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Seminário funções orgânicas

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  • 1. Reações Das Funçõe Oxigenad s as Integrantes: MARTA LORENE NADINNE CAVALCANTE RAYANE RODRIGUES ROGERIO FONSECA ROSANNE RODRIGUES SAMARA CAMPOS SÍNDIA VIANA
  • 2. Funções Orgânicas Oxigenadas O que são? São grupos de compostos orgânicos constituídos por carbono, hidrogênio e oxigênio
  • 3. Funções Orgânicas Oxigenadas Classificações As principais Funções Orgânicas Oxigenadas são: Álcoois  Enol Fenol Éteres Aldeído Cetona Ésteres Ácidos Carboxilicos
  • 4. Aplicações das Funções Orgânicas Oxigenadas Álcoois
  • 5. Aplicações das Funções Orgânicas Oxigenadas Ésteres
  • 6. Aplicações das Funções Orgânicas Oxigenadas Aldeídos
  • 7. Aplicações das Funções Orgânicas Oxigenadas Cetona
  • 8. Aplicações das Funções Orgânicas Oxigenadas Éter
  • 9. Aplicações das Funções Orgânicas Oxigenadas Ácido Carboxílico
  • 10. Ésteres Os ésteres são derivados de ácidos pela substituição do hidrogênio do ácido por um radical orgânico.
  • 11. Ésteres Ésteres são compostos orgânicos produzidos através da reação química denominada de esterificação: ácido carboxílico e álcool reagem entre si e os produtos da reação são éster e água.
  • 12. Ésteres Essências Ésteres nessa forma são obtidos através da reação com ácidos e álcoois de cadeia curta. Este produto de ésteres é muito usado em indústrias de alimentos, ele permite a atribuição de diferentes sabores e aromas aos produtos artificiais. Acetato de pentila: constituinte do aroma artificial de banana. Etanoato de butila: essência que confere o sabor de maçã verde às balas. Butanoato de etila: esse éster confere o aroma de abacaxi a alimentos. Metanoato de etila: é responsável pelo aroma artificial de groselha.
  • 13. Ésteres Óleos Os produtos derivados de ésteres neste estado são muito usados no nosso dia-a-dia. Também na forma de gorduras, estão presentes em nossa alimentação, a seguir exemplos de ésteres na forma de óleos e gorduras: Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de soja presente na refeição diária. Estearina: encontrado na gordura animal conhecida como sebo. É matéria prima para a fabricação de sabonetes e sabões.
  • 14. Ésteres Ceras Quando álcoois com elevado número de carbonos reagem com ácidos surge uma nova forma de ésteres; as ceras. As mais conhecidas são a cera de abelha e a cera de carnaúba, elas servem para fabricar velas, graxas para sapatos, ceras para pisos, entre outras.
  • 15. Ácido Carboxílico O que é? Os ácidos carboxílicos são caracterizados pelo grupo carboxila (-COOH) , ligado à um carbono da cadeia principal. A fórmula estrutural plana da carboxila é:
  • 16. Ácido Carboxílico Ácido Fórmico É um líquido incolor, cáustico de cheiro forte e irritante. Encontrado na picada de formigas e abelhas.
  • 17. Ácido Carboxílico Ácido Etanóico Líquido de cheiro penetrante e incolor. O ácido etanóico concentrado é corrosivo e deve ser manipulado com cuidado, pois pode causar queimaduras na pele, danos permanentes aos olhos, irritação etc.
  • 18. Ácido Carboxílico Ácido Etanóico Utilizações:
  • 19. Ácido Carboxílico Ácido Benzóico Apresenta-se como um sólido cristalino incolor que, em contato com a pele ou com os olhos causa irritação.
  • 20. Ácido Carboxílico Ácido Benzóico Utilizações: Como germicida na preservação de alimentos Síntese de corantes
  • 21. Aldeídos Os aldeídos são denominados de compostos carbonílicos porque apresentam o grupo carbonila (H-C=O). Esses compostos são incolores, e os de tamanho inferior têm cheiro irritante e os de cadeia carbônica maior têm cheiro agradável, na natureza podem ser encontrados nas fases sólida, líquida ou gasosa.
  • 22. Aldeídos Utilizações: Produção de espelhos Produção de desinfetantes
  • 23. Éter Os éteres estão entre os mais perigosos produtos químicos, principalmente devido à sua inflamabilidade e natureza explosiva. A ligação característica de um éter é um grupo –O– que conecta dois radicais de hidrocarbonetos, sendo, portanto, um heteroátomo.
  • 24. Éter
  • 25. Éter
  • 26. Cetona O grupo funcional que apresenta uma carbonila entre os carbonos da cadeia principal é chamado de cetona. O nome das cetonas é composto do número de carbonos unido ao infixo das ligações e à terminação ona.
  • 27. Cetona Obtenção: [O]: agente oxidante (KMnO4, Cr2O72¯, etc.)
  • 28. Cetona Reação de Wolff-Kischner: Na química orgânica, a síntese de WolffKischner é o nome que se dá à reação que torna possível a conversão de uma cetona em um grupo CH2 usando hidrazina com um tratamento em meio básico (soda):
  • 29. Cetona Utilidade Propanona: usada como solvente de esmaltes, graxas, vernizes e resinas, na extração de óleos de sementes vegetais, na fabricação de anidrido acético e medicamentos.
  • 30. Cetona Presentes em compostos naturais As cetonas são encontradas na natureza em flores e frutos. Em geral, são líquidos de odor agradável. Lonona
  • 31. Oxidação de álcoois a compostos carbônicos Os álcoois são compostos versáteis, e podem ser usados como material de partida para a preparação de uma grande variedade de compostos A reação de um álcool primário com ácido crômico dá origem principalmente ao ácido carboxílico. Os álcoois secundários são oxidados a cetonas pelos mesmos reagentes que oxidam os álcoois primários. Os álcoois terciários, por não possuírem hidrogênio ligado ao carbono hidroxilado, não são facilmente oxidados.
  • 32. Propriedades Químicas Podem reagir de duas maneiras: rompendo a ligação O-H ou rompendo a ligação C-OH. Neste último caso, sendo o grupo OH, difícil de se retirar de uma molécula. Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras.
  • 33. Reações dos Álcoois Desidratação  Os álcoois podem ser desidratados com ácido sulfúrico concentrado Al2O3(alumina). a quente ou com  O produto formado dependerá basicamente da temperatura em que a reação for realizada.  A cerca de 180o C o produto principal é de eliminação um alceno. Desidratação intramolecular. intramolecular
  • 34. Reações dos Álcoois Desidratação
  • 35. Reações dos Álcoois Eliminação em dióis Os diálcoois em meio ácido e a temperaturas elevadas podem produzir dienos.
  • 36. Reações dos Álcoois Eliminação em dióis Os diálcoois em meio ácido e a temperaturas elevadas podem produzir dienos.
  • 37. Reações dos Álcoois Eliminação em álcoois cíclicos Em meio ácido, os álcoois cíclicos podem ser hidratados, assim como os alcenos.
  • 38. Reações dos Álcoois Reação com HX diluído Os álcoois podem ser tratados com ácidos halogenídricos (HX), produzindo haletos. .
  • 39. Reações dos Álcoois Reação com HI concentrado O HI podem reagir com álcoois, produzindo alcanos. Essa propriedade específica do HI se deve ao fato de o iodo ser um elemento muito grande e abandona facilmente uma estrutura.
  • 40. Reações dos Álcoois Reação com HI concentrado
  • 41. Reações dos Álcoois Reação com cloreto de tionila Com cloreto de tionila, os álcoois produzem haletos.
  • 42. Reações dos Álcoois Reação com haletos de fósforo Pode-se obter haletos pela reação de um álcool com haletos de fósforo, especialmente, os cloretos.
  • 43. Reações dos Álcoois Reação com ácidos (Esterificação) Uma das reações mais importantes dos álcoois é a esterificação, ou seja, a formação de ésteres. Reage-se o álcool com um ácido, a frio, em presença de H2SO4 concentrado.
  • 44. Reações dos Álcoois Reação com ácidos (Esterificação)
  • 45. Reações dos Álcoois Reação com aldeídos ou cetonas Reagindo-se um álcool com aldeídos ou cetonas, em meio ácido, pode-se obter compostos chamados acetais, que são éteres duplos.
  • 46. Reações dos Álcoois Reação com aldeídos ou cetonas
  • 47. Reações dos Álcoois Aplicações dos álcoois Os álcoois mais simples são muito usados, dentre outras coisas, como: Solventes na indústria e no laboratório; Componentes de misturas "anti-freeze” - para baixar o ponto de solidificação; Matéria-prima de inúmeras reações para obtenção de outros compostos orgânicos; Combustível; Componente de bebidas (etanol).
  • 48. Reações dos Álcoois Aplicações dos álcoois Um diálcool (glicol) muito importante é o etileno-glicol (CH2OH - CH2OH), preparado pela oxidação do etileno por perácido. É muito usado como: Umectante "Anti-freeze" - para baixar o ponto de congelamento da água de radiadores em países frios Fluido em breques hidráulicos Matéria-prima de plásticos e fibras (poliésteres)
  • 49. Reações dos Álcoois Aplicações dos álcoois A glicerina (CH2OH - CHOH - CH2OH) é um triálcool de grande aplicação. Dentre os principais usos estão: Solventes Tintas Plastificantes Lubrificantes Agente adoçante Componente de cosméticos
  • 50. Mecanismos de reações dos fenóis
  • 51. Mecanismos de reações dos fenóis Características dos Fenóis Os fenóis constituem uma das mais importantes funções da Química Orgânica. São compostos que possuem um ou mais grupamentos – OH (hidroxilas) ligados ao anel benzênico. São utilizados como desinfetantes e germicidas, na conservação da madeira, na produção de explosivos, perfumes, na fabricação de reveladores fotográficos e antioxidantes.
  • 52. Mecanismos de reações dos fenóis Substituições Eletrofílicas Ao anel aromático do fenol pode ser adicionado um ou mais grupamentos funcionais, em reações de substituição eletrofílica, semelhantes às que ocorrem com o benzeno (nitração, sulfonação, halogenação, acilação, alquila ção). No entanto, como o anel apresenta um grupo direcionador orto-para (OH), a entrada dos grupamentos serão orientadas nestas posições.
  • 53. Mecanismos de reações dos fenóis Reação com haletos em meio básico Os fenóis podem ser reagidos com haletos em meio básico, produzindo éteres. Geralmente utilizam-se os iodetos, por ser o iodo um grupo de fácil saída.
  • 54. Mecanismos de reações dos fenóis Esterificação Os fenóis, assim como os álcoois, podem ser transformados em ésteres. Geralmente utiliza-se um anidrido ou cloreto de ácido.
  • 55. Mecanismos de reações dos fenóis Reação com amônia Os fenóis podem reagir com a amônia, produzindo aminas.
  • 56. Fim