 500 V 5 101,25L 14 a) 446g 1 mol 9,37g x x 5 0,021 mol de gás T PV nR 1 1 0,021 K5 5 3 3 5 0 082 580 , b) Uma dentre as classificações: decomposição ou análise; oxirredução. 15 B 50 km 1h x 20h x 5 1000km 1L 4km y 1.000km y 5 250L 5 2,5 ? 105 cm3 0,8g 1cm3 z 2,5 ? 105 cm3 z 5 2,0 ? 105 g 5 200kg Combustível metropolitano: 2000 mgS 1kg W 200kg W 5 4,0 ? 105 mg 5 400gS S ; SO2 32g 64g 400g j j 5 800g Combustível S500: 500mgS 1kg K 200kg K 5 1,0 ? 105 mg 5 100gS S ; SO2 32g 64g 400g f j 5 200g Redução 5 800g 2 200g Redução 5 600g 16 a) Observando que o sódio (Na) é formado na primeira rea- ção e consumido na segunda reação, podemos associá- -las de modo conveniente para termos uma equação química global: (x5) 10NaN3 → 10Na 1 15N2 10Na 2KNO K O 5Na O N 10NaN 2KN 3 2 2 2 3 1 1 1 1 → OO K O 5NaO 16N3 2 2→ 1 1 Cálculo da massa NaN3(s) : 10 ? 65 NaN3 16 ? 25L N2 x 80L N2 x 5 130g NaN3 b) As equações químicas são: K2 O(s) 1 H2 O(,) → 2KOH(aq) Na2 O(s) 1 H2 O(,) → 2NaOH(aq) 17 a) As equações das reações das pirólises são: I. (NH4 )2 CO3(S) → 2NH3(g) 1 CO2(g) 1 H2 O(,) II. CaCO3(S) → CaO(S) 1 CO2(g) b) Cálculo do número total de mols de gases da mistura final constituída de NH3 e CO2 : 12,2, gás 1mol gás/24,4, gás 5 0,5mol de gás v. molar Considerando a equação II, temos que 0,2 mol de CaO (sólido final) é formado junto com 0,2 mol de CO2 a partir de 0,2 mol de CaCO3 . Então, da mistura de 0,5 mol 3 de gás, 0,3 mol se refere aos produtos da decomposição do (NH4 )2CO3 . Usando-se a equacão I, concluímos que existia 0,1 mol de (NH4 )2CO3 na mistura inicial de sólidos. Portan- to, esta mistura de sólidos era constituída de 0,1 mol de (NH4 )2C03 e 0,2 mol de CaC03 . 18 a) 32g N2 H4 126g HNO3 x 3,78 Kg 3 1,25 x 5 1,20 Kg N2 H4 Massa de N2 H4 impura: 1,20 Kg 75% y 100% y 5 1,6 Kg 5 1.600g b) 126g HNO3 144g H2 O 3,78 Kg HNO3 x x 5 4,32 Kg 5 4.320g H2 O 19 174g K2 SO4 98g H2 SO4 300g K2 SO4 x x > 169g H2 SO4 (massa necessária) Usando a densidade fornecida: d 5 m/v [ m 5 d ? V 5 1,8 ? 75 5 135g 169g 100% de pureza 135g y y > 79, 9% 20 C7 H6 O3 1 C4 H6 O3 → C9 H8 O4 1 C2 H4 O2 138,0g 102g 2,76g x x 5 2,04g C4 H6 O3 em excesso a) 138,0g 180,0g Aspirina 2,76g x x 5 3,60g de Aspirina b) 100% 3,60g 70% x x 5 2,52g de Aspirina 21 0,824 120g 1,687 y y 5 246g 120 1 18x 5 246 x 5 246 120 18 2 x 5 7,0 moléculas de água 246,0 24,0 Mg 1,687g z Z 5 0,16g 22 a) 2KC,O3 → ∆ 2KC, 1 3O2 b) KC, 1 KC,O3 c) O2 PH_MP_QUI_C2.indd 4 2/28/14 11:51 AM
  • 5. 5 Pré-vestibular extensivo | caderno 2 d) 1 mol de O2 32,0g x 0,16g x 5 0,005 mol de O2 V nRT P 5 82 273 5 5 3 30 00 0 00 1 , , V 5 0,11L 23 a) CaCO3(s) → CaO(s) 1 CO2(g) Nas CNTP, temos que 1,0 mol de qualquer substância libera 22,4L de gás. Logo: 100,0g de CaCO3 22,4L 50,0g x x 5 11,2L b) CaO 1 H2 O → Ca(OH)2 Ca(OH)2 (hidróxido de cálcio) 24 a) A equação química da reação do hidróxido de lítio com o gás carbônico é: 2LiOH 1 CO2 → Li2 CO3 1 H2 O b) Cálculo da pressão parcial de CO2 : PCO2 5 0 02, %  1 PTotal ? 5 0,02 atm Cálculo do número de mols de CO2 : PCO2 ? V 5 nCO2 ? R ? T ⇒ ⇒ nCO2 5 P V RT 0,02 60 10 0,082 293 co2 3 ? 5 ? ? ? ù 50 mol CO2 Cálculo da massa de hidróxido de lítio: 1 mol CO2 2 ? 24g LiOH 50 mol CO2 x x 5 2.400g LiOH 25 a) O gás gerado pela reação entre carbeto de cálcio e água é: H — C ; C — H etino (acetileno) b) A equação da reação de obtenção do acetileno é: CaC2 1 2H2 O → Ca(OH)2 1 C2 H2 Cálculo da massa de C2H2 obtida a partir de 32g de CaC2 : 64g CaC2 26g C2 H2 32g CaC2 x x 5 13g C2 H2 26 a) 2CuS(S) 1 3O2(g) → ∆ 2CuO(S) 1 2SO2(g) b) Dadas as outras reações: 2SO2(g) 1 O2(g) → 2SO3(g) (I) SO3(,) 1 H2 O(,) → H2 SO4(aq) (II) Temos: 64g SO2 98g H2 SO4 64 Kg SO2 x x 5 98 Kg H2 SO4 Observação: usualmente, a ustulação correspondente à transformação de sulfetos em óxidos: 2CuS(s) 1 3O2(g) → ∆ 2CuO(s) 1 2SO2(g) Reações posteriores podem converter o óxido em metal. A equação global do processo seria: CuS(s) 1 O2(g) → Cu(s) 1 SO2(g) 27 a) somado as equações 1 e 2: 10NaN3 → 10Na 1 15N2 10Na 1 2KNO3 → 5Na2 O 1 K2 O 1 N2 10NaN3 1 2KNO3 → 5Na2 O 1 K2 O 1 16N2 2 mol 2 mol excesso 2 mol NaN3 3,2 mol N2 PV 5 nRT p nRT V 8,3 300 KPa5 5 3 3 5 3 2 70 113 8 , , b) A soma das equações 1 e 2: 10NaN3 1 2KNO3 → 5Na2 O 1 K2 O 1 16N2 2 mol 2 mol 1 mol 0,2 mol excesso de 1,6 mol massa restante: 1,6 mol KNO3 1 1 mol Na2 O 1 0,2 mol K2 O 242,4g 28 a) BaSO4 1 4C → BaS 1 4CO b) 1 mol de BaSO4 5 233g 1 mol de BaCO3 5 197g 233g BaSO4 → 197g BaCO3 4,66 kg → x x 5 3,94 kg de BaCO3 100% → 3,94 kg 50% → y y 5 1,97 kg de BaCO3 Redox 1 D (NH4 )2 Cr2 O7 → Cr2 O3 23 1 1 1 6 2 2 1 3 2 D 2Fe2 O3 1 3C → 4Fe 1 3CO2 Fe 1 3 → 0 D 5 3 e p x 2 5 6 e p → 3 e p C 0 → 1 4 D 5 4 e g → 2 eg 3 2 3 2 1 3 1 4 1 3 5 12 3 D 2C,2 1 1C 1 2H2 O → 1CO2 1 4HC, C 0 a 1 4 D 5 4 e p → 2 ep 3 1 2 C,2 0 a 2 1 D 5 1 eg 3 2 5 2 eg → 1 e g 2 1 1 1 2 5 5 4 A 5 A Fe: 0 → 12; oxidação → perda e2 → redutor H: 11 → 0; redução → ganho e2 → oxidante 6 D 3P 1 5HNO3 1 2H2O → 3H3PO4 1 5NO P 0 → 1 5 D 5 5 ep N 1 5 → 1 2 D 5 3 eg 3 3 5 P: redutor HNO3 : oxidação 5 Pré - vestibular extensivo | caderno 2 PH_MP_QUI_C2.indd 5 2/28/14 11:51 AM
  • 6. GABARITO 6Pré-vestibular extensivo | caderno 2 7 E 2 MnO4 1 10I2 1 16 H1 → 2 Mn21 1 5I2 1 8 H2 O I 2 1 → 0 D 5 1ep 3 2 5 2 eg Mn 1 7 → 1 2 D 5 5 eg X5 2 8 D 9 A 10 B 1K2 Cr2 O7 1 3H2 O2 1 4H2 SO4 → 1K2 SO4 1 1Cr2 (SO4 )3 1 1 7H2 O 1 3O2 O 2 1 → 0 D 5 1 ep x 2 5 2 ep 1 ep Cr 1 6 → 1 3 D 5 3 eg x 2 5 6 eg 3eg 3 3 1 K2 Cr2 O7 → ganho e2 → oxidante H2 O2 → perda e2 → redutor Obs.: todo o oxigênio do H2 O2 se oxida a O2 . 11 D I 2 Verdadeira II 2 Verdadeira III 2 Falso. O número de oxidação do Zn varia de 12 para 0 IV 2 Verdadeiro. 12 D I 2 Falso. Oxidação é perda de elétrons, e redução, ga- nho de elétrons. II 2 Falso. Elemento oxidante é o responsável pela oxidação e, portanto, aquele cujo número de oxidação diminui. III 2 Verdadeiro IV 2 Verdadeiro 13 A 5H2 O2 1 2KMnO4 1 4H2 SO4 → 2KHSO4 1 2MnSO4 1 1 8H2 O 1 5O2 H2 O2 1 2KI → I2 1 2KOH 14 A As2 S5 1 20H2 O2 1 16NH4 OH → 5(NH4 )2 SO4 1 1 2(NH4 )3 AsO4 1 28H2 O 5 1 2 1 28 5 35 15 Semirreação de redução: 2NO23 1 10e2 → N2 1 6O5 Semirreação de oxidação: S 1 2O5 → SO2 1 4e2 Agente redutor: S Agente oxidante: KNO3 16 a) Fe O 3CO 2Fe 3CO 3 2 3 2 0 4 2 1 1 1 1 1     → 2Fe 6e 2Fe 3 01 1   → 3C 3C 6e 2 41 1 1   → 2Fe 3C 2Fe 3C 3 2 0 41 1 1 1 1     → b) 3 mol CO 2 mol Fe ⇓ 84 g CO 2 mol Fe 140 3 103 g CO x x 5 2 140 10 84 3 3 3 5 3,3 3 103 mol Fe 17 a) 5 Fe21 (aq) 1 MnO24(aq) 1 8 H1 (aq) → → 5 Fe31 (aq) 1 4 H2 O(,) 1 Mn21 (aq) Mn71 Mn21 5e2 Fe21 Fe31 1e b) FeSO4 ? 7H2 O Fe2 1 278g 1 mol x 1,360 ? 1023 mol x 5 0,37808g 18 a) [Na]1 3o Período 2 C,O b) MnO2(s) 1 4HC,(aq) → MnC,2(aq) 1 2H2 O(,) 1 C,2(g) 19 a) 4Ag 1 2H2 S 1 O2 → 2Ag2 S 1 2H2 O Ag b) 2 A,2 6 Ag 2 3 27g 2 6 3 6 3 1023 átomos x 2 6 3 1021 átomos x 5 9 3 1022 g 20 a) A equação balanceada da reação é: 3CH3 — CH2 — OH 1 2Cr2 O7 22 1 16H1 → 3CH3 — COOH — OH 1 4Cr31 1 11H2 O 3CH3 — CH2 — OH 1 2Cr2 O7 22 1 16H1 q 3CH3 — COOH — OH 1 4Cr31 1 11H2 O oxidação 21 16 13 13 redução Então x 5 3, y 5 3 agente oxidante: Cr2 O7 22 agente redutor: CH3 — CH2 — OH b) Cálculo do número de mols de íons Cr31 : nCr31 5 4mol Cr 0,3mol C H OH 3 2 5 eq. química 1 5 0,4 mol Cr31 6Pré - vestibular extensivo | caderno 2 GABARITO PH_MP_QUI_C2.indd 6 2/28/14 11:51 AM
  • 7. 7 Pré-vestibular extensivo | caderno 2 MÓDULO 12 1 B Utilizando-se a fórmula N N 2 0 t T 5 e sabendo que sua meia- -vida é de 5 dias, temos: 12,5 100 2 t T 5 , onde t 5 15 dias. 2 A Tempo necessário para decair metade da quantidade. 3 C 90 230 82 208 2 4 1 0 Th Pb x y→ 1 a 1 b Faz-se, primeiramente, a diferença de massa entre Th e Pb para calcularmos o número de partículas a, depois calcula- -se o número necessário de partículas b para que Pb tenha 82 prótons. 230 5 208 1 4x x 5 6 90 5 82 1 2x 2 y y 5 4 ↓ 6 4 D Sabendo-se que: 1 0 n, é possível calcular “A” para que a soma das massas do lado direito também tenha 240 como resultado. O mesmo ocorre para o cálculo de “z”, porém a soma do número de prótons deverá ter 92 como resultado. Após descobrir z, basta buscar “x” na tabela periódica e identificá-lo por seu número atômico. 5 C Faz-se a soma das massas do lado direito e depois compa- ra-se com o lado esquerdo das equações, repete-se o pro- cesso com os números atômicos e descobre-se a partícula que está sendo utilizada. 6 D DH , 0 → processo exotérmico Xe → possui 54 elétrons U → 92 é seu número atômico ocorre fissão nuclear que é a quebra de um núcleo maior em núcleos menores. 7 A 1 2 1 128     x 5 , desse modo, temos: x 5 7 meias-vidas. Assim, calculamos o tempo necessário: 24 3 103 3 7 5 168 3 103 anos. 239 94 Pu → 4 2 a 1 235 92 U 8 A, B, C e D. 9 a) 6 C → 5 X 1 0 1 b ↓ B (Boro) b) 1 2 25 1 4     x 5 5% , percebe-se que x 5 2 meias-vidas 2 3 20,4 5 40,8 minutos. 10 a) fotossíntese b) 1 2 25% 1 4 x     5 5 X 5 2 meias-vidas 2 ? 5730 5 11460 anos 2009 2 11460 5 9451 a.C. Não poderia ser do antigo Egito. c) Os números de prótons são diferentes. 11 a) 230 90 Th → 231 91 Pa 1 0 1 b b) 320g T → 160g T → 80g T → 40g T → 20g t 5 4T 12 5 4T T 5 3 dias → 224 88 Ra 12 a) b; b; a b) 84g → 140dias 42g → 140dias 21g 84g 2 21g 5 63g Po ; Pb 210g → 206g 63g → x x 5 61,8g 13 a) 1 0 n b) 92 235 0 1 92 236 36 90 0 1 56 1 U n U Kr 2 n→ → → 1 1 444 Y c) Figura I: fissão nuclear Figura II: fusão nuclear d) Fusão nuclear 14 a) 100% → 30 anos 50% → 30 anos 25% → 30 anos 12,5% b) 55 137 56 137 21 0 Cs Ba→ 1 b 15 C 64g → T 32g → T 16g → T 8g t 5 3T 50 5 3T T 5 16,67 dias T 5 0,693 ? u 16,67 5 0,693 ? u u 5 24,05 dias 16 a) 7 14 0 1 6 14 1 1 N n C p1 1→ b) 100% → T 50% → T 25% t 5 2T t 5 2 ? 5.700 t 5 11.400 anos 17 C De acordo com o gráfico, m 5 100 no t 5 0 e m 5 50 no t 5 2,5. 18 B 238 92 U → 234 90 Th → 234 91 Pa → 234 92 U → ↓ ↓ ↓ ↓ a b b a → 230 90 Th → 226 88 Ra → 210 84 Po → 206 82 Pb ↓ ↓ ↓ a 4a 1 4b a 4 2 a e 0 21 b → 84 2 a e 6 0 21 b → Z 5 16, n 5 16, e 5 6 19 C T 0,693 0,35 0,693 5 l 5 l l 5 1,98 > 2h21 20 86 36 Kr 1 208 82 Pb → 293 118 X 1 1 0 n 293 118 X → 289 116 Y 1 4 2 a X: família dos gases nobres Y: número de massa 5 289 21 a) Z 3 A 3 X Am U1 1 → →95 241 92 238 PH_MP_QUI_C2.indd 7 2/28/14 11:51 AM
  • 8. GABARITO 8Pré-vestibular extensivo | caderno 2 b) 6 3 1023 átomos 241g 1,2 3 1024 átomos x x 5 482g 22 18 40 19 40 7 1 Ar K 5 19 40 2 4 8 K N N N N→ → → 18 40 2 2 4 4 Ar 0 N N N 3N→ → →1 3N N 7N 4 8 8 1 5 Assim, 7N : N 8 7 1 , 8 5 como passaram 3 tempos de meia- -vida, t 5 3 ? 1,28 ? 1029 t 5 3,84 ? 1029 anos b) 19 40 1 0 20 40 K Ca→ b 1 23 a) Em 200g da amostra, há 10g de Co60 . 27 Co60 → 21 b0 1 28 Ni60 Dt 5 x p x 5 21 5 25, 5 4 períodos massa final de Co60 (m Co60 ) m 5 m 2 10 2 10 16 0 x 4 1 5 massa final de Ni60 produzida (m Ni60 ): 10 2 10 16 relação entre as massas mNi mCo 10 10 16 10 16 150 16 10 16 1 60 60 5 2 5 5 55 b) Co13 3d6 24 4,14% de 100g 5 4,14g Pb 207g 1mol 4,14g x x 5 4,14 207 5 0,02 5 2,0 3 1022 mol número de átomos 5 2,0 3 1022 3 6,0 3 1023 5 5 1,2 3 1022 átomos Decaimento: 82 210 82 206 Pb Pb→ 82 210 82 210 2 4 80 206 2 80 2 206 Pb X X P→ → a b 15 bb Pb82 206 5 Partículas alfa 5 1 Partículas beta 5 2 25 a) Usando o gráfico dado, temos que decorridas 25 horas a atividade relativa do gálio caiu de 1,0 para 0,8, isto é, uma diminuição de 20%. b) Cálculo do número de átomos de Ga-67 existentes no sangue após 25 horas do preparo da solução (injeção de 1mL): 1,20 ? 1012 átomos Ga-67 ? 0,80 5 9,60 ? 1011 átomos Ga-67. Considerando a quantidade injetada (1mL), podemos cal- cular aproximadamente o volume de sangue: 2,00 10 átomos Ga-67 1mL 9,60 10 át8 11 ? 5 ? oomos Ga-67 volume de sangue volume de sangue = 4.800 mL (4,80 L) c) A equação da reação nuclear é: 31 67 21 0 30 67 nuclídeo 0 0 Ga e Zn y1 1→ 123 26 a) 5 10 0 1 1 3 B n 2X H1 1 X 5 hélio 2 4 He( ) b) mi → 36 anos 200g mi → 36 anos 200g → x 100g → x 50g 36 1 2x 5 60 x 5 12 anos 27 a) Posição do átomo de Darmstádio na Tabela Periódica → Grupo: 10 ou VIII B/período: 7o Número de massa (A) → da reação de formação de Darms- tádio, tem-se que: 62 1 208 5 A 1 1. Logo, o número de massa é A 5 269. b) O número de partículas a emitidas é calculado usando os números de prótons dos átomos de Darmstádio e No- bélio e das partículas a: 110 102 2 8 2 42 5 5 . Portanto, 4 partículas a são emitidas. Os elementos intermediários gerados no processo de decaimento de Darmstádio a No- bélio, pela emissão de partículas a são: Hássio (Hs), Sea- bórguio (Sg) e Rutherfórdio (Rf). 28 a) Segunda-feira Terça-feira 18h 24h 6h 12h 2g 1g 0,5g 0,25g Tecnécio disponível na hora do exame: 0,25g. b) Tc2 S7 1 7H2 → 2Tc 1 7H2 S 29 a) A reação de produção do Cobalto-60 a partir do Co- balto-59 é: 27 59 0 1 27 60 Co n Co1 → A reação de decaimento radioativo do Cobalto-60 é: 27 60 0 0 1 0 28 60 Co Ni→ g 1 b 1 b) A massa de Cobalto-60 cai à metade a cada 5 anos. Logo, a massa de Cobalto-60 presente após 15 anos é: 100 1 2 1 2 1 2 100 8 125g3 3 3 5 5 Teorias Modernas de Ácido e Base — parte B 1 B 2 B O 3 a) CH2 — CH — C OH OH — NH2 b) De acordo com Brönsted-Lowry, qualquer espécie ca- paz de doar próton se trata de um ácido. Sabe-se que o hidrogênio ligado ao oxigênio da carboxila pode ser doado sob a forma de próton. A característica básica do grupamento amino (de acordo com a Teoria de Lewis) deve-se à presença do par de elétrons livres do N, que pode ser doado por covalência dativa. 4 A representação de Lewis para o átomo de nitrogênio é: N (cinco elétrons na camada de valência). ??? ?? PH_MP_QUI_C2.indd 8 2/28/14 11:51 AM
  • 9. 9 Pré-vestibular extensivo | caderno 2 a) Na molécula de amônia, três átomos de hidrogênio for- mam covalências com o nitrogênio: N H H H (amônia) b) A amônia apresenta propriedades básicas. A observa- ção da fórmula eletrônica mostra a existência de par de elétrons livres, o que confere à amônia propriedades básicas. 5 a) A água é base de Brönsted, pois nesta reação é recep- tora de próton. b) A água é ácido de Brönsted , pois nesta reação é doa- dora de próton. 6 C 7 D 8 a) Ácidos de Lewis: Ag1 e BF3 b) Não, pois nas reações estas substâncias não atuam doando prótons. 9 C 10 Ácido de Arrhenius 5 Aspártico Base de Brönsted-Lowry 5 Lisina Apolares 5 Valina e Fenilalanina MÓDULO 13 1 a) Aberta, normal, saturada e homogênea. b) Aberta, ramificada, insaturada e homogênea. c) Aberta, normal, saturada e homogênea. d) Fechada, normal, insaturada e homogênea. 2 a) butano b) 2 - metil - heptano c) But - 1 - eno d) 6 - metil - hept - 3 - eno e) 4,5 - dimetil - hept - 2-ino f) 4 - metil - hex - 1 - ino g) hexa - 1,4- dieno h) 5 - metil - hexa - 1,3 - dieno i) metil - ciclobutano j) 1- isopropil - 3 - metil - ciclopentano k) 3 - metil - ciclopenteno l) b - metilnaftaleno m) fenil eteno n) 2 - fenil pentano o) difenil metano p) 3 - etil - 2 - metil - pentano q) 5 - etil - 2,6 - dimetil - hept - 3 - eno r) 5 - metil - hex - 1 2 eno s) 3 - metil - but - 1 2 eno t) difenil metano u) fenil dimetil 2 propano v) 3 - metil 2 pentano 3 a) b) c) d) e) 4 metil, etil, vinil e sec-butil 5 D 6 C 7 B 8 C 9 E 10 C MÓDULO 14 1 E 2 B 3 a) 1 2 ácido carboxílico 2 2 aldeído 3 2 cetona b) etil-amina 4 D. CH2 — CH — CH2 OH OH OH PH_MP_QUI_C2.indd 9 2/28/14 11:51 AM
  • 10. GABARITO 10Pré-vestibular extensivo | caderno 2 Ligações duplas 5 a) H3 C — CH CH2 2 propeno b) H3 C — CH2 — CH2 — CH CH2 H3 C — CH2 — CH CH — CH3 6 E 7 A 8 C 9 D 10 C 11 a) I 2 álcool II 2 éter III, IV, V 2 fenol b) Pertencem à mesma função. 12 D 13 C, CH3 Metil-Benzeno Hidróxi-Benzeno Cloro-Benzeno OH Ácido Benzoico COOH 14 Cn H2n 1 2 O Cn H2n 1 3 N Cn H2n O 15 A 16 a) H3 C — CH3 b) H3 C — C CH2 CH3 c) CH3 17 D 18 B 19 a) CH3 (CH2 )3 CH2 OH álcool CH3 CH2 CO (CH2 )5 CH3 2 cetona b) pentan-1-ol c) H O ~ C — C ~ H 20 C 21 A 22 D 23 E 24 B 25 A 26 a) C9 H8 O4 b) Éster c) Cloreto de etanoíla; ácido 2-hidróxi-benzoico 27 B 28 C O O — CH3 NH2 Éster e Amina MÓDULO 15 1 a) H2 C CH — CH CH2 ; H3 C — CH C CH2 H3 C — C ; C — CH3 ; H3 C — CH2 — C ; CH — CH3 CH3 b) buta-1,3-dieno; buta-1,2-dieno; but-2-ino; but-1-ino; ci- clobuteno; 1-metil-ciclopropeno; 3-metil-ciclopropeno. 2 B 3 A 4 a) O ácido lático apresenta assimetria molecular pela pre- sença de um carbono assimétrico ou quiral. Existem dois isômeros espaciais ópticos desta substância. Eles são enantiomorfos. b) Os isômeros são chamados de ácido d-lático (dextrógi- ro) e ácido l-lático (levógiro). 5 D 6 a) 3, possui carbono quiral. b) 6, possui R1 Þ R2 e R3 Þ R4 7 D 8 A 9 a) H3 C — CH2 — C OH O b) H3 C Ñ CH2 Ñ C H O c) H3 C — C — CH2 — CH3 H OH d) C3 H6 O 1 4O2 → 3CO2 1 3H2 O 3 mol de CO2 PH_MP_QUI_C2.indd 10 2/28/14 11:51 AM
  • 11. 11 Pré-vestibular extensivo | caderno 2 10 a) Isomeria de função. b) Etanol, porque apresenta interações por ligações de hidrogênio. 11 a) H2 C — CH2 — CH3 OH propan-1-ol H3 C — CH — CH3 OH propan-2-ol H3 C — CH2 — O — CH3 metoxietano b) Nenhum dos isômeros apresentará atividade óptica por não terem assimetria molecular. 12 C polar C H C,C, H C polar C H HC, C, C apolar C C, HC, H 13 E 14 A alternativa C é correta. A alternativa B está errada, por- que os alcanos têm dois hidrogênios a mais que um cicloal- cano com o mesmo número de carbonos. Logo, alcanos e cicloalcanos não podem ser isômeros. 15 a) Ácido 2-hidroxipropanoico; ácido lático; isomeria pelo arranjo espacial num tetraedro regular imaginário. 16 A alternativa A é correta, a afirmação VI é verdadeira, pois o composto tem um carbono quiral e isto possibilita a existência de 2 antípodas ópticos, um dextrógiro e o outro levógiro. 17 a) propan-1-ol b) CH3 — CH2 — CH2 — C ou OH O CH3 — CH — C CH3 OH O 18 a) I 2 Éster II 2 Amina b) Álcool 19 a) CH3 — C — CH — CH3 CH3 O b) CH3 — C — CH3 O 20 Hexan-1-ol, Ácido 6-Bromo-hexanoico 21 OH O ou O 22 H — C — C — C Isomeria funcional H OH H O H OH 23 C 24 C 25 a) As nonanonas são: H3 C — C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 O nonan-2-ona H3 C — CH2 — C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 O nonan-3-ona H3 C — CH2 — CH2 — C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 O nonan-4-ona H3 C — CH2 — CH2 — CH2 — C — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 O nonan-5-ona b) Somente a 5-nonanona pode ser considerada um pa- líndromo. c) O nome oficial (IUPAC) é nonan-5-ona. Outro nome histórico seria di-n-butilcetona (di-1-butilcetona). Comentário: foi considerada “fórmula estrutural palíndro- mo” somente aquela na qual o grupo cetona está posiciona- do no centro. Caso fosse levado em conta o fato de que to- das as fórmulas estruturais planas têm o mesmo significado químico ao serem interpretadas da direita para a esquerda e da esquerda para a direita, a questão não teria sentido. 26 Os isômeros são: CH2 — CH CH3 CH3 — C CH2 C, clorociclopropano 2-cloro-2-propeno 1-cloro-2-propeno cis-1-cloro-1-propeno CH2 C, C, — CH2 — CH CH2 C C C, HH CH3 trans-1-cloro-1-propeno C C H C,H Obs.: a IUPAC recomenda numeração a partir do grupo funcional. 11 Pré - vestibular extensivo | caderno 2 PH_MP_QUI_C2.indd 11 2/28/14 11:51 AM
  • 12. GABARITO 12Pré-vestibular extensivo | caderno 2 27 a) I 2 Hidrocarboneto II 2 Álcool b) 1 2 3 2 1 2 3 c) Propanotriol d) OH OH OH OH OH OH OH OH OH 28 C A isomeria espacial em compostos de cadeias carbônicas acíclicas ocorre quando cada átomo de carbono de uma dupla-ligação liga-se a dois grupos diferentes, constituindo estruturas estáveis. Então: I. C2 H6 O (compostos saturados) H3 C 2 CH2 2 OH H3 C 2 O 2 CH3 II. C3 H6 O (2 casos de tautomeria) OH CHH3 C Ñ CH3 Ñ C Ñ H →← H3 C Ñ CH O OHO CH2 H3 C Ñ C Ñ CH3 →← H3 C Ñ C III. CHHC H C C e cis C, C, C, C, H H C C trans C, C, H 29 a) CH3 Ñ C Ñ (CH2 )5 Ñ CH ÑÑÑ CH Ñ COOH O cetona ‡cido carbox’lico b) As fórmulas são: H C C cis O COOHH (CH2 )5 Ñ C Ñ CH3 trans H C C O HHOOC (CH2 )5 — C — CH3 30 a) Ácido 2-amino-4-metil pentanoico. b) Leucina pois possui carbono assimétrico (carbono 2) 31 a) Tempo de meia-vida ⇒ atividade biológica 5 5000, logo (gráfico) t1/2 5 3 semanas. b) Uma mistura racêmica é composta de 50% da forma dextrógira e 50% da forma levógira. Como ela, no problema em questão, apresenta 50% da atividade da forma dextrógira pura, isto significa que a contribuição da forma levógira à atividade biológica é nula. Ou seja, a forma levógira tem atividade zero. 32 a) Noradrenalina e adrenalina. b) CH2 NHCH3 H — C — OH OH HO 33 Razão entre as dosagens de [A]/[B] 5 1/2. A mistura racê- mica (B) possui 50% do enantiômero ativo, logo será ne- cessário o dobro da dosagem de B para se obter o mesmo efeito clínico de A (100% de enantiômero ativo). 34 a) Fase 1: parafina líquida e corante azul; Fase 2: hexileno glicol e corante vermelho; Fase 3: solução aquosa de NaC,a 15%. b) A representação em bastão do hexileno glicol é: OH OH O carbono assimétrico é o indicado pelo asterisco na re- presentação a seguir: OH * OH MÓDULO 16 1 ( 2 ) 1 H3 C Ñ C, 1 HC, CH3 Ñ Ñ H 1 1 2 2 GABARITO 12Pré - vestibular extensivo | caderno 2 PH_MP_QUI_C2.indd 12 2/28/14 11:51 AM
  • 13. 13 Pré-vestibular extensivo | caderno 213 ( 3 ) H — C — C — C — H 1 Zn H —— C — H 1 ZnC,2H — C — C — H — H H C, C, — — — — H — H — H — H — ( 1 ) C C — C — H 1 H — H H — C — C — C — H H — H — H H H — —— H — —— H — H — H — H — H — ( 1 ) H Ñ C Ñ C 1 H Ñ H H Ñ C Ñ C Ñ OH H Ñ O H H Ñ Ñ HÑ H H HÑ ÑÑ ( 3 ) H Ñ C Ñ C Ñ C Ñ H + 2K OH H Ñ ÑÑÑ H Ñ H ÑHÑ H Ñ C, Ñ H Ñ C, Ñ 2KC, + 2H2 O + H Ñ C Ñ C C Ñ H 1 2 ( 3 ) H — C — C 1 CH3 — OH H — C — C 1 H2 O H — O —— H O — H — — H H —— O —— OCH3 — 1 12 2 2 B Reação 1 C, — — N C O—— C, — — NH N(CH3 )2 C O —— — — (CH3 )2 N — H 1 12 2 Reação 2 CH3 CH2 C O ÑÑ C, Ñ (CH3 )2 N Ñ H O ÑÑ N(CH3 )2 Ñ CH3 CH2 C 1 HC, 1 1 2 2 3 C — H — H — H — H C C 1 ZnBr2 I. Br — C — C — Br — — — — H H H H ——Zn Ñ H Ñ H Ñ H Ñ H H Ñ C Ñ CN 1 NaIII. H Ñ C Ñ I NaCN 11 2 2 — H — H — H — H — H — C, — H — H — H — H III. H — C — C H — C — C — C — HC — H H C, 1 1 2 2 PH_MP_QUI_C2.indd 13 2/28/14 11:51 AM
  • 14. GABARITO 14Pré-vestibular extensivo | caderno 2 GABARITO 14 4 E Ñ H Ñ H Ñ H Ñ H Ñ H Ñ H Ñ H H Ñ C Ñ C Ñ Br + OH H Ñ C Ñ C Ñ OH 1 Br Ð (Nucle—filo) Ñ H 1 2 2 5 C H III. H2 C1 Ñ CH2 1 BrÐ H2 C Ñ CH2 I. H Br(aq) H1 1 BrÐ II. H2 C CH2 1 H1 ÑÑ H2 C1 Ñ CH2 H HBr Nucle—filo Eletr—filo ��� ��� 6 D — H — H — H — H II. H — C C — C — H 1 H — OH 112 2 — H — H — H — OH — H — H H — C — C — C — H H1 Ñ H Ñ H Ñ H Ñ H VI. H Ñ C C Ñ C Ñ H 1 H Ñ C, 112 2 Ñ H Ñ H Ñ H Ñ C, Ñ H Ñ H H Ñ C Ñ C Ñ C Ñ H 7 a) CH2 Ñ CHÑ b) CH2 Ñ CH 1 H2 Ñ CH3 Ñ CH2 c) fenil etano 8 B Ñ H Ñ H Ñ H Ñ H H Ñ C Ñ C Ñ C Ñ C CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 BrC Ñ H 1 H Br Ñ H Ñ H Ñ H Ñ H H2 O2 1 2 9 a) 1 HBr Br 1 HBr Br peróxido PH_MP_QUI_C2.indd 14 2/28/14 11:51 AM
  • 15. 15 Pré-vestibular extensivo | caderno 215 Pré - vestibular extensivo | caderno 2 b) Br Br HBr HBrper—xido 10 A I. OH + 2H — H OH2 — — — — II. 3,7 – DIMETIL – OCTAN – 1 – OL III. Presença de ligação dupla com R1 Þ R2 e R3 Þ R4. OH H R1 R2 R3 R4 — — — 11 a) H — C — C — H 1 H2 O— H — C — C — H H H — — H — H H — — OH — d m v 5 800 g L m 4,2 10 L105 3 m 5 33,6 3 1012 g C2 H4 ≡ C2 H6 O 28 ––––– 46 g xg ––––– 33,6 3 1012 g x 5 20,45 3 1012 g 5 2,045 3 107 T b) C2 H6 O 1 3O2 → 2CO2 1 3H2 O C2 H6 O ≡ 2CO2 1 mol ––––– 2 mol 217,4 mol ––––– x x 5 434,8 L 12 D CH3 Ñ CH2 Ñ CH2 Ñ C O H CH3 MgBr Ñ ÑÑ CH3 Ñ CH2 Ñ CH2 Ñ C Ñ CH3 H Ñ OMgBr Ñ H2 O H1 13 a) Pentan-2-ol CH3 — CH2 — CH2 — C — CH3 1 MgOHBr H — OH — CH3 Ñ CH Ñ CH2 1 HI CH3 Ñ CH Ñ CH3 I Ñ 2-iodopropano Ñ b) CH3 CH3 1 HC, C, 1-cloro 1-metilcicloexano Ñ Ñ 14 a) C Ñ C 1 H2 Ñ Ñ C Ñ C Ñ Ñ Ñ Ñ Ñ H ÑÑ Ñ H Ñ b) Podemos representar o ácido linoleico pelas seguintes fórmulas moleculares: C18 H32 O2 ou C17 H31 COOH A fórmula de um alcano (hidrocarboneto saturado) é Cn H2n12 . Um radical monovalente saturado tem fórmula – Cn H2n11 . As fórmulas gerais dos ácidos graxos são: Cn H2n11 COOH – saturado Cn H2n21 COOH – uma dupla ligação Cn H2n23 COOH – duas duplas ligações Conclusão: o ácido linoleico apresenta em sua cadeia carbônica duas duplas ligações. C17 H13 COOH corresponde a Cn H2n23 COOH. 15 a) Uma fórmula estrutural do ácido graxo representado por C18: 3v3 é: H2 H H H H H H H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H O OH H3 C C C C C C C C C C C C C C C C C C A primeira dupla ligação localiza-se no carbono 3 a partir da extremidade oposta do radical carboxila. As outras duplas ligações podem estar situadas em outros carbonos diferentes do exemplo acima. b) A fórmula molecular do ácido é: C18 H30 O2 , com massa mo- lar 5 278 g/mol. Para cada mol do ácido, temos um consumo de 3 mol de I2 , pois a ácido tem três duplas ligações em sua cadeia. Ácido ≡ 3I2 278 g ——— 3 mol 5,56 g ——–- x x 5 0,06 mol de I2 16 A hidrogenação é dada na figura 1 e os isômeros es- tão representados na figura 2. Figura 1 H11 C5 Ñ CH Ñ CH Ñ CH2 Ñ CH Ñ CH Ñ (CH2 )7 Ñ COOHÑ 1 H2 Ñ H11 C5 Ñ CH Ñ CH Ñ CH2 Ñ CH2 Ñ CH2 Ñ (CH2 )7 Ñ COOHÑ PH_MP_QUI_C2.indd 15 2/28/14 11:51 AM
  • 16. GABARITO 16Pré-vestibular extensivo | caderno 2 GABARITO 16Pré - vestibular extensivo | caderno 2 Figura 2 cis trans C Ñ CÑ Ñ Ñ Ñ Ñ Ñ Ñ Ñ Ñ H H11 C5 H (CH2 )10 Ñ COOH C Ñ CÑ H H11 C5 H (CH2 )10 Ñ COOH 17 Observe as figuras a seguir: a) Álcool I Método A: H2 C H2 C C — CH2 CH2 CH2 HOH/H1 H2 C H2 C CH2 C CH2 CH3 CH2 OH — CH2 Método B: H2 C H2 C CH3 C CH2 CH HOH/H1 H2 C H2 C C CH2 CH3 CH2 OH CH2 CH2 b) Álcool II Método A: H2 C H2 C CH CH3 CH3 CH CH CH H2 C H2 C CH CH2 CH CH OH CH3 CH3 Método B: H2 C H2 C CH CH3 CH3 CH CH CH H2 C H2 C CH CH2 CH CH OH condições especiais CH3 CH3 c) I. H2 C H2 C CH3 OH C CH2 CH2 CH2 II. H2 C H2 C CH CH3 CH3 OH CH2 CH CH 18 a) 3HC Ñ CH Benzeno ÑÑ b) X → Eteno (H2 C 5 CH2 ). Y → Etanol (H3 C – CH2 OH) 5 Função álcool. 19 a) CH3 CH2 — C 1 — CH2 CH2 CH3 CH3 b) H3 C — CH 5 C — CH2 — CH2 — CH3 CH3 H3 C — CH2 — C — CH — CH2 — CH3 CH3 H3 C — CH2 — C — CH2 — CH2 — CH3 CH3 c) H3 C — CH2 — C — CH2 — CH2 — CH3 C / H H 20 Como no frasco X não houve descoramento ao se adicionar uma solução de Br2 /CC,4 , deduzimos que o ácido presente neste frasco não contém insaturações. Concluímos se tratar do ácido esteárico. Como no frasco Y houve consumo de 2 mols de H2 (g) na hi- drogenação de 1 mol do ácido, deduzimos que a estrutura do ácido presente neste frasco contém duas insaturações (DIEN). Concluímos se tratar do ácido linoleico. O OH X 5 ácido esteárico Y 5 ácido linoleico PH_MP_QUI_C2.indd 16 2/28/14 11:51 AM