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Alcaloides

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  • 1. ALCALOIDES
  • 2.  ¿Qué son ? Compuestos orgánicos Origen vegetal, animal y bacteriano Sustancias nitrogenadas Se forman a partir de aminoácidos Carácter básico Estructura compleja Tóxicos Actividad fisiológica incluso a dosis muy bajas Precipitación con ciertos reactivos Son sustancias peligrosas o de efectos imprevisibles a diferentes dosis y organismos, por lo que deben ser siempre controladas por un médico.
  • 3. La palabra alcaloide fue designada porW. Meissner en el primer cuarto delsiglo XIX (1819) para nombrar algunoscompuestos activos que seencontraban en los vegetales y queposeían carácter básico. Pero al cabode varios años Winterstein y Trier (1910)le dieron una definición mas amplia aestos compuestos y dieron a conocerque los alcaloides no son tan solo deorigen vegetal sino también seencuentran en el reino animal.
  • 4. Importancia En Vegetales : Hombres: Productos de excreción Sedantes,de los vegetales tranquilizantes, Función defensiva analgésicosfrente a parásitos o Estimulantesinsectos por su toxicidad cerebrales Producto de Antihipertensivosalmacenamiento de AntisépticosNitrógeno, por ser respiratoriossustancias nitrogenadas Vasos dilatadores antitumorales
  • 5. Estructura Contienen C, N, H y algunos O y S El nitrógeno puede formar parte de unciclo o no Se nombran con la terminación “ina”Propiedades Sin “O” son líquidos atemperatura ambiente, volátilescon olor característico Con “O” son sólidoscristalizables, incoloros oblancos
  • 6. Hay aproximadamente 5000alcaloides diferentes, y todos sonde naturaleza alcalinaLos métodos de extracción sonmuy variados. Normalmente losalcaloides se extraen de la plantacon agua si están en forma desales (solubles) o con acidoclorhídrico si están en formainsoluble. Últimamente estaadquiriendo fuerza lapurificación por medios defluidos supercitricos,concretamente con dióxido decarbono.
  • 7. PRINCIPALES FUENTES DE ALCALOIDES
  • 8. COCAFamilia: eritroxiláceasHábitat: Espontanea en los Andes (Perú y Bolivia) Alcaloides: cocaína, benzoilecgonina, tropacocaina, truxilina,cinamilcocína etc. Partes activas: Las hojas (1%)Usos:- Como medicinal, se utilizan sus derivados como anestésico.- Uso extramedicinal, como droga en el mascador andino de las hojascomo estimulante para evitar las sensaciones de hambre, sed y fatiga.- Toxicidad: Habituación a la coca y adicción a la cocaína. En dosissuperiores a 0,5 g. tiene unos efectos desastrosos para el organismo:calambres, vértigos, problemas respiratorios y paro cardiaco.Consecuencias de la masticación de las hojas de la coca: Pielamarillenta y fláccida, andar vacilante, ojos hundidos, alientodesagradable, problemas digestivos, carácter huraño.
  • 9. CICUTANombre científico: Conium maculatum L.Familia: UmbeliferasHábitat: En terrenos baldíos y conescombros, jardines abandonados.Alcaloides: Conhidrina, coniceína yespecialmente conicinaPartes activas: Hojas y frutos.Usos: Analgésicos locales.Toxicidad: Muy altaSíntomas: Dolor de garganta, diarreas,vértigos, debilidad muscular, pulso débil yparalización de los músculos de larespiración.
  • 10. TABACONombre científico: Nicotinia TabacumL.Familia: Solanáceas.Hábitat: La mayoría de los continentes.Alcaloides: NicotiniaPartes activas: Las hojasUsos: Insecticidas para animales yplantas.Toxicidad: La nicotina producida porsíntesis tiene un alto grado de toxicidad,produciendo la muerte por parálisiscardiaca.Síntomas: Dolor de estómago, diarrea,debilidad de pulso, parálisis..
  • 11. El OpioNarcótico que procede de la desecación del jugo de lascápsulas verdes de la amapola del opio.Las moléculas de opiáceos tienen propiedades analgésicassimilares a los compuestos llamados endorfinas oencefalinas producidos en el organismo. Con unaestructura similar, las moléculas de opiáceos ocupanmuchos de los receptores nerviosos de éstas yproporcionan el mismo efecto analgésico que el producidode forma natural en el organismo. Los opiáceos producenprimero una sensación de placer y euforia,Derivados del opio•La morfina•La heroína•La codeína
  • 12. ALGUNOSALCALOIDES
  • 13.  Obtención: Del café. Descubierta en 1819 por Ruge. Nombres alternativos: Cuando se extrae del guaraná se llama guaranina, del mate se llama mateína y del té, teína, pero son el mismo alcaloide. Familia: Metilxantina. Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso autónomo, la resistencia al cansancio. La sobredosis produce insomnio, nerviosismo, etc. Pesticida natural contra ciertos insectos comedores de plantas. Usos medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial, cólicos de la vesícula biliar. Fórmula química: C8H10N4O2.
  • 14.  Obtención: De la hoja de la coca. Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso central, concretamente del sistema dopaminérgico. Usos: Puede ser empleada en cirugía como anestésico. Famosa droga ilegal. Fórmula química: C17H21NO4.
  • 15.  Obtención: Sintetizada en 1883 por Heinrich Dreser a partir de la morfina. Propiedades biológicas: Al igual que ésta, es analgésica, pero también tiene ciertos efectos estimulantes. Es muy adictiva y es el opiáceo de acción más rápida. Más potente que la morfina pero menos duradero. Usos: Famosa droga ilegal. Fórmula química: C21H23NO5.
  • 16.  Obtención: Se extrae del opio. Conocida desde 1688, parece ser que fue aislada en 1803 por De Rosne. Etimología: Su nombre proviene de Morfeo, el dios de la mitología griega del sueño. Propiedades biológicas: Fuertes propiedades narcóticas y anestésicas. Muy adictiva. Uso medicinal: Es el más utilizado contra el dolor. Fórmula química: C17H19NO3.
  • 17.  Obtención: Se extrae del tabaco. Etimología: Su nombre procede de Jean Nicot, que introdujo el tabaco en Francia en 1560. Propiedades biológicas: Es un potente veneno que a bajas dosis es estimulante. Causa la adicción al tabaco. Uso: Como insecticida en fumigación en invernaderos. Fórmula química: C10H14N2.
  • 18. ATROPINA Obtención: De plantas solanáceas como la belladona, un arbusto venenoso. Aislada por primera vez en 1831 por Mein. Propiedades biológicas: Droga anticolinérgica. Usos medicinales: Considerada por la OMS una medicina esencial. Para dilatar las pupilas, en trastornos cardíacos (activar el ritmo cardíaco), como antídoto por envenenamiento con insecticidas organofosforados y gases nerviosos (uso militar), etc.
  • 19. ESTRICNINA Obtención: Extraído de la nuez vómica. Propiedades biológicas: Es un potente veneno y estimulante del sistema nervioso central. Usos: Se emplea como pesticida, para matar ratas. Fórmula química: C21H22N2O2. Forma sales con los ácidos
  • 20. EMETINA La emetina es un alcaloide relacionado con la ipecacuana, que actúa principalmente en las paredes del intestino y en el hígado. Contraindicaciones : Insuficiencia cardíaca, enfermedades renales, hepáticas, neuromusculares y embarazo. Precauciones: Usar con precaución en la 3ra edad y pacientes debilitados. Evitar el contacto con las mucosas porque es irritante. Reacciones adversas :Rigidez, debilidad e inflamación muscular en el sitio de la inyección, Diarreas, náuseas, vómitos, mareos, cefalea.
  • 21. PAPAVERINA Obtención: Se extrae de la amapola del opio Fórmula: C20H21NO4 Farmacología :La papaverina es un relajante no específico del músculo liso. Las grandes dosis pueden producir arritmias. Efectos secundarios: Se incluyen rubor facial, taquicardia, somnolencia y síntomas gastrointestinales.
  • 22. Quinina Fórmula química C20H24N2O2 Es extraída del árbol de la quina cuando éste tiene unos 15 años. La técnica usualmente empleada consiste en golpear el árbol hasta que se afloje la corteza, arrancarla y secarla. La quinina era el principal compuesto empleado en el tratamiento de la malaria La quinina o chinchona, es un alcaloide natural, blanco y cristalino, con propiedades antipiréticas, antipalúdicas y analgésicas
  • 23. MUSCARINA Obtención: Aislada originalmente del hongo amanita muscaria (hongo mosca) en 1869. Propiedades biológicas: Es un fuerte activador del sistema nervioso parasimpático periférico, pudiendo llegar a la muerte (su antídoto es la atropina). Fórmula química: C9H20NO2.
  • 24. PIPERINA. Obtención: Se extrae de la pimienta negra. Propiedades físico-químicas: Es responsable de la acritud de la pimienta negra. Usos: En medicina tradicional y como insecticida. Fórmula química: C17H19NO3.
  • 25. ESCOPOLAMINA. Obtención: Se encuentra en solanáceas (escopolia, beleño, mandrágora, etc.). Propiedades biológicas: Depresor de las terminaciones nerviosas y el cerebro, y antagonista de las sustancias que estimulan el sistema nervioso parasimpático. Produce somnolencia y pérdida temporal de memoria. Uso medicinal: Se emplea para tratar el mareo y náuseas en viajes, como antiparkinsoniano y para dilatar las pupilas en oftalmología. Fórmula química: C17H21NO4.
  • 26. ERGOTAMINA. Obtención: Es el principal alcaloide del cornezuelo, un hongo parásito que afecta sobre todo al centeno. Usomedicinal: Se usa como vasoconstrictor para prevenir la migraña. Fórmula química: C33H35N5O5.
  • 27. CONCLUSIONES La mayoría de los alcaloides se nombran con la terminación “ina” y algunos de acuerdo a la especie, genero, nombre vulgar, descubridor, etc. Las propiedades de los alcaloides es bastante variable esta depende de la presencia de oxígeno (sólidos cristalizables) o ausencia de la misma (líquidos), su solubilidad está en base a su forma libre (insoluble en agua, soluble en alcohol) o sal (soluble en agua, soluble en alcohol), presentan mayoritariamente una actividad óptica levógira. La identificación de los alcaloides se determina mediante reacciones de precipitación, coloración y cristalización. La valoración de los alcaloides se determina mediante métodos volumétricos, gravimétricos, ópticos y cromatográficos