Compuestos Organicos

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Nociones generales sobre química organica, algo de polimeros y detergentes.

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  • Compuestos Organicos

    1. 1. Compuestos Orgánicos y sus Reacciones
    2. 2. Química del Carbono <ul><li>Muchos compuestos orgánicos se aíslan mejor de tejidos vegetales y animales. </li></ul><ul><li>La mayoría de las sustancias orgánicas se obtiene por síntesis química. </li></ul><ul><li>Las principales fuentes son el PETRÓLEO y el CARBÓN </li></ul><ul><li>Se conocen más de 18 millones de sustancias orgánicas </li></ul>
    3. 3. Importancia para la Industria <ul><li>Colorantes </li></ul><ul><li>Tinturas </li></ul><ul><li>Pinturas </li></ul><ul><li>Combustibles fósiles </li></ul><ul><li>Drogas y medicamentos </li></ul><ul><li>Aditivos </li></ul><ul><li>Alimentos </li></ul><ul><li>Neumáticos </li></ul><ul><li>Aceites </li></ul><ul><li>Ropa </li></ul><ul><li>Cosmética </li></ul><ul><li>Plásticos </li></ul><ul><li>Polímeros </li></ul><ul><li>Adhesivos </li></ul><ul><li>Papel </li></ul>
    4. 4. Composición general <ul><li>Están formados por CARBONO capaz de formar largas cadenas </li></ul><ul><li>HIDRÓGENO </li></ul><ul><li>OXÍGENO </li></ul><ul><li>AZUFRE </li></ul><ul><li>NITRÓGENO </li></ul><ul><li>FÓSFORO </li></ul><ul><li>y otros en menor medida </li></ul>
    5. 5. Estructuras y Familias <ul><li>Los compuestos se agrupan en clases según su grupo funcional </li></ul>Parte de la molécula que tiene una distribución específica Caracteriza químicamente al compuesto
    6. 6. Hidrocarburos <ul><li>Están formados por CARBONO e HIDRÓGENO solamente </li></ul><ul><li>Pueden ser ALIFÁTICOS: </li></ul><ul><ul><li>ALCANOS </li></ul></ul><ul><ul><li>ALQUENOS </li></ul></ul><ul><ul><li>ALQUINOS </li></ul></ul><ul><li>AROMÁTICOS: contienen grupo BENCENO </li></ul>
    7. 7. Alcanos <ul><li>Tienen fórmula general: C n H 2n+2 </li></ul><ul><li>Solo tienen enlaces covalentes simples </li></ul><ul><li>Son saturados </li></ul><ul><li>Su terminación es … ano </li></ul><ul><li>El mas sencillo es el METANO: CH 4 </li></ul><ul><li>Luego le sigue ETANO: C2H6 </li></ul><ul><li>PROPANO: C3H8 </li></ul>
    8. 8. <ul><li>Si n = 4 la fórmula molecular corresponde al BUTANO: C 4 H 10 </li></ul><ul><li>El butano presenta dos posibilidades, tiene dos isómeros estructurales </li></ul>Igual fórmula molecular pero diferente estructura ISOBUTANO n- BUTANO
    9. 9. <ul><li>Los primeros 4 alcanos son gases a temperatura ambiente. </li></ul><ul><li>Desde el PENTANO al DECANO son líquidos. </li></ul><ul><li>En muchos alcanos algunos hidrógenos fueron sustituidos por otros átomos o grupos. </li></ul>2 cloro butano
    10. 10. <ul><li>Cuando un alcano pierde un hidrógeno se convierte en un grupo alquilo y puede sustituir a un hidrógeno en otro compuesto. </li></ul>metano radical metilo n-butano metil butano Hidrógeno sustituido
    11. 11. <ul><li>Para nombrar un compuesto que ha sufrido sustitución se indica con un numero en qué átomo de carbono se unió el sustituyente. </li></ul><ul><li>Para numerar la cadena de carbonos se debe elegir la cadena mas larga, numerando desde el extremo donde se encuentren mas cerca los sustituyentes. </li></ul>2,2,4 trimetil hexano
    12. 12. Ejemplos de Sustituyentes fenil fluoro cloro nitro amino
    13. 13. Reacciones de los Alcanos <ul><li>No son muy reactivos. </li></ul><ul><li>Sufren reacciones de combustión muy exotérmicas. </li></ul><ul><li>Sufren halogenación. </li></ul>Δ H = -890,4 kJ CH 4 (g) + 2 O 2 (g) CO 2 (g) + 2 H 2 O (l)
    14. 14. Cicloalcanos <ul><li>Son alcanos cuyos átomos de carbono se unen en anillos. </li></ul><ul><li>Su fórmula general es: C n H 2n </li></ul>ciclobutano ciclohexano ciclopentano
    15. 15. Alquenos <ul><li>Contienen por lo menos un doble enlace carbono-carbono. </li></ul><ul><li>Tienen fórmula general: C n H 2n </li></ul><ul><li>El alqueno más sencillo es el ETILENO: C 2 H 4 </li></ul><ul><li>Se nombran dando el número de carbono donde se ubica el doble enlace. </li></ul><ul><li>Su terminación es … eno </li></ul>
    16. 16. 2 penteno 1 buteno
    17. 17. Etileno <ul><li>Se utiliza para la síntesis de polímeros y en la preparación de muchos compuestos orgánicos. </li></ul><ul><li>Se prepara industrialmente por craqueo o pirólisis </li></ul>Descomposición térmica de un hidrocarburo superior C 2 H 6 (g) 2 HC=CH 2 (g) + H 2 (g) Pt 800ºC
    18. 18. Alquinos <ul><li>Contienen por lo menos un enlace triple carbono-carbono. </li></ul><ul><li>Su fórmula general es C n H 2n-2 </li></ul><ul><li>Su terminación es … ino </li></ul><ul><li>El alquino más importante es el ACETILENO. </li></ul>
    19. 19. Acetileno <ul><li>Se obtiene mediante la reacción entre carburo de calcio y agua </li></ul><ul><li>Tiene un alto calor de combustión por lo que se usa en sopletes </li></ul>CaCl 2 (s) + 2 H 2 O C 2 H 2 (g) + Ca(OH) 2 (ac) 2C 2 H 2 (g) + 5O 2 (g) 4CO 2 (g) + 2H 2 O Δ =- 2599,2 kJ
    20. 20. Aromáticos <ul><li>Contienen el grupo BENCENO: C 6 H 6 </li></ul><ul><li>Es líquido incoloro inflamable que se obtiene del alquitrán de hulla. </li></ul><ul><li>Es muy estable por la deslocalización electrónica. </li></ul><ul><li>Los anillos bencénicos unidos forman aromáticos policíclicos. </li></ul><ul><li>Cuando un aromático actúa como sustituyente se llama grupo arilo. </li></ul>
    21. 21. Aromáticos naftaleno antraceno
    22. 22. Grupos Funcionales <ul><li>Alcoholes: tienen el grupo hidroxilo: OH </li></ul><ul><ul><li>Su terminación es … ol </li></ul></ul>etanol o alcohol etílico 2 propanol o alcohol isopropílico
    23. 23. <ul><li>Éteres: contienen el enlace R-O-R´ donde R y R´ son grupos alquilo o arilo. </li></ul><ul><ul><li>Se nombran como éter… seguido de los nombres de los grupos R en orden alfabético mas la terminación … ico , o los nombres de los grupos (en orden alfabetico y la terminación … éter . </li></ul></ul>etilmetil éter o éter etil metílico
    24. 24. <ul><li>Aldehídos y cetonas: contienen el grupo carbonilo : C=O </li></ul><ul><ul><li>En los aldehídos el carbonilo se ubica en un carbono terminal. </li></ul></ul><ul><ul><li>En las cetonas en el interior de la cadena. </li></ul></ul><ul><ul><li>La terminación de los aldehídos es … al </li></ul></ul><ul><ul><li>La terminación de las cetonas es … ona </li></ul></ul>butanal butanona
    25. 25. <ul><li>El formaldehído H 2 C=O tiene tendencia a polimerizarse, por lo que se usa como materia prima para fabricar polímeros. </li></ul><ul><li>Los aldehídos de masa molecular mayor tienen olor agradable, por lo que se usan en la industria de los perfumes. </li></ul><ul><li>Las cetonas son mucho menos reactivas que los aldehídos. </li></ul><ul><li>La cetona mas simple es la acetona </li></ul>
    26. 26. <ul><li>Ácidos carboxílicos: son compuestos que contienen el grupo carboxilo –COOH </li></ul><ul><ul><li>Son ácidos débiles </li></ul></ul><ul><ul><li>Reaccionan con los alcoholes formando ésteres de olor agradable. </li></ul></ul>
    27. 27. <ul><li>Ésteres: tienen fórmula general R´COOR , R´ puede ser hidrógeno o un grupo alquilo y R es un grupo alquilo o arilo. </li></ul><ul><li>Se usan en la producción de perfumes y como agentes saborizantes. </li></ul>acetato de etilo
    28. 28. <ul><li>Aminas: son bases orgánicas </li></ul><ul><ul><li>Tienen fórmula general R 3 N , donde R puede ser hidrógeno, un grupo alquilo o arilo. </li></ul></ul><ul><ul><li>Las aminas aromáticas se usan en la elaboración de colorantes. </li></ul></ul><ul><ul><li>La anilina es la más sencilla amina aromática, es tóxica. </li></ul></ul><ul><ul><li>Muchas aminas aromáticas son poderosos carcinógenos. </li></ul></ul>anilina
    29. 29. Polímeros <ul><li>La mayor parte de los polímeros son orgánicos. </li></ul><ul><li>Se clasifican en naturales y artificiales. </li></ul><ul><li>Naturales: proteínas, ácidos nucleidos, celulosa, hule (poliisopreno) </li></ul><ul><li>Artificiales: nylon, poliestireno, teflon, (politetrafluoroetileno), PET (polietilentereftalato), PVC (cloruro de polivinilo), polietileno, otros. </li></ul>
    30. 30. <ul><li>Los polímeros sintéticos se obtienen uniendo monómeros (unidades simples). </li></ul><ul><li>La polimerización se puede dar por adición o condensación . </li></ul>Polietileno por adición Poliéster por condensación
    31. 31. Hule <ul><li>Se extrae del Hevea brasilensis . </li></ul><ul><li>Tiene gran elasticidad , puede ser extendido más de 10 veces su longitud y regresar a su tamaño original. </li></ul><ul><li>Sin estirar es amorfo; estirado posee alto grado de cristalinidad y orden. </li></ul><ul><li>En estado natural se presenta como un “nudo” de cadenas de polímero que se deslizan unas sobre otras por acción de una fuerza externa, perdiendo su elasticidad. </li></ul>
    32. 32. Hule vulcanizado <ul><li>En 1839 Charles Goodyear descubrió que el hule natural podía unirse con azufre (con ZnO como catalizador) para prevenir el deslizamiento de las cadenas. </li></ul>
    33. 34. Hule sintético <ul><li>Se denominan elastómeos . </li></ul><ul><li>Se forman a partir de derivados del petróleo como el etileno , el polipropileno y el butadieno </li></ul><ul><li>El NEOPRENO se forma con unidades de cloropreno. </li></ul>cloropreno
    34. 35. Nylon 66 <ul><li>Se obtiene por condensación. </li></ul><ul><li>6 carbonos del ácido adípico y 6 carbonos de hexametilendiamina. </li></ul><ul><li>Fue preparado en 1935 en los laboratorios Dupont. </li></ul><ul><li>Permite fabricar fibras muy finas y fuertes </li></ul>
    35. 36. Poliéster <ul><li>Se obtiene por condensación previa esterificación. </li></ul><ul><li>Es un gran sustituto del algodón, se usa en botellas. </li></ul>
    36. 37. Poliuretano <ul><li>Se produce por condensación. </li></ul><ul><li>Es termoplástico. </li></ul><ul><li>Se le puede agregar un espumante para producirlo en el formato “expandido” </li></ul>
    37. 38. Detergentes dodecilbencensulfonato de sodio (no biodegradable) laurilsulfato de sodio (biodegradable)
    38. 39. <ul><li>El detergente común es el derivado del dodecilbenceno; se llaman ABS (alkyl benzene sulfonates) </li></ul><ul><li>Se está reemplazando por uno lineal con mayor biodegradabilidad conocido como LAB (lineal alquilbenceno). </li></ul><ul><li>Los ABS son mejores emulsionantes y espumantes que los LAB, mientras que las propiedades detergentes son esencialmente idénticas . </li></ul>
    39. 40. Sulfonación <ul><li>La sulfatación o adición de un grupo sulfato se produce o bien sobre un doble enlace, o bien por esterificación de un alcohol. </li></ul><ul><li>R–CH=CH + H 2 SO 4 R–CH 2 –CH–OSO 3 H </li></ul><ul><li>R–OH + H 2 SO 4 R–O–SO 3 H + H 2 O </li></ul><ul><li>R–OH + SO 3 R–O–SO 3 H </li></ul>
    40. 42. Obtención de Detergente Líquido Pasos 1 a 4 sulfonación Paso 5 neutralización
    41. 43. <ul><li>Se colocan 10 kg (11.4 L) de dodecilbenceno en un reactor encamisado de 100 L. </li></ul><ul><li>Se añaden 20 kg (10 L) de ácido sulfúrico fumante muy lentamente durante 30 minutos, agitando constantemente, manteniendo la temperatura entre 40-45ºC. </li></ul><ul><li>Una vez terminada la adición se calienta la mezcla de reacción a 50ºC durante 5 minutos, y se continua con la agitación. </li></ul><ul><li>Se enfria la mezcla a temperatura ambiente y se deja decantar hasta que separación en dos fases. </li></ul><ul><li>Se neutraliza cuidadosamente elácido dodecilbencensulfónico obtenido, agregando de a poco una solución de sosa al 40%. </li></ul>
    42. 44. Estequiometría de la sulfonación <ul><li>¿Cuántos gramos de ácido dodecilbencen sulfónico se formaran a partir de 180 kg de dodecilbenceno si la reacción tiene un rendimiento del 90 %? </li></ul><ul><li>El hidróxido de sodio que se utiliza para preparar la solución al 40% m/v tiene una pureza del 95% ¿Qué masa de sosa se debe pesar para preparar 100 L de la solución de la concentración indicada? </li></ul><ul><li>¿Qué cantidades de materia prima harán falta para producir 1000 kg de este detergente? </li></ul>

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