REAÇÕES   ORGÂNICASPROF. AGAMENON ROBERTO        < 2011 >
Prof. Agamenon Roberto                   REAÇÕES ORGÂNICAS                   www.agamenonquimica.com               2REAÇÕE...
Prof. Agamenon Roberto                                 REAÇÕES ORGÂNICAS                         www.agamenonquimica.com  ...
Prof. Agamenon Roberto                                          REAÇÕES ORGÂNICAS                        www.agamenonquimi...
Prof. Agamenon Roberto                  REAÇÕES ORGÂNICAS                www.agamenonquimica.com            5HALOGENAÇÃO D...
Prof. Agamenon Roberto                           REAÇÕES ORGÂNICAS                       www.agamenonquimica.com        6M...
Prof. Agamenon Roberto                                    REAÇÕES ORGÂNICAS                             www.agamenonquimic...
Prof. Agamenon Roberto                            REAÇÕES ORGÂNICAS                   www.agamenonquimica.com             ...
Prof. Agamenon Roberto                 REAÇÕES ORGÂNICAS                     www.agamenonquimica.com                      ...
Prof. Agamenon Roberto                                         REAÇÕES ORGÂNICAS                            www.agamenonqu...
Prof. Agamenon Roberto                     REAÇÕES ORGÂNICAS                     www.agamenonquimica.com           1102)Qu...
Prof. Agamenon Roberto                                          REAÇÕES ORGÂNICAS               www.agamenonquimica.com   ...
Upcoming SlideShare
Loading in...5
×

Exercs. reações org. revisão

10,802

Published on

0 Comments
3 Likes
Statistics
Notes
  • Be the first to comment

No Downloads
Views
Total Views
10,802
On Slideshare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
0
Actions
Shares
0
Downloads
206
Comments
0
Likes
3
Embeds 0
No embeds

No notes for slide

Exercs. reações org. revisão

  1. 1. REAÇÕES ORGÂNICASPROF. AGAMENON ROBERTO < 2011 >
  2. 2. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 2REAÇÕES ORGÂNICAS Exercícios:CISÕES DAS LIGAÇÕES 01)A equação abaixo indica: CH4 * CH3 + * H Para que ocorra uma reação química, é a) formação de carbônio.necessário que as ligações existentes entre os b) formação de carbânion.átomos de uma molécula se rompam e esses c) reação de homólise. d) reação de heterólise.átomos se rearranjem, formando novas ligações. e) reação de substituição. Geralmente, as reações entre substâncias 02)Considere os seguintes tipos de reações:orgânicas envolvem apenas o rompimento e a P**P 2 P*formação de ligações covalentes. Q**R Q* + R*As cisões podem ser de dois tipos: - + S**T S + T . HOMOLÍTICA. Qual é a espécie mais apropriada para reagir com o íon abaixo? . HETEROLÍTICA. RCisão homolítica é quando na quebra daligação, cada átomo fica com seus elétrons, R C+formando radicais livres. RExemplo: a) T+ b) P* c) S– H 3C * C H 3 H3C * + C H 3 d) Q ** R e) P ** PCisão heterolítica é quando na quebra da TIPOS DE REAGENTES NAS REAÇÕES ORGÂNICASligação o átomo mais eletronegativo fica como par de elétrons inicialmente compartilhado, Reagente eletrófilo (ou eletrofílico) é todaformando íons. espécie química que, aceitando um par deExemplos: elétrons, é capaz de formar uma nova ligação. Reagente nucleófilo (ou nucleofílico) é toda + - H 3 C * Cl H3C + Cl espécie química capaz de oferecer um par de elétrons para a formação de uma ligação. Exercícios: - H3C * H H3C + H+ 01)Nas reações orgânicas, a hidroxila tende a funcionar como:Observações: a) reagente eletrófilo. b) reagente nucleófilo. I. Um carbono carregado positivamente é c) radical livre. d) base de Arrhenius. chamado carbocátion ou íon carbônio. e) solvente. 02)Indique, dentre os reagentes abaixo, o II. Um carbono carregado negativamente é nucleofílico: chamado carboânion ou íon carbânion. a) BF3. b) H3O +. c) AlCl3. d) Cl2. e) H2O.
  3. 3. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 303)Indique, dentre os reagentes abaixo, o O NH3 doa par de elétrons (é a base) e o BF3 eletrofílico: recebe o par de elétrons (é o ácido). a) NH3. b) HCN. Exercícios: c) H3O+. d) ROH. 01)No equilíbrio abaixo, podemos afirmar que de e) H2O. acordo com o conceito de ácido e base de Brönsted-Lowry:CONCEITOS MODERNOS DE ÁCIDO E BASE HCl + NH3 NH4 + + Cl –Ácidos e bases de Brönsted-Lowry a) NH4 + atua como base. • Ácido é toda espécie química capaz de b) NH3 atua como base. doar prótons (H+) em uma reação c) HCl atua como base. d) Cl – atua como ácido. química. e) NH3 atua como ácido. • Base é toda espécie química capaz de 02)A base conjugada do íon H2P2O72– é a receber prótons (H+) em uma reação seguinte espécie química: química. a) H4P2O7.Exemplos: b) H3P2O7 1- 2- ácido c) H2P2O7 base 3- - d) HP2O7 H Cl + H2O H 3 O + + Cl e) P2O7 4- + 03)Ácido é uma espécie capaz de receber um par H de elétrons. Essa definição corresponde à proposta de: O HCl está doando um H+ para H2O. Esta reação ocorre no sentido inverso a) Arrhenius. b) Brönsted. ácido base c) Lavoisier. - d) Lewis. H 3 O + + Cl H Cl + H 2O e) Ostwald. + H 04)Na reação abaixo, a base conjugada de NH4 + é: O íon H3O+ está doando o H+ para o Cl – . NH3 + H2O NH4 + + OH – – + Dizemos que HCl / Cl e H2O / H3O sãopares conjugados ácido-base, pois diferem entre a) NH4OH. b) NH3.si por um H+. c) H2O. d) OH -.Ácido e base de Lewis e) NH4 +. • Ácido de Lewis é toda espécie química 05)Conhecida à tabela, a base conjugada mais capaz de receber par de elétrons. forte é: Ácido Grau de ionização • Base de Lewis é toda espécie química HCl 92% capaz ceder par de elétrons. H2SO4 61% H3PO4 27%Exemplo: HF 8% N H 3 + BF 3 BF 3 N H 3 HCN 0,008% ou – a) Cl . H F H F b) HSO4 –. – c) H2PO4 . N:} – H B F H N >B F d) F . e) CN –. H F H F
  4. 4. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 406)Na equação abaixo, o íon bicarbonato (HCO3–) é classificado como: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO HCO3 – + H2O H3O+ + CO3 2 – Entre os compostos orgânicos que sofrem reações de substituição destacam-se os alcanos, a) base de Arrhenius. b) base de Brönsted. o benzeno e seus derivados, os haletos de c) base de Lewis. alquila, álcoois e ácidos carboxílicos. d) ácido de Brönsted. e) ácido de Lewis. HALOGENAÇÃO DE ALCANOSTIPOS DE REAÇÕES ORGÂNICAS É quando substituímos um ou mais átomos de Entre vários tipos de classificações podemos hidrogênio de um alcano por átomos dosdestacar as reações de substituição, adição e halogênios.eliminação. H H luzREAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO H C H + Cl Cl H C Cl +H Cl É quando um átomo ou grupo de átomos é H Hsubstituído por um radical do outro reagente.Exemplo: Podemos realizar a substituição dos demais H H átomos de hidrogênio sucessivamente, resultando luz nos compostos: H C H + Cl Cl H C Cl +H Cl • CH4 + 2 Cl2 H2CCl2 + 2 HCl H H • CH4 + 3 Cl2 HCCl3 + 3 HClREAÇÃO DE ADIÇÃO • CH4 + 4 Cl2 CCl4 + 4 HCl É quando duas ou mais moléculas As reações de halogenação também ocorremreagentes formam uma única como produto. com os demais halogênios, sendo que as maisExemplo: comuns são a cloração e a bromação, pois com o H H H H F2, devido a sua grande reatividade, teremos uma C Cl 4 reação explosiva e, com o I2 a reação é muito H C C H + Cl Cl H C C H lenta. Cl Cl Nos alcanos de cadeias maiores, teremosREAÇÃO DE ELIMINAÇÃO vários átomos de hidrogênios possíveis de serem É quando de uma molécula são retirados substituídos e, a reatividade depende do carbonodois átomos ou dois grupos de átomos sem onde ele se encontra; a preferência deque sejam substituídos por outros. substituição segue a seguinte ordem:Exemplo: H H H H C terciário > C secundário >C primário + H H C C H H C C H + H2O Exemplo: H OH H Cl H3C C C H3 + Cl 2 H3C C C H 3 + HCl CH3 3 CH produto principal
  5. 5. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 5HALOGENAÇÃO DO BENZENO SUBSTITUIÇÃO NOS DERIVADOS DO Neste caso todos os átomos de hidrogênios BENZENOsão equivalentes e originará sempre o mesmo Todas as reações de substituição observadasproduto em uma mono-halogenação. com benzeno também ocorrem com seusExemplo: derivados, porém diferem na velocidade de Cl ocorrência e nos produtos obtidos. A velocidade da reação e o produto obtido Al Cl 3 dependem do radical presente no benzeno que + Cl 2 + H Cl orientam a entrada dos substituintes. Assim teremos: ORIENTADORES ORTO – PARA (ATIVANTES)NITRAÇÃO DO BENZENO Consiste na reação do benzeno com ácido OHnítrico (HNO3) na presença do ácido sulfúrico NH2(H2SO4), que funciona como catalisador. CH 3 NO2 Cl , Br, I ( desativantes ) H2 S O4 + H N O3 + H 2O ORIENTADORES META (DESATIVANTES) NO2SULFONAÇÃO DO BENZENO S O 3H CN Consiste na reação do benzeno com o ácido C O OHsulfúrico concentrado e a quente. Os orientadores META possuem um átomo S O 3H com ligação dupla ou tripla ligado ao benzeno. H2 SO4 Exemplos: + H 2 S O4 + H2O Monocloração do fenol OHALQUILAÇÃO DO BENZENO AlCl 3 OH Cl Consiste na reação do benzeno com haletosde alquila na presença de ácidos de Lewis. + Cl 2 OH + HCl C H3 Al Cl 3 Al Cl 3 + C H 3Cl + H Cl Cl Como o grupo (– OH) é orto-para dirigente e ativante a reação é mais rápida que a anterior e os substituintes entram, no anel benzênico, nas posições orto e para.
  6. 6. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 6Monocloração do nitro benzeno 04)Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poluídos por N O2 N O2 benzeno (C6H6). Na transformação do benzeno em fenol ocorre: Al Cl 3 + H Cl a) substituição no anel aromático. + Cl 2 Cl b) quebra na cadeia carbônica. c) rearranjo no anel aromático. d) formação de ciclano. Como o grupo (– NO2) é meta dirigente e e) polimerização.desativante a reação é mais lenta que a anterior e 05) É dada a reação:o substituinte entra, no anel benzênico, na S O3 Hposição meta. H2 SO4Exercícios: + H 2 S O4 + H2O01)No 3-metil pentano, cuja estrutura está representada a seguir: que é classificada como uma reação de: 1 2 3 4 5 H 3C CH2 CH CH2 CH3 a) adição. b) ciclo-adição. c) condensação. CH 3 d) eliminação. 6 e) substituição. O hidrogênio mais facilmente substituível por halogênio está situado no carbono de número: 06)Da nitração (HNO3(concentrado) + H2SO4 (concentrado), a) 1. a 30° de um certo derivado do benzeno C) b) 2. equacionada por: c) 3. d) 4. e) 6. A + A + NO 202)Considere a reação de substituição do butano: LUZ butano + Cl2 X + Y NO 2 ORGÂNICO INORGÂNICO Fazem-se as seguintes afirmações: O nome do composto X é: I. O grupo A é orto-para-dirigente. a) cloreto de hidrogênio. II. O grupo A é meta-dirigente. b) 1-cloro butano. III. Ocorre reação de substituição eletrófila. c) 2-cloro butano. IV. Ocorre reação de adição nucleófila. d) 1,1-cloro butano. V. Ocorre reação de eliminação. e) 2,2-dicloro butano. São corretas as afirmações:03)(UNICAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por substituição eletrofílica com: a) II e IV. b) I e III. 0 0 HNO3, em presença de H2SO4, c) II e V. d) I e IV. produz 2-nitroclorobenzeno. e) II e III. 1 1 Cl2, em presença de FeCl3, produz preferencialmente metadiclorobenzeno. 2 2 CH3Cl, em presença de AlCl3, produz 4-metilclorobenzeno. 3 3 H2SO4, em presença de SO3, produz 2-hidrogenosulfato de clorobenzeno. 4 4 Br2, produz preferencialmente, em presença de FeCl3 3-bromo, cloro benzeno.
  7. 7. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 7 REAÇÕES DE ADIÇÃO HIDROGENAÇÃO DOS ALCENOS As reações de adição mais importantes Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno naocorrem nos alcenos, nos alcinos, em aldeídos e presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd).nas cetonas. H H H H PtADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO NOS H C C C H 3 + H2 H C C CH3 ALCENOS H H Os haletos de hidrogênio reagem com os ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO AOSalcenos produzindo haletos de alquil. ALCINOS H H H H Ocorre a adição de 1 mol do haleto de H C C H + HCl H C C H hidrogênio para, em seguida, ocorrer a adição de H Cl outro mol do haleto de hidrogênio. Para alcenos com três ou mais átomos de H C C C H 3 + HCl H C =C CH3carbono a adição do haleto de alquil produzirá H Cldois compostos, sendo um deles em maiorproporção (produto principal). Neste caso, H Cldevemos levar em consideração a REGRA DE H C =C CH 3 + HCl H C C CH 3MARKOVNIKOV, que diz: H Cl H Cl + “O hidrogênio (H ) é adicionado ao carbonoda dupla ligação mais hidrogenado”. ADIÇÃO DE HALOGENIOS (HALOGENAÇÃO) AOS ALCINOS H H H C C C H 3 + HCl H C C CH 3 Temos primeira a adição de 1 mol do H H H Cl halogênios formando um alceno dissubstituído. ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS C Cl4 H C C CH3 + Cl 2 H C =C C H3 ALCENOS Cl Cl Os alcenos reagem com água em presença de +catalisadores ácidos (H ), originando álcoois. Obtido o alceno dissubstituído, adiciona-se outro mol do halogênio. H H H H Cl ClH C C C H 3 + H 2O H C C CH3 C Cl4 H C =C CH3 + Cl 2 H C C CH3 H OH Cl Cl Cl ClADIÇÃO DE HALOGÊNIOS (HALOGENAÇÃO) ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) DOS AOS ALCENOS ALCINOS Os halogênios reagem com os alcenos, napresença do CCl4, formando di-haletos de alquil. A hidratação dos alcinos, que é catalisada com H H H H H2SO4 e HgSO4, possui uma seqüência parecida C Cl 4 H C C C H 3 + Cl Cl H C C CH3 com a dos alcenos. Cl Cl H 2SO4 H C C CH 3 + H2O Hg SO4 H C=C CH3 H OH
  8. 8. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 8 O enol obtido é instável se transforma uma Exercícios:cetona. 01)Fazendo-se hidrogenação catalítica do propeno, obtém-se: H H C =C CH3 H C C C H3 a) propino, cuja fórmula geral é CnH2n – 2. b) ciclopropano. H OH H O c) propano. d) propadieno. Dependendo do enol formado poderemos e) 2-propanol.obter no final um aldeído. 02)Na reação do H2C = CH – CH3 com HCl há formação em maior quantidade do: ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD A a) 1-cloropropano. ALDEÍDOS OU CETONAS b) 2-cloropropano. c) 1,2-dicloropropano. d) 1,3-dicloropropano. A adição de reagentes de Grignard (RMgX), e) 2,2-dicloropropano.seguida de hidrólise, a aldeídos ou cetonas é um 03)O produto principal da reação:dos melhores processos para a preparação de H2SO4 H2C = CH – CH3 + H2O é um:álcoois. a) álcool primário. O esquema geral do processo é: b) álcool secundário. H O 2 c) aldeído. metanal + RMgX álcool primário d) ácido carboxílico. e) cetona. H O 2 aldeído + RMgX álcool secundário 04)Com respeito à equação: H O X + HBr C6H13Br 2 cetona + RMgX álcool terciário Pode-se afirmar que X é um:Exemplos: a) alcano e a reação é de adição. b) alceno e a reação de substituição. metanal álcool primário c) alceno e a reação é de adição eletrofílica. H d) alcano e a reação é de substituição O eletrofílica. = H 3C MgBr H C H 3C C OH e) alceno e a reação é de substituição. H H 2O 05)(Covest-99) A reação entre o propino e a água H produz o enol representado na equação abaixo: OH etanal álcool secundário HC CH C H3 + H 2 O HC C CH 3 ( aq ) O H H3C Mg Br Podemos afirmar que: = H 3C C H 3C C OH 0 0 O enol é produto de uma adição de H H 2O água ao propino. CH3 1 1 O enol é produto da redução do propino pela água. 2 2 O produto desta reação é um propanona álcool terciário composto instável. 3 3 O enol obtido nessa reação se O OH transforma em uma cetona. = H3CMgBr 4 4 Esta é uma reação de H3C C CH3 H3C C CH 3 condensação. H 2O CH 3
  9. 9. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 906)A adição do brometo de hidrogênio ao 3,4-dimetil-2-penteno forma o composto: REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO a) 2-bromo 4-metil hexano. b) 2-bromo 3-etil pentano. As reações de eliminação são processos, em c) 3-bromo 2,3-dimetil pentano. geral, inversos aos descritos para as reações de d) 3-bromo 3-metil hexano. e) 3-bromo 3,4-dimetil pentano. adição e, constituem métodos de obtenção de alcenos e alcinos.07)Hidrocarboneto insaturado que numa reação de adição com o hidreto de cloro produz o 2-cloro pentano é: DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS a) H3C – CH2 – CH2 – C ≡ CH. A desidratação (eliminação de água) de um b) H3C – C = CH – CH3. álcool ocorre com aquecimento deste álcool em | CH3 presença de ácido sulfúrico. c) H3C – C ≡ C – CH2 – CH3. H H H H H 2 SO 4 d) H2C = CH – CH2 – CH2 – CH3. e) H3C – C = C – CH3. H 3C C C C H3 H3C C =C CH 3 | | + OH H H 2O CH3 CH308)Pode-se prever pela regra de Markovnikov que o produto da reação do 2-metil propeno com Álcoois terciários são mais facilmente cloreto de hidrogênio é a substância: desidratados que os secundários e estes, mais a) 2-cloro 2-metil propano. que os primários. b) 1,1-dicloro 2-metil propano. c) 1-cloro butano. A desidratação dos álcoois segue a regra de d) 1-cloro 2-metil propano. SAYTZEFF, isto é, elimina-se a oxidrila e o e) 2-cloro butano. hidrogênio do carbono vizinho ao carbono da09)A hidratação de alcino falso( R – C ≡ C – R) oxidrila menos hidrogenado. conduz à formação de: a) álcool primário DESIDRO – HALOGENAÇÃO DE HALETO DE b) álcool secundário c) cetona ALQUIL d) aldeído Esta reação, normalmente, ocorre em solução e) ácido carboxílico concentrada de KOH em álcool.10)Dada à reação abaixo, podemos afirmar que o composto orgânico obtido é o: O haleto eliminado reage com o KOH produzindo sal e água. O H 2O = H3C C H H H H + H3C CH2 MgBr K O H( alc) H H 3C C C C H3 H 3C C =C CH3 + … Cl H a) ácido butanóico. b) 1 – butanol. ELIMINAÇÃO DE DIBROMETOS VICINAIS c) 2 – butanol. d) etanol. Os dibrometos vicinais quando tratados com e) 2 – propanol. zinco metálicos (Zn), eliminação simultaneamente11)Um aldeído sofreu uma adição do cloreto de os dois átomos de bromo, produzindo o alceno e metil magnésio seguido de uma hidrólise produzindo o 2 – propanol. O aldeído em brometo de zinco. questão denomina-se: H H H H a) metanal. Zn b) etanal. H 3C C C C H3 H 3C C =C C H3 + … c) propanal. Br Br d) 2 – etanol. e) propanóico.
  10. 10. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 10 Quando tratados com KOH(alc) eliminam duas OZONÓLISE DE ALCENOSmoléculas do HBr. Outro tipo de oxidação que os alcenos sofrem H H é a ozonólise. Nesta reação os alcenos reagem KOH(alc) H 3C C C C H3 H 3C C C CH3 + … rapidamente com o ozônio (O3) formando um Br Br composto intermediário chamado ozonídeo.REAÇÕES DE OXIDAÇÃO E REDUÇÃO H H H O H As principais reações de oxidação e redução C= C + O3 C C H H H O O Hcom compostos orgânicos ocorrem com osálcoois, aldeídos e alcenos. A hidrólise do ozonídeo em presença de zinco rompe o ozonídeo, produzindo dois novosOXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS E ALDEÍDOS fragmentos que contêm ligações duplas O comportamento dos álcoois primários, carbono – oxigênio.secundários e terciários, com os oxidantes, são Osemelhantes. Os álcoois primários, ao sofrerem, H O H H C =oxidação, transformam-se em aldeídos e estes, Zn H C Cse deixados em contato com oxidante, são H H O + H 2 O O Ooxidados a ácidos carboxílicos. H C = H H O O [O ] [O ] = = H 3C C OH H 3C C H 3C C O Zn forma óxido de zinco que impede a H H OH formação de H2O2 que viria a reagir com o Os álcoois secundários oxidam-se formando aldeído ou a cetona.cetonas. Exemplo: Quais os produtos da ozonólise seguida de H [ O] hidrólise na presença de zinco, do hidrocarboneto H 3C C CH 3 H 3C C CH 3 2 – metil – 2 – buteno? = OH O O Os álcoois terciários não sofrem oxidação. H CH 3 H3C C = Zn H H 3C C =C CH 3 + O3 H 2O +OXIDAÇÃO DE ALCENOS H3C C CH 3 = Os alcenos sofrem oxidação branda Ooriginando diálcoois vicinais. Exercícios: H H H H [O ] 01) A transformação do 1-propanol em propilenoH 3C C=C CH 3 H 3C C C CH3 (propeno), como esquematizado a seguir, branda OH OH constitui reação de: E oxidação a fundo, com quebra da ligação H OH | |dupla, produzindo ácido carboxílico e /ou cetona. H3C – CH – CH2 H3C – CH = CH2 H H [O ] O a) hidratação. H3C C =C CH 3 2 H3C C b) hidrogenação. a fundo H c) halogenação. [O ] d) descarboxilação. e) desidratação. O 2 H3C C OH
  11. 11. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 1102)Quando um álcool primário sofre oxidação, o 09)A ozonólise do composto C6H12 seguida de produto principal é: uma hidrólise produz exclusivamente acetona. a) ácido carboxílico. O composto será: b) álcool secundário. a) 2,3-dimetil-2-buteno. c) éter. b) 3-metil-2-penteno. d) álcool terciário. c) 2,3-dimetil-1-buteno. e) cetona. d) 2-hexeno. e) 3-hexeno.03)Um alceno X foi oxidado energeticamente pela mistura sulfomangânica (KMnO4 + H2SO4). Os 10)(UPE-2007 – Q2) Analise as afirmativas produtos da reação foram butanona e ácido abaixo relacionadas às reações orgânicas. metil propanóico. Logo, o alceno X é: a) 2-metil-3-hexeno. 0 0 A reação de Friedel-Crafts é b) 3-metil-3-hexeno. catalisada pelo cloreto de c) 2,4-dimetil-3-hexeno. alumínio, que atua como um d) 2,5-dimetil-3-hexeno. ácido de Lewis produzindo um e) 3,5-dimetil-3-hexeno. carbocátion. 1 1 O mecanismo da alquilação no04)Assinale a opção que corresponde aos benzeno forma o carbocátion, que produtos orgânicos da oxidação energética do atua como eletrófilo, 2-metil-2-penteno. comportando-se como um ácido a) propanal e propanóico. de Lewis. b) butanóico e etanol. 2 2 A nitração no benzeno dispensa o c) metóxi-metano e butanal. uso da mistura sulfonítrica, uma d) propanona e propanóico. vez que o grupo –NO2 já foi e) etanoato de metila e butanóico. introduzido no anel aromático. 3 3 A acilação no benzeno poderá05)Um alceno de fórmula molecular C5H10 ao ser originar cetonas aromáticas. oxidado com solução ácida de permanganato 4 4 A sulfonação no benzeno não de potássio deu origem a acetona e ácido pode ocorrer na presença do etanóico em proporção equimolar. O nome do ácido sulfúrico fumegante, porque alceno é: se rompe o anel aromático. a) 1-penteno. 11) (UPE-2004-Q1) Na hidrogenação catalítica do b) 2-penteno. propeno em condições apropriadas, obtém-se c) 2-metil-1-buteno. como produto da reação: d) 2-metil-2-buteno. e) 2-etil propeno. a) propino. b) propano.06)Um composto X, submetido à oxidação com c) ciclopropano. solução sulfopermangânica, forneceu ácido d) propadieno. acético e butanona. O nome oficial do e) 2-propanol. composto X é: 12) (UPE-2006-Q1) Analise as reações gerais a) 3-metil-1-penteno. correlacionadas com as funções orgânicas. b) 2-metil-2-penteno. c) 2-metil-1-penteno. 0 0 O álcool fenólico apresenta uma d) 3-metil-2-penteno. oxidrila ligada diretamente ao anel e) 2-hexeno. aromático. 1 1 As reações, envolvendo ácidos07)A ozonólise e posterior hidrólise em presença graxos com hidróxido de sódio, são de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno produz: usadas na obtenção de sabões. a) cetona e aldeído. 2 2 Na cloração do benzeno, em b) cetona, aldeído e álcool. presença do cloreto férrico como c) somente cetonas. catalisador, constata-se que d) aldeído e álcool. qualquer um dos átomos de e) cetona, aldeído e ácido carboxílico. hidrogênio do anel benzênico pode ser substituído pelo cloro.08)(UPE-2007 – Q2) A reação entre o cloreto de 3 3 Os oxidantes mais brandos oxidam hidrogênio e o 2-metil-2-penteno, origina: mais facilmente as cetonas do que a) 2-cloro - 2-metilpentano. os aldeídos. b) 3-cloro - 3-metilpentano. 4 4 A reação entre um aldeído e o c) 2-cloro - 3-metilpentano. ácido cianídrico é classificada como d) 3-cloro - 2-metilpentano. uma reação de adição à carbonila. e) 2-cloro - 2-metil etilpentano.
  12. 12. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 1213) (Covest-2007) Observe as reações abaixo: 17)(Covest-2007) Analise as reações incompletas, apresentadas abaixo, e assinale a alternativa correta. H H H I KOH ( aq ) A) C C + H 2O H 3C C CH3 1) alceno + HBr H H 2) álcool + H SO 2 4 H H H 2 SO4 B) C + HCl 3) benzeno + HNO 3 H 3C C CH 2 H 4) aldeído + HCN H H H C H3 H 2 SO 4 ( conc ) C) C a) A reação (1) é uma reação de adição do C H 3C C CH3 HBr à dupla ligação do alceno. H OH b) A reação (2) é uma reação de oxidação de álcoois. c) A reação (3) é uma reação de adição do D) H 3C OH H 2 SO 4 / KMnO 4 íon NO3 – ao benzeno (nitração do C benzeno). H H d) A reação (4) é uma reação de redução da carbonila do aldeído. e) As reações (1) e (4) são reações de substituição nucleofílica. 0 0 A reação A é uma reação de substituição nucleofílica, devendo 18) (UPE-2007 – Q2) Analise as equações formar como produto principal o químicas a seguir: 2-hidroxipentano. 1 1 A reação B é uma reação de adição, C3H4 + 2 HCl A devendo formar como produto principal o 1-clorobutano. C2H4O + KMnO4 (meio ácido) B 2 2 A reação B deve seguir a regra de C2H5OH + H2SO4(conc) (170ºC) C Markovnikov. 3 3 A reação C é uma reação de eliminação, em que o 2-metil-2- As substâncias orgânicas formadas A, B e C penteno deve ser o produto formado têm como nomenclatura IUPAC em maior quantidade. respectivamente: 4 4 A reação D é uma reação típica de a) propan-1-ol, etanol e ácido etanóico. oxidação, devendo gerar como b) 2,3 –diclorobutano, eteno e etanal. produto o ácido acético. c) 2,2-dicloropropano, ácido etanóico e eteno.15) (UPE-2004-Q2) O álcool 2-propanol pode ser d) cloroetano, etano e etanol. obtido por: e) clorometano, ácido etanóico e etino. a) redução da propanona. b) redução do propanal. c) oxidação do propanal. d) redução do ácido propanóico. e) desidratação do ácido propanóico.16) (UPE-2006-Q1) Um alceno, submetido à ozonólise, origina como produto orgânico somente o C3H6O. O alceno em questão é: a) 2-metil-propeno. b) 1-buteno. c) 3-hexeno. d) 2-metil-2-buteno. e) propeno.

×