Tema #3 Carbohidratos

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Tema #3 Carbohidratos

  1. 1. CARBOHIDRATOS<br />DR. ANGEL M. CLAROS ARISPE<br />MEDICO ORTOMOLECULAR<br />
  2. 2. GENERALIDADES:<br />Llamados también hidratos de carbono, glúcidos.<br />Abundan en tejidos vegetales( fotosíntesis) y animales.<br />Proveen entre 50 a 60% del total de calorías.<br />Están compuestos por C-H-O; se definen como polihidroxialdehido o polihidroxiacetona, tienen funciones aldehído (formilo –CHO), cetona ( oxo CH3-O-CH3) y función alcohol (hidroxilo –OH).Otras sustancias dan estos productos por hidrólisis.<br />
  3. 3. CLASIFICACION:<br />A) MONOSACARIDOS:<br />Son azucares simples formados por un polihidroxialdehido o polihidroxiacetona.<br />Cristales de color blanco, solubles en agua de sabor dulce, como la GLUCOSA.<br />B) OLIGOSACARIDOS:<br />Compuestos por unión de dos a diez monosacáridos.<br />Son Disacaridos, trisacáridos, tetra sacáridos, que pueden ser separados por hidrólisis.<br />Cristales, solubles en agua, de sabor dulce.<br />C) POLISACARIDOS:<br />Compuestos por muchos monosacáridos, dispuestos en cadena lineal o ramificada.<br />Son compuestos amorfos, insolubles en agua e insípidos.<br />
  4. 4. A) MONOSASCARIDOS DE INTERES HUMANO:<br />Polihidroxialdehidos (aldehidos polialcoholes), aldosas “osa”, aldohexosas con 6C.<br />Polihidroxiacetona (cetona polialcoholes), cetonas, cetopentosa con 5C.<br />Son sustancias reductoras, mas en medio alcalino.<br />ISOMERIA:<br />Cuando la luz polarizada se desvia en sentido del reloj se llaman Dextrógiro D como el –D- gliceraldehido (-OH hidroxilo a la derecha). Levógiro L en sentido contrario grupo hidroxilo a la izquierda.<br />Los organismos superiores solo utilizan y sintetizan glúcidos de la serie D.<br />
  5. 5. A:1) TRIOSAS:<br />Aldotriosas: gliceraldehido.<br />Cetotriosas: dihidroxiacetona.<br />Las tetrosas, pentosas, hexosas, son derivados de estas triosas por la adición de grupos =CH.OH en las cadenas lineales.<br />Son de interés por que forman esteres de fosfato.<br />A:2) ALDOPENTOSA: Ribosa.<br />A:3) ALDOHEXOSA: glucosa, galactosa y manosa.<br />A:4) CETONA: fructuosa.<br />
  6. 6. GLUCOSA (C6H12O6) DEXTROSA:<br />La mas importante en fisiología por ser al combustible para la célula.<br />Se encuentra libre en frutas maduras, sangre y en humores orgánicos de los animales.<br />La unión de muchas moléculas de glucosa forman Polisacaridos como el almidón, celulosa, glucógeno, etc.<br />Integran Disacaridos como la sacarosa y lactosa.<br />Existen dos formas alfa y beta.<br />Los anillos ciclo hexagonal, son derivados del ciclo heterociclicoPirano, es mas estable en soluciones.<br />Los que tienen anillo pentagonal son Furano, estos se encuentran en la naturaleza.<br />
  7. 7. D-Glucosa(una aldosa) <br />α-D-Glucosa <br />β-D-Glucosa <br />Ciclación de la glucosa <br />
  8. 8. GALACTOSA:<br />No se encuentra en forma libre, se unen a otras como la glucosa y forman Disacaridos como el azúcar de la leche.<br />Es menos dulce que la glucosa.<br />Es epimero a la glucosa, defiere de esta en el C4.<br />Presenta la forma cíclica piranosa, con anomeros alfa y beta.<br />
  9. 9. MANOSA:<br />Es una aldohexosa integrantes de oligosacaridos, asociados a glucoproteinas en animales.<br />Se obtiene también por hidrólisis de polímeros vegetales como manano.<br />
  10. 10. FRUCTUOSA:<br />Llamado también levulosa es una cetohexosa (levorotatoria).<br />Se encuentra en forma libre en frutas maduras y en la miel.<br />Con la glucosa forma la sacarosa.<br />Es mas dulce que la sacarosa y la glucosa, se usa en la preparación de bebidas carbonatadas y golosinas.<br />Se puede producir, a partir del almidón de maíz, el cual es hidrolizado a glucosa y esta es convertida en fructuosa por isomerización enzimática.<br />
  11. 11. PENTOSAS:<br />La mas importante es la aldopentosa D-ribosa, componente de ARN.<br />Se encuentran en forma cíclica tipo furanosa con anomeros alfa y beta.<br />DESOXIAZUCARES:<br />Son derivados de monosacáridos por perdida de oxigeno de uno de los grupos alcohol.<br />El mas abundante es la 2-desoxribosa (se pierde oxigeno de la aldopentosa ribosa).<br />Es importante por que participa, en la constitución del ADN.<br />FUCOSA:<br />Es derivado de la L-galactosa, por perdida de O2 en C6 (6-desoxi-L-galactosa).<br />Forma parte de moléculas como glicoproteínas.<br />
  12. 12. PRODUCTOS DE OXIDACION DE ALDOSAS:<br />Las funciones aldehido, se oxida a carboxilo dando origen a ácidos aldonicos, se forma por oxidación del C1 de glucosa, se llama acido gluconico.<br />La oxidación de C1-C6 de la aldosa forman ácidos dicarboxilicos llamados ácidos sacaricos o aldaricos.<br />El derivado de la glucosa se llama acido glucorico o glucosacarido.<br />Ácidos uronicos, se protege el C1 y se oxida el C6, son derivados aldosas.<br />Los generados a partir de glucosa se llaman acido glucoronico.<br />ESTERES FOSFORICOS:<br />Por reacciones de fosforilacion forman D-gliceraldehido-3-fosfato y dihidroxiacetona fosfato.<br />
  13. 13. AMINOAZUCARES:<br />El grupo hidroxilo de un monosacáridos es sustituido por un grupo amina, estos son glucosamina y galactosamina.<br />Forman parte de Polisacaridos y glicolipidos complejos como la quitina.<br />Los compuestos nitrogenados con hexosas son:<br />a) Acido muranico: son componentes de cadenas de Polisacaridos en glicoproteínas y glucolipidos de las membranas celulares.<br />b) Acido muramico: el N-acetil-muramico, es componente de Polisacaridos de paredes bacterianas.<br />
  14. 14. B) DISACARIDOS:<br />Se forman por unión de 2 monosacáridos con perdida de una molécula de agua.<br />B:1) MALTOSA:<br />Azúcar de malta, producido por hidrólisis del almidón, catalizada por la amilasa.<br />Algo dulce, muy soluble en agua.<br />Formado por la unión del C1 de alfa-D-glucosa al C4 de otra D-glucosa.<br />Es reductor, existe en forma alfa y beta.<br />
  15. 15. B:2) LACTOSA:<br />Es la union de galactosa y glucosa.<br />Se encuentra en la leche, se forma por union entre el C1 de beta-D-galactosa y el C4 de D-glucosa.<br />Presenta alfa y beta<br />
  16. 16. B:3) SACAROSA:<br />Formado por glucosa y fructuosa, unidas por enlace doblemente glicosidico, participa el C1 de alfa-glucosa y el C2 de beta-fructuosa.<br />Es dextrógiro.<br />Azúcar invertido MIEL, se forma por hidrólisis, donde predomina la forma levógira.<br />
  17. 17. POLISACARIDOS<br />Están formados por la unión de muchos monosacáridos, unidos por enlaces glucosidicos.<br />A)Homopolisacaridos: son polímeros de un solo tipo de monosacáridos.<br />B)Heteropolisacaridos: formados por mas de una clase de monosacáridos.<br />Se llaman también glicanos: son compuestos blancos, amorfos, insípidos, no reductores.<br />Son macromoléculas, algunas son insolubles en agua, otras forman soluciones coloidales.<br />
  18. 18. A) HOMOPOLISACARIDOS:<br />Las formadas por glucosa serán glucosanos o glucanos; por manosas mananos.<br />A.1) ALMIDON:<br />Reserva nutricia en vegetales.<br />Principal carbohidrato, de la alimentación humana.<br />Se encuentran en cereales, papa, ciertas legumbres.<br />No tiene capacidad reductora.<br />Esta compuesta por 2 glucanos: amilosa (20%)y la amilopectina (80%).<br />
  19. 19. ALMIDON= AMILOSA Y AMILOPECTINA<br />
  20. 20. AMILOSA:<br />Esta compuesta de 1000 – 5000 unidades de D-glucosa<br />Unidas por enlaces glucosidicos tipo alfa en C1-C4.<br />AMILOPECTINA:<br />Es de mayor tamaño de 600000 glucosas.<br />Tiene ramificaciones de cadena lineales de 24-26 glucosas.<br />Es de gran viscosidad, forma un gel estable (engrudo de almidón).<br />
  21. 21. A.2) GLUCOGENO:<br />Es un polímero de al-D-glucosa, semejante a la amilopectina, con estructura ramificada, con cadenas lineales de glucosa unidas por enlace alfa-1-4, insertas en otras por uniones alfa-1-6.<br />Polisacárido de reserva de glucosa, en células animales.<br />El hígado y musculo son los tejidos mas ricos en glucógeno.<br />A.3) DEXTRINAS:<br />Producto de la hidrólisis del almidón, por la amilasa.<br />Dextrina limite producto remanente. La amilasa rompe uniones alfa-1-4 y no las uniones alfa-1-6.<br />
  22. 22. GLUCOGENO ESTRUCTURA MOLECULAR<br />
  23. 23. A.4) DEXTRANOS:<br />Polisacaridos producidos por ciertos microorganismos.<br />Son polímeros de D-glucosa, de estructura ramificada.<br />Peso molecular 75 Kda, de alta viscosidad.<br />Uso clínico: sirven para restaurar la volemia en caso de perdida aguda de sangre o plasma.<br />A.5) INULINA:<br />Es un fructusano formado por largas cadenas de fructuosa unidos por enlaces glucosidicos beta-2-1.<br />Soluble en agua caliente.<br />Es utilizado en pruebas funcionales de riñón, para medir filtración glomerular.<br />
  24. 24. A.6) CELULOSA:<br />Glucano con función estructural en vegetales.<br />Pulpa de madera y algodón.<br />Formada por mas de 10000 unidades de glucosa, con enlaces glucosidicos beta-1-4.<br />El jugo digestivo humano no posee enzimas para hidrolizar.<br />A.7) HEMICELULOSA.<br />A.8) PECTINA:<br />Polímero formado por acido galacturonico (enlaces beta-1-4).<br />
  25. 25. CELULOSA<br />Estructura de la celulosa; a la izquierda, β-glucosa; a la derecha, varias β-glucosa unidas.<br />
  26. 26. Son moléculas con carga negativa atrae el Ca, agua y forman geles por lo que se utiliza en la industria de alimentos ( jaleas, mermeladas).<br />Celulosa , hemicelulosa, pectinas, ligminas (vegetales), no pueden ser digeridos por el tracto intestinal humano; todos forman la fibra de la dieta.<br />A.9) QUITINA:<br />Polisacárido forma el exoesqueleto de los artrópodos (insectos y crustáceos).<br />Formado por N-acetil-glucosamina, unidos por enlaces beta-1-4.<br />
  27. 27. B) HETEROPOLISACARIDOS:<br />Por hidrólisis dan mas de un tipo de monosacáridos, o sus derivados.<br />Se asocian a proteínas, formando grandes complejos moleculares.<br />B.1) GLUCOSAMINOGLICANOS:<br />Llamados mucopolisacaridos (interés biológico).<br />Son polímeros lineales, formado por la sucesión de unidades estructurales disacaricos, formados por acido uronico y una hexosamina, presentan grupos sulfato.<br />Se encuentran en el espacio extracelular, sustancia fundamental del tejido conjuntivo.<br />La heparina es intracelular.<br />Existen varios tipos:<br />
  28. 28. 1.) ACIDO HIALURONICO:<br />Disacárido formado por acido-D-glucuronico, unidos por enlaces glucosidicos beta-1-3 a N-acetil-D-glucosamina.<br />Es de mayor masa molecular.<br />Forma soluciones viscosas (geles), con propiedades lubricantes.<br />Se encuentra en sustancia intracelular, de tejido conectivo, piel, cartílago, humor vítreo, cordón umbilical, liquido sinovial<br />
  29. 29. ACIDO HIALURONICO<br />
  30. 30. 2.) CONDROITINDULFATO:<br />Disacárido formado por acido D-glucoronico y N-acetil-D-galactosamina; posee sulfato (-SO-3), de acuerdo a la posición de estos se distinguen 2 tipos condroitein-4-sulfato (A), y condroitin-6-sulfato(C).<br />Se encuentra en cartílago y hueso.<br />3.) DERMATANSULFATO:<br />Formado por acido L-iduronico y N-acetil-D-galactosamina.<br />Se encuentra en piel y tejido conjuntivo de otros órganos.<br />
  31. 31. CONDROITINSULFATO<br />Condroitina 4– y 6–sulfatos:<br />Compuesto de D-glucoronatoy GalNAc-4- o 6-sulfatounión tipo β(1, 3)(la figura contiene GalNAc 4-sulfato) <br />
  32. 32. DERMATANSULFATO<br />Dermatan sulfatos:<br />Compuestos de L-iduronato (muchos contienen sulfato)+ GalNAc-4-sulfatounión tipo α(1, 3<br />
  33. 33. 4.) QUERATANSULFATO:<br />Esta formado por galactosa y glucosaminaacetilada, esterificada por sulfato en C6.<br />Se encuentra en cornea y cartílago<br />5.) HEPARINA:<br />Disacárido formado por acido uronico y glucosamina, unidos por enlaces beta-1-4.<br />Macromoleculas de mayor densidad, de cargas negativas, por esta característica se unen a proteínas. Enzimas, inhibidores de enzimas, proteínas de matriz extracelular. Citoquinas = anticoagulante.<br />Otra acción aclaramiento del plasma sanguíneo, después de una comida rica en grasa; acelera la desaparición de los quilomicrones.<br />
  34. 34. Queratan sulfatos:<br />Compuestos de galactosa + GlcNAc-6-sulfatounión tipo β(1, 4) <br />
  35. 35. HEPARINA<br />Heparina y Heparan Sulfatos:<br />Compuesto de iduronato-2-sulfato (D-glucuronato-2-sulfato)y N-sulfo-D-glucosamina-6-sulfatounión tipo α(1, 4)(heparan tienen menos sulfato que las heparinas) <br />
  36. 36. 6.) HEPARANSULFATO:<br />Semejante a la heparina.<br />Es mas sulfatado, con menor cantidad de acido iduronico.<br />Se encuentra en superficies celulares y matriz extracelular.<br />Responsable de la adhesión entre células, regulación de enzimas, acción de las citoquinas.<br />
  37. 37. B) PROTEOGLICANOS:<br />Es la unión de glucosaminoglicanos con proteínas.<br />Unidos por enlaces entre cadenas Polisacaridos y el hidroxilo de restos de serina o N- de restos de asparagina de la proteína.<br />Mas de 100 cadenas de glicosaminoglicanos, se insertan en cada una de las proteínas.<br />Interactúan con otras macromoléculas, por su naturaleza polianionica.<br />En tejido conjuntivo se une por fuerzas electrostáticas, a la proteína colágeno.<br />Atrae agua, por lo que gran parte del agua extracelular se encuentra fijado a ella.<br />
  38. 38.
  39. 39. Estructura de la unión de GAGs a la proteína en los proteoglicanos<br />
  40. 40. El cartílago puede amortiguar fuerzas de compresión, gracias a estos polianiones.<br />Pueden contener, condroitin sulfato, dermatan sulfato, o queratan sulfato.<br />La longitud de las cadenas y su cantidad relativa, aumentan con la edad, hasta llegar al 50% del peso total de glucosaminiglicanos en la vejes.<br />C) PEPTIDOGLICANOS:<br />Forma la pared de las bacterias.<br />Esta formado por polisacaridos N-acetil-D-glucosamina y acido N-acetil-muramico.<br />Los antibióticos actúan sobre esta pared (penicilina)<br />
  41. 41. D) GLICOPROTEINAS:<br />Son proteínas conjugadas con CH, como grupo prostético.<br />Sus cadenas glucosidicas son mas cortas(oligosacaridos), son ramificados y por hidrólisis dan dos monosacaridos diferentes.<br />Se encuentran en:<br />a) Proteínas de la cara externa de la membrana plasmática, llamada glicocalix.<br />b) Proteínas plasmáticas.<br />c) Proteínas excretadas por glándulas mucosas, digestivas, respiratorias, genitales. Algunas hormonas y enzimas.<br />

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