Isomeria plana-e-geométrica

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Isomeria plana-e-geométrica

  1. 1. Prof. Sidnei
  2. 2. Prof. Sidnei I S O M E R I A É a ocorrência de dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. CH3 – CH2 – OH Fórmula estrutural do etanol CH3 – O – CH3 Fórmula estrutural do metoxi-metano C2H6O
  3. 3. Prof. Sidnei ISOMERIA PLANA TIPOS ISOMERIA DE FUNÇÃO MESMA FÓRMULA MOLECULAR DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS
  4. 4. Prof. Sidnei EXEMPLOS CH3-CH2-OH C2H6O CH3 - O - CH3 C2H6O ÁLCOOL ÉTER
  5. 5. Prof. Sidnei CH3-C O OH HC O O-CH3 C2H4O2 C2H4O2 ÁCIDO ÉSTER
  6. 6. Prof. Sidnei ISOMERIA PLANA TIPOS ISOMERIA DE CADEIA MESMA FÓRMULA MOLECULAR MESMA FUNÇÃO QUÍMICA DIFERENTES CADEIAS CARBÔNICAS
  7. 7. Prof. Sidnei CH3-CH2-CH2-CH3 C4H10 CH3-CH-CH3 CH3 C4H10 HIDROCARBONETOS
  8. 8. Prof. Sidnei CH2=CH-CH3 C3H6 CH2 CH2 CH2 C3H6 HIDROCARBONETOS
  9. 9. Prof. Sidnei ISOMERIA PLANA TIPOS ISOMERIA DE POSIÇÃO MESMA FÓRMULA MOLECULAR MESMA FUNÇÃO QUÍMICA MESMA CADEIA CARBÔNICA DIFERENTES POSIÇÕES DA FUNÇÃO, INSATURAÇÃO OU RADICAL
  10. 10. Prof. Sidnei CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 CH3-CH=CH-CH3 C4H8 HIDROCARBONETOS Diferentes posições da insaturação
  11. 11. Prof. Sidnei CH3-CH-CH3 OH CH3-CH2-CH2 OH C3H8O C3H8O ÁLCOOL Diferentes posições do grupo funcional
  12. 12. Prof. Sidnei ISOMERIA PLANA TIPOS ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA MESMA FÓRMULA MOLECULAR MESMA FUNÇÃO QUÍMICA DIFERENTES CADEIAS HETEROGÊNEAS
  13. 13. Prof. Sidnei CH3-CH2-O-CH2-CH3 C4H10O CH3-O-CH2-CH2-CH3 MUDOU A POSIÇÃO DO HETEROÁTOMO ÉTER
  14. 14. Prof. Sidnei CH3-NH-CH2-CH2-CH3 C4H11N CH3-CH2-NH-CH2-CH3 MUDOU A POSIÇÃO DO HETEROÁTOMO AMINA
  15. 15. Prof. Sidnei ISOMERIA PLANA TIPOS ISOMERIA DINÂMICA OU TAUTOMERIA MESMA FÓRMULA MOLECULAR DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS
  16. 16. Prof. Sidnei ENOL ALDEÍDO CETONA= C - OH O - C - H O R- C -R INSTÁVEL!
  17. 17. Prof. Sidnei CH2= CH - OH C2H4O O CH3- C -H C2H4O ENOL ALDEÍDO
  18. 18. Prof. Sidnei CH3-C=CH2 OH CH3-C-CH3 O C3H6O C3H6O ENOL CETONA
  19. 19. Prof. Sidnei São da mesma função ? Sim Não Tem heteroátomo ? Sim Metameria Não Cadeia Posição Estão em equilíbrio dinâmico ? Sim Tautomeria Não Função Cadeias heterogêneas ENOL
  20. 20. Prof. Sidnei
  21. 21. Prof. Sidnei
  22. 22. Prof. Sidnei CONDIÇÕES LIGANTES DIFERENTES EM CADA CARBONO DA DUPLA LIGAÇÃO
  23. 23. Prof. Sidnei CH3 – CH = CH - CH3 TEM ISOMERIA GEOMÉTRICA NÃO TEM ISOMERIA GEOMÉTRICA CH3-CH=C-CH3 | CH3
  24. 24. Prof. Sidnei EM PELO MENOS 2 CARBONOS NO CICLO, CARBONOS COM LIGANTES DIFERENTES CONDIÇÕES
  25. 25. Prof. Sidnei CH2 CH CH Cl Cl POSSUI ISOMERIA GEOMÉTRICA
  26. 26. Prof. Sidnei LIGANTES MAIS LEVES NO MESMO LADO DO PLANO LIGANTES MAIS LEVES EM LADOS OPOSTOS DO PLANO TIPOS DE ISÔMEROS
  27. 27. Prof. Sidnei 2-BUTENO C CC C--H3 H3 H H = DUPLA LIGAÇÃO LIGANTES DIFERENTES LIGANTES DIFERENTES
  28. 28. Prof. Sidnei C = C H H CH3 CH3 HH 2-BUTENO CIS (Z)
  29. 29. Prof. Sidnei C = C H CH3 CH3 HH H TRANS (E)
  30. 30. Prof. Sidnei • Isomeria Geométrica em compostos de cadeia fechada a  b; d  e C – C da b e C H2
  31. 31. Prof. Sidnei Todos os isômeros geométricos têm propriedades físicas diferentes (PF, PE e densidade). CIS-1,2-DIBROMO-ETENO TRANS-1,2-DIBROMO-ETENO P.E.=112ºC P.E.=108ºC
  32. 32. Prof. Sidnei CADEIA ABERTA CADEIA FECHADA ISOMERIA GEOMÉTRICA DUPLA LIGAÇÃO ligantes diferentes em cada carbono de dupla ligação 2 carbonos com ligantes diferentes TIPOS DE ISÔMEROS CIS TRANS

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