(c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.QUÍMICA ORGÂNICA IAula 3Alcanos e CicloalcanosNomenclatura e PropriedadesProf. Dr. Rica...
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(c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Propriedades Físicas● Ponto de ebulição● Aumenta conforme aumenta o tamanho dacadeia● R...
(c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Propriedades Físicas● Ponto de Fusão● Aumenta conforme aumenta o tamanho dacadeia● Rami...
(c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Propriedades Físicas● Solubilidade em água:● São moléculas hidrofóbicas insolúveis em á...
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(c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Conformações de Alcanos eCicloalcanos (ciclobutano)● A energia tensional é alta (26 Kca...
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(c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Conformações de Alcanos eCicloalcanos (ciclo-hexano)● Cadeira: conformação torsional ma...
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Alcanos e Cicloalcanos - Nomenclatura, estrutura e propriedades

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  1. 1. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.QUÍMICA ORGÂNICA IAula 3Alcanos e CicloalcanosNomenclatura e PropriedadesProf. Dr. Ricardo StefaniUniversidade Federal de Mato Grosso
  2. 2. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Alcanos e Cicloalcanos● Alcanos e Cicloalcanos são hidrocarbonetosalifáticos saturados●Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formadosexclusivamente por carbono e hidrogênio. Podem sersaturados ou insaturados.●Dizemos que um composto orgânico é saturadoquando este não possui ligações duplas, triplas ouaromáticas entre seus átomos●Um composto orgânico insaturado possui ligaçõesduplas, aromáticas ou triplas entre seus átomos
  3. 3. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Alcanos e Cicloalcanos● Qual é a origem do termo alifático?A origem é histórica. No século XIX, muitoshidrocarbonetos eram, e até hoje ainda são, obtidos defontes naturais. Fontes importantes são os óleos egorduras e a palavra alifático vem do grego aleiphar(gordura)● Em oposição ao termo alifático, há o termo aromático,que estudaremos mais adiante●A maior fonte de hidrocarbonetos é o petróleo
  4. 4. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Alcanos e Cicloalcanos● Fórmula Geral: CnH2n+2● Fórmula Geral para cicloalcanos: CnH2n● O alcano mais simples que existe é o metano (CH4)● Os alcanos e cicloalcanos são altamente apolares emvirtude de serem formados exclusivamente por C e H
  5. 5. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Alcanos e CicloalcanosReproduzido: de Bruice, P.Y. Química Orgânica 4ed.
  6. 6. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Alcanos e Cicloalcanos● Isômeros ConstitucionaisSão substâncias com a mesma fórmula molecular,mas com fórmula estrutural diferentes.Reproduzido: de Bruice, P.Y. Química Orgânica 4ed.
  7. 7. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Alcanos e Cicloalcanos● O número de isômeros constitucionais cresce à medidaque aumenta o número de átomosReproduzido: de Carey, F. A. Organic Chemistry 4thed.
  8. 8. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Alcanos e Cicloalcanos● Assim, a mesma fórmula molecular pode designarvárias substâncias diferentes. C7H16 pode ser qualqueruma das seguintes substâncias:Reproduzido: de Bruice, P.Y. Química Orgânica 4ed.
  9. 9. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Alcanos e Cicloalcanos● Desenhando Fórmulas estruturais:● Já conhecemos as estruturas de Lewis e de Kekulé.● O problema é que essas duas representações não sãoideais para estruturas orgânicas com muitos átomos.As fórmulas condensadas e de linhas de ligação sãomelhores para representar substâncias mais complexas
  10. 10. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Alcanos e Cicloalcanos● Desenhando Fórmulas estruturais:● Fórmulas condensadas e de linhas de ligação● Para desenhar estruturas químicas devemo ser:● Realista● Claro● Econômico● Lembrem-se: Bom senso é tudo. Algumas vezes émelhor utilizar fórmulas condensadas ou de Kekulédo que de linhas de ligação. Depende muito do quequeremos mostrar e dizer
  11. 11. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Nomenclatura em QuímicaOrgânica● As substâncias químicas possuem nomes que asidentificam●Uma substância pode ter vários nomes, mas um nomedeve identificar apenas uma substância●Há vários sistemas de nomenclatura:● Comum (humano)● Belstein (humano)● Chemical Abstracts (humano e máquina)● IUPAC (humano)● IUPAC-NIST/InChI (para máquinas)
  12. 12. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Nomenclatura em QuímicaOrgânica● A nomenclatura IUPAC atual é fruto de sucessivasatualizações e modificações das regras de Geneva(1889)●A norma IUPAC para compostos orgânicos maisrecente é de 1993 e está disponível emhttp://www.acdlabs.com/nomenclature/iupac●A norma IUPAC foi feita para a língua inglesa, portantopode haver diferenças na adaptação para a línguaportuguesa. Exemplo:● Ciclohexane fica ciclo-hexano e não cicloexano (checarnormas da nova ortografia)● http://chemkeys.com/br/2011/07/15/nomenclatura-de-compostos-organicos-segundo-as-recomendacoes-da-iupac-uma-breve-introducao/
  13. 13. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Nomenclatura de alcanos ecicloalcanos1. Determine o número de carbonos na cadeia contínua maiscompridaCH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3CH312345678CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3CH2CH2CH345678123CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3CH2CH2CH2CH312345 6 7 8Reproduzido: de Bruice, P.Y. Química Orgânica 4ed.
  14. 14. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Nomenclatura de alcanos ecicloalcanosReproduzido: de Bruice, P.Y. Química Orgânica 4ed.2. Numere os substituintes para obter-se a menor numeraçãopossível no nome da substânciaCH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3CH3 CH2CH35-ehtyl-3-methyloctanenot4-ethyl-6-methyloctanebecause 3<4(Substituintes são listados em ordem alfabética )3. Assinale os menores números possíveis para todos ossubstituintesCH3CH2CHCH2CHCH3CH3CH32,4-dimethylhexaneCH3CH2CH2CCH3CH3CCH2CH3CH3CH33,3,4,4-tetramethylheptaneCH3CH2CHCH2CH2CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3 CH2CH3CH33,3,6-triethyl-7-methyldecane
  15. 15. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Nomenclatura de alcanos ecicloalcanosReproduzido: de Bruice, P.Y. Química Orgânica 4ed.5. Quando ambas as direções levam ao menor número para umdos substituintes, a direção escolhida é aquela que fornece omenor número possível para um dos substituintes restantesCH3CHCH2CHCH3CH3CH3 CH32,2,4-trimethylpentanenot2,4,4-trimethylpentanebecause 2<4CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3CH3CH3 CH2CH36-ethyl-3,4-dimethyloctanenot3-ethyl-5,6-dimethyloctanebecause 4<56. Se o mesmo número dos substituintes é obtido em ambasas direções, o primeiro grupo citado recebe o menor número
  16. 16. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Nomenclatura de alcanos ecicloalcanosReproduzido: de Bruice, P.Y. Química Orgânica 4ed.
  17. 17. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Nomenclatura de alcanos ecicloalcanosReproduzido: de Carey, F. A. Organic Chemistry 4thed.
  18. 18. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Tipos de Carbono e hidrogênioReproduzido: de Bruice, P.Y. Química Orgânica 4ed.
  19. 19. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Nomenclatura de Alcanos ecicloalcanosReproduzido: de Bruice, P.Y. Química Orgânica 4ed.• Se houver apenas um substituinte no anel não é necessárionumerá-loCH3methylcyclopentaneCH2CH3ethylcyclohexaneCH2CH2CH2CH2CH31-cyclobutylpentane2. Nomeie os dois substituintes em ordem alfabéticaH3CCH2CH2CH31-methyl-2-propylcyclopentaneH3CH2CCH31-ethyl-3-methylcyclopentaneCH3CH31,3-dimethylcyclohexane
  20. 20. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Fontes de Alcanos eCicloalcanos● Petróleo e Gás Natural● CraqueamentoReproduzido: de Carey, F. A. Organic Chemistry 4thed.
  21. 21. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Propriedades Físicas● Ponto de ebulição● Aumenta conforme aumenta o tamanho dacadeia● Ramificações diminuem o ponto de ebuliçãoReproduzido: de Carey, F. A. Organic Chemistry 4thed.
  22. 22. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Propriedades Físicas● Ponto de Fusão● Aumenta conforme aumenta o tamanho dacadeia● Ramificações diminuem o ponto de fusãoReproduzido: de Carey, F. A. Organic Chemistry 4thed.
  23. 23. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Propriedades Físicas● Solubilidade em água:● São moléculas hidrofóbicas insolúveis em água● São menos densas que a água
  24. 24. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Conformações de Alcanos eCicloalcanos● Ligações sigma podem possuir rotação livre, oque permite diferentes conformações dasmoléculas●Conformação: É a maneira como a moléculaestá em determinado momento●Uma conformação pode ser de alta ou baixaenergia●Uma conformação de mais baixa energia é maisestável
  25. 25. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Conformações de Alcanos eCicloalcanos● Então algumas conformações são mais estáveisque outras. E são preferidas
  26. 26. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Conformações de Alcanos eCicloalcanos● Para algumas conformações podem haverbarreiras energéticas
  27. 27. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Conformações de Alcanos eCicloalcanosConformação: É qualquer arranjotridimensional dos átomos numa moléculaque é consequencia da rotação ao redor deuma ligação simples.Projeção de Newmann: uma maneira derepresentar uma molécula como seestivéssemos olhando-a ao longo de umaligação carbono-carbono.
  28. 28. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Conformações de Alcanos eCicloalcanosReproduzido: de Bruice, P.Y. Química Orgânica 4ed.
  29. 29. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Reproduzido: de Bruice, P.Y. Química Orgânica 4ed.• Tensão torsional: repulsão entre pares de elétronsligantes.• Um confôrmero anti é mais estável que umconfôrmero eclipsado.Conformações de Alcanos eCicloalcanos (Etano)
  30. 30. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Reproduzido: de Bruice, P.Y. Química Orgânica 4ed.Conformações de Alcanos eCicloalcanos (Butano)• Tensão estérica: repulsão entre nuvens eletrônicasde átomos ou grupos.
  31. 31. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Conformações de Alcanos eCicloalcanos (ciclopropano)● Tensão angular: No ciclopropano, o angulo deligação cai de 109,5 graus para 60 graus.Desfavorável, alta energia● Tensão torsional: Seis hidrogênios eclipsados.DesfavorávelHHHHHH
  32. 32. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Conformações de Alcanos eCicloalcanos (ciclobutano)● A energia tensional é alta (26 Kcal/mol)●Conformação planar reduz tensão torsional, masaumenta a angular●Conformação mais estável é a borboleta
  33. 33. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Conformações de Alcanos eCicloalcanos (ciclopentano)● A energia tensional do ciclopentano é de 6,5kcal/mol● a torção do ciclopentano planar reduz a tensãotorsional, aumentando a angular● a conformação de menor energia é a envelope
  34. 34. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Conformações de Alcanos eCicloalcanos (ciclo-hexano)● Cadeira: conformação torsional mais estável deum anel ciclo-hexano● Todos os ângulos de ligação são aprox. 109,5°● Todas as ligações de carbonos adjacentesestão em conformação anti
  35. 35. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Conformações de Alcanos eCicloalcanos (ciclo-hexano)●Barco: conformação torsional do anel de ciclo-hexano em que os carbonos 1 e 4 são dobradosna direção um do outro●Menos estável que a conformação cadeira●Todos os ângulos de ligação são aprox. 109,5°
  36. 36. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Conformações de Alcanos eCicloalcanos (ciclo-hexano)●Barco torcido: A menos estável de todas
  37. 37. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Conformações de Alcanos eCicloalcanos (ciclo-hexano)●Ciclo-hexano substituído●Metilciclo-hexano●Qual é mais estável?CH3CH3+1.74 kcal/mol
  38. 38. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Conformações de Alcanos eCicloalcanos (ciclo-hexano)
  39. 39. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Conformações de Alcanos eCicloalcanos (ciclo-hexano)
  40. 40. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Conformações de Alcanos eCicloalcanos (ciclo-hexano)
  41. 41. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Conformações de Alcanos eCicloalcanos (ciclo-hexano)
  42. 42. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.Conformações de Alcanos eCicloalcanos (metil-cliclohexano) Conformação favorecida é a mais estável.Ou seja, a deMenor energia e interação entre ossubstituintes
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