VICODIN

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Assignment of Organic Chemistry on 2009

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VICODIN

  1. 1. 유기화학 과제 VICODIN 서울여자대학교 생명환경공학전공 20081235 김 수 아
  2. 2. 목 차 <ul><li>Vicodin 은 ? </li></ul><ul><li>약효 </li></ul><ul><li>Acetaminophen </li></ul><ul><li>- 합성 - 작용기전 - Metabolism </li></ul><ul><li>Hydrocodone bitartrate </li></ul><ul><li>- 작용기전 - 신체 내 효과 </li></ul><ul><li>투약 시 주의점 </li></ul><ul><li>부작용 </li></ul><ul><li>Vicodin 의 종류 </li></ul><ul><li>Reference in Pop culture </li></ul><ul><li>Reference </li></ul>
  3. 3. VICODIN 은 <ul><li>흔히 타이레놀로 알려져 있는 Acetaminophen 과 Hydrocodone bitrartrate 의 복합제제 </li></ul><ul><li>Hydrocodone bitrartrate 5mg 과 Acetaminophen 500mg 로 구성 </li></ul>
  4. 4. <ul><li>Generic name </li></ul><ul><li>Hydrocodone bitartrate </li></ul><ul><li>and Acetaminophen </li></ul><ul><li>Acetaminophen 과 Hydrocodone bitrartrate 의 복합제제는 Anexsia, Dolorex Forte, Hycet, Liquicet, Lorcet, Maxidone, Norco, Polygesic 등의 상품명으로 불린다 . </li></ul>
  5. 5. <ul><li>Vicodin 은 Abbott 사의 제품 </li></ul><ul><li>우리나라에서는 Acetaminophen 500mg, Hydrocodone bitartrate 7.5mg 의 함량을 가진 ‘하이코돈’이 비씨월드 제약에서 판매 중 </li></ul>
  6. 6. 약 효 <ul><li>약효 분류 : 비스테로이드성 소염진통제 </li></ul><ul><li>(Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drugs,NSAIDs) </li></ul><ul><li>마약성 진통제이자 해열제로 중등도 내지 중증의 통증을 완화시키기 위한 목적으로 사용 </li></ul><ul><li>심한 기침에도 사용가능 </li></ul><ul><li>Acetaminophen 은 Hydrocodone 의 진통효과를 상승시킴 </li></ul>
  7. 7. Acetaminophen <ul><li>IUPAC name : </li></ul><ul><li>4'-hydroxyacetanilide </li></ul><ul><li>Formula : C8H9NO2    </li></ul><ul><li>M.W. : 151.16 </li></ul><ul><li>중추신경계의 Prostaglandin 의 합성저해 , 말초에서 통증전달차단 , 시상하부의 체온조절중추 저해로 해열효과 </li></ul>
  8. 8. <ul><li>1894 년에 임상적으로 처음 사용되었다 . </li></ul><ul><li>Propacetamol 이라는 전구체가 </li></ul><ul><li>plasma esterase 에 의해 분해되어 만들어지는데 , 정확히 2:1 의 비율로서 propacetamol 1g 으로부터 acetaminophen 0.5g 이 만들어진다 . </li></ul>
  9. 9. <ul><li>입체중심이 없어 합성이 쉽다 </li></ul><ul><li>산업적으로 생산할 때는 thioacetate 에 의해 nitrobenzene 에서 한 단계 환원 acetamidation 반응으로 합성 </li></ul><ul><li>실험실에서는 아래와 같은 방법으로 합성 </li></ul>합 성
  10. 10. <ul><li>Acetaminophen 은 비스테로이드성 소염진통제 , NSAID(nonsteroidal antiinflammatory drugs) 로 분류된다 . </li></ul><ul><li>NSAID 에 속하는 모든 약들의 기본 메커니즘은 염증과 통증 , 열을 내는 역할을 하는 prostaglandins 를 생성하는 cyclooxygenase(COX) 를 억제하는 것 . </li></ul>작용 기전
  11. 11. <ul><li>하지만 Acetaminophen 은 analgesic(anti-pain) 과 antipyretic(anti-fever) 한 성질은 가지지만 염증이 있는 부위에서 나타나는 높은 농도의 peroxides 에 민감하기 때문에 antiinflammatory 한 성질은 큰 위력을 발휘하지 못함 </li></ul>
  12. 12. <ul><li>또한 중추신경계에 염증이 발생할 때 뇌에서 형성되는 endocannabinoid system 을 조절한다 . 이는 대사산물로 신체의 주요 pain receptor 인 TRPV1 를 활성화시키는 endogenous cannabinoid/vaniloid anadamide 를 뉴런이 흡수하는 것을 막는 AM404 를 만들어 내기 때문이다 . </li></ul>
  13. 13. Metabolism <ul><li>복용 시 85~90% 는 sulfuric acid 나 glucronic acid 와 conjugation 되어 간 대사를 통해 간 독성 없이 소변으로 배설되며 , 2~5% 는 간 대사를 거치지 않고 변화되지 않은 상태로 소변으로 배설되고 , 4~10% 는 cytochrome P450 에 의해 중간 대사산물인 N-acetyl-p-benzoquinoneimine(NAPQI) 로 대사된다 . </li></ul>
  14. 14. <ul><li>적정농도 복용시 간 내의 glucuronyl transferase 에 의해 비활성화 형태로 배설되고 일부는 간 내의 cytochrome P450 을 거져 간 내의 glutathione 과 결합하여 무해한 mercapturic acid 상태로 배설 </li></ul>
  15. 15. <ul><li>과용시 활성대사체인 N-acetyl-p-benzoquinoeimine(NAPQI) 을 무독화시키는 glutathione 이 오히려 고갈됨으로써 독성물질이 체내에 쌓이므로 세포막의 산화적 손상 및 세포 내 거대분자가 파괴되어 간세포가 손상되는 것으로 알려져 있다 . </li></ul>
  16. 16. Hydrocodone bitartrate <ul><li>IUPAC name : </li></ul><ul><li>4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one tartrate (1:1) hydrate (2:5) </li></ul><ul><li>Formula : C18H21NO3•C4H6O6•2½H2O   </li></ul><ul><li>M.W. : 494.50 </li></ul>
  17. 17. 작용 기전 <ul><li>모르핀 , 헤로인과 동일한 효과가 있는 합성진통마취제인 Mu opioid receptor 에서 작용 </li></ul><ul><li>Active state 인 hydromorphone 이 되는 대사 과정에서 ATP 를 생성하는 전자전달계에 관여하는 cytochrome P450 2D6 을 활성화 시킨다 . </li></ul>
  18. 18. <ul><li>Hydrocodone 은 이러한 변형을 통하여 진통효과가 운반되는 전형적 공간인 Brain 을 통하여 Blood Brain Barrier(BBB) 을 지나게 된다 . </li></ul><ul><li>척수의 μ- 수용체에 작용하여 substance P 유리를 감소시켜 척수에서 통각감지를 억제함 . 또한 신경말단으로부터 유해자극을 가진 많은 흥분성 전달물질의 유리를 억제함 . </li></ul>
  19. 19. 신체 내 효과 <ul><li>- 중추신경계 : </li></ul><ul><li>쾌감 , 졸음 , 정신적 혼동 , 오심 , 구토 </li></ul><ul><li>- 호흡기계 : 평상 호흡량을 억제하고 호흡수를 줄여 이산화탄소에 대한 민감도를 감소시키며 진해작용이 있음 </li></ul>
  20. 20. <ul><li>심혈관계 : 기립성 저혈압과 실신가능 </li></ul><ul><li>위장관계 : 연동운동을 억제하여 </li></ul><ul><li>변비 및 오디괄약근 경력 유발 </li></ul><ul><li>비뇨기계 : 방광괄약근의 압력이 증가하여 뇨저류 유발 </li></ul>
  21. 21. 투약 시 주의점 <ul><li>처방전을 기본으로 통증의 정도와 환자의 반응에 따라 조절하지만 , Acetaminophen 의 섭취가 1 회 1000mg, 1 일 4000mg 을 넘지 않도록 해야 한다 . </li></ul><ul><li>약품은 실온에서 습기와 열을 피해서 보관한다 . </li></ul>
  22. 22. <ul><li>졸림이나 판단저하가 나타날 수 있으므로 어떤 영향을 미치는지 알기 전까지는 운전이나 기계조작을 피한다 . </li></ul><ul><li>변비를 막기 위해 매일 6~8 잔의 물을 마시는 것이 좋다 . </li></ul><ul><li>술을 마실 경우 졸음을 더 심하게 유발하거나 간독성이 증가할 수 있다 . </li></ul>
  23. 23. <ul><li>Acetaminophen 이 모유 중으로 소량 분비되나 유아에 미치는 영향의 심각성은 알려진 바 없다 . </li></ul><ul><li>Hydrocodone 은 모유 중으로 분비되는지 알려진 바가 없다 . </li></ul><ul><li>소아에 대한 안전성 및 유효성은 확립되지 않았다 . </li></ul>
  24. 24. <ul><li>다음의 환자에게는 투약을 주의한다 </li></ul><ul><li>고령 또는 허약 환자 </li></ul><ul><li>심한 간장애 또는 신장애 환자 </li></ul><ul><li>갑상선기능 저하증 환자 </li></ul><ul><li>에디슨병 환자 </li></ul>
  25. 25. <ul><li>전립선비대증 환자 </li></ul><ul><li>요도협착증 환자 </li></ul><ul><li>수술 후 및 호흡기 질환환자 </li></ul><ul><li>(Hydrocodone 이 기침 반사를 억제한다 .) </li></ul>
  26. 26. 부 작 용
  27. 27. <ul><li>중추신경계 : 졸음 , 혼미 , 혼수 , 정신적 · 육체적 행동장애 , 불안 , 두려움 , 불쾌감 , 정신적 의존성 , 기분변화 </li></ul><ul><li>소화기계 : 장기간 복용으로 변비가 생길 수 있다 . </li></ul>
  28. 28. <ul><li>비뇨생식기계 : 아편제제 투여로 뇨관 경련 , 방광 괄약근 경련 , 뇨 저류 등이 보고된 바 있다 . </li></ul><ul><li>호흡억제 : 주선산수소히드로코돈은 뇌 간 호흡 중추에 직접 작용하여 용량 의존적 호흡억제를 일으킬 수 있다 . </li></ul>
  29. 29. <ul><li>피부 : 피부 발진 , 가려움증 </li></ul><ul><li>Acetaminophen 에의한 심각한 부작용 : </li></ul><ul><li>알레르기 반응 , 발진 , </li></ul><ul><li>혈소판 감소증 , 무과립구증 </li></ul><ul><li>천식 </li></ul>
  30. 30. <ul><li>고열을 수반하며 발진 , 발적 , 화상모양 수포 등의 격렬한 증상이 전신피부 , 입 및 눈의 점막에 나타남 </li></ul><ul><li>모든 마약과 마찬가지로 분만 직전 투여할 경우 고용량에서 신생아의 호흡억제가 나타날 수 있다 . </li></ul>
  31. 31. <ul><li>임부에게 투여하여 분만 전에 아편제제를 규칙적으로 복용한 모체에서 태어난 아이는 신체적으로 의존적이다 금단증상으로 자극과민성 , 과도한 울음 , 진전 , 활동 항진성 반사 , 호흡회수 증가 , 대변 량 증가 , 재채기 , 하품 , 구토 , 발열 등이 나타난다 </li></ul>
  32. 32. VICODIN 의 종류 <ul><li>Hydrocodone 과 Acetaminophen 함량에 따라 Vicodin, Vicodin ES, Vicodin HP 의 3 종류로 나뉘며 뒤로 갈수록 마약성분인 하이드로코돈 성분이 높다 . </li></ul>
  33. 33. Reference in Pop culture <ul><li>미국 FOX 채널의 의학드라마 HOUSE 의 주인공 Dr. Gregory House 는 다리통증 때문에 습관적으로 vicodin 을 섭취한다 . </li></ul><ul><li>때문에 이 드라마의 팬들은 vicodin 약병 등을 공동구매하기도 한다 . </li></ul>
  34. 34. <ul><li>섹스심벌 마릴린 먼로와 살인자 찰스 맨슨에서 따온 예명을 사용하는 미국의 가수인 ‘마릴린 맨슨’의 작품 </li></ul><ul><li>‘ vicodin’ </li></ul>
  35. 35. Reference <ul><li>배경그림 : CHRIS JORDEN 의 Pain Killers, 2007.( 213000 개의 vicodin pills 가 있습니다 .) </li></ul><ul><li><Acetaminophen 유도 간독성에 대한 백삼과 홍삼 추출물의 간보호 효과 >, 성금수 외 2 인 , 2005 </li></ul><ul><li>Mitchell, J. R., Thorgeirsson, S. S., Potter, W. Z., Jollow, D.J. and Kaiser, H. Acetaminophen- induced hepatic injury protective role glutathine in man and rationale for theraphy. Clin. Pharmacol. Ther. 16, 676-684 (1974). </li></ul><ul><li>http://www.druginfo.co.kr/detail/ajproduct.aspx?pid=30014 </li></ul><ul><li>http:// www.rxabbott.com/pdf/vicodin.pdf </li></ul><ul><li>http://www.medicalobserver.co.kr/FileUpLoad/H12/13(21).pdf </li></ul><ul><li>http://en.wikipedia.org/wiki/Acetaminophen </li></ul><ul><li>http://en.wikipedia.org/wiki/Vicodin </li></ul><ul><li>http://www.drugs.com/pro/vicodin.html </li></ul><ul><li>http://en.wikipedia.org/wiki/Hydrocodone </li></ul><ul><li>http://imagesearch.naver.com/search.naver?where=idetail&rev=5&query=vicodin&from=image&ac=-1&sort=0&res_fr=0&res_to=0&merge=0&spq=0&start=2&a=pho_l&f=nx&r=2&u=http%3A%2F%2Fblog.naver.com%2Fdamekazuna%3FRedirect%3DLog%26logNo%3D20053178060&thumbnail=http%3A%2F%2Fthumbview02.search.naver.com%2Fthumbnails%3Fq%3Dhttp%3A%2F%2Fblogfiles.naver.net%2Fdata33%2F2008%2F7%2F29%2F71%2Fhouse.s02e01.acceptance.hdtv_damekazuna.jpg&signature=697479806387&gdid=90000003_0000000000000004AB4336CC </li></ul>

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