áCidos carboxílicos quimica

2. Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o
un grupo orgánico.
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que
se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado
grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce
cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo
(-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH
ó CO2H.

4. SE CARACTERIZAN POR
POSSER EL GRUPO
FUNCIONAL CARBOXILO
O
-COOH , -C
O H

6. CARACTERÍSTICAS Y PROPIEDADES
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como
formula general R-COOH. Tiene propiedades
ácidas; los dos átomos de oxígeno son
electronegativos y tienden a atraer a los electrones
del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo
que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas
condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el
correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando
el resto de la molécula con carga -1 debido al
electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno,
por lo que la molécula queda como R-COO-. (1)

8. PROPIEDADES FÍSICAS
Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de
carbono) son líquidos incoloros, de olor muy
desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido
acético; el de la mantequilla rancia al ácido
butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y
secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a
C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos
e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de
fusión y ebullición crecen al aumentar la masa
molar.

9. PROPIEDADES FÍSICAS
ácido acético vinagre
CH₃ - COOH
el de la mantequilla rancia al ácido butírico.
CH₃ - CH₂ - CH₂-COOH

11. Las rutas industriales a los ácidos carboxílicos difieren
generalmente de las usadas a pequeña escala porque
requieren equipamiento especializado.
 Oxidación de aldehídos con aire, utilizando
catalizadores de cobalto y manganeso.
 Oxidación de hidrocarburos usando aire.
 La carbonilación es el método más versátil cuando va
acompañado a la adición de agua.

13. Los métodos de preparación para reacciones a pequeña escala
con fines de investigación, instrucción, o producción de
pequeñas cantidades de químicos, suelen utilizar reactivos
caros.
 La oxidación de alcoholes primarios con agentes oxidantes
fuertes como el dicromato de potasio, el permanganato de
potasio, o el clorito de sodio. El método es adecuado a las
condiciones de laboratorio, comparado con el uso
industrial del aire, pero este último es más ecológico,
puesto que conduce a menos subproductos inorgánicos,
tales como óxidos de cromo o manganeso.
 Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonólisis,
permanganato de potasio, o dicromato de potasio.

14.  Los ácidos carboxílicos también pueden obtenerse por
la hidrólisis de los nitrilos, ésteres, o amidas,
generalmente con catálisis ácida o básica.
 Halogenación de metilcetonas, seguida por hidrólisis
en la reacción del haloformo.
 La reacción de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de
síntesis al ácido salicílico, precursor de la aspirina.

16. Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la
terminación –oico o –ico que se une al nombre del
hidrocarburo de referencia.
Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan
según la fuente natural de la que inicialmente se
aislaron. Se clasificaron así:

17. Estructura Nombre IUPAC Nombre
común
Fuente natural
HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico Destilación destructiva de
hormigas (formica en
latín).
CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético Fermentación del vino
(vinagre).
CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido
propiónico
Fermentación de lácteos
(pion en griego)
CH3CH2CH2CO
OH
Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla (butyrum, en
latín).
CH3(CH2)3COO
H
Ácido pentanoico
Ácido valérico
Raíz de la valeriana
officinalis.
CH3(CH2)4COO
H
Ácido hexanoico Ácido caproico grasa de cabra.

19.  MARCA CON UNA X LA RESPUESTA CORRECTA
1. Un acido carboxílico se puede representar con:
A. COOOOH
B. COH
C. COOH
D. CHOH

20. 2. Los ácidos carboxílicos tienen como formula general:
A. R-COOH
B. R-COCH
C. R-COHH
D. R-COOHO-R
3. En una ruptura heterolítica se cede:
A. Un electrón
B. Un protón
C. Un neutrón
D. Ninguna de las anteriores

21. 4. Una propiedad física de los ácidos de masa molar baja
es:
A. Liquido incoloro
B. Liquido coloro
C. Solido incoloro
D. Solido coloro
5. El olor de los anteriores ácidos es:
A. Desagradable
B. Agradable
C. No tiene
D. Ninguna de las anteriores

22. 6. El ácido caproico se encuentra en el pelo y
secreciones del ganado:
A. Bovino
B. Caprino
C. Equino
D. Todas las anteriores
7. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a:
A. Perro
B. Vaca
C. Cabra
D. Chivo

23. 8. Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de
compuestos que se caracterizan porque poseen un
grupo funcional llamado:
A. Grupo carboxilo
B. Grupo carboxilitatoico
C. Grupo carboxiaminico
D. Grupo carboxiamidico
9. Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la
terminación:
A. Oico – ico
B. Aico - aca
C. Eico – ica
D. Oico - ica