3. triosetriose tetrosetetrose pentosepentose hexosehexose
Podem serPodem ser aldosesaldoses ouou cetosescetoses
NNúúmero demero de áátomos de carbono na cadeiatomos de carbono na cadeia
Ciclização
interação entre grupos funcionais em carbonos distantes
(C1 e C5 ) para formar hemiacetal cíclico (aldohexoses)
interação entre C2 e C5 para formar um hemicetal
cíclico (nas cetohexoses)
5. Isômeros
Epímeros
Enantiômeros (D, L)
dextrorrotatórias ou
dextrógiras
levorrotatórias ou
levógiras
Anômeros (α, β)
D-Glicose D-Galactose
OHC
HO
C
C OH
H O
H
C H
H
CH OH
C OH
H
H
HC
HO
C
C OH
H O
H
C H
HO
CH OH
C OH
H
H
1
2
3
4
5
6
Epímeros
Hemiacetal ou
Hemicetal
Anômeros (α, β)
6. Os monossacarídeos têm centros assimétricos
Epímeros: quando dois açucares diferem na configuração ao redor de
um único átomo de carbono.
Isomeria geométrica - Cis-trans
Cis
Trans
Isomeria Baeyeriana – Cis-trans
Cadeias Ciclicas
Estereoisomeria
8. MonossacarMonossacaríídeosdeos –– ProjeProjeççãoão de Haworthde Haworth
EnantiômerosEnantiômeros
Par dePar de esteroisômerosesteroisômeros
Designados como DDesignados como D-- ou Lou L-- antes do nomeantes do nome
São como imagens especularesSão como imagens especulares -- superposisuperposiççãoão
10. ExemploExemplo
OO CC éé um centroum centro quiralquiral??
Alguns MonossacarAlguns Monossacaríídeos Importantesdeos Importantes
DD--gliceraldeidogliceraldeido aaçúçúcar mais simplescar mais simples
DD--glicoseglicose mais importante na dietamais importante na dieta
DD--frutosefrutose mais doce monossacarmais doce monossacaríídeodeo
DD--galactosegalactose parte do aparte do açúçúcar do leitecar do leite
DD--riboseribose usado no RNAusado no RNA
Todos sãoTodos são DD--enanciômerosenanciômeros
11. DD--galactosegalactose
Importante em sistemas biolImportante em sistemas biolóógicosgicos
DD--glicose x Dglicose x D--galactosegalactose
Você pode ver a diferenVocê pode ver a diferençça? Seu corpo pode!!!a? Seu corpo pode!!!
Galactose pode ser digerida, desde que seja primeiroGalactose pode ser digerida, desde que seja primeiro
convertida em glicoseconvertida em glicose
12. OligossacarOligossacaríídeosdeos
Grupos OHGrupos OH ouou de monossacarde monossacaríídeos cdeos cííclicos podemclicos podem
estabelecer ligaestabelecer ligaççãoão
ligaligaççãoão glicosglicosíídicadica
aaçúçúcarcar--OO--aaçúçúcarcar
ponte de oxigênioponte de oxigênio
Ligação Glicosídica
14. QuemQuem éé Mais DoceMais Doce
AAçúçúcarcar DoDoççuraura
LactoseLactose 0.160.16
GalactoseGalactose 0.320.32
MaltoseMaltose 0.330.33
SacaroseSacarose 1.001.00
FrutoseFrutose 1.731.73
AspartameAspartame 180180
SacarinaSacarina 450450
POLISSACARPOLISSACARÍÍDEOS E PROTEOGLICANOSDEOS E PROTEOGLICANOS
polissacarídeos: polímeros de alto peso molecular, também chamado
de glicanos
unidades monossacarídeos, tipos de ligação, comprimento da cadeia e
grau de ramificação: diferencia os polissacarídeos
homopolissacarídeos: um tipo unid. monomérica
heteropolissacarídeos: 2 ou mais tipos diferentes de unidades
monoméricas.