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Struktureller Aufbau der Disaccharide und Einteilung in nichtreduzierende und reduzierende Disaccharide
 

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    Struktureller Aufbau der Disaccharide und Einteilung in nichtreduzierende und reduzierende Disaccharide Struktureller Aufbau der Disaccharide und Einteilung in nichtreduzierende und reduzierende Disaccharide Document Transcript

    • Struktureller Aufbau der Disaccharide und Einteilung in nichtreduzierende und reduzierende Disaccharide Allgemeine Summenformel CnH2n−2On−1 Aufbau Zwei Monosaccharidringe verbunden über eine glykosidische Bindung (R-O-Z hier: Z-O-Z) wobei R hier ein Alkohol sein muss Dieser Aufbau kommt dadurch zustande, dass im alkalischen(OH- -> H2O) eine OH-Gruppe des einen Rings abgespaltet wird und ein H-Atom des anderen Ring so dass glykosidische Bindung entsteht. Diese entsteht bevorzugt zwischen dem 1. (anomeren) und 1.anomeren (O-ständigen – Ringschluss) C- Atom und auch bei dem C-Atom gegenüber und dem letzten 6. C-Atom entstehen. Typen nicht-reduzierende anomere-anomere – bei beiden Ringen hier kann eine Ringöffnung erfolgen reduzierende min. ein anomeres C-Atom ist nicht an der glykosidischen Bindung beteiligt hier kann das eine Ringöffnung am freien anomeren C-Atom erfolgen Beispiele Maltose (Malzzucker) Eigenschaften: keimenden Samen und damit in Gerstenmalz oder der Bierwürze enthalten schleimlösende Bestandteil in Hustenbonbons Aufbau: Zwei D-Glucose Moleküle Vom 1 zum 4 C-Atom 4-O-α–D-Glucopyranosyl-β-D-glucopyranose =>Ein anomeres C-Atom nicht an der Bindung beteiligt, Ringöffnung möglich => pos. Fehlingprobe und Mutarotation der Maltose
    • Lactose Eigenschaften: Milchzucker (im Milch aller Säugetiere) cremiger Geschmack Aufbau: Ein Galaktose und ein Glucose Molekül Vom 1 zum 4 C-Atom 4-O-β –D-Galaktopyranosyl-β-D-glucopyranose  Ein anomeres C-Atom, Ringöffnung möglich => pos. Fehlingprobe und Mutarotation der Lactose Saccharose = Haushaltszucker Eigenschaften: wichtigste nichtreduzierende Disaccharid Gebrauchszucker bis 19 Jh. aus dem Stengel des Zuckerrohrs Heute aus extra gezüchteten Zuckerrüben Aufbau: Ein Fructose(als furanose) und ein Glucose Molekül Vom 1 zum 2 C-Atom β–D-Fructofuranosyl-α-D-glucopyranosid  beide anomere C-Atom an der Bindung beteiligt, Ringöffnung nicht möglich =>neg. Fehlingprobe und keine Mutarotation der Saccharose