Quimica Alimentos Lipideos I
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Quimica Alimentos Lipideos I

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Quimica Alimentos Lipideos I Presentation Transcript

  • 1. Lipídeos I Prof. Dr. Ricardo Stefani Poções: Profa. Ms. Mércia Leite
  • 2. Introdução
    • Acilgliceróis, ácidos graxos, fosfolípideos, esteróis
    • Triacilgliceróis = condensação entre glicerol e ác.graxos
    • Lubrificante, emulsificante
      • In vivo : hormônios, reserva, comunicação química
  • 3. Grupo acila
  • 4. Ácidos Graxos
    • Ácidos monocarboxílicos alifáticos
    •  PM, cadeia linear, saturados/ insaturados
    • R= metílicos, hidroxílicos ou carbonílicos.
    • Saturados [láurico, palmítico, esteárico]
    • Insaturados {oléico, linoléico, linolênico}
  • 5. Ácidos Graxos
    • 16C-18C terrestres
    • + 20C marinhos
    • Contribuem até 96% da massa total de óleos e gorduras
    • Longa cadeia de hidrocarboneto + grupo carboxíla
  • 6.  
  • 7. Ácidos Graxos
    • Propriedades físicas
    • Pt.fusão e ebulição dos ácidos:  tamanho da cadeia,  configuração Cis,  cadeia linear.
    •  pt fusão n° par de carbonos
    •  PM solúveis em água
    • Sais de ác. insaturado são + solúveis em água
    • 4C-7C cheiro desagradável,  PM inodoros
  • 8. Ácidos Graxos
    • Insaturados
    • livres ou ligados ao glicerol
    • + comuns q saturados
    • Diferem entre si: n°C, n° =, local da =, configuração.
    • Monoinsaturados = C9-C10
    • Poliinsaturados = C9
  • 9. Ácidos Graxos
    • Insaturados
    • Os isômeros apresentam propriedades ≠
    • Isomeria de posição e geométrica{cis/trans}
    • + forma cis
    • Ác.graxos poliinsaturados:
    •  3[=C3/C4] linolênico, EPA, DHA - e
    •  6[=C6/C7] linoléico
  • 10. Ácidos Graxos
    • Insaturados
    * Insolúveis em água, solúveis em solventes orgânicos p.e. 232°C Óleo de linhaça 50% Àc. 8,12,15 - octadeca trien óico Ácido linolênico p.f. -11°C, p.e. 230°C Óleo de girassol 75% Ác. 9,12 -octadeca dien óico Ácido linoléico p.f. 4°C, p.e. 286°C Azeite de oliva 80% Ác. 9 -octadec en óico Ácido oléico
  • 11. Ácidos Graxos
  • 12. Muitos alimentos são misturas de triacilglicerois
  • 13. Glicerol
    • Presente em óleos e gorduras
    • 1,2,3 propanotriol
    • As hidróxilas do glicerol estão esterificadas a ácido graxo formando glicerídeo
    • Qdo. aquecido[300°C] produz acroleína
  • 14.  
  • 15. Classificação Lipídeos
    • Simples
    • Esterificação de ác.graxos + álcoois
    • Gorduras[ác.graxo + glicerol ] e Ceras[ácidos, alcoois, alcanos, ésteres- ác.graxos + alcoois de cadeia longa] – palmitato de miricila
  • 16. Classificação Lipídeos
    • Compostos:
    • Grupo éster + :
    • Fosfolipídeos[ou fosfatídeos]  glicerol, ác.graxos, ác.fosfórico e grupos nitrogenados.
    • ou
    • Cerebrosídeos[ou glicolipídeos]  ác.graxo + grupo nitrogenado+ carboidrato
  • 17. Classificação Lipídeos
    • Derivados:
    • Obtido por hidrólise de lipídeos simples e compostos.
    • Apresenta propriedades de lipídeos.
    • Ác. graxos, alcóois de  PM, esteróis, hidrocarbonetos de cadeia longa, carotenoídes e vitaminas lipossolúveis
  • 18. Lipídeos simples
    • Óleos e gorduras[glicerídeos]:
    • Mistura de TG
    •  em – OH, hidrolisada:
    • fração saponificável { glicerol+ sais alcalinos de ác.graxo livre}  glicerídeos
    • fração insaponificável[ esteróis, alcóois, pigmentos, hidrocarbonetos]
  • 19. Lipídeos simples Óleos e gorduras[glicerídeos]: Ác.graxos de TG Ác.graxo saturado de  PM [palmítico, esteárico], +ác.oléico e linoléico, toucinho Gorduras animais + óléico e linoléico, óleo de soja, milho Ác.linolênico Gorduras de origem vegetal, -20% saturados, óleo algodão, milho, girassol e azeite de oliva Ác.oleico-linoleico C 8,1,14,16,18. óleo de coco e babaçu Àc.laurico[12C] Cadeia curta[C4-10] butírico Cadeia longa: oléico, palmítico, esteárico Gorduras do leite
  • 20. Lipídeos simples
    • Ceras
    • Ésteres de ác.graxo e monohidroxiálcoois de  PM.
    • Tornam turvos óleos vegetais qd. resfriados.
    • Verdadeiras [cetílico/estearílico] e ésteres de álcoois esteroídicos.
  • 21. Triacontanol palmitato: o componente principal de cera de abelha Ceras são ésteres de ácidos graxos e álcoois compridos. - impermeáveis a água, evitam evaporação em plantas, fonte de energia em plâncton.
  • 22. Lipídeos compostos
    • Fosfolipídeos:
    • Poliálcool + ác.graxo + ác.fosfórico[grupo amino]
    • Emulsificantes
    • Glicerol+ ác.graxo + ác.fosfórico + base nitrogenada
    • Lecitina: gema de ovo, fígado óleo vegetalnão refinado. Emulsificantes e antioxidantes
    • Glicolipídeos{cerebrosídeos}:
    • 1 ou + resíduo de monossacarídeo
    • Não contém grupo fosfórico na molécula.
  • 23.  
  • 24. Lipídeos derivados material insaponificável
    • Esteróis – fitoesteróis [sitosterol], colesterol
    • Álcoois
    • Ácidos graxos
    • Hidrocarbonetos – esqualeno [C 30 H 50 ]
    • Vitaminas lipossolúveis
    • Pigmentos - clorofila, mioglobina, carotenóides
    • Compostos nitrogenados
  • 25. Ácidos graxos fosfolipídeos
  • 26. Os fosfoacilgliceróis mais comuns nas membranas têm uma segunda junção éster de fosfato. Fosfoacilgliceróis são classificados como fosfolipídios.
  • 27. Fosfoacilgliceróis formam membranas pelo seu rearranjo em uma camada dupla lipídica. Ácidos graxos saturados diminuem a fluidez da membrana, pois suas cadeias hidrocarbônicas podem se empacotar mais perfeitamente. Ácidos graxos insaturados têm o efeito oposto.
  • 28. Ômega-3
    • Ácidos graxos poliinsaturados
      • Não são biossintetizados por mamíferos
      • Ácido graxo essencial
      • Diminuem o colesterol
      • Necessários para a biossintese de tromboxanas e
      • Prostaglandinas
      • Fonte: peixes, folhas verde-escuro, alguns óleos
  • 29. Esfingolipídios Eles contêm esfingosina em vez de glicerol. São os principais componentes lipídicos da bainha de mielina da fibra nervosa. São também encontrados nas membranas.
  • 30. Dois tipos mais comuns de esfingolipídios
  • 31. Prostaglandinas são sintetizadas a partir do ácido araquidônico. Elas são responsáveis pela regulação de uma variedade de respostas fisiológicas. Prostaglandinas esqueleto da prostaglandina Nomeada pelas formas PGX, com X designando os grupos funcionais do anel de cinco membros.
  • 32.
    • Terpenos contêm átomos de carbono em um número
    • múltiplo de cinco.
    • Eles foram feitos pela junção de unidades de
    • isopreno.
    Terpenos
    • Os terpenos que contêm oxigênio são algumas vezes
    • chamados de terpenóides.
  • 33. A regra do isopreno
  • 34.  
  • 35.  
  • 36. O esqualeno, um triterpeno, é o precursor de moléculas de esteróides.
  • 37.
    • O licopeno e o  -caroteno são tetraterpenos chamados
    • de carotenóides.
  • 38.  
  • 39. Os hormônios são mensageiros químicos. Muitos hormônios são esteróides. Todos os esteróides contêm um sistema de anel tetracíclico. Esteróides
  • 40. Substituintes em lados opostos do plano do sistema de anéis são chamados de  -substituintes. Substituintes presentes do mesmo lado do sistema de anéis dos esteróides, como os grupos metila angular, são chamados de  -substituintes. Na maioria dos esteróides de ocorrência natural, os anéis A e B são também fundidos em trans.
  • 41. O colesterol é um esteróide
  • 42. Biossíntese do colesterol
  • 43. Obrigado !!!