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Isomeria de compuestos organicos

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  • 1. ISOMERIA DECOMPUESTOS ORGÁNICOS 1
  • 2. C5H12 H H H H H CH3H C C C C C H CH3 CH CH2 CH3 H H H H H 2-metil-butano n-pentano ó iso-pentano CH3 H3C C CH3 CH3 2,2-dimetil-propano ó neo-pentano 2
  • 3. C3H6O O OH3C C CH3 HC CH2 CH3 acetona etanal 3
  • 4. ISOMEROS DEFINICIÓN: son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular.ISOMERÍA•DEFINICIÓN: es la característica que tienenlos compuestos químicos de presentarisómeros. 4
  • 5. DE CADENA ESTRUCTURAL DE POSICIÓN DE FUNCIÓNISOMERÍA GEOMETRICA ESTEREOISOMERIA ÓPTICA 5
  • 6. ISOMERÍAESTRUCTURAL 6
  • 7. Isómeros estructurales DEFINICIÓN: son isómeros que difieren porque sus átomos están unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya que en ellas los átomos están unidos entre sí de manera muy diferente. 7
  • 8. Isómeros de Cadena H H H H H CH3H C C C C C H CH3 CH CH2 CH2 H H H H H n-pentano 2-metil-butano ó iso-pentano CH3 Poseen igual fórmula H3C C CH3 molecular, igual función química pero diferente CH3 estructura en la cadena 2,2-dimetil-propano hidrocarbonada. ó neo-pentano 8
  • 9. Isómeros de Posición: poseen igual FM,igual función química pero difieren en la ubicación del grupofuncional en la cadena. OH H OH H2C C CH3 H3C C CH3 H H propanol 2-propanol H2C CH CH2 CH3 H3C CH HC CH3 1-buteno 2-buteno 9
  • 10. Isómeros de Función: son compuestos quetienen la misma FM pero distintas funciones químicas. CH3 CH2 C O C OH COOH COOH piruvato enol piruvato H O C H2C OH HC OH C O H2C OH H2C OH gliceraldehído dihidroxiacetona 10
  • 11. ESTEREOISOMERÍA 11
  • 12.  “LOS ESTEREOISÓMEROS SON ISÓMEROS QUE DIFIEREN UNICAMENTE EN LA ORIENTACIÓN DE SUS ÁTOMOS EN EL ESPACIO” 12
  • 13. ISOMERÍAGEOMETRICA 13
  • 14. ISOMERÍA GEOMETRICA Difieren en la disposición (geometría) de los grupos en un doble enlace. H3C CH3 H3 C HC CH HC CH CH3 cis-2-buteno trans-2-buteno 14
  • 15. ISOMERIA OPTICA 15
  • 16.  Los Carbonos que tienen unidos 4 grupos diferentes, se llaman Carbonos Quirales o Asimétricos. ENANTIÓMEROS:Son estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí.Los enantiómeros tienen igual Propiedades Químicas, pero difieren en la actividad óptica. 16
  • 17. Molécula Molécula quiral: La aquiral: La Imagen molécula Imagen molécula especular rotada no especular rotada se original puede original superpone superponerse a su imagen a su imagen especular. especular.Molécula Moléculaoriginal original 17
  • 18.  Todos los objetos/cuerpos tienen su imagen especular (imagen en un espejo) excepto… 18
  • 19. CONFIGURACIONES RS En sentido de las agujas del reloj En sentido contrario a las agujas del reloj (R) (S) 19
  • 20.  En los barriles de vino se acumulaban cristales de ác. Tartárico.(1843) MEZCLA RACÉMICAMezcla que posee la misma cantidad de los enantiómeros. 20
  • 21. CONFIGURACIÓN D y L CHO CHO H C OH HO C H CH2OH CH2OH D-gliceraldehido L-gliceraldehido La configuración DL solamente indica que el compuesto tiene la misma configuración que el D ó L gliceraldehído. (con el OH hacia la derecha o hacia la izquierda) 21
  • 22. Actividad óptica Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la derecha son DEXTROROTATORIOS ó DEXTRÓGIROS (+). Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la izquierda son LEVOROTATORIOS ó LEVÓGIROS (-). 22
  • 23.  Las estructuras biológicas tienen especificidad para distinguir estereoisómeros: menta alcaravea Aspartamo: dulce amargo 23
  • 24. ISOMEROSCONFORMACIONALES O CONFORMEROS
  • 25. CONFORMEROS DEL CICLOHEXANO C6H6 SILLA BOTE
  • 26. dimetil-ciclohexanoCH3 CH3 CH3 CH3 H3C H3C CH3 CH3 cis-1,3-dimetilciclohexano trans-1,3-dimetilciclohexano 26
  • 27. FIN 27

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