Generacion de aromas

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Decima clase del laboratorio de Frutas y Hortalizas de la carrera de Ingeniería en Alimentos de la Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

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  • 1. 26/02/2010 DRA. MA. ANDREA TREJO MÁRQUEZ Los compuestos responsables del aroma y el sabor son los constituyentes que están en menor concentración, pero tienen un efecto fundamental en la calidad y aceptación de los alimentos. 1
  • 2. 26/02/2010 nombre Mecanismo Características Biosintético Metabolitos secundarios Los sabores son terpenos y sintetizados durante el ésteres como en la menta, los desarrollo de tejidos. cítricos, la pimienta y el plátano. Acción Los sabores se forman por la Formación del sabor de la enzimática acción de enzimas sobre cebolla por la acción de la directa moléculas precursoras del aliinasa sobre sulfóxidos. sabor. Acción Los sabores se forman por la Los sabores se caracterizan enzimática oxidación de los precursores por la presencia de grupos indirecta del sabor, mediante ácidos y carbonilos. (oxidación) agentes oxidantes generados enzimáticamente. Pirolítico Los sabores se forman de Los sabores se caracterizan precursores , al someter el pro la presencia de pirazinas, alimento a tratamientos derivados furánicos y otros. térmicos. Componente Aroma I. Carbohidratos: glucosa, a) Ácidos orgánicos: pírúvico, acético, fructosa, sacarosa. propiónico, acetoacético. b) Ésteres: piruvatos, acetatos, propionatos, c) Alcoholes: etanol, propanol, hexanol, octanol d) Aldehídos: acetaldehído, propanal, butranal, hexanal. e) Terpenos: linalñil, limoneno, citral, geranial. II. Aminoácidos: alanina, Ácido pirúvico, acetaldehído, etanol, valina, leucina, isoleucina, isopropanol, isopropanal, ácido a-ceto- fenilalanina, serina, isocaproico, 2-metilbutanal, benzaldehído, treonina, glicina, cistina, fenilacetaldehído, cinamaldehído, tiazoles, cisteína, glicina. glioxal. 2
  • 3. 26/02/2010 Componente Aroma III. Ácidos grasos: Trans-2trans-decadienal, hexanal, trans- linoleico 2-octenal, trans-2-pentanal, trans-2- hexanol, cis-3-hexanal, cis-3- hexanol,propanal. IV. Ácidos orgánicos: Ácido pirúvico, acetaldehído, etanol. cítrico, málico, oxalacético, lático. V. Carotenoides: B- B-ionona caroteno LIPIDOS CAROTENOIDES POLISACÁRIDOS PROTEÍNAS lipólisis HIDRÓLISIS PROTEOLISIS ácidos grasos Azúcares libre piruvato Aminoácidos Malonil Co A Acetil CoA Ruta del ácido Terpenos shiquímico Aldehídos Sesquiterpenos Cetonas Α, β-ionona α,β-ionona, Éteres Hidrocarburos Alcoholes Alcoholes Geranial Geranial Alcoholes Ésteres Furanos Carbonilos hidrocarburos Carbonilos monoterpenos Ácidos fenólicos 3
  • 4. 26/02/2010 Es un fenómeno gustativo relacionado con el sabor percibido en forma de sensaciones seca en la boca con un grosero arrugamiento del tejido oral. Se debe a la asociación de Taninos y polifenoles con las proteínas de la saliva para formar Astringencia precipitados o agregados. La astringencia ≠ amargor Los taninos son compuestos químicos Que pueden asociarse con proteínas. La astringencia: • Puede ser una propiedad deseable del flavor. •Los vinos tintos poseen astringencia y amargor causado por los polifenoles. •Los plátanos verdes son astringentes por los polifenoles que se encuentran en el fruto inmaduro. 4
  • 5. 26/02/2010 Estructura de un tanino procianidina en la que se muestra en enlace (B) de tanino condensado y enlace (A) de tanino hidrolizable; también se muestra grandes áreas hidrófobas capaces de asociarse con proteínas para producir astringencia. Algunas especies y hortalizas generan sensaciones características: Quemante Picante Cortante Aguijoneante Algunos principios picantes como los que existen en los chiles, pimienta negra y el jengibre no son volátiles y desarrollan acciones sobre los tejidos orales. Otras especies y hortalizas contienen principios picantes que son algo volátiles y producen tanto la acción picante como los aromas característicos. Entre estos tenemos a la mostaza, rábanos, cebolla, ajos, berros, y especies aromáticas como el clavo. 5
  • 6. 26/02/2010 Los chiles (Capsicum sp.) contienen un grupo de sustancias denominadas capsaicinoides, que son vanillilamidas de ácidos monocarboxílicos con cadenas de longitud variables (C8-C11) e insaturadas. La capsaicina es representativa de estos principios picantes: Producto Contenido Total capsaicina Pimienta roja………………..0.06% Pimienta roja de cayena……0.2% 6
  • 7. 26/02/2010 El principal compuesto picante de la pimienta (Piper nigrum) es la piperina , una amida. •Geometría trans de la insaturación alquílica provoca el efecto picante. •La pérdida del efecto picante por exposición a la luz y al almacenamiento se atribuye a la isomerización de estos dobles enlaces. •La pimienta contiene compuestos volátiles como 1- formilpiperidina y el piperonal (heliotropina) que contribuyen al flavor de los alimentos sazonados con especies . 7
  • 8. 26/02/2010 El jengibre es una especie derivada del rizoma de una planta tuberosa perenne, Zingiber offininale Roscoe, que posee principios Picantes, así como constituyentes volátiles del aroma. El efecto picante del jengibre se debe a un grupo de fenilalquicetonas denominadas gingeroles, de los cuales el gingerol es el más. Gingerol varía en longitud de la cadena (C3-C9) . GINGEROL:  Durante la desecación y el almacenamiento los gingeroles tienden a deshidrartarse formando un doble enlace externo que Se conjuga con el grupo cetónico. Se forman compuestos denominados shogoales que son más potentes. Cuando el gingerol se expone a temperaturas elevadas se forma la zingerona, provoca un efecto picante suave. 8
  • 9. 26/02/2010 La sensación refrescante se produce cuando ciertas sustancias químicas entran en contacto con los tejidos nasal u oral y estimulan receptores sápidos específicos. Estos efectos se asocian con los flavores a menta, hierbabuena y la gaulterina. El compuesto que la causa es el (-) mentol en la forma natural. El alcanfor se cita a menudo como el modelo de este grupo de compuestos y produce un olor típico, además de la sensación refrescante. 9
  • 10. 26/02/2010 • Las plantas del género Allium se caracterizan por aromas fuertes y penetrantes. •Cebollas, ajos, cebollinos y chalotas. •Hortalizas que carecen de aroma fuerte si los Tioderivados tejidos no se lesionan y las enzimas se volátiles de descomportamentalizan de tal modo que Allium sp. los precursores del flavor pueden convertirse en volátiles olorosos. •El precursor de los tioderivados del flavor y aroma en cebollas es el S-(1-propenil-L-cisteína sulfóxido). •También se encuentran en puerros. MECANISMO DE REACCIÓN: 1. Hidrólisis rápida del precursores por allinasas Y formación de ácido sulfénido , amoniaco y piruvato. Tioderivados 2. Ácido sulfénico sufre una reestructuración y volátiles de Forma el Tiopropanal –s-óxido. Allium sp. 3. El ácido sulfénico inestable se descompone Y forma mercaptanos, disulfuros, trisulfuros y tiofenos. 10
  • 11. 26/02/2010 *Compuesto lacrimógeno= aroma global de cebollas frescas. ** mercaptanos, disulfuros, trisulfuros y tiofenos  El flavor del ajo (allin sativum L.) se forma por el mismo mecanismo general que el de la cebolla, excepto que el precursor es S-(2-propenil)-L- cisteína sulfóxido. El dialiltiosulfinato (allicina) contribuye al flavor del ajo y en Cambio no se forma un s-óxido lacrimógeno como en la cebolla. 11
  • 12. 26/02/2010 •Familia de las cruciferae: Col (Brassica oleracea capitata L.) Col de bruselas (Brassica oleracea gemmifera) Nabos (Brassica rapa var. Rap L:)) Tioderivados Mostaza parda (Brassica juncea Coss.) volátiles de las Berros (Nasturtium officinale R. Br.) cruciferae Rábano (Raphanus sativus L.) Rábano picante (Armoracia lapathifolia Gilib) • Los principios activos picantes de las crucíferas son volátiles y contribuyen al aroma. •Los compuestos del flavor de estas plantas •Se forman por procesos enzimáticos en los •Tejidos desorganizados y por cocción. 1. Las glucosinolasas actúan sobre los glucosinolatos formándose Isotiocianatos. 2. Isotiocianatos es el agente principal de la sensación picante y el aroma Del rábano picante y la mostaza. 12
  • 13. 26/02/2010  Efecto picante de rábanos se debe a: Las coles de bruselas y las coles contienen isotiocianatos de alilo y nitrilos de alilo, variando la concentración según el estado de desarrollo, localización en porción comestible y severidad de técnica de procesado. El procesado a temperaturas superiores a la ambiente tiende a destruir los isotiocianatos y aumenta la cantidad de nitrilos y otros compuestos azufrados. Compuestos volátiles en Hortalizas frescas :  Aromas verde-terroso que contribuyen fuertemente a su reconocimiento.  Las metoxialquilpirazinas son el compuesto mayoritario, es penetrante, potente que confiere aromas fuertes e identificadores.  EL pimiento contiene 2-metoxi-3-s-butilpirazina se detecta a 0.002 ppm. En papas crudas y chicharos 2-metoxi-3-isopropilpirazina. En remolacha roja cruda 2-metoxi-3-s-butilpirazina. Los aminoácidos de cadena ramificada son precursores de la metoxialquilpirazinas volátiles. 13
  • 14. 26/02/2010  Los compuestos volátiles característicos de frutas y hortalizas pueden formarse por acción enzimática en ácidos grasos de cadena larga. La degradación oxidativa de los ácidos grasos insaturados inducida enzimáticamente productora de aromas característicos asociados con ciertas frutas en maduración y tejidos desorganizados. Producción aleatoiria de compuestos del falvor derivados de los lípidos por sistemas autooxidativos puros, cuando se debe a enzimas. A partir de ácidos grasos y con la acción de lipooxigenasa, presencia de oxígeno se forman 2-t-hexanal, 2-t,6-c-nonadienal por hidroperoxidación en un sitio específico del ácido graso. 14
  • 15. 26/02/2010 Formación de aldehídos en A) importante en tomates y B) en pepinos.  Es necesario para la formación de volátiles la descompartimentalización de las enzimas para iniciar estas y otras reacciones.  El aroma global se modifica con el tiempo.  Los aldehídos y cetonas derivados de las lipooxigenasas son convertidos en alcoholes.  Estos tienen umbrales de detección más altos y aromas más intensos que los compuestos carbonilos de los que proceden. 15
  • 16. 26/02/2010 Compuestos de C6…………aromas hierbas recién cortadas Compuestos C9……………………aroma de pepino y melón Compuestos C8…………………………….………….Hongos  Formación de volátiles de cadena media C6-C12 derivados de los ácidos grasos de cadena larga se forman por β-oxidación.  Estos compuestos son característicos de peras, melocotones, albaricoques y otras frutas. La reacción es una β-oxidación seguida de una esterificación. 16
  • 17. 26/02/2010  Los aminoácidos ramificados son importantes precursores del flavor para la síntesis de compuestos relacionados con la maduración de frutos.  Los plátanos y las manzanas son ejemplos típicos de la formación de volátiles por este proceso. La reacción inicial que interviene en la formación del flavor se conoce como degradación enzimática de Strecker.  Los aldehídos, alcoholes ó ácidos procedentes de estas reacciones contribuyen al flavor de las frutas maduras. 17
  • 18. 26/02/2010 La ruta del ácido shikímo proporciona una porción de aromática de los productos vegetales:  Esta ruta produce fenilalanina y aa aromáticos.  Por medio de esta ruta se producen otros compuestos volátiles que se asocian frecuentemente con los aceites esenciales. Proporcionan el esqueleto fenilpropanoide de los polímeros de lignina.  A partir de la lignina se generan muchos fenoles durante su pirólisis. La vainillina, compuestos característico de la vainilla, se puede obtener por esta vía o como subproducto durante el procesado de La pulpa de madera y papel. 18
  • 19. 26/02/2010 19
  • 20. 26/02/2010 Los terpenos son muy abundantes en productos vegetales y la Industria ha utilizado a estos aceites esenciales. Los terpenos están presentes en bajas concentracionrd en frutas y son responsables de aroma de zanahoria cruda. Los terpenos se sintetizan bioquímicamente a través de las rutas Isoprenoides. Los monoterpenos tienen 10 átomos de carbono y sesquiterpenos 15. Sesquiterpenos de naranja y toronja. 20
  • 21. 26/02/2010 Los flavores de los cítricos incluyen: Terpenos Aldehídos Ésteres Alcoholes Los flavores de naranja y mandarina son delicados y cambian fácilmente. 21
  • 22. 26/02/2010  Productos vegetales naturales utilizados para de sabor y aroma a los alimentos. Se conocen como especies y condimentos.  La FDA excluye de este grupo a los productos Aliáceos, pero las clasificaciones internacionales e industriales Especies y incluyen a los ajos y cebollas. hierbas aromáticas Condimentos= algo que potencia el sabor y aroma De los alimentos. Hierbas culinarias ≠ especies Albahaca, mejorana, mentas, orégano, romero, tomillo, laurel. Especies: carecen de clorofila e incluye rizomas o raíces (jengibre), cortezas (canela), yemas florales (clavo), Frutos (eneldo, pimienta) y semillas (nuez moscada, mostaza) 22
  • 23. 26/02/2010  Especies y hierbas aromáticas solo 70 se utilizan como ingredientes en alimentos. Especies y hierbas Especies contienen elevadas concentraciones de aromáticas fenilpropanoides procedentes de la ruta del ácido shikímico Ej. Eugenol, clavo. Hierbas aromáticas altas concentraciones de p-mentanoides procedentes de la biosíntesis de terpenos. Ej. Mentol, menta. 23
  • 24. 26/02/2010 24
  • 25. 26/02/2010 • De acuerdo a tus conocimientos de química de alimentos , análisis y tecnología de alimentos, diseña una estrategia metodológica para realizar la extracción de compuestos volátiles de condimentos y su aplicación industrial. • Explica que es una hidroperoxidación • En que consiste una reacción de B-oxidación. • Ejemplifica una reacción de esterificación. • Explica que es la degradación de Strecker •Investigar procedimiento para eliminar sabor amargo en cítricos. 25