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Hidrocarburos

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  • 1. Unidad 1 Química Orgánica Profesor Jorge Díaz Galleguillos Hidrocarburos
  • 2. Concepto
    • Ciencia que estudia la estructura y propiedades de los compuestos del carbono que constituyen principalmente a la materia viva.
    • Su aplicación a la industria y desarrollo tecnológico.
    • Se exceptúan a los compuestos orgánicos el CO, CO 2 , CO 3 2- entre otros.
  • 3. El átomo de carbono
    • Puede encontrarse en estado natural en forma cristalina y pura .
    • En este caso hay 2 formas alotrópicas: el diamante y el grafito .
    • También se puede encontrar en estado amorfo en 4 minerales: Antracita, hulla, lignito y turba .
  • 4. Forma artificial del carbono
    • Se encuentra como residuo de ciertos procesos industriales.
    • Por ejemplo: el coke, el carbón de retorta, el carbón de palo, el carbón animal y el negro de humo.
  • 5. Propiedades químicas del carbono
    • Estructura electrónica:
    • 6 C 1s 2 2s 2 2p 2
    • 4 electrones de valencia
  • 6. Covalencia:
    • El carbono forma enlaces covalentes (comparte electrones).
  • 7. Tetravalencia
    • Característica del carbono de unirse a otros átomos, formando 4 enlaces covalentes.
  • 8. Autosaturación
    • Propiedad en el cual los átomos de carbono se unen entre sí, formando cadenas carbonadas, las que pueden ser lineales, ramificadas o cíclicas.
    CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3
  • 9. Observaciones
    • En la formación de cadenas carbonadas los enlaces se pueden realizar de 3 formas: enlace simple, enlace doble y enlace triple .
    • Además se debe tener en cuenta el enlace sigma ( σ ) y pi ( π ).
  • 10. Hibridación
    • Combinación de 2 o más orbitales puros, para formar nuevos orbitales de diferente geometría y orientación.
    • El carbono para formar compuestos orgánicos presenta 3 tipos de hibridación sp 3 , sp 2 y sp.
    6 C 1s 2 2s 2 2p 2 ↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ 2 2 s px py pz Estado basal Estado hibridado
  • 11. Tipos de carbono
    • - C = C -
    • etilénico
    - C  C - acetilénico asimétrico
  • 12. Tipos de fórmulas
    • Se le llama también estructural .
    • Se indican todos los enlaces existentes entre los átomos que conforman la molécula.
    1. Fórmula desarrollada etano
  • 13. 2. Fórmula global
    • Se agrupan el total de cada elemento diferente que forma la molécula.
    • Su inconveniente es la presencia de los isómeros, es decir, esta fórmula puede pertenecer a diversos compuestos.
    C 3 H 6 O 2 CH 3 – CH 2 – COOH ácido propanoico CH 3 – COO – CH 3 etanoato de metilo H – COO – CH 2 – CH 3 metanoato de etilo
  • 14. Nomenclatura IUPAC Nº de C Raíz Nº de C Raíz 1 MET 11 UNDEDOC 2 ET 12 DODEC 3 PROP 13 TRIDEC 4 BUT 14 TETRADEC 5 PENT 15 PENTADEC 6 HEX 16 HEXADEC 7 HEPT 17 HEPTADEC 8 OCT 18 OCTADEC 9 NON 19 NONADEC 10 DEC 20 EICOS
  • 15. Compuestos orgánicos del carbono
    • Compuestos formados solo por C e H.
    • Son menos densos que el agua y no son miscibles en ella.
    • En presencia de O 2 se queman (emiten calor, reacción exotérmica).
    • Las fuentes principales de hidrocarburos son el petróleo, gas natural y carbón.
    • Se dividen en 2 grandes grupos.
    Hidrocarburos
  • 16. Hidrocarburos Acíclicos o alifáticos Cíclicos o cerrados Saturados Alcanos Insaturados Alcenos Alcinos Alicíclicos Aromáticos cicloalcanos cicloalcenos
  • 17. Alcanos, Parafinas o Hidrocarburos saturados
    • Son aquellos cuyos átomos de carbono se hallan ligados por enlace simple .
    • Su fórmula general es C n H 2n + 2
    • Para su nomenclatura los nombres van de acuerdo al número de átomos de carbono de la cadena principal seguido del sufijo “ANO”.
    • Presentan hibridación sp 3 .
  • 18. Nombre Nº At. C Raíz Fórmula abreviada Metano 1 Met CH 4 Etano 2 Et CH 3 – CH 3 Propano 3 Prop CH 3 – CH 2 – CH 3 Butano 4 But CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Pentano 5 Pent CH 3 – (CH 2 ) 3 – CH 3 Hexano 6 Hex CH 3 – (CH 2 ) 4 – CH 3 Heptano 7 Hept CH 3 – (CH 2 ) 5 – CH 3 Octano 8 Oct CH 3 – (CH 2 ) 6 – CH 3 Nonano 9 Non CH 3 – (CH 2 ) 7 – CH 3 Decano 10 Dec CH 3 – (CH 2 ) 8 – CH 3
  • 19. Alcanos ramificados
    • Para darle nombre debemos conocer que son y como se forman los grupos alquílicos (radicales) .
    • Cuando los alcanos reaccionan perdiendo un hidrógeno se forma un grupo alquilo inestable, el cual se puede escribir en forma desarrollada o abreviada .
    • Para nombrar estos grupos alquílicos debemos utilizar las mismas raíces de los alcanos, pero cambiamos la terminación ANO por ILO .
    • -H+
    • CH 4 -> CH 3 -
    • Met ano met il(o)
  • 20. Radical Fórmula Procedencia Metil (o) CH 3 - Metano Etil (o) CH 3 – CH 2 - Etano Propil (o) CH 3 – CH 2 – CH 2 - Propano Isopropil (o) CH 3 – CH – CH 3 | Propano Butil (o) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 - Butano Secbutil (o) CH 3 – CH 2 – CH – CH 3 | Butano Isobutil (o) CH 3 – CH – CH 2 - | CH 3 Butano Terbutil (o) CH 3 | CH 3 – C – CH 3 | Butano
  • 21. Reglas Nomenclatura IUPAC
    • Para nombrar los alcanos ramificados con un número igual o mayor a 5 átomos de carbono.
    • Los alcanos complejos se denominan encontrando la cadena continua más larga de átomos de carbono como base para el nombre.
    • Todos los grupos ligados a la cadena de átomos de carbono, se denominan como sustituyentes.
    CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 │ CH 3 Cadena más larga Sustituyente
  • 22. Reglas Nomenclatura IUPAC
    • Se numera la cadena de átomos de carbono más larga dando a cada sustituyente el número más bajo.
    CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 │ CH 3 1 2 3 4 5
    • En compuestos que contienen grupos funcionales, se da el número más bajo a la función primaria. Usualmente se elige la cadena más larga que contenga el máximo número de grupos funcionales o sustituyentes.
    2-metilpentano
  • 23. Reglas Nomenclatura IUPAC
    • Siempre que 2 o más grupos sustituyentes en una fórmula sean iguales, se usan los prefijos DI para dos, TRI para tres; etc. Y se le añaden al nombre del grupo sustituyente.
    CH 3 -CH-CH 2 -CH-CH 2 -CH 3 │ │ CH 3 CH 3 1 2 3 4 5 6 2,4-dimetilhexano
  • 24. Ejemplo
    • 8 7 6 5 4 3 2 1
    • CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH-CH 2 -CH-CH 3
    • │ │
    • CH 3 -CH 2 CH 3
    Orden de volumen : 2-metil-4-etiloctano Orden alfabético : 4-etil-2-metiloctano
  • 25. Alcenos
    • También llamados alquenos, olefinas o hidrocarburos insaturados.
    • En su molécula por lo menos existe un enlace doble entre carbono – carbono.
    • Presentan hibridación sp 2 .
    • Su fórmula general es C n H 2n
    • Para su nomenclatura se utiliza la terminación ENO .
  • 26.
    • Las reglas utilizadas para denominar los alcanos se aplican también por los alquenos con 3 restricciones importantes.
      • La cadena escogida como base del nombre debe contener el grupo funcional, es decir los átomos de carbono unidos al doble enlace.
      • Dicha cadena se numera dando el número más bajo al carbono que lleva el doble enlace.
      • La cadena principal no necesariamente es la cadena de átomos carbono más larga.
    Reglas Nomenclatura IUPAC
  • 27. Ejemplos
    • CH 2 =CH 2 C 2 H 4 et eno
    • CH 3 -CH=CH 2 C 3 H 6 prop eno
    • 1 2 3 4
    • CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 C 4 H 8 1- but eno
    • 1 2 3 4
    • CH 3 -CH=CH-CH 3 C 4 H 8 2- but eno
  • 28. Alcenos ramificados
    • 1 2 3 4 5 6 7
    • CH 3 -CH 2 -CH═ CH-CH-CH 2 -CH 3
    • CH 3
    • 5-metil-3-hept eno
  • 29. Alcinos
    • Son hidrocarburos insaturados de fórmula general C n H 2n – 2
    • Contienen un triple enlace entre átomos de carbono, situados en cualquier parte de la molécula.
    • La terminación ANO de los alcanos se reemplaza por INO .
  • 30. Ejemplos
    • CH≡CH C 2 H 2 et ino
    • CH 3 -C≡CH C 3 H 4 prop ino
    • 1 2 3 4
    • CH≡C - CH 2 - CH 3 C 4 H 6 1- but ino
    • 1 2 3 4
    • CH 3 -C ≡ C - CH 3 C 4 H 6 2- but ino
  • 31. Alcinos ramificados
    • Para nombrarlos debemos recordar las reglas enunciadas para los alcanos y alcenos.
    • En la numeración se da preferencia al carbono que lleva el triple enlace.
    • 1 2 3 4 5 6 7
    • CH 3 - CH 2 - C ≡ C – CH - CH 2 - CH 3
    • CH 3
    • 5-metil-3-hept ino
  • 32. Cicloalcanos
    • Son hidrocarburos alifáticos de cadena cerrada cuyas propiedades físicas y químicas son semejantes a los hidrocarburos de cadena abierta.
    • Los cicloalcanos son isómeros estructurales con los alquenos, por lo que su fórmula general es C n H 2n
    • Los hidrocarburos cíclicos se nombran añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano equivalente de cadena abierta.
    • En el caso de que haya sustituyentes, se numera el ciclo de forma que los sustituyentes tengan las menores localizaciones.
  • 33. Ejemplos ciclopropano ciclobutano 2-etil-1-metilciclobutano metilciclohexano CH 3 CH 3 CH 2 -CH 3 1 2 4 3
  • 34. Cicloalcenos
    • Los cicloalquenos simples (1 solo doble enlace C = C) tienen de fórmula general C n H 2n-2
    • Se nombran poniendo el prefijo ciclo al nombre del alqueno de cadena abierta con el mismo número de átomos de C.
    • En el caso de que haya sustituyentes, se numera el ciclo de forma que los carbonos del doble enlace sean los nº 1 y 2 , y en el sentido que los sustituyentes tengan las menores localizaciones.
  • 35. Ejemplos ciclopropeno ciclohexeno ciclobuteno 1 2 3 4 5 6 3,4,5-trimetilciclohexeno 1 2 3 4 5 4-etil-3-metilciclopenteno
  • 36. Isomería
    • Son aquellos que aún teniendo la misma fórmula molecular (misma cantidad de átomos) presentan estructuras diferentes (en el orden y forma como los átomos se encuentran unidos entre sí), por lo cual poseen propiedades diferentes.
    • En la naturaleza hay isómeros de distintos tipos. Los químicos hablan de la isomería estructural y la estereoisomería .
  • 37. Clasificación Isomería Estructural Esteroisomería De esqueleto De posición De función Óptica Geométrica
  • 38. Isomería de esqueleto
    • Se da en los compuestos que presentan la misma fórmula global (el mismo número y tipo de átomos) pero cuya fórmula estructural o esqueleto carbonado es diferente.
    • Ejemplo:
  • 39. Fórmula global: C 5 H 12 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 | CH 3 Pentano 2-metilbutano 1 2 3 4
  • 40. Isomería de función
    • Existe en los compuestos que presentan idéntica fórmula global pero que difieren en el grupo funcional que ellos poseen.
    • Ejemplo: Fórmula global C 2 H 6 O
    CH 3 – CH 2 – OH etanol o alcohol etílico CH 3 – O – CH 3 dimetiléter
  • 41. Isomería de posición
    • Puede darse en compuestos que poseen la misma fórmula global , el mismo esqueleto carbonado y grupo funcional y, se diferencian únicamente en la posición que ocupa el grupo funcional en el esqueleto carbonado.
  • 42. Ejemplo
    • Fórmula global: C 5 H 10 O
    CH 3 – CO – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 – CO – CH 2 – CH 3 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 2 - pentanona 3 - pentanona
  • 43. Isomería óptica
    • Se presenta en compuestos con carbono asimétrico.
    • Presentan imágenes especulares. Enanteómeros.
  • 44. Isomería geométrica
    • Se presenta en algunos compuestos que contienen dobles enlaces carbono-carbono. Dos estructuras con enlace doble son isómeros geométricos cuando aún teniendo la misma cantidad de átomos y enlaces se diferencian en la distribución espacial de sus átomos.
    • Para que una estructura con doble enlace presente isómero geométrico el carbono del doble enlace deberá estar unido a 2 átomos o grupos diferentes. Estos isómeros geométricos presentan isomería del tipo CIS o E y Z o TRANS .
  • 45. Ejemplo
  • 46. Compuestos aromáticos
    • El benceno (C 6 H 6 ) es un hidrocarburo peculiar ya que, a pesar de que parece un polieno, su reactividad es menor que la de los alquenos. Se cree que la particular disposición de los dobles enlaces alternados o conjugados unos con otros y en un ciclo, es la causa de esta estabilidad inesperada del benceno y de sus derivados.
       
  • 47. Nomenclatura
    • Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo  bencénico se mencionan como radicales anteponiéndolos a la palabra benceno.
    • Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa puede indicarse mediante los números localizadores 1,2-; 1,3- o 1,4-, o mediante los prefijos o - (orto), m - (meta), o  p - (para).
  • 48.
    • Si hay tres o más sustituyentes, se procura que reciban los números más bajos posibles, y en caso de que existan varias opciones la decisión se basará, como norma general, en el orden de preferencia de los distintos radicales.
  • 49. Derivados del benceno
    • Monosustituidos
    metilbenceno (Tolueno) aminobenceno (Anilina) hidroxibenceno (Fenol)
  • 50. Monosustituidos etilbenceno nitrobenceno benzaldehído Ácido benzoico clorobenceno
  • 51. Disustituidos o-dibrobenceno m-cloronitrobenceno p-clorotolueno
  • 52. Disustituidos
  • 53. Trisustituidos 2,3-dinitrotolueno 3-bromo-5-cloronitrobenceno 2-cloro-4-nitrofenol 1,2,3-trinitrobenceno 1 2 3 4 5 6 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6
  • 54. Compuetos aromáticos policíclicos
    • Están formados por varios anillos bencénicos fusionados: