2010 volume3 cadernodoaluno_quimica_ensinomedio_3aserie_gabarito

GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3

Respostas às questões

As respostas são indicações do que pode ser esperado das reflexões dos alunos. De
maneira nenhuma são “gabaritos” para ser seguidos em eventuais correções de tarefas
ou discussões em sala de aula. Deve-se chamar a atenção para o fato de se procurar
utilizar de maneira adequada a linguagem que envolve termos científicos, o que,
certamente, não corresponde ao modo pelo qual os alunos se expressam. Muitas vezes,
eles expressam ideias pertinentes, porém sem a devida apropriação da terminologia
química.

1


SITUAÇÃO DE APRENDIZAGEM 1

A BIOSFERA COMO FONTE DE MATERIAIS ÚTEIS AO SER
HUMANO

Página 3

Espera-se que, no espaço indicado, os alunos apresentem os conhecimentos
explicitados em sala de aula sobre materiais que são extraídos da biosfera, assim como
seus usos e sua importância social.

2



COMPOSIÇÃO, PROCESSAMENTO E USOS DO PETRÓLEO, DO
GÁS NATURAL E DO CARVÃO MINERAL

Páginas 4 - 5
Os alunos podem encontrar dados diferentes em diversas notícias veiculadas em
jornais e revistas; vai depender da atualidade da notícia e da fonte dos dados. Muitas
vezes, as notícias baseiam-se em suposições de especialistas. Na página da ANP
(Agência Nacional do Petróleo), disponível em
<http://www.anp.gov.br/petro/reservas.asp>, acesso em: 5 jan. 2010, pode-se acessar
um link sobre as reservas brasileiras de petróleo e de gás natural, tanto as
reconhecidas como as ainda não reconhecidas.
1.

Petróleo Gás natural
Reservas totais do (Milhões de m3) (Milhões de barris) (Milhões de m3)
Brasil em
3 190,90 20 070,74 502 786,16
31/12/2008
Reservas
(31/12/2008)
ainda não
formalmente 86 421,15
124,44 782,75
reconhecidas pela
ANP, segundo a
Portaria no 9 de
21/1/2000, art. 4.
Reservas totais do
369 958,68
Brasil em 2 684,87 16 887,81
31/12/2007
Reservas
(31/12/2007) 555,26 3 492,60 214 513,49
ainda não

3


formalmente
reconhecidas pela
ANP, segundo a
Portaria no 9 de
21/1/2000, art. 4.

A análise desses dados permite supor que parte das reservas ainda não formalmente
reconhecidas em 2007 foram reconhecidas em 2008 ou, talvez, novas descobertas
feitas em 2008 já tenham sido reconhecidas. Caso os alunos se interessem, podem
pesquisar como reservas de petróleo e de gás são calculadas.
2. A camada pré-sal é a que fica abaixo da camada salina situada no fundo dos oceanos.
Na costa sudeste brasileira, na Bacia de Santos, foram encontradas recentemente
jazidas de petróleo nessa camada. Esse campo foi chamado de Tupi.
3. A camada pré-sal inicia-se entre 5 e 7 mil metros abaixo da superfície do mar; logo,
as perfurações devem atingir profundidades maiores do que essas.
4. Os alunos deverão expressar e discutir suas opiniões.

Páginas 5 - 6

Os alunos não deverão ter dificuldade em achar que um barril de petróleo equivale a
158,98 L. Por meio desta pesquisa, os alunos poderão conhecer alguns derivados do
petróleo e ampliar seus conhecimentos em relação aos usos das diferentes frações do
petróleo. Em geral, conhecem a gasolina, o GLP (gás liquefeito de petróleo) e o óleo
diesel. Reconhecem também sua importância nos meios de transporte (em motores a
explosão) e em sistemas de aquecimento. Seguem algumas informações:

• Gás natural: usado como combustível e matéria-prima na síntese de compostos
orgânicos e na fabricação de plásticos.
• GLP (gás liquefeito de petróleo): usado como combustível, como gás para cozinhar,
como matéria-prima na síntese de compostos orgânicos e na fabricação de borracha.
• Éter de petróleo: usado em lavagens de tecidos a seco.
• Benzina: usado como solvente orgânico.
• Nafta ou ligroína: usado como solvente e matéria-prima na indústria petroquímica.
4


• Gasolina: usado como combustível de motores a explosão.
• Querosene: usado para iluminação, como solvente, como combustível doméstico e
como combustível para aviões.
• Óleo diesel: usado como combustível para ônibus, caminhões e tratores.
• Óleo lubrificante: usado como lubrificante de máquinas e motores.
• Vaselina: usada como lubrificante na fabricação de pomadas e cosméticos e na
indústria alimentícia.
• Parafina: usada na fabricação de velas, em indústrias de alimentos, de cosméticos,
em impermeabilizações e como revestimento de papel.
• Asfalto: usado na pavimentação de ruas e calçadas, na vedação de encanamentos e
paredes, na impermeabilização de cascos de embarcações e como revestimentos
antioxidantes.
• Coque: usado em usinas siderúrgicas – redução do ferro e aquecimento dos
altos-fornos –, no revestimento de fornos refratários, na obtenção do alumínio e
como fonte de gás de síntese.

Com relação ao preço, os alunos poderão encontrar duas cotações referentes ao
petróleo: para o petróleo Brent e para o petróleo WTI. Neste momento, é importante que
o professor discuta que, como o petróleo é uma mistura, e como a composição da
mistura depende do local de onde é extraído, é necessária uma referência para a
comercialização do mesmo. A cotação é feita usando-se como referência os petróleos
Brent e WTI.

Professor, pode ser interessante uma reflexão sobre como e por quem são feitas as
cotações do dia do barril de petróleo.

• Petróleo Brent refere-se a uma mistura de petróleos produzidos no Mar do Norte,
oriundos dos sistemas petrolíferos Brent e Ninian. É negociado em Londres e serve
de referência para os mercados de derivados da Europa e Ásia. Apresenta grau API
de 39,4º e teor de enxofre de 0,34%. Sua cotação diária é publicada pela Platt’s
Crude Oil Marketwire. Essa cotação reflete o preço de cargas embarcadas de 7 a 17
dias após a data de fechamento do negócio, no terminal de Sullom Voe, na Inglaterra.
• WTI é a sigla de West Texas Intermediate. Proveniente da região oeste do Texas, nos
Estados Unidos, é negociado em Nova Iorque e serve de referência para os mercados
de derivados dos EUA. Sua cotação é feita diariamente (mercado spot) e reflete o

5


preço dos barris entregues em Cushing, Oklahoma, nos EUA. Apresenta grau API
entre 38º e 40º e teor de enxofre de 0,3%.
Observação: grau API é uma escala usada para medir a densidade relativa de
líquidos. Varia inversamente com a densidade relativa, isto é, quanto maior a
densidade relativa, menor o grau API. Mercado spot é a cotação de curto prazo e
flutuante.

Páginas 6 - 9
1. O petróleo é uma mistura formada principalmente por hidrocarbonetos.
Hidrocarbonetos são compostos formados unicamente por átomos de carbono e de
hidrogênio. O petróleo tem grande importância econômica por ser uma das principais
fontes de energia utilizadas atualmente e também por se constituir em fonte de
matéria-prima para vários produtos da indústria.
2. Acredita-se que o petróleo tenha sido formado pela decomposição de seres vivos,
submetidos durante milhões de anos a altas pressões e temperaturas, na presença de
pouco ou nenhum oxigênio. O petróleo faz parte da biosfera porque é formado em
ambientes onde existe – ou existiu – vida.
3. Frações que dão origem à gasolina, ao GLP (gás liquefeito de petróleo), ao querosene
etc.
4. O refino pode ser descrito como uma série de operações de beneficiamento do
petróleo bruto para que se obtenham produtos específicos. No refino, o petróleo
bruto é submetido à destilação fracionada e os resíduos são redestilados. Dependendo
do que se deseja, alguns produtos obtidos nessas destilações podem ser submetidos
aos processos de craqueamento, alquilação e reforma.
5. Gás natural, GLP (gás liquefeito de petróleo), gasolina, querosene, gasóleo, óleos
combustíveis e lubrificantes, parafina, vaselina, asfalto, piche etc.
6. Como o aluno vai explicar com suas palavras, é importante que perceba que a
destilação fracionada é um processo de separação de mistura de substâncias que
apresentam temperaturas de ebulição próximas. Esse processo é usado para separar
as principais frações do petróleo (as que dão origem à gasolina, ao GLP, ao
querosene). No craqueamento, moléculas saturadas e com alta massa molecular são

6


quebradas e transformadas em outras com massas moleculares menores e
insaturadas. Na reforma, moléculas de baixas massas moleculares são transformadas
em outras com altas massas moleculares. Na alquilação são obtidas moléculas mais
ramificadas. Todos esses processos são realizados para obtenção de produtos com
diferentes especificações de consumo.

Questões para análise do texto

Páginas 10 - 11
1. O gás natural é um combustível fóssil e foi formado pela decomposição de matéria
orgânica durante milhões de anos. Ele é encontrado em rochas porosas no subsolo e,
em geral, em uma camada acima da reserva de petróleo. No entanto, as rochas
porosas que armazenam o gás também podem estar em locais onde não se encontra
reserva de petróleo. O gás natural faz parte da biosfera, pois é encontrado na região
do planeta onde existe – ou existiu – vida.
2. O gás natural é constituído principalmente por metano (de 50% a 70%), dióxido de
carbono gasoso (de 20% a 25%) e, em pequena proporção, por água e outros gases,
tais como o butano, o propano, o etano, o nitrogênio e o sulfeto de hidrogênio.
3. Sim. Para evitar a corrosão das linhas de transmissão.
4. A combustão do sulfeto de hidrogênio forma óxidos de enxofre, poluentes
atmosféricos que intensificam a acidez das chuvas.
5. Os alunos registrarão as ideias que lhes pareceram mais importantes. A correção
pode indicar ao professor se as expectativas de aprendizagem foram atingidas. Os
processos estão descritos no texto “O gás natural e sua purificação”. Professor, avalie
as respostas dos alunos com base nesse texto.

Questões para a sala de aula

Página 13
1. Quanto maior o número de carbonos, maior a temperatura de ebulição dos
compostos. Caso os alunos apresentem dificuldade, sugere-se que sejam mostrados
exemplos numéricos.

7


Desafio!

Página 13

Os alunos devem perceber que, aumentando o tamanho da molécula (o número de
carbonos em uma cadeia aberta), aumentam também as suas temperaturas de ebulição.
Isso pode ser explicado pela maior possibilidade de interações intermoleculares – forças
de London – entre elas. Essas forças devem ser vencidas para que uma molécula passe
para o estado gasoso. Assim, quanto maiores forem as interações entre as partículas,
maior será a energia necessária para que sejam quebradas e maior será a temperatura de
ebulição.

Observação: até este momento, estamos trabalhando com cadeias lineares e isso
deve ser apontado para os alunos. Seria desejável sinalizar que, ao trabalharmos com a
tabela da pág. 15 (no Caderno do Professor a mesma tabela aparece na pág. 21), será
mostrado que ramificações nas moléculas isômeras também influenciam suas
propriedades.

2.

No de carbonos Alcano Alceno Alcino
2 Etano Eteno Etino
3 Propano Propeno Propino
4 Butano Buteno Butino
5 Pentano Penteno Pentino
6 Hexano Hexeno Hexino

Todos os alcanos apresentam o sufixo ano, todos os alcenos apresentam o sufixo eno
e todos os alcinos apresentam o sufixo ino.
Todos os compostos com dois carbonos apresentam o prefixo et; os com três
carbonos apresentam o prefixo prop; os com quatro, o sufixo but; os com cinco, o
sufixo pent; e os com seis, o sufixo hex.
Professor, a questão da posição da insaturação na cadeia carbônica não deve ser
discutida neste momento. Pode ser mencionado aos alunos que a posição é indicada
por um número que representa um dado átomo de carbono, mas que essa discussão
será feita posteriormente.
8


3. Sim. Nos alcanos, o número de hidrogênios nas moléculas é igual ao dobro do
número de carbonos mais dois, ou seja, sua fórmula genérica pode ser representada
por CnH(2n+2). Já nos alcenos, o número de hidrogênios corresponde ao dobro do
número de carbonos e podem ser representados por CnH2n. Nos alcinos, o número de
hidrogênios corresponde ao dobro do número de carbonos menos dois; podem ser
representados por CnH(2n-2).

Desafio!

Páginas 13 - 14

1. Na formação de uma dupla ligação, dois átomos de hidrogênio são eliminados; logo,
o número de hidrogênios diminui em dois, o que é indicado na fórmula genérica
CnH2n. Como os alcanos possuem dois hidrogênios a mais, apresentam a fórmula
CnH(2n+2).
2.

C6H10 (hex-1-ino) C6H10 (hex-2-ino)

C2H2 (etino)

9


Páginas 14 - 15
1.

Nome do Fórmula estrutural estendida Fórmula estrutural condensada
composto

Etano

Etino

Pent-2-eno

Hex-3-ino

Pent-2-ino

Observação: neste momento, o aluno ainda não estudou isomeria cis–trans. Sugere-se
retomar este exercício depois da discussão sobre isomeria geométrica e perguntar aos
alunos se mudariam algo nas estruturas que desenharam.

10


2. Para responderem a esta questão, os alunos deverão analisar as estruturas e perceber
que elas têm em comum o fato de ser formadas unicamente por átomos de carbono e
de hidrogênio; assim, poderão concluir que hidrocarbonetos são substâncias
formadas exclusivamente por átomos de carbono e de hidrogênio. Caso não cheguem
a esta conclusão por si sós, poderão achar a definição em qualquer livro didático de
3a série. Caso não o consigam, poderão aprender por meio de discussões com os
colegas e com o professor. O objetivo é que analisem as estruturas dos compostos e
percebam as semelhanças entre eles: a análise de estruturas é essencial no estudo da
química denominada orgânica.

Questões para a sala de aula (continuação)

Páginas 15 - 18
4.

Trans-but-2-eno But-1-eno Metilpropeno Cis-but-2-eno

Seguem alguns dados para que os alunos completem a tabela em seus cadernos.

Temperatura de Temperatura de ebulição Densidade (g/mL)
Composto
fusão (ºC) a 1 atm (ºC) a 1 atm a 25º C
Trans-but-2-eno −105,5 0,96 0,6042
But-1-eno −185,3 −6,26 0,5951
Metilpropeno −140,4 −6,9 0,5942
Cis-but-2-eno −138,9 3,73 0,6213

5. São compostos desiguais, pois suas propriedades são diferentes. É importante que
levem nomes distintos para que possam ser diferenciados.
11


6. Foram utilizados números para indicar a posição da dupla ligação na cadeia
carbônica, isto é, onde os átomos de carbono estão unidos por ligação dupla.
7. No cis-but-2-eno os hidrogênios e os grupos CH3 (grupos metila) encontram-se do
mesmo lado em relação à dupla ligação. No trans-but-2-eno encontram-se em lados
opostos.
8. Na estrutura denominada metilpropeno a cadeia principal pode ter no máximo três
carbonos; portanto, seu nome deve se iniciar com o prefixo prop.

Trans-but-2-eno But-1-eno

4 carbonos 4 carbonos

Metilpropeno Cis-but-2-eno
3 carbonos 4 carbonos

9.
a) O composto 1 é o cis-1,2-dimetilciclopentano, pois os grupos metila (CH3)
encontram-se do mesmo lado do anel; o mesmo se dá com os hidrogênios.
b) O nome do composto 2 é trans-1,2-dimetilciclopentano.
10. Os alunos escreverão suas próprias definições. É importante que mencionem que
compostos isômeros são compostos diferentes que têm a mesma fórmula molecular
e diferentes fórmulas estruturais.

12


11.

Temperatura
Alcano Estrutura de ebulição Fórmula molecular
(ºC) a 1atm

Hexano 69 C6H14

A cadeia principal engloba a
molécula toda.

2-metilpentano 60 C6H14

Professor, mostre aos alunos que
não há diferença entre as duas
estruturas.

3-metilpentano 63 C6H14

13


2,2-dimetilbutano 50 C6H14

Novamente mostre aos alunos que
não há diferença entre as
estruturas.

14


2,3-dimetilbutano 58 C6H14

12. Sim, os números são para indicar em qual carbono se localiza o radical metil.
13. O prefixo di indica que há dois grupos metila no composto; os números mostram a
quais carbonos os grupos metila estão ligados.
14. No 2-metilpentano, de qualquer maneira que se conte o número de átomos de
carbono da cadeia principal, chega-se a uma cadeia com, no máximo, 5 carbonos, e
no 2,2-dimetilbutano, a maior cadeia é de 4 carbonos.
15. Quanto menor o número de ramificações, maior a temperatura de ebulição. É
importante lembrar que isso vale para compostos com o mesmo número de carbonos,
pois, caso fosse mudado o tamanho da cadeia, ter-se-ia mais de uma variável a ser
observada ao se comparar as temperaturas de ebulição, e, consequentemente, não se
poderia chegar a uma conclusão.
Os compostos em questão são apolares; portanto, as forças interpartículas que
aparecem entre eles são do tipo dipolo instantâneo. Compostos mais lineares são

15


mais polarizáveis, além de apresentarem maiores superfícies de contato; as forças
atuantes entre eles são, portanto, maiores. Para que essas forças sejam vencidas é
necessário mais energia; por isso, as temperaturas de ebulição de compostos menos
ramificados são maiores.

Desafio!

Página 18

Não se pode denominar um composto de 4-metilpentano, pois a numeração da cadeia
principal, no caso dos alcanos, deve ser iniciada pelo carbono mais próximo ao carbono
mais ramificado.

Não se pode denominar um composto de but-3-eno (ou 3-buteno), pois a numeração
da cadeia principal deve ser iniciada pelo carbono mais próximo ao da dupla ligação.

Não se pode denominar um composto de 2-etilbutano, pois a cadeia principal deve
ser a maior possível e englobar o maior número possível de carbonos ramificados. O
nome do composto a que se faz referência deve ser 3-metilpentano.

Página 19

16


Páginas 20 - 21
1. Os dois são obtidos a partir da madeira. O carvão vegetal é obtido por meio da
carbonização da madeira enquanto o carvão mineral é formado pelo processo de
fossilização da madeira durante milhões de anos.
2. Acredita-se que o carvão mineral seja produto da fossilização de troncos, raízes,
galhos e folhas de árvores gigantes que cresceram há 250 milhões de anos em
pântanos rasos. Após morrerem, essas partes vegetais se depositaram no fundo
lodoso e ficaram encobertas. O tempo e a pressão da terra ao agirem sobre esse
material transformaram-no em uma massa negra – as jazidas de carvão.
3. Os alunos poderão citar diversas aplicações; por exemplo, o uso como combustível e
como fonte de muitas matérias-primas utilizadas em indústrias de corantes, remédios,
pesticidas, elastômeros e plásticos, entre outras.
4. Pirólise é a degradação de qualquer material orgânico pelo calor, realizada na
ausência parcial ou total de oxigênio. A falta de oxigênio tem como objetivo evitar a
combustão.
5. Porque o carvão mineral brasileiro apresenta altos teores de cinzas e de enxofre,
baixo poder calorífico, difícil processo de beneficiamento e elevados custos
envolvidos na remoção de poluentes.
6. Como combustível. Seu uso como fonte de matérias-primas se torna difícil por causa
da sua baixa qualidade; sendo assim, seu processo de beneficiamento, além de ser
difícil, apresenta custos elevados.

17


Páginas 21 - 22
Algumas possíveis informações coletadas pelos alunos:

Algumas substâncias obtidas a partir do carvão mineral e algumas de suas aplicações

Fase Substância Fórmula Fórmula Usos
estrutural molecular
Matéria-prima para a produção de
Naftaleno C10H8 medicamentos, corantes, herbicidas,
inseticidas, fluidizantes e poliésteres.

Matéria-prima para a síntese de
fungicidas, vitaminas e
Piridina C5H5N medicamentos. Usada também como
solvente e como auxiliar para
tingimento têxtil.
Desinfetante; matéria-prima na
produção de medicamentos,
Fenol C6H6O
tensoativos, defensivos agrícolas,
resinas sintéticas e corantes.
Matéria-prima na fabricação de
Estireno C8H8 poliestireno, borracha sintética,
resinas e poliésteres.

Solvente para tintas e revestimentos;
Tolueno matéria-prima na fabricação de
C7H8
benzeno e fenol; utilizado para elevar
a octanagem da gasolina.

Solvente; antidetonante em gasolina;
Benzeno C6H6 matéria-prima na fabricação de
compostos orgânicos.

18


Solvente para resinas; matéria-prima
para a fabricação de anidrido ftálico,
gasolina de aviação, corantes,
C8H10
inseticidas; constituinte de asfalto e
nafta.
Ortoxileno

Intermediário para corantes e sínteses
orgânicas; solvente; inseticida.

C8H10
Xilenos

Metaxileno

Usado na fabricação de
medicamentos e de inseticidas, como
matéria-prima para o ácido
C8H10 tereftálico (usado na produção de
Paraxileno corantes, sacarina, perfumes etc.) e
na indústria de polímeros sintéticos e
de poliéster.
Fase Coque −− * Usado na produção industrial do
ferro e como combustível.
sólida
Carvão de −− * Usado na produção de eletrodos.
retorta

* O componente principal do carvão é o carbono. Esta quantidade varia dependendo do tempo de
petrificação (no caso do carvão mineral) ou de como a pirólise é conduzida (no caso do carvão
vegetal). Costuma-se representar o carvão por C, mas, notem, o carvão não é uma substância simples.


Páginas 22 - 23
1. Não. Suas propriedades são diferentes e suas aplicações também o são.
2. O aluno apresentará um texto próprio. Deve, entretanto, mencionar que a mudança da
posição do grupo metila ligado ao anel faz com que as propriedades dos compostos
mudem, caracterizando compostos isômeros.

19


Páginas 23 - 24

Os alunos utilizarão as próprias palavras para preencher a tabela com as informações
que encontraram. Poderão ter dificuldade em encontrar todas as informações para todas
as funções; o importante é que consigam conhecer pelo menos uma propriedade e uma
aplicação dos compostos pertencentes a cada um dos grupos funcionais. A título de
exemplo, apresentam-se algumas informações a seguir.

Nome da Estrutura do grupo Solubilidade em água; acidez ou basicidade da
função característico solução aquosa; usos e propriedades
A solubilidade dos alcoóis diminui com o aumento
da cadeia carbônica (metanol e etanol são solúveis
em qualquer proporção); podem ser sólidos ou
Álcool líquidos a temperatura ambiente dependendo do
tamanho da cadeia carbônica; os alcoóis líquidos
são usados como solventes e aplicados em várias
reações na indústria química.

Os aldeídos que apresentam massas molares
pequenas são solúveis em água (as soluções assim
formadas apresentarão caráter básico); apresentam
Aldeído odores desagradáveis; são bastante reativos; são
usados como solventes e como matéria-prima na
fabricação de vários materiais, como plásticos e
resinas, na fabricação de espelhos, na indústria de
material fotográfico.

Os ácidos carboxílicos produzem soluções ácidas e
Ácido reagem com alcoóis gerando ésteres; apresentam
carbo odor característico (os que têm até 12 átomos de
xílico carbono possuem cheiro desagradável); podem ser
usados na indústria como matéria-prima na
fabricação de polímeros, ésteres, fibras têxteis etc.

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As cetonas têm solubilidade mediana em água; sua
principal aplicação é como solvente, mas também
Cetona são usadas na fabricação de pólvora,
medicamentos hipnóticos, na extração de óleo de
gorduras e sementes; suas soluções aquosas
apresentam caráter básico.

Os ésteres têm solubilidade mediana em água;
Éster podem ser utilizados como solventes; têm odores
característicos; são importantes na indústria de
perfumaria e essências artificiais.

Éter Os éteres são pouco solúveis em água e pouco
reativos; são usados principalmente como
solventes.
As aminas têm solubilidade mediana em água e
produzem soluções básicas; têm grande
importância biológica, pois compostos como a
Amina adrenalina, a noradrenalina, a mescalina e os
aminoácidos são aminas; são usadas na indústria no
preparo de várias substâncias sintéticas, na
vulcanização da borracha e como tensoativos.

As amidas não têm caráter ácido nem básico; são
Amida utilizadas industrialmente na preparação de
medicamentos e polímeros.

Os fenóis são, em geral, pouco solúveis ou
insolúveis em água; possuem cheiro forte e
Fenol característico; formam soluções aquosas com
caráter ácido, mas são ácidos mais fracos do que os
ácidos carboxílicos; são usados como desinfetantes
e na produção de resinas e polímeros.

Observação: não se pode discutir acidez ou basicidade de soluções aquosas formadas
21


com compostos que apresentem baixa solubilidade em água.


Páginas 24 - 25
1. Os dois compostos têm a mesma fórmula molecular: C4H10O.
2. Álcool.
3. Sim, pois possuem a mesma fórmula molecular, mas são substâncias diferentes, visto
que a mudança de posição do grupo OH faz com que esses compostos tenham
propriedades distintas.
4. Não. Pode-se perceber que o composto butan-3-ol é igual ao composto butan-2-ol e o
butan-4-ol é igual ao butan-1-ol. É importante perceber que só faz sentido escrever
nomes distintos para compostos diferentes e, por convenção, usa-se o nome no qual a
numeração do grupo funcional é a menor possível.
5. O etanol pertence à função orgânica álcool e o metoximetano pertence à função
orgânica éter. Sim, eles são isômeros: o etanol tem fórmula molecular (C2H6O) igual
à do éter; no entanto, são substâncias diferentes. Isso fica claro quando se observa
que eles pertencem a funções orgânicas diferentes.
6. CH3CH2CH2OH CH3OCH2CH3
propan-1-ol metoxietano
álcool éter
Os compostos são isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular (C3H8O), mas
pertencem a funções orgânicas diferentes.
7. Um álcool com dois ou mais átomos de carbono terá um éter como isômero. Isso é
possível, pois sempre se pode rearranjar os átomos de maneira a formar um éter e
vice-versa.

22


Página 26
1.

Isômeros
Estrutura e função Estrutura e função
Fórmula molecular
orgânica orgânica

Ácido etanoico Metanoato de metila

C2H4O2

Propanal Propanona

C3H6O

2.
a)

butan-1-ol

butan-2-ol

b) CH3CH2CH2 – O – CH3 (metoxipropano) e CH3CH2 – O – CH2CH3 (etoxietano).

23


Página 27

Os alunos redigirão seus próprios textos. É necessário, porém, que abordem os
seguintes conceitos:

Isômeros de cadeia são aqueles compostos que apresentam a mesma fórmula
molecular nas cadeias carbônicas diferentes. Já os isômeros de posição diferem entre si
apenas pela mudança de posição de um grupo ligado à cadeia principal. Os isômeros de
função apresentam também a mesma fórmula molecular, mas pertencem a funções
orgânicas distintas.

Professor, é importante que se exija dos alunos uma resposta memorizada, mas que
eles escrevam com suas palavras essas diferenças.

24



COMPOSIÇÃO, PROCESSAMENTO E USOS DA BIOMASSA

Questão para a sala de aula

Página 27
Alguns exemplos:
Matérias-primas provenientes da biomassa Biocombustíveis

Óleos vegetais e gorduras animais Biodiesel

Cana-de-açúcar, beterraba, uva; milho e
Etanol ou bioálcool
outros cereais

Materiais orgânicos (restos de culturas
vegetais, dejetos animais e humanos –
Biogás
como fezes e urina – e resíduos
orgânicos domésticos)

Páginas 28 - 29

As informações pesquisadas pelos alunos deverão ser discutidas.

Espera-se que, ao final dessas atividades, os alunos sejam capazes de compreender a
importância da biomassa como fonte de materiais combustíveis alternativos. É
desejável que sejam estimuladas atitudes de tolerância e respeito a opiniões alheias
durante a roda de conversa. Também é importante que você, professor, incentive a
fundamentação das opiniões com base nas pesquisas realizadas.

As informações a seguir são fornecidas com o intuito de subsidiar a sua atuação.

Com relação ao álcool combustível, é desejável que os alunos aprendam que a cana-
-de-açúcar é a principal matéria utilizada no Brasil para esse fim, mas que, em outros
países, outros vegetais, como milho, beterraba e batata-doce, são bastante utilizados.

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Os caules da cana-de-açúcar, após ser esmagados, fornecem o caldo e o bagaço. No
caldo há um grande teor de sacarose (dímero da glicose e da frutose).

As principais reações envolvidas na fermentação alcoólica são a inversão da sacarose
e a fermentação do monossacarídeo. As equações adiante são representações
simplificadas do processo industrial de obtenção do álcool. A fermentação industrial é
certamente mais complicada do que a representada a seguir, envolvendo,
provavelmente, diferentes intermediários. A vinhaça (subproduto na produção do
álcool) pode ser usada como fertilizante.

Para a produção do açúcar, o caldo é coado e tratado com cal para retirar impurezas e
corrigir o pH; então, fosfato é adicionado, para melhorar o processo de clarificação, e
aquecido com vapor de água a alta pressão. Ocorre então a decantação seguida de
filtração a vácuo. O filtrado é evaporado (contém cerca de 85% de água) até se obter um
xarope amarelado, que contenha cerca de 40% de água. Esse xarope é novamente
filtrado a vácuo até atingir um estado de supersaturação. São então adicionados núcleos
de açúcar para que ocorra o crescimento dos cristais de açúcar. A mistura de xarope e
cristais é transferida para um cristalizador, onde é colocada uma quantidade adicional de
sacarose sobre os cristais já formados, e a cristalização do açúcar – ligeiramente
amarelado – se completa. O açúcar é então enviado para as usinas de refinamento. A
massa é centrifugada para a remoção do xarope (que é reciclado para outras
cristalizações).

O líquido residual das reciclagens do açúcar é chamado de melaço e pode ser usado
como fonte de carboidratos e na ração de gado. As tortas (resíduos) que ficam nos filtros
usados na filtração a vácuo do lodo são usadas como adubo. O bagaço pode ser
utilizado na fabricação de papel, compensado ou material isolante e como combustível

26


em usinas termelétricas. O caldo da cana também pode ser consumido diretamente
como garapa. Como se pode perceber, praticamente todos os resíduos da agroindústria
canavieira são reaproveitados.

Quanto ao biogás, é um combustível gasoso semelhante ao gás natural, constituído
principalmente pelos gases metano (CH4) e gás carbônico (CO2). Sua composição varia
de acordo com o material orgânico utilizado como matéria-prima e com o tipo de
tratamento anaeróbio que sofre. Pode conter, além do metano (de 50 a 70%) e do gás
carbônico (de 25 a 50%), pequenas quantidades dos gases hidrogênio (H2), sulfídrico
(ou sulfeto de hidrogênio gasoso, H2S), oxigênio (O2), nitrogênio (N2) e amônia (NH3).

O biogás é obtido pela digestão anaeróbica (realizada na ausência de oxigênio) de
carboidratos, lipídios e proteínas encontrados em materiais como esterco (humano e de
animais), palhas, bagaço de vegetais e lixo orgânico, realizada por microrganismos.

Esse processo pode ocorrer em regiões pantanosas, em aterros e em outras regiões
que apresentem condições adequadas à sobrevivência e à atividade dos microrganismos
biodigestores, tais como ausência de oxigênio, temperaturas entre 15 e 45 oC, pH entre 6
e 8 (a faixa ideal está entre 7,0 e 7,2) e umidade do material entre 90 e 95% em massa,
além da presença de nutrientes. Esses parâmetros devem ser controlados tanto na
biodigestão natural quanto na realizada em biodigestores; caso contrário, a biodigestão
cessará por morte ou inatividade dos microrganismos envolvidos.

Artificialmente, esse processo pode ser conduzido em biodigestores. Nas câmaras
onde ocorre, há sistemas de vedação para impedir a entrada de ar, e é possível o controle
da temperatura; trata-se de sistemas fechados e isolados que contam com sistemas de
aquecimento controlado. Contam também com agitadores que permitem melhor
homogeneização do substrato, o que propicia maior contato deste com os
microrganismos, melhor distribuição do calor na biomassa e maior uniformidade dos
produtos intermediários e finais da biodigestão. Existem dois tipos principais de
biodigestores: o de batelada e o contínuo (indiano); no Brasil, o modelo contínuo foi o
mais difundido pela sua simplicidade e funcionalidade.

A biodigestão, além de oferecer o biogás como produto, vem sendo utilizada também
para saneamento rural e como fonte de biofertilizantes. Por tratar-se de um processo

27


anaeróbio, destrói organismos patogênicos e parasitas aeróbicos presentes nos resíduos
orgânicos sem, entretanto, reduzir seu valor fertilizante.

Muitos biodigestores são construídos em zonas rurais com o objetivo de aproveitar
resíduos vegetais e animais para a obtenção de gás e para sanear resíduos, obtendo-se
assim biofertilizantes limpos. Nessas regiões, porém, nem sempre a demanda de
combustível é compatível com a produção do biogás. Como o processo de produção do
biogás é contínuo, ele deve ser consumido in loco, armazenado ou distribuído. A
distribuição e o armazenamento são processos caros, e tais questões devem ser pensadas
ao se planejar e dimensionar a construção de biodigestores. Já o biogás produzido em
biodigestores construídos em aterros sanitários próximos a centros urbanos e em
estações de tratamento de esgoto não apresenta essas desvantagens.

Informações detalhadas sobre o biogás podem ser encontradas no site
<http://146.164.33.61/termo/seminarios09/Biogas%20geracao%20atraves%20vinhaca%
2003.PDF> (acesso em: 1o abr. 2010), além dos endereços mencionados no Caderno do
Aluno.

Com relação ao biodiesel, é importante que os alunos percebam que ele é obtido
principalmente pela reação de transesterificação de óleos ou gorduras. A
transesterificação é a reação do óleo ou da gordura com um álcool, normalmente etanol
ou metanol. Um exemplo dessa reação está apresentado a seguir:

Os óleos usados para a produção do biodiesel são obtidos principalmente a partir de
vegetais, como babaçu, palma, mamona, girassol etc. O biodiesel atualmente é utilizado
no Brasil como combustível para motores de caminhões, tratores, camionetes e
automóveis, entre outros, e também em motores estacionários, como geradores de
eletricidade, de calor etc. O biodiesel pode substituir total ou parcialmente o óleo diesel
de petróleo.

28


Não se espera que os alunos obtenham todas as informações que foram descritas aqui
sobre álcool combustível, biogás e biodiesel, mas você pode, com elas, enriquecer a
discussão em sala de aula.

29



A BIOSFERA COMO FONTE DE ALIMENTOS PARA O SER
HUMANO


Páginas 30 - 31
1. Para fazer o cálculo do valor energético:
Valor citado na embalagem ------- massa de alimento
X ------------------------ 100 g de alimento
2. O aluno deve calcular a porcentagem dos macronutrientes a partir dos dados das
embalagens. Em alguns rótulos, esses valores já aparecem calculados.
3. Essas informações dependerão dos alimentos pesquisados pelos alunos.
4. Os alunos precisam perceber que os alimentos de um mesmo grupo apresentam um
determinado macronutriente em maior quantidade na sua composição; por exemplo,
o grupo da proteína terá a presença de proteína em maior quantidade, embora possa
apresentar certas quantidades de gorduras e carboidratos.
5. Os alunos terão de concluir que os alimentos de grupos diferentes possuem sempre
um componente em maior quantidade; por exemplo, o grupo dos alimentos de
origem animal tem as proteínas como componente predominante; no grupo das
farinhas, esses componentes são os carboidratos; e, no grupo dos óleos e das
gorduras, os lipídios são predominantes.
6. Os alunos completarão a tabela com diferentes informações. Dependendo do
alimento, a porcentagem do componente predominante pode variar, assim como o
valor energético. Espera-se, entretanto, que percebam alguma regularidade nos
valores energéticos, de acordo com o componente predominante (carboidrato,
proteína ou lipídio).
7. Levando-se em conta somente a quantidade de calorias dos produtos pesquisados,
deve-se evitar a ingestão excessiva de gorduras, pois alimentos mais ricos em
gorduras são em geral mais calóricos (1 g de gordura tem um valor calórico de cerca
de 9 cal). Os alimentos ricos em carboidratos ou ricos em proteínas são menos
energéticos do que os ricos em gorduras (1 g de carboidrato ou de proteína tem um
30


valor calórico aproximado de 4 cal). Os alunos deverão concluir que todos os
alimentos devem ser ingeridos em proporções adequadas às necessidades diárias de
cada indivíduo, considerando-se massa corpórea, tipo de atividade, idade etc.

Páginas 31 - 32

Os alunos deverão buscar saber qual a quantidade calórica aconselhada para seu peso
e altura, dependendo das atividades físicas desempenhadas. Devem compreender que
seu lanche faz parte do cardápio diário e avaliar se a quantidade calórica inferida nesse
lanche é razoável. Nos rótulos das embalagens geralmente há informações nutricionais e
os valores diários de referência de cada componente. Deverão também buscar conhecer
as orientações para uma dieta saudável e decidir se esse lanche contribui para uma dieta
saudável ou não. É importante que fique claro que não existe uma receita de dieta ideal,
pois as pessoas são diferentes e suas necessidades nutricionais também o são. É
importante, porém, que reconheçam que há dietas que passam longe de ser saudáveis.

O objetivo dessa atividade é conscientizar os alunos a respeito da alimentação
saudável. Eles podem modificar suas dietas buscando consumir diferentes tipos de
alimentos, com diferentes valores nutricionais e quantidades calóricas adequadas às suas
necessidades específicas.


Páginas 32 - 33
1. Grupo dos carboidratos.
2. As duas estruturas possuem a função álcool; no entanto, uma (a da glicose) possui a
função aldeído enquanto a outra (a da frutose) possui a função cetona.
3. Observando-se a estrutura da glicose e da frutose percebe-se que cada uma delas
possui duas funções orgânicas diferentes, o que mostra que uma substância pode
apresentar mais de um grupo funcional em sua estrutura.

31


4. Esses compostos tendem a ser solúveis, pois apresentam grupos OH que podem
formar ligações de hidrogênio com a água facilitando a solubilização.
5. O amido é considerado um polímero, pois é formado pela repetição de unidades de
glicose.

Página 34

Diversas informações podem ser obtidas nesta pesquisa. O importante é que os
alunos reconheçam que se trata de polímeros, ou seja, que há uma estrutura que se
repete.

Questões para a sala de aula (continuação)

Páginas 34 - 36
6.
a) Função éster.
b) Os lipídios devem ser insolúveis, pois apresentam longas cadeias carbônicas −
que são apolares − e, portanto, se dissolvem pouco ou quase nada em água – que é
polar.
c) O lipídio A é saturado, pois só possui ligações simples entre carbonos; já o
lipídio B é insaturado, pois possui ligações duplas entre carbonos.
7.
a) Amina e ácido carboxílico.
b) Os aminoácidos possuem esse nome porque neles sempre estão presentes as
funções amina e ácido carboxílico ligadas a um mesmo carbono.
8. Os alunos explicarão com suas palavras. Precisam notar que ligação peptídica é a
ligação que ocorre quando o grupo carboxila de um aminoácido interage com o
grupo amina de outro aminoácido, ocorrendo a eliminação de uma molécula de água.

32


9.

Observação: em pH fisiológico, a alanina e a lisina encontram-se na forma iônica; por
isso, a transformação foi escrita dessa forma. Mas os alunos também podem usar a
forma não iônica.

Desafio!

Página 36

Os alunos farão seus próprios comentários. É importante que percebam que a
produção de uma proteína em organismo vivo não acontece dessa maneira. Uma
proteína só é produzida nos organismos vivos por meio do processo de síntese proteica,
que envolve DNA, RNA e ribossomos. É importante lembrar que uma proteína é uma
estrutura muito mais complexa do que apenas ligações peptídicas entre aminoácidos.

33


Página 37

Para responder a essa questão existem várias possibilidades, tendo em vista a
existência de 20 aminoácidos diferentes. Uma das possibilidades está descrita a seguir.
A resposta está escrita na forma não ionizada.

Páginas 38 - 39
1. Alternativa e.
2.

cis-but-2-eno trans-but-2-eno

3. Alternativa b.
4. Alternativa e.
5. Alternativa d.
34

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