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EstructuraLa molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están en el mismoplano. El ángulo entre...
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Propiedades y usos del Etileno

  1. 1. Propiedades Físicas, Químicas y usos delEtilenoEl etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomosde carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicosmás importantes de la industria química, siendo el compuesto orgánico más utilizadoen todo el mundo.2Se halla de forma natural en las plantas.Fórmula semidesarrollada:CH2=CH2Fórmula molecular:C2H4Identificadores:Número CAS: 74-85-1Propiedades físicas Propiedades químicasEstado deagregaciónGas Acidez 44 pKaApariencia Incoloro Solubilidad en agua MiscibleDensidad1.1780 kg/m3;0,001178 g/cm3 TermoquímicaMasa molar 28,05 g/mol ΔfH0gas n/d kJ/molPunto de fusión 104 K (-169 °C) ΔfH0líquido n/d kJ/molPunto de ebullición 169,5 K (-104 °C)Valores en el SI y en condiciones normales(0 °C y 1 atm), salvo que se indique locontrario.Temperatura crítica 282,9 K (10 °C)Presión crítica 50,7 atm
  2. 2. EstructuraLa molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están en el mismoplano. El ángulo entre los dos enlaces carbono-hidrógeno es de 117º, muy próximo a los 120ºcorrespondientes a una hibridación sp2.La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un centronucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones) a través dereacciones de adición. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar derivadoshalogenados.También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar etanol; se emplea unácido como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. La reacción es reversible. Aaltas presiones y con un catalizador metálico (platino, rodio, níquel) se puede hacer reaccionarcon hidrógeno molecular para dar etano.ObtenciónLa mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por la ruptura mediante vapor(steam cracking) de hidrocarburos de refinería (etano, propano, nafta y gasóleo,principalmente). También se obtiene el etileno a partir del reformado catalítico de naftas o apartir de gas natural(Oxidative Coupling of Methane, OCM). También puede obtenerse enlaboratorios de Química Orgánica mediante la oxidación de Alcoholes.UsosEtileno como hormona vegetal: El etileno es la fitohormona responsable de los procesos deestrés en las plantas, así como la maduración de los frutos, además de la senescencia de hojasy flores y de la abscisión del fruto. La famosa frase de que "una manzana podrida echa aperder el cesto" tiene su fundamento científico precisamente en el etileno puesto que, cuandouna fruta madura desprende etileno, acelera la maduración de las frutas que la rodean.BiosíntesisEl etileno es biosintetizado a partir de de la S-Adenosil metionina (SAM), la cual forma unintermediario, el ácido 1-aminociclopropilcarboxílico, por acción de la enzima 1-Aminociclopropano-1-carboxilato sintasa (EC 4.4.1.4). Posteriormente el intermediario seoxida por acción de oxígeno y la enzima aminociclopropanocarboxilato oxidasa (EC 1.4.17.4), lacual utiliza ácido ascórbico como cofactor, dando como productos etileno, ácido cianhídrico ydióxido de carbono.

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