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Compuestos Organicos

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Nociones generales sobre química organica, algo de polimeros y detergentes.

Nociones generales sobre química organica, algo de polimeros y detergentes.

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  • Transcript

    • 1. Compuestos Orgánicos y sus Reacciones
    • 2. Química del Carbono
      • Muchos compuestos orgánicos se aíslan mejor de tejidos vegetales y animales.
      • La mayoría de las sustancias orgánicas se obtiene por síntesis química.
      • Las principales fuentes son el PETRÓLEO y el CARBÓN
      • Se conocen más de 18 millones de sustancias orgánicas
    • 3. Importancia para la Industria
      • Colorantes
      • Tinturas
      • Pinturas
      • Combustibles fósiles
      • Drogas y medicamentos
      • Aditivos
      • Alimentos
      • Neumáticos
      • Aceites
      • Ropa
      • Cosmética
      • Plásticos
      • Polímeros
      • Adhesivos
      • Papel
    • 4. Composición general
      • Están formados por CARBONO capaz de formar largas cadenas
      • HIDRÓGENO
      • OXÍGENO
      • AZUFRE
      • NITRÓGENO
      • FÓSFORO
      • y otros en menor medida
    • 5. Estructuras y Familias
      • Los compuestos se agrupan en clases según su grupo funcional
      Parte de la molécula que tiene una distribución específica Caracteriza químicamente al compuesto
    • 6. Hidrocarburos
      • Están formados por CARBONO e HIDRÓGENO solamente
      • Pueden ser ALIFÁTICOS:
        • ALCANOS
        • ALQUENOS
        • ALQUINOS
      • AROMÁTICOS: contienen grupo BENCENO
    • 7. Alcanos
      • Tienen fórmula general: C n H 2n+2
      • Solo tienen enlaces covalentes simples
      • Son saturados
      • Su terminación es … ano
      • El mas sencillo es el METANO: CH 4
      • Luego le sigue ETANO: C2H6
      • PROPANO: C3H8
    • 8.
      • Si n = 4 la fórmula molecular corresponde al BUTANO: C 4 H 10
      • El butano presenta dos posibilidades, tiene dos isómeros estructurales
      Igual fórmula molecular pero diferente estructura ISOBUTANO n- BUTANO
    • 9.
      • Los primeros 4 alcanos son gases a temperatura ambiente.
      • Desde el PENTANO al DECANO son líquidos.
      • En muchos alcanos algunos hidrógenos fueron sustituidos por otros átomos o grupos.
      2 cloro butano
    • 10.
      • Cuando un alcano pierde un hidrógeno se convierte en un grupo alquilo y puede sustituir a un hidrógeno en otro compuesto.
      metano radical metilo n-butano metil butano Hidrógeno sustituido
    • 11.
      • Para nombrar un compuesto que ha sufrido sustitución se indica con un numero en qué átomo de carbono se unió el sustituyente.
      • Para numerar la cadena de carbonos se debe elegir la cadena mas larga, numerando desde el extremo donde se encuentren mas cerca los sustituyentes.
      2,2,4 trimetil hexano
    • 12. Ejemplos de Sustituyentes fenil fluoro cloro nitro amino
    • 13. Reacciones de los Alcanos
      • No son muy reactivos.
      • Sufren reacciones de combustión muy exotérmicas.
      • Sufren halogenación.
      Δ H = -890,4 kJ CH 4 (g) + 2 O 2 (g) CO 2 (g) + 2 H 2 O (l)
    • 14. Cicloalcanos
      • Son alcanos cuyos átomos de carbono se unen en anillos.
      • Su fórmula general es: C n H 2n
      ciclobutano ciclohexano ciclopentano
    • 15. Alquenos
      • Contienen por lo menos un doble enlace carbono-carbono.
      • Tienen fórmula general: C n H 2n
      • El alqueno más sencillo es el ETILENO: C 2 H 4
      • Se nombran dando el número de carbono donde se ubica el doble enlace.
      • Su terminación es … eno
    • 16. 2 penteno 1 buteno
    • 17. Etileno
      • Se utiliza para la síntesis de polímeros y en la preparación de muchos compuestos orgánicos.
      • Se prepara industrialmente por craqueo o pirólisis
      Descomposición térmica de un hidrocarburo superior C 2 H 6 (g) 2 HC=CH 2 (g) + H 2 (g) Pt 800ºC
    • 18. Alquinos
      • Contienen por lo menos un enlace triple carbono-carbono.
      • Su fórmula general es C n H 2n-2
      • Su terminación es … ino
      • El alquino más importante es el ACETILENO.
    • 19. Acetileno
      • Se obtiene mediante la reacción entre carburo de calcio y agua
      • Tiene un alto calor de combustión por lo que se usa en sopletes
      CaCl 2 (s) + 2 H 2 O C 2 H 2 (g) + Ca(OH) 2 (ac) 2C 2 H 2 (g) + 5O 2 (g) 4CO 2 (g) + 2H 2 O Δ =- 2599,2 kJ
    • 20. Aromáticos
      • Contienen el grupo BENCENO: C 6 H 6
      • Es líquido incoloro inflamable que se obtiene del alquitrán de hulla.
      • Es muy estable por la deslocalización electrónica.
      • Los anillos bencénicos unidos forman aromáticos policíclicos.
      • Cuando un aromático actúa como sustituyente se llama grupo arilo.
    • 21. Aromáticos naftaleno antraceno
    • 22. Grupos Funcionales
      • Alcoholes: tienen el grupo hidroxilo: OH
        • Su terminación es … ol
      etanol o alcohol etílico 2 propanol o alcohol isopropílico
    • 23.
      • Éteres: contienen el enlace R-O-R´ donde R y R´ son grupos alquilo o arilo.
        • Se nombran como éter… seguido de los nombres de los grupos R en orden alfabético mas la terminación … ico , o los nombres de los grupos (en orden alfabetico y la terminación … éter .
      etilmetil éter o éter etil metílico
    • 24.
      • Aldehídos y cetonas: contienen el grupo carbonilo : C=O
        • En los aldehídos el carbonilo se ubica en un carbono terminal.
        • En las cetonas en el interior de la cadena.
        • La terminación de los aldehídos es … al
        • La terminación de las cetonas es … ona
      butanal butanona
    • 25.
      • El formaldehído H 2 C=O tiene tendencia a polimerizarse, por lo que se usa como materia prima para fabricar polímeros.
      • Los aldehídos de masa molecular mayor tienen olor agradable, por lo que se usan en la industria de los perfumes.
      • Las cetonas son mucho menos reactivas que los aldehídos.
      • La cetona mas simple es la acetona
    • 26.
      • Ácidos carboxílicos: son compuestos que contienen el grupo carboxilo –COOH
        • Son ácidos débiles
        • Reaccionan con los alcoholes formando ésteres de olor agradable.
    • 27.
      • Ésteres: tienen fórmula general R´COOR , R´ puede ser hidrógeno o un grupo alquilo y R es un grupo alquilo o arilo.
      • Se usan en la producción de perfumes y como agentes saborizantes.
      acetato de etilo
    • 28.
      • Aminas: son bases orgánicas
        • Tienen fórmula general R 3 N , donde R puede ser hidrógeno, un grupo alquilo o arilo.
        • Las aminas aromáticas se usan en la elaboración de colorantes.
        • La anilina es la más sencilla amina aromática, es tóxica.
        • Muchas aminas aromáticas son poderosos carcinógenos.
      anilina
    • 29. Polímeros
      • La mayor parte de los polímeros son orgánicos.
      • Se clasifican en naturales y artificiales.
      • Naturales: proteínas, ácidos nucleidos, celulosa, hule (poliisopreno)
      • Artificiales: nylon, poliestireno, teflon, (politetrafluoroetileno), PET (polietilentereftalato), PVC (cloruro de polivinilo), polietileno, otros.
    • 30.
      • Los polímeros sintéticos se obtienen uniendo monómeros (unidades simples).
      • La polimerización se puede dar por adición o condensación .
      Polietileno por adición Poliéster por condensación
    • 31. Hule
      • Se extrae del Hevea brasilensis .
      • Tiene gran elasticidad , puede ser extendido más de 10 veces su longitud y regresar a su tamaño original.
      • Sin estirar es amorfo; estirado posee alto grado de cristalinidad y orden.
      • En estado natural se presenta como un “nudo” de cadenas de polímero que se deslizan unas sobre otras por acción de una fuerza externa, perdiendo su elasticidad.
    • 32. Hule vulcanizado
      • En 1839 Charles Goodyear descubrió que el hule natural podía unirse con azufre (con ZnO como catalizador) para prevenir el deslizamiento de las cadenas.
    • 33.  
    • 34. Hule sintético
      • Se denominan elastómeos .
      • Se forman a partir de derivados del petróleo como el etileno , el polipropileno y el butadieno
      • El NEOPRENO se forma con unidades de cloropreno.
      cloropreno
    • 35. Nylon 66
      • Se obtiene por condensación.
      • 6 carbonos del ácido adípico y 6 carbonos de hexametilendiamina.
      • Fue preparado en 1935 en los laboratorios Dupont.
      • Permite fabricar fibras muy finas y fuertes
    • 36. Poliéster
      • Se obtiene por condensación previa esterificación.
      • Es un gran sustituto del algodón, se usa en botellas.
    • 37. Poliuretano
      • Se produce por condensación.
      • Es termoplástico.
      • Se le puede agregar un espumante para producirlo en el formato “expandido”
    • 38. Detergentes dodecilbencensulfonato de sodio (no biodegradable) laurilsulfato de sodio (biodegradable)
    • 39.
      • El detergente común es el derivado del dodecilbenceno; se llaman ABS (alkyl benzene sulfonates)
      • Se está reemplazando por uno lineal con mayor biodegradabilidad conocido como LAB (lineal alquilbenceno).
      • Los ABS son mejores emulsionantes y espumantes que los LAB, mientras que las propiedades detergentes son esencialmente idénticas .
    • 40. Sulfonación
      • La sulfatación o adición de un grupo sulfato se produce o bien sobre un doble enlace, o bien por esterificación de un alcohol.
      • R–CH=CH + H 2 SO 4 R–CH 2 –CH–OSO 3 H
      • R–OH + H 2 SO 4 R–O–SO 3 H + H 2 O
      • R–OH + SO 3 R–O–SO 3 H
    • 41.  
    • 42. Obtención de Detergente Líquido Pasos 1 a 4 sulfonación Paso 5 neutralización
    • 43.
      • Se colocan 10 kg (11.4 L) de dodecilbenceno en un reactor encamisado de 100 L.
      • Se añaden 20 kg (10 L) de ácido sulfúrico fumante muy lentamente durante 30 minutos, agitando constantemente, manteniendo la temperatura entre 40-45ºC.
      • Una vez terminada la adición se calienta la mezcla de reacción a 50ºC durante 5 minutos, y se continua con la agitación.
      • Se enfria la mezcla a temperatura ambiente y se deja decantar hasta que separación en dos fases.
      • Se neutraliza cuidadosamente elácido dodecilbencensulfónico obtenido, agregando de a poco una solución de sosa al 40%.
    • 44. Estequiometría de la sulfonación
      • ¿Cuántos gramos de ácido dodecilbencen sulfónico se formaran a partir de 180 kg de dodecilbenceno si la reacción tiene un rendimiento del 90 %?
      • El hidróxido de sodio que se utiliza para preparar la solución al 40% m/v tiene una pureza del 95% ¿Qué masa de sosa se debe pesar para preparar 100 L de la solución de la concentración indicada?
      • ¿Qué cantidades de materia prima harán falta para producir 1000 kg de este detergente?

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