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  • 1. 1 AULA: TECNOLOGIA DE ÓLEOS E DERIVADOS:1 1. INTRODUÇÃO Óleos e gorduras são importantes na dieta e na elaboração de alimentos Principais funções Fonte de energia= 9 kcal/ g Fonte de ácidos graxos essenciais Transporte de vitaminas lipossolúveis Transmite sensação de saciedade alimentar Agrega palatabilidade e estrutura aos alimentos Estão presentes em: Carnes e pescado Leite e derivados Frutos secos Cereais Para ser extraído do alimento precisa estar presente em no mínimo 12% da matéria-prima. Matéria-prima oleaginosa Conteúdo de óleo (%) Babaçu 60-65 Gergelim 50-55 Polpa de Palma (Dendê) 45-50 Amendoim 45 –50 Colza (Canola) 40-45 Girassol 35-45 Oliva 25-30 Algodão 18-20 Soja 18-20 2 ESTRUTURA E COMPOSIÇÃO DOS ÓLEOS E GORDURAS 2.1 O QUE SÃO ÓLEOS E GORDURAS? São substâncias insolúveis em água, solúveis em solventes orgânicos de origem vegetal ou animal, constituídas predominantemente de ésteres de ácidos graxos e glicerol, também chamados de glicerídeos. São os principais constituintes do grupo de substâncias conhecidas como LIPÍDEOS:  Lipídeos simples: óleos e gorduras  Lipídeos compostos: adicionados de outras substâncias nos glicerídeos (fosfolipídios – lecitina)  Lipídeos derivados: substancia obtidas pela hidrólise dos lipídeos compostos 2.2 FUNÇÕES ALIMENTÍCIAS BÁSICAS lubricidade Óleos líquidos e parcialmente hidrogenados Molhos, maionese, margarinas, aeração Formação de emulsão com o ar, obtida com óleos Cremes, e sorvetes, biscoitos e parcialmente hidrogenados bolos estrutural Fornecer sólidos cristalinos, depende do tipo e Margarinas, pães, tortas, folhados intensidade da hidrogenação, obtida com misturas de óleos líquidos e parcialmente hidrogenados Barreira de Característica intrínseca de lipídios, insolubilidade em Folhados umidade água Meio de troca Aquecimento até 180°C Produtos fritos térmica
  • 2. 2 CLASSIFICAÇÃO DOS LIPÍDIOS LIPÍDIOS compostos encontrados nos organismos vivos insolúveis em água, solúveis em compostos orgãnicos composoçao estrutural: C, H O (P, N , S) Simples Composto Derivado Óleos e gorduras Ceras Fosfolipídios ácidos graxos Glicerídios Glicolipídios alcoóis sulfolipídios hidrocarbonetos, etc.2.3 ÓLEOS x GORDURAS : QUAL A DIFERENÇA???ÓLEOS x GORDURAS: distinguem-se, relativamente à temperatura, apenas pelo estado físico, os óleos são líquidose as gorduras são sólidas ou pastosas. Estabeleceu-se a T de 20°C para identificação de óleo e gorduras. QUANTO A FORMA DE CONSUMO: depende da preferência do consumidos quanto ao sabor, odor , estabilidade e características físicas desejadas  consumidos no estado bruto sabores regionais como azeite de dendê, azeite de oliva, banha animal  consumidos após transformação óleo de soja, algodão amendoim 3. FÓRMULA ESTRUTURAL: ésteres dos ácidos graxos GLICEROL + ÁCIDO GRAXO  MONO, DI OU TRIGLICERÍDEO + ÁGUA + 3 H-O-C=O  R Ac. graxoTipos de glicerídeos encontrados na natureza, conforme o numero de ácidos graxos ligados ao glicerol:
  • 3. 3 Triglicerídeos: são os nossos óleos ou gorduras HIDRÓLISE DOS TRIGLICERÍDEOS RESULTA EM DIVERSOS COMPOSTOS:  Mono, di –glicerídeos  ÁCIDOS GRAXOS LIVRES (A. G. L.)  Fosfolipídeos,  Corantes  Vitaminas  Esteróis  Compostos de enxofre 4. ÁCIDOS GRAXOSSabe-se que na natureza existem mais de 40 diferentes ácidos graxos. Todos podem ser representados pela fórmulageral: CH3 (CH3)n COOH , porem apesentam no minimo 4 e no maximo 24 atomos de C na cadeia Onde: n=2 Ácido butírico n=3 Ácido pentanóico n=4 Ácido hexanóico, etc., até n= 24 4.1 DENOMINAÇÃO = nome do carboneto + sufixo “ico” 4.2 GRAU DE SATURAÇÃO: -C=C- Saturado: sem ligações duplas: -C-C- Insaturado: com duplas ligações: Monoinsaturado: R-C=C(OHO) Diinsaturado: R-C=C-C=C-C(OHO) Poliinsaturado: R-C=C-C=C-C=C-C(OHO).LIPÍDEOS. Exemplos de ácidos graxos saturados e insaturados. Acido graxo Estrutura Abreviação 1 taquigráficaSATURADOSAcido Butírico CH3 (CH2)2 COOH 4:0Acido Caproico CH3 (CH2)4 COOH 6:0Acido Cáprico CH3 (CH2)8 COOH 10:0Acido Láurico CH3 (CH2)10 COOH 12:0Acido Mirístico CH3 (CH2)12 COOH 14:0Acido Palmítico CH3 (CH2)14 COOH 16:0Acido Esteárico CH3 (CH2)16 COOH 18:0Não SATURADOS2
  • 4. 4Acido Palmitoleico CH3 (CH2)5 CH=CH(CH2)7 COOH 16:In=7Acido Oléico CH3 (CH2)7 CH=CH(CH2)7 COOH 18:In-9Acido Linoléico CH3 (CH2)4 CH=CHCH2 CH=CH(CH2)7 COOH 18:2n-6Acido Linolénico CH3 CH2 CH=CHCH2 CH=CH2 CH= CH(CH2)7 COOH 18:3n-3Acido Araquidónico CH3 (CH2)4 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH= CH(CH2)3 COOH 20:4n-6Acido CH3 CH2 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CHCH2 20:5n-3Eicosapentaenoico CH=CH(CH2)3 COOHAcido CH3 CH2 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CHCH2 22:6n-3Docosahexaenoico CH=CH(CH2)2 COOH1 Número de átomos de carbono (C): número de duplas ligações e posição da primeira dupla ligação, contada a partirdo grupo metila (CH3) terminal, no ácido graxo.2 Líquido a temperatura ambiente 4.3 ISOMERIA DA CADEIA DOS A.G. INSATURADOS Isômeros cis e trans = importante na definição do ponto de fusão dos óleos/gordurasQuadro 1- Composição de ácidos graxos de alguns Óleos e gorduras (% sobre o teor de ácidos graxos) Óleo ou gordura ÁCIDOS GRAXOS Saturados Monoinsaturado diinsaturado PoliinsaturadoGordura de coco 80-85 7-10 2-8 0Manteiga 56-70 20-30 2-4 0Banha de porco 30-40 45-55 5-15 0Óleo de oliva 9-11 84-86 4-7 1Óleo de amendoim 17-18 50-68 22-28 0Óleo de algodão 23-27 15-40 50-55 0Óleo de soja 12-14 22-25 50-55 7Óleo de milho 10-13 23-30 56-60 1Óleo de girassol 7-15 14-35 50-75 traçoÓleo de canola 6 60 26 10Óleo de Palma 51 39 10 0Óleo de peixe 20-30 20-45 1-7 20-30Fonte: MORETTO, E. ; FETT, R. 1989 5. IMPUREZAS NÃO-GLICERÍDICAS: 5.1 Fosfatídeos ou Fosfolipídios 5.1.1 Lecitina (20%) 5.2 Substancias coloridas 5.2.1 carotenóides 5.2.2 Clorofílicos 5.2.3 gossipol 5.3 Tocoferóis 5.4 Esteróis (fitosteróis e colesterol) 5.5 Composto de Enxofre (óleo de Colza) 5.6 Impurezas contaminantes (umidade, solventes, metais, pesticidas) 6. Impurezas não GlicerídicasSão lipídeos compostos que apresentam outros grupos moleculares ligados a molécula do glicerídeo.São divididos em : fosfolipídios, glicolipídeos e sulfolipídeos
  • 5. 5 1. Fosfolipídeos: contém ácido fosfórico e um composto nitrogenado.Contém na molécula uma fração hidrofílica e outra lipofílica, razão pela qual são ótimos agentes emulsificantes.  LECITINA - glicerofosfolipídeo de óleo de soja , função emulsionante natural Podem ser encontradas na gema de ovo, fígado e óleos vegetais antes da refinaçãoOs fosfolipídios devem ser removidos por degomagem e refinação para assegurar a obtenção de um produto de coradequada e estabilidade organoléptica – provocam escurecimento durante a desodorização. 2. Substâncias coloridas: - Carotenóides ( , e carotenos) – coloração amarelo – avermelhada, benéficos como pró-vitamina A e antioxidante, mas sujeitos a destruição pelo processamento – refino, clarificação e desodorização. - Pigmentos Clorofílicos: clorofila, coloração esverdeada indesejada, atua como pró-oxidante devendo ser eliminados nas etapas de degomagem e clarificação. - Gossipol: cor vermelho intensa do óleo bruto de algodão; apresenta ação antioxidante, removido na refinação alcalina e na clarificação com terras ou carvão ativo. 3. Tocoferóis São antioxidantes naturais, de cor amarelo clara a incolor, solúveis em óleo, conhecidos também por Vitamina E. Não são eliminados na refinação e clarificação sim na desodorização, podendo ser recuperados através da condensação dos vapores eliminados nessa etapa. Possuem grande valor comercial, sendo reaplicado no produto final ou nos derivados de óleos e gorduras como antioxidante natural. 4. EsteróisSão álcoois não saponificáveis, cristalinos, de alto ponto de fusão. São inertes, portanto de pouca importância noprocessamento de óleos e gorduras.Na gordura animal, o esterol mais conhecido é o colesterol.Nos óleos e gorduras vegetais são os fitosteróis, que ao contrario do colesterol estão associados à redução do riscode doenças cardiovasculares.5. Compostos de Enxofre (sulfolipídeos)A presença de compostos sulfurados no óleo bruto acarreta problemas de envenenamento do catalisados ehidrogenação e de reversão de sabor/odor no óleo desodorizado.
  • 6. 66. Impurezas Contaminantes:Contaminação acidental ou resíduo do processamento: umidade, traços de solvente7. ASPECTOS DE QUALIDADE DE ÓLEOS E GORDURAS7.1 Qualidade do Óleo BrutoA qualidade do óleo bruto é determinada pelo teor de impurezas que influenciam tanto a resposta à refinação quantoao rendimento do processo. A concentração de impurezas e a dificuldade de remoção das mesmas dependerá : Qualidade da matéria-prima: Ação Enzimática : Temperatura x Tempo Hidrólise e oxidação são catalisadas por enzimas como lipases, fosfolipases, oxidases Condições climáticas Condições de extração (temperatura x tempo) Condições e estocagem (umidade e temperatura)7.2 Qualidade do Produto Final Qualidade sabor/odor e estabilidade Sabor e odor  neutro Estabilidade mesesAlterações químicas que promovem degradação da qualidade Rancidez hidrolítica Rancidez oxidativa Reversão de saborRancidez hidrolítica: enzimática ou químicaImportante em laticínios devido à presença de ácidos graxos de baixo peso molecular.A hidrólise pode ser provocada por aquecimento na presença de meio ácido ou básico, ou por ação enzimática.Resulta em abaixamento do ponto de fumaça e aparecimento de cheiro e sabor desagradávelRancidez oxidativa:As duplas ligações dos ácidos graxos insaturados são facilmente oxidados por vários agentes (O 2 , O3 , metais,autoxidação) produzindo peróxidos e hidroperóxidos que sofrem reações paralelas gerando compostos voláteis comoaldeídos e cetonas responsáveis pelo cheiro e gosto de ranço.ReversãoDesenvolvimento de sabor e odor não característico (vagem verde, manteiga, pescado, ferro) sem que haja sofridooxidação.Fenômeno característico da soja, relacionado à reatividade do ácido linolênico.As alterações organolépticas serão perceptíveis após o aquecimento do óleo.7.3 Como prevenir a oxidação Redução das oportunidades de contato com o ar Controle de temperatura
  • 7. 7 Exclusão da luz Controle da concentração de impurezas Prevenção da contaminação por metais Uso de sequestrantes e antioxidantes Sequestrantes de metal: se ligam com os íons metálicos impedindo sua ação sobre o radical livre Ex. ácido cítrico, ac. Fosfórico, EDTA Antioxidantes: reagem com o radical livre e peróxidos impedindo a propagação Ex.: Tocoferóis, BHA, BHT, TBHQ, PG  Monitoramento de impurezas durante o processo Peróxidos (IP) Produtos de oxidação secundaria Oxidação total -Totox Medidas de dienos e trienos Produtos de oxidação voláteis (por Cromatografia de Head Space) Polímeros e Lipídeos oxidados (coluna de sílica) Ácidos graxos livres Fosfatídeos, sabões, traços de metais, clorofila, carotenóides. Gossipol, tocoferóis, esteróis e hidrocarbonetos.8. PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS IMPORTANTES NO PROCESSAMENTO DE ÓLEOS E GORDURAS1 Físicas1.1 PF - ponto de fusão: temperatura na qual os lipídios se fundem, isto é, passam do estado sólido (cristalino) para oliquido. Não é pontual, mas sim uma faixa de temperatura. Depende do acido graxo: Tamanho da cadeia, grau desaturação e configuração estrutural.PF e óleos: baixo - Liquido em T ambientePF das Gorduras: alto (30 –42°C)1.2 Índice de refração: relação existente entre a velocidade da luz no ar e no meio constituído pela substanciaanalisada. Cresce com a instauração dos ácidos graxos e com o aumento da cadeia. Correlaciona-se com o índicede iodo, o que permite conhecer através dele o grau de instauração das moléculas. Utilizado no controle do processode hidrogenação1.3 Viscosidade: diretamente relacionada com o tamanho das cadeias do acido graxo e inversamente proporcional àsinstaurações.1.4 Prova do frio: tempo necessário para turvar o óleo contido em um banho de gelo. Para óleo de saladas = min. 5.5 horas; para maionese > 5,5 horas.2 Químicas2.1 Índice de acidez: numero de mg de base (KOH) necessários para neutralizar is ácidos graxos livres de um grama de glicerídeo. Relaciona a qualidade da matéria-prima e o grau de pureza doa óleos.2.2 Índice de iodo: numero de g de halogênio (Iodo), absorvidos por 100 gramas do glicerídeo. È a medida dainstauração do glicerídeo. Cada dupla ligação do acido graxo pode incorporar dois átomos de iodo. Insaturação  absorção iodo  I.I.
  • 8. 89. EXTRAÇÃO DE ÓLEOS BRUTOS Matéria-prima armazenamento Pré-limpeza Descascamento Trituração e laminação Cozimento Extração Destilação Óleo SolventeEsquema de processamento da soja – extração do óleo10. PROCESSAMENTO DO ÓLEO BRUTO 10.1 REFINAÇÃO DE ÓLEOS E GORDURAS: Degomagem Neutralização Branqueamento Desodorização 1. DEGOMAGEM: eliminação de fosfatídios (lecitina da soja) água: 1-3% T: 60 –70°C t: 20 –30 min Centrifugação óleo degomado gomas (com residual)
  • 9. 92. NEUTRALIZAÇÃO: eliminação de ácidos graxos livres  Princípios: reação entre base e acidoAcido graxo livre + H3PO4 NEUTRALIZAÇÃO Oleo degomado aquecimento ácido fosfórico 80 - 95°C base (soda) agitaçao centrifugação Borra (sabões) óleo água quente agitação centrifugação sabão residual óleo neutro secagem clarificação armazenamento3. BRANQUEAMENTO: eliminação de substâncias coloridas:  Terra clarificadora: bentonita cálcica  Adição direta no óleo e separação por filtração4. DESODORIZAÇÃO: eliminação de odores e sabores estranhos  Principio: destilação por arraste de vapor  Etapas do processo (anexo). 1. Pré-aquecimento do óleo (vapor indireto) 2. Aquecimento com vapor direto 3. Resfriamento com água (indireto)  Variáveis da operação: Temperatura Pressão absoluta Tempo Vazão de vapor direto Eficiência no contato óleo –vapor  Reações químicas provocadas pela alta Temperatura:  Hidrólise dos triglicerídeos  Decomposição de aldeídos e peróxidos
  • 10. 10  Decomposição de carotenóides  Isomerização (isômeros trans e conjugações de duplas) – “pequena ocorrência” 11. QUALIDADE DE ÓLEOS E GORDURAS  RENDIMENTO DE REFINAÇÃO  ESTABILIDADE DO PRODUTO FINAL B. ALTERAÇÕES QUÍMICAS  RANCIDEZ HIDROLÍTICA Controles de processo:  RANCIDEZ OXIDATIVA redução da oxidação  REVERSÃO DE SABOR10. 12. METODOLOGIA DE ANÁLISE de LIPIDEOS A determinação quantitativa de lipídeos em alimentos é, a muito, um parâmetro básico para avaliações nutricionais e de processamento. Na indústria de extração de óleos vegetais, um rígido controle do teor de lipídeos na matéria-prima e nos subprodutos deve ser mantido tanto com fins econômicos como tecnológicos. Os métodos rotineiros para determinação quantitativa de lipídeos baseiam-se na extração da fração lipídica por meio de um solvente orgânico adequado. Após extração e remoção do solvente, determina-se gravimetricarnente a quantidade de lipídeos presente. O resíduo obtido não é, na verdade, constituído unicamente por triglicerídios, mas por todos os compostos que, nas condições da determinação, possam ser extraídos pelo solvente. Geralmente, são fosfatídeos, esteróis, vitaminas A e D, carotenóides, óleos essenciais, etc., mas em quantidades relativamente pequenas, que não chegam a representar uma diferença significativa na determinação. Uma extração completa dos lipídeos se torna difícil em produtos contendo alta proporção de proteínas, e a presença de carboidratos também interfere.11. 1. EXTRAÇÃO COM SOLVENTES A QUENTE O método está baseado em três etapas: Extração de gorduras da amostra com solventes Eliminação do solvente por evaporação. A gordura é quantificada por secagem. Características A escolha do solvente vai depender dos componentes lipídicos existentes no alimento. A extração com solvente é mais eficiente quando o alimento é seco antes da análise, pois existe maior penetração do solvente na amostra. Pode-se utilizar a amostra que foi usada na determinação de umidade. A preparação da amostra para determinação de gordura deve ser cuidadosa de maneira a evitar a sua degradação. Em muitos alimentos processados, como em produtos derivados do leite, pão, produtos fermentados, açucarados e produtos animais, a maior parte dos lipídeos está ligada a proteínas e carboidratos, e a extração direta com solventes não polares é ineficiente. Estes alimentos precisam ser preparados para a extração de gordura por hidrólise ácida ou básica, ou outros métodos. E necessário um controle da temperatura e tempo de exposição do material no solvente. A eficiência da extração a quente depende de uma série de fatores: 1. Natureza do material a ser extraído;
  • 11. 112. Tamanho das partículas: quanto menor mais fácil à penetração do solvente;3. Umidade da amostra: a água presente ria amostra dificulta a penetração do solvente orgânico por imiscibilidade;4. Natureza do solvente;5. Semelhança entre as polaridades do solvente e da amostra;6. Ligação dos lipídeos com outros componentes da amostra;7. Circulação do solvente através da amostra;8 A velocidade do refluxo não deve ser nem muito alta nem muito baixa, porque pode haver pouca penetração dosolvente na velocidade muito alta;9. Quantidade relativa entre solvente e material a ser extraído: quanto mais solvente maior é a extração, porém nãose deve usar em excesso por causa do alto custo do solvente.Tipos de solventes Os dois solventes mais utilizados são o éter de petróleo e o éter etílico. O éter etílico é um solvente de extraçãomais ampla. pois pode extrair também vitaminas esteróides, resinas e pigmentos, o que constitui um erro quando sedeseja determinar somente gordura (triacilglicerídeos). Porém estes compostos aparecem geralmente em pequenasquantidades, o que daria um erro aceitável. Por outro lado, ele é menos usado porque é mais caro, perigoso e podeacumular água durante a extração que vai dissolvermateriais não lipídicos. Portanto, o éter de petróleo é mais comumente utilizado. Em alguns casos, é convenienteutilizar mistura de solventes como no caso de produtos lácteos.O ÉTER ETÍLICO, apesar de ser um excelente extrator para lipídeos, tem algumas desvantagens:a) deve estar completamente livre de água, necessitando, portanto, de uma série de manuseios e cuidados;b) contendo água, dissolverá também alguns mono e dissacarídeos provocando desvios na determinação; c. a amostra a ser usada deve, portanto, estar completamente secad) não extrai completamente derivados como a lecitinae) é altamente inflamável e, quando oxidado, é explosivo, e a sua recuperação deve ser acompanhada com grandecuidado.ÉTER DE PETRÓLEO, por sua vez, apesar de não ser o solvente por excelência, traz uma série de vantagens:a) não extrai outras frações que não seja a lipídica;b) é muito mais barato;c) não é afetado por pequenas quantidades de água, ed) a sua recuperação por destilação é muito mais conveniente. A mistura de dois ou mais solventes é em alguns casos recomendável, mas a remoção da mistura para apesagem da fração lipídica pode ser dificultada. A recuperação dos componentes individuais é, na maioria das vezes,inviável. Uma série de outros solventes orgânicos pode também ser usada, mas dificilmente concorrem com o éter etílico eo éter de petróleo.2.Tipos de equipamentosA. Soxhlet - Características1. É um extrator que utiliza refluxo de solvente.2. O processo de extração á intermitente.3. Pode ser utilizado somente com amostras sólidas.
  • 12. 124. Tem a vantagem de evitar a temperatura alta de ebulição do solvente, pois a amostra não fica em contato com osolvente muito quente, evitando assim a decomposição da gordura da amostra.5. A quantidade de solvente é maior porque o volume total tem que ser suficiente para atingir o sifão do equipamento.6. Tem a desvantagem da possível saturação do solvente que permanece em contato com a amostra antes de sersifonado, o que dificulta a extração. Existe, desde 1974, uma modificação do extrator de Soxhlet que extrai gordura com éter em 30 minutos emvez de 4 horas. A amostra seca é imersa diretamente no éter em ebulição, dentro de um copo feito de tela de arame,no equipamento em refluxo. Após 10 minutos, o copo, com a amostra, é suspenso e o éter condensado é utilizadopara lavar a amostra por 20 minutos. A determinação completa leva 2 horas e 15 minutos, e podem ser feitas até 80determinações por dia num extrator múltiplo comercial. A precisão é equivalente ao método SoxhletMaterial extra:Exercício de fixação – Química de óleos e gordurasNome: ______________________________________________Nome:_______________________________________________ Data: ___________3° ___________Responda as questões abaixo sobre a matéria de óleos e gorduras 1. O que são os lipídeos? Onde são encontrados na natureza? 2. O que são os triglicerídeos? Faça um diagrama que explique a origem dos triglicerídeos desde o componente “Lipídeo”. 3. Como diferenciar um óleo de uma gordura? 4. Porque as pessoas se referem as gorduras como glicerídeos ou triglicerídeos e vice-versa? 5. Como é formada a estrutura química dos glicerídeos? Quais são as formas dessa molécula existentes na natureza e em que proporções? 6. Porque os ácidos graxos são importantes na caracterização e propriedades físico-quimicas dos glicerídeos 7. Qual o numero de carbonos presentes nas cadeias dos ácidos graxos dos glicerídeos, existentes na natureza? 8. Quanto a presença de duplas ligações entre os carbonos da cadeia do acido graxo, como eles podem se classificar? 9. E quanto a configuração da cadeia de carbonos com duplas ligações, quais são as duas formas existentes na natureza? Qual a principal em termos de quantidade? 10. Quais as funções biológicas dos óleos/gorduras no organismo humano? Quais as principais funções tecnológicas?