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Propiedades físicas y químicas de los grupos funcionales

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  1. 1. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS GRUPOSFUNCIONALESALCOHOLES: son los derivados hidrolizados de los hidrocarburos, alsustituirse en éstos los átomos de hidrógeno por grupos OH.Propiedades físicas.- Los alcoholes son compuestos incoloros, cuyosprimeros términos son líquidos solubles en agua; del C5 al C11 son aceitosos einsolubles en agua y los superiores son sólidos e insolubles en agua. El puntode ebullición aumenta con el número de carbonos, dentro de un grupo deisómeros, el alcohol primario tiene el punto de ebullición más alto,disminuyendo hasta el terciario.Propiedades químicas.- Los alcoholes se conducen, desde el punto de vistaquímico, de la siguiente manera: Reaccionan con los ácidos orgánicos einorgánicos para formar esteres:LOS HALOGENUROS: son líquidos incoloros generalmente, tienen punto deebullición que aumenta con el peso atómico del halógeno y con el número deátomos de carbono del compuesto.Propiedades Fisicas: Son insolubles en agua, solubles en los disolventesnormales y se alteran por la acción de la luz.Propiedades químicas:Dan fácilmente alcoholes por hidrólisis:Por hidrogenación producen hidrocarburos saturados:Con los cianuros alcalinos dan nitrilos:ESTERES: son compuestos orgánicos que tienen como fórmula generalCnH2n+2O y su estructura se expresa por R-O-R´. Pueden clasificarse comoderivados de los alcoholes, al sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo por otroradical alquilo, y son análogos a los óxidos de los metales monovalentes, por loque se consideran también como óxidos orgánicos (óxidos de alquilo oanhídridos de alcoholes).Propiedades físicas.- Los términos inferiores son gaseosos o líquidos volátilesde olor agradable. Tienen puntos de ebullición más bajos que los de losalcoholes del mismo número de átomos de carbono y son menos densos que elagua y poco solubles en ella.Propiedades químicas: Si se calientan los éteres a presión con ácido sulfúricodiluido se transforman en alcoholesDan reacciones de sustitución con los halógenos:Si esta reacción se realiza a la luz, se sustituyen todos los átomos de
  2. 2. hidrógeno, formándose:El éter etílico también denominado éter sulfúrico, éter di etílico o simplementeéter, tiene como fórmula CH3-CH2-O-CH2-CH3. Es un líquido incoloro,ligeramente soluble en agua, miscible con etanol en todas las proporciones yes inflamable. Forma mezclas explosivas con el aire, lo cual constituye un graninconveniente para sus aplicaciones. El punto de ebullición es 34.5°C.Se utiliza en la industria como disolvente de grasas, aceites, resinas, etc.También se emplea como refrigerante y anestésico.ALDEHIDOS Y CETONAS: Si los alcoholes constituyen el primer grado deoxidación de los hidrocarburos, los aldehídos y las cetonas representan elsegundo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan enaldehídos y los secundarios en cetonas; continuando la oxidación se produciránácidos orgánicos que corresponden al tercer grado de oxidación.La formula general de un aldehído esY la de una cetona:Propiedades físicas.- Con la excepción del metanal, que es un gas, losaldehídos y las cetonas que tienen hasta diez átomos de carbono son líquidosde olor agradable, sobre todos las últimas. Son muy solubles en disolventesorgánicos, pero sólo son solubles en agua los primeros términos de cada clase.Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de ácidos fuertes,puesto que aceptan protones y forman sales de oxonio.Propiedades químicas.- La reactividad de aldehídos y cetonas de debe alcarácter no saturado del grupo carbonilo.AC. CARBOXILICOS: Los ácidos orgánicos contienen carbono, oxígeno ehidrógeno y se encuentra en su molécula el radical monovalente carboxilo –COOH. Se denominan monoácidos cuando sólo hay un grupo carboxilo, diáciosy triácidos, si tienen respectivamente dos o tres, etc.Poseen las mismas propiedades que los ácidos en general, es decir, enrojecenel papel tornasol, dan reacciones de neutralización con las bases, atacan a losmetales desprendiendo hidróheno, tec., y se hallan disociados, aunquedébilmente, en iones H+ de la forma siguiente:Propiedades físicas.- Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy
  3. 3. superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos, por lo general son sólidos, amenos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces(especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación deuna red cristalina estable, Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos sonmuy altos. Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, ylos de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) sonmiscibles en agua. Son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlacesde hidrógeno con ellos.AMINAS: Las aminas se consideran como derivados del amoniaco y resultande la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo.Según se sustituyan uno, dos, tres o más hidrógenos, las amidas seránprimarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Se designan poniendo laterminación amina, característica de la serie al nombre de los grupos alquilounidos al nitrógeno:CH3-NH2 metilamina (CH3)2NH dimetilamina (CH3)2NC2H5 dimetiletilaminaEn las aminas, los términos más bajos son gaseosos y solubles en agua, losintermedios son líquidos y los superiores son sólidos. La solubilidad en aguadisminuye según aumenta el peso molecular. Los primeros terminos sonvolátiles y de olor amoniacal.AMIDAS: Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, enlos que se ha sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR,con lo que resultan, respectivamente, las llamadasamidas primarias, secundarias o terciarias, que también se llaman amidassencillas, N-sustituidas o N-disustituidas. Las amidas responden a la fórmulageneral y se separan deshidratando las sales amónicas de los ácidosgrasos.Las amidas se presentan en forma de sólidos cristalizados, y la determinaciónde su punto de fusión puede servir para caracterizar los ácidos de los que sederivan. Son solubles en el alcohol y en el éter, pero sólo si los primeros de laserie son solubles en agua. Las amidas constituyen el término intermedio dehidratación entre los nitrilos (R-C≡N) y las sales amónicas de los ácidos.Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalis diluidos y setransforman en ácidos grasos. En cambio, los deshidratantes conducen a laformación de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases y ácidos muy débiles, lo quehace que formen sales muy hidrolizables con el ácido clorhídrico. Puedenengendrar además derivados sódicos tales como: R-CO-NH-NaPropiedades físicasEl grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidasprimarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles enagua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidoscorrespondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través deenlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho
  4. 4. más polarizados que en las aminas. Los puntos de fusión y de ebullición de lasamidas secundarias son bastante menores, debido principalmenteal impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Comoes natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por loque son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo consu peso molecular.

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