Química
Orgánica

¿Qué es la Química Orgánica?
La química orgánica es la disciplina científica que estudia la
estructura, propiedades, síntesis y reactividad de compuestos
químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno,
los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en
pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos,
fósforo, silicio.

Los compuestos
orgánicos presentan
una enorme variedad de
propiedades y
aplicaciones y son la
base de numerosos
compuestos básicos en
nuestras vidas, entre
los que podemos citar:
plásticos, detergentes,
pinturas, explosivos, 11-cis-retinal compuesto
productos responsable de la visión.
farmacéuticos,
colorantes,
insecticidas.

Tipos de hidrocarburos
Los hidrocarburos se
clasifican en alifáticos y
aromáticos
Los hidrocarburos
alifáticos incluyen tres
clases de compuestos:
alcanos, alquenos y
alquinos. Los alcanos
son hidrocarburos que
sólo contienen enlaces
simples carbono-
carbono, los alquenos
contienen enlaces
dobles carbono-
carbono, y los alquinos
son hidrocarburos que
contienen un triple
enlace.

El segundo grupo lo forman los
hidrocarburos aromáticos. El compuesto
más importante en esta familia es el
benceno.

Los Alcanos
Los alcanos son
compuestos formados por
carbono e hidrógeno que
sólo contienen enlaces
simples carbono – carbono.
Cumplen la fórmula general
CnH2n+2, donde n es el
número de carbonos de la
molécula. Alcanos, en los
cuales, los carbonos se
enlazan de manera continua
( sin ramificaciones) se
denominan alcanos de
cadena lineal.

Alcanos con ramificaciones se denominan
alcanos de cadena ramificada.

En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre
está formado por tres partes: prefijos, principal y
sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la
molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la
molécula; y la parte principal el número de carbonos
que posee.
Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete
etapas:

Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más
larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las
figuras que no siempre es la cadena horizontal.
El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena
principal (octano) y va precedido por los sustituyentes.

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la
terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo,
etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los
sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se
acompañan de un localizador que indica su posición dentro de
la cadena principal. La numeración de la cadena principal se
realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador
más bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan
alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La
numeración de la cadena principal se realiza para que los
sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri,
tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece
cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por
comas y debe haber tantos como sustituyentes.

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos
extremos, nos encontramos a la misma distancia con los
primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás
sustituyentes y numeramos para que tomen los menores
localizadores.
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se
obtienen los mismos localizadores, se asigna el
localizador más bajo al sustituyente que va primero en el
orden alfabético.

Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma
como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres
comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el
uso de la nomenclatura sistemática.

Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen
numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a
la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre
de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los
nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena
secundaria ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo:

Nomenclatura de Cicloalcanos
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la
cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos
menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula
molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo
seguido del nombre del alcano.

Ciclopropano
Es el único cicloalcano plano. Se caracteriza por una gran
tensión angular debida a ángulos de enlace muy inferiores a
109,5º. Los orbitales sp3 de los carbonos que forman el ciclo
solapan curvándose hacia el exterior, para disminuir la tensión.
Dando lugar a unos enlaces curvos llamados enlaces banana.

Ciclobutano
El ciclobutano no es plano, uno de sus carbonos sale unos 25º
del plano formado por los otros tres carbonos. Esta
disposición aumenta la tensión angular, pero se reducen
considerablemente los eclipsamientos hidrogeno-hidrógeno
que presenta la molécula en su forma plana.

Ciclopentano
Si el ciclopentano fuera plano, estaría prácticamente libre de
tensión angular. Pero presentaría cinco hidrógenos eclipsados
por cada cara, que desestabilizarían la molécula. La
disposición más favorable del ciclopentano es la forma de
sobre. En esta disposición la suma de tensiones angulares y
eclipsamientos se hace mínima.

Ciclohexano
Los ciclos de seis son los más abundantes en la naturaleza.
Existen multitud de compuestos con actividad biológica cuya
base son ciclos de seis átomos condensados (colesterol).
La explicación de esta abundancia radica en su estabilidad. Los
ciclohexanos adoptan una disposición espacial en forma de
silla, que les permite minimizar tanto la tensión angular como
los eclipsamientos. En forma de silla los ángulos de enlace son
de 111º, muy próximos a los 109,5. Además, todos los
hidrógenos quedan alternados unos respecto a otros,
minimizándose las repulsiones entre ellos.

Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que contienen
enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea
frecuentemente la palabra olefina como sinónimo.
Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es
un compuesto que controla el crecimiento de las
plantas, la germinación de las semillas y la
maduración de los frutos.

Nomenclatura de Alquenos
Los alquenos se nombran reemplazando
la terminación -ano del correspondiente
alcano por -eno. Los alquenos más
simples son el eteno y el propeno,
también llamados etileno y propileno a
nivel industrial.

Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud
que contenga el doble enlace. La numeración comienza en el
extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.
Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la
cadena principal y se acompaña de un localizador que indica
su posición en la molécula. La molécula se numera de
modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.

Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan
alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos
localizadores.
Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma
distancia de ambos extremos, se numera para que los
sustituyentes tomen los menores localizadores.

Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la
posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra
entre las posiciones 1 y 2.

Grado de insaturación
Cada anillo o ciclo de una molécula implica la
pérdida de dos hidrógenos respecto a un alcano de
fórmula CnH2n+2. Se denomina grado de
insaturación al número de ciclos y dobles enlaces
presentes en una molécula..
Debido a que los alcanos contienen el máximo
número posible de enlaces carbono-hidrógeno, se
dice de ellos que son hidrocarburos saturados.
Alquenos y compuestos cíclicos son hidrocarburos
insaturados.
Butano, un hidrocarburo saturado 2-Buteno, un hidrocarburo insaturado

El número total de enlaces π y ciclos en una molécula se
donomina grado de insaturación.
2-metil-1,3- Ciclohexeno Biciclo[3.3.0]no
butadieno (un doble nano (dos
(dos dobles enlace y un ciclos, dos
enlaces, dos ciclo, dos grados de
grados de grados de insaturación)
insaturación) insaturación)

Alquenos - Estructura y Enlace
Los siguientes modelos muestran la estructura, distancias y
ángulos de enlace del eteno. Cada uno de los carbonos de la
molécula tiene hibridación sp2. Su geometría es plana, con
ángulos de enlace próximos a los 120º.
El doble enlace está formado por un enlace s que se obtiene
por solapamiento de los orbitales híbridos sp2, y un enlace
pformado por solapamiento de orbitales p que no hibridaron
(orbitales p puros).
El doble enlace es más fuerte y corto que el simple. La energía
del doble enlace en el eteno es de 605 KJ/mol frente a los 368
KJ/mol del enlace simple carbono-carbono en el etano.

Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples
carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos
es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o
etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot
en 1862.

Nomenclatura de Alquinos
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se
nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual
número de carbonos por -ino.

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud
que contiene el triple enlace. La numera-ción debe otorgar los
menores localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se
toma como principal la cadena que contie-ne el mayor
número de enlaces triples y se numera desde el extremo más
cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre
en -diino, triino, etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se
procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número
posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o
triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los
localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la
misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el
nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con
dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino

Alcoholes - características
generales
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el
grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el alcohol más sencillo, se
obtiene por reducción del monóxido de carbono con
hidrógeno.
El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es
65ºC, miscible en agua en todas las proporciones y
venenoso (35 ml pueden matar una persona)
La mitad del metanol producido se oxida a metanal
(formaldehído), material de partida para la fabricación de
resinas y plásticos.

El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal,
obteniéndose una concentración máxima de 15% en etanol.
Por destilación se puede aumentar esta concentración hasta el
98%. También se puede obtener etanol por hidratación del
etileno (eteno) que se obtiene a partir del petróleo.
El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas
proporciones, con punto de ebullición de 78ºC. Es fácilmente
metabolizado por nuestros organismos, aunque su abuso
causa alcoholismo.

Nomenclatura de Alcoholes
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud
que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -
OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene
preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles
y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la
terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos
funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun
mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente
a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres,
haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y
alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH
y el nombre de la molécula termina en -ol.

Estructura y enlace en éteres y
epóxidos
Los éteres son moléculas de estructura similar al agua y
alcoholes. El ángulo entre los enlaces C-O-C es mayor que en
el agua debido a las repulsiones estéricas entre grupos
voluminosos.
En el caso de los épóxidos la característica más relevante
es la tensión del anillo, debida a angulos de enlace muy
distantes a los 109º.

El enlace C-O-C presenta un ángulo
de 61º.
Los éteres son moléculas muy polares. Así, el Dietil éter
presenta un momento dipolar de 1,2 D. Este momento dipolar
es aún más importante en éteres cíclicos (oxaciclopropano,
tetrahidrofurano) que presentan momentos dipolares sobre 1,8
D, similares al agua.

Nomenclatura de Éteres - Reglas
IUPAC
Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados
de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como
cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido
como un sustituyente.

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres
como derivados de dos grupos alquilo, ordenados
alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.

Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2-
por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se
nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

Preparación de aldehídos y
cetonas
Los aldehídos y cetonas pueden ser preparados por
oxidación de alcoholes, ozonólisis de alquenos,
hidratación de alquinos y acilación de Friedel-Crafts
como métodos de mayor importancia.
a) Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen
con ozono formando aldehídos y/o cetonas. Si el
alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si
tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.

La ozonólisis de alquenos cíclicos produce compuestos
dicarbonílicos:
Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa
fácilmente de la mezcla por su bajo punto de ebullición.

b) Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y
secundarios se oxidan para dar aldehídos y cetonas
respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidación
de alcoholes primarios, puesto que sobreoxidan a ácidos
carboxílicos en presencia de oxidantes que contengan agua.
En estos caso debe trabajarse con reactivos anhídros, como el
clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a
temperatura ambiente.
Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación. Se
emplean como oxidantes permanganato, dicromato, trióxido de
cromo.

Los alcoholes alílicos y bencílicos se transforman en aldehídos o
cetonas por oxidación con dióxido de manganeso en acetona.
Esta reacción tiene una elevada selectividad y no oxida alcoholes
que no se encuentren en dichas posiciones.
c) Hidratación de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar
Markovnikov, formando cetonas, o bien antiMarkovnivov, para
formar aldehídos.

d) Acilación de Friedel-Crafts: La introducción de grupos acilo
en el benceno permite la preparación de cetonas con cadenas
aromáticas.

Nomenclatura de Aldehídos y
Cetonas - Reglas IUPAC
Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la
terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es
necesario especificar la posición del grupo aldehído,
puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se
emplea el sufijo -dial.

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo
de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va
unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando
localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo
aldehído.
Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo
prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente
que se nombra como oxo- o formil-.

Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados
por la IUPAC son:
Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la
terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena
por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor
longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para
que éste tome el localizador más bajo.

Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las
cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como
sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el
nombre con la palabra cetona.
Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la
molécula pasa a llamarse oxo-.

Nomenclatura del Benceno
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el
nombre del sustituyente en benceno.
Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen
nombres comunes ampliamente aceptados.

En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto
(benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y
para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los
sustituyentes en el anillo.

Sistemas alílicos-conjugación
Cargas positivas, negativas o radicales en posiciones
vecinas a dobles enlaces se deslocalizan por resonancia,
siendo especialmente estables.
El carbocatión formado en posiciones vecinas a
dobles enlaces se conoce como carbocatión alílico.
Se estabiliza deslocalizando la carga entre dos
carbonos, y es por ello más estable que un
carbocatión secundario normal.

Los dienos conjugados son moléculas que tienen varios dobles
enlaces alternados con enlaces simples. Este tipo de estructura
permite el movimiento de los electrones p a lo largo de toda la
molécula, permitiendo su deslocalización y aumentando la
estabilidad del compuesto.