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Los compuestos orgánicos 11
 

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    Los compuestos orgánicos 11 Los compuestos orgánicos 11 Document Transcript

    • LOS COMPUESTOS ORGÁNICOSA comienzos del siglo XIX se habían acumulado suficientes pruebas en torno a la naturaleza,propiedades y reacciones de los compuestos orgánicos, pero se sabía muy poco sobre loscompuestos orgánicos. En aquel tiempo se sabía que los compuestos orgánicos estabanconstituidos por unos cuantos elementos y que, al contrario de lo que le sucedía a la materiainorgánica, los compuestos orgánicos eran fácilmente combustibles y muchos de ellos sensiblesal calor, a los ácidos y a las bases.Estudios posteriores demostraron que en las moléculas orgánicas se pueden diferenciar dospartes esenciales: la cadena de átomos de carbono y los átomos de otros elementos que se unena ella. Estos átomos son en su mayoría átomos de hidrógeno, asociación que da origen a ungrupo numeroso de sustancias orgánicas llamadas hidrocarburos, que se constituyen en lacolumna vertebral sobre la cual se ensamblan todos los demás compuestos orgánicos. Sinembargo, hay otros elementos como el oxigeno y el nitrógeno que se unen a este esqueletocarbonado mediante diferentes mecanismos químicos, aumentando aun mas la gran diversidadde compuestos orgánicos que hoy se conocen.Es de admirar que el mismo tipo de átomos o agrupación de átomos puede ocupar distintasposiciones dentro de una misma cadena carbonada, lo cual es razón suficiente para modificar elcomportamiento químico de cada una de las moléculas resultantes.La química orgánicaLa química orgánica se encarga del estudio de las sustancias que contienen carbono, ya sean deorigen orgánico o sintético.Los compuestos orgánicos están constituidos generalmente por unos pocos elementos, entre loscuales los principales son: carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. En menor proporción sehallan el cloro, bromo, yodo, azufre, fósforo, arsénico y flúorPanorama HistóricoEn la antigüedad se tenían muy pocas conocimientos en el área de la química orgánica y solo sepracticaban algunos oficios como, las técnicas de fermentación del vino, la fabricación de jabonesy la aplicación de colorantes como el índigo y la alizarína. El proceso de destilación, con el fin deaumentar la proporción de alcohol, solo fue descubierto hasta el año 900 d.C.En la edad media se practicaron las técnicas pirolíticas, en las que se destruían sustancias pormedio del calor, y con las cuales se avanzo muy poco en el conocimiento de la química.En el siglo XVIII se destaco el químico sueco C. W. Sheele, quien entre 1769-85 aisló grancantidad de productos biológicos como acido tartárico de las uvas, acido cítrico de los limones, el 3
    • acido málico de las manzanas, acido láctico de la leche, acido úrico de la orina y acido oxálico dela acedera. Rouelle, en 1773, aisló la urea de la orina humana.Lavoisier en sus investigaciones, 1772-77, logro determinar que tanto los compuestos vegetalescomo los animales estaban constituidos principalmente por carbono, hidrógeno y oxígeno.Comprobó que la combustión no era más que un fenómeno de oxidación. Inicio el análisis decompuestos orgánicos, pues descubrió las formas de analizar el porcentaje de carbono en loscompuestos, a partir del CO2 producido, el porcentaje de hidrogeno, a partir del agua formada, yla cantidad de oxigeno por la diferencia.En 1807, solo se conocían 36 elementos, el químico sueco Berzelius clasificó los compuestos enminerales y orgánicos y estableció la teoría vitalista según los compuestos orgánicos solo sepodían obtener bajo una fuerza vital de los seres vivos. La teoría vitalista duro hasta 1828 cuandoF. Wholer logró sintetizar la urea en el laboratorio, demostrando que los compuestos orgánicos sise podían obtener independientemente de los seres vivos, iniciándose así el periodo sintético dela química orgánica.En 1859 se empezó a discutir sobre la química estructural con el concepto propuesto por Kelule yCouper de que las moléculas orgánicas poseían estructura y que los átomos se unían por mediode enlaces químicos. En 1874 surge la hipótesis de Le Bel y Van´t Hoff según la cual, cuatroenlaces del carbono están dirigidos hacia el vértice de un tetraedro, teoría aceptada actualmentepara los compuestos saturados.El periodo moderno se inicia prácticamente después de la segunda guerra mundial. Durante esteperiodo se han logrado la síntesis de compuestos de estructura complicada, y se han alcanzado adilucidar estructuras tan complejas como las de los ácidos nucleicos DNA y RNA, todo estodebido al avance de las técnicas experimentales de espectroscopia.Diferencias entre los compuestos orgánicos y los mineralesLos compuestos orgánicos presentan propiedades físicas y químicas que los diferencian de loscompuestos minerales o inorgánicos, entre los principales están: Propiedades Orgánicos Minerales o inorgánicos Se pueden extraer de materias Se encuentran en la primas encontradas en la naturaleza en forma de naturaleza o por síntesis orgánica sales, óxidos, bases, etc. Fuentes en el laboratorio. El petróleo, el carbón y el gas natural son las fuentes naturales mas importantes Elementos Básicos: C, H. Todos los elementos de Ocasionales: O, S y halógenos. la tabla periódica Trazas: Fe, Co, P, Ca, Mg y Zn. Predominio de Enlace covalente donde se Enlace iónico y metálico, enlace comparten los pares de formado por iones y por electrones átomos. Algunas veces 4
    • es covalente. Estado físico Gases, líquidos y sólidos En general son sólidos Reacciones Lentas Instantáneas Volatilidad Volátiles No volátiles Destilación Se destilan con facilidad Difíciles para destilar Puntos de Bajos: 300º C Altos: 700º C fusión Solubilidad en No solubles Solubles el agua Solubilidad en Solubles No solubles solventes orgánicos Punto deBajos: las fuerzas Altos: las fuerzas entre ebullición intermoleculares son débiles los iones hacen que sean muy estables. Conductividad No conducen Conducen fundidos o eléctrica estando disueltos en agua.Fuentes de los compuestos orgánicosGran parte de los compuestos orgánicos que se hallan en la naturaleza son producto de lafotosíntesis de los vegetales. Las principales fuentes son: 1. Carbón. Es la principal materia prima tradicional y la segunda fuente de estas sustancias. El carbón mineral tiene origen vegetal; provienen de la acumulación de vegetales descompuestos en eras geológicas. Las rocas sedimentarias presionan los materiales orgánicos impidiendo el acceso de aire, con lo cual se forman capas duras, negras brillantes, constituidas fundamentalmente por carbono, oxigeno, hidrogeno, nitrógeno y algo de azufre. Al destilar la hulla en ausencia de aire a temperaturas de 1000º C a 3000º C, se desprenden sustancias volátiles (gas y alquitrán de hulla) y como residuo se obtiene carbón coque. La hulla esta constituida por una mezcla de unos 200 compuestos carbonados, los cuales se utilizan como materia prima en la industria. 2. Petróleo. Es la primera fuente de compuestos orgánicos. Al destilarlo se pueden obtener compuestos como la gasolina, aceites lubricantes y otros compuestos utilizados como materia prima en la síntesis de colorantes, polímeros, medicamentos, etc. 3. Organismos animales y vegetales. A partir de estos se obtienen mediante diferentes procesos vitaminas, hormonas y alcaloides. 4. Residuos vegetales y animales. Por extracciones y transformaciones sencillas se obtienen muchos compuestos orgánicos. Mediante la fermentación de melazas y mostos se obtienen alcoholes, ácidos, entre otros, por destilación de la madera se obtiene ácido acético, acetona y alcohol metílico. La síntesis orgánica es la obtención de un compuesto a partir de otro u otros por procesos químicos; constituye otra fuente de sustancias orgánicas. 5
    • Elementos biogenésicosSe llaman elementos biogenésicos u organógenos a todos aquellos que entran en la constituciónde la materia orgánica. Realmente son muy pocos. El carbono, el hidrogeno, el oxigeno, elnitrógeno son los mas frecuentes. El azufre, el fósforo, el hierro, el magnesio, el potasio, el sodio,el litio, el calcio, el silicio, el aluminio y algunos halógenos son encontrados accidentalmente.OxigenoLa tierra, el agua y el aire se componen mas o menos del 50% en peso de oxigeno. Lasmoléculas de oxigeno son lineales y apolares y muy poco solubles en agua, apenas unos 0,004 g/100 g de agua a 25º C. El oxigeno reacciona con la mayor parte de los elementos con excepciónde los gases inertes y algunos metales nobles. Servir de agente comburente es tal vez suprincipal aplicación.Participa en los procesos de respiración animal y vegetal. También es necesario para lalocomoción, para el aprovisionamiento de calor en el cuerpo y para el crecimiento.NitrógenoEs un gas inodoro, incoloro e insípido que constituyen alrededor del 75% en peso y 78% envolumen de la atmósfera. La explicación de la gran abundancia del nitrógeno en la atmósfera yde la relativa escasez de sus compuestos esta dada por la gran inercia química que representasu molécula. Sin embargo, la naturaleza provee mecanismos mediante los cuales los átomos denitrógeno se incorporan a las proteínas, ácidos nucleicos y otros compuestos nitrogenados. Unode los más importantes es el NO2. La mayor parte de este gas se disuelve en el agua de lluvia ycae a la superficie de la tierra. Las bacterias enzimáticas reducen el nitrógeno mediante unaserie de reacciones en las que se producen aminoácidos y proteínas asimilables por las plantas,incorporándose de esta manera a las cadenas alimenticia correspondiente.AzufreConstituye alrededor del 0,05% de la corteza terrestre, se presenta como elemento libre, en formade sulfuros metálicos como la galena (PbS), pirita ferrosa (FeS 2), cinabrio (HgS) y en los gasesvolcánicos en forma de (H2S) y SO2.forma también parte de la materia orgánica como el petróleoy el carbón. Su presencia en los combustibles fósiles produce problemas ambientales y de salud.Estructura del átomo de carbonoEl carbono es el primer elemento del grupo IV A del sistema periódico y el más pequeño queposee cuatro electrones de valencia. Se encuentra en el segundo periodo, su número atómico es6 (Z=6), o sea que tiene seis electrones repartidos en dos niveles de energía; los extremos sonlos cuatro electrones de valencia; su configuración electrónica es: 1s2, 2s2, 2p2El carbono presenta algunas características fundamentales que son: 6
    • 1. Tetravalencia. El átomo de carbono para adquirir una estructura de gas noble puede ganar o perder cuatro electrones. Sin embargo, en la mayoría de los casos se comporta como electronegativo; la estructura electrónica estable de gas noble la adquiere por covalencia o comparición de electrones con otros átomos, por lo cual se combina fácilmente con el hidrogeno, oxigeno, nitrógeno o con otros carbonos para formar cadenas. 2. Estabilidad de los enlaces. Por el escaso volumen del átomo de carbono los enlaces covalentes que forma son fuertes y estables. Esta estabilidad origina la solidez de la covalencia C-C, lo cual permite la formación de cadenas carbonadas con número de átomos de carbono ilimitado. 3. El átomo de carbono es tetraédrico. Los cuatro electrones de valencia se hallan situados dos en el orbital 2s y dos en el orbital px y py, respectivamente; esto implica que los cuatro electrones presentan diferente valor en energía. Sin embargo, el análisis mediante los rayos X demuestra que los cuatro enlaces formados por el átomo de carbono se encuentran en direcciones preestablecidas. Los cuatro enlaces se disponen especialmente en las direcciones de los vértices de un tetraedro, cuyo centro esta ocupado por el átomo de carbono.Representación de los compuestos orgánicosExisten varias formas de representar la disposición de los enlaces en los compuestos orgánicos.Los principales son: 1. Modelo geométrico. Se utiliza para destacar la forma geométrica del carbono y la dirección de sus enlaces 2. Modelo de barras y esferas. Mediante este modelo se indica la dirección de los enlaces y los ángulos que ellos forman. 3. Modelo escalar o compacto. Indica las proporciones existentes entre los átomos e ilustra la forma real de la molécula 4. Representación espacial. Es una forma de representar la estructura tridimensional en dos dimensiones. Los enlaces que quedan en el plano del papel se señalan con una línea mas acentuada; los orientados hacia atrás, en línea punteada y los dirigidos hacia 7
    • el observador, con una línea que aumenta en grosor progresivamente; se le conoce como cuña o aleta.Recordemos que el concepto de valencia se refiere al numero de enlaces formados y en ningúnmomento al numero de átomos unidos. El átomo de carbono puede formar muchos enlaces conun átomo. Uno de los fundamentos en química orgánica es la tetracovalencia del átomo decarbono. Esto se explica mediante la teoría de la hibridación, para lo cual hay que tener en cuentael estado fundamental del carbono y el estado excitado. El estado fundamental de un átomo es laconfiguración electrónica que presenta cuando se halla en estado libre.En la distribución del átomo de carbono en estado fundamental, no aparece electrón en el orbital2pz. Esto nos llevaría a deducir que el átomo de carbono presenta dos valencias, lascorrespondientes a los orbitales 2px y 2py, que contienen un solo electrón cada uno. Sin embargo,el átomo de carbono en el momento de entrar en combinación modifica su estructura electrónicafundamental: uno de los dos electrones del orbital 2s adquiere energía del medio y salta pasandoal estado del orbital 2pz. Ahora el átomo de carbono presenta cuatro electrones impares,disponibles para el enlace, que representan las cuatro valencias que posee el carbono.Hibridación del átomo de carbono 8
    • El átomo de carbono presenta la siguiente configuración electrónica en estado basal:En esta configuración se observa que hay dos orbitales externos parcialmente ocupados 2p x y2pz y un orbital totalmente lleno 2s. Con esta distribución electrónica el carbono actuaría convalencia de dos. Sin embargo, se puede lograr con facilidad que un electrón del orbital (2s) paseal orbital (2pz) libre, logrando que los cuatro electrones estén desapareados.Los enlaces resultantes no son iguales ya que tres de ellos están formados por electrones quepertenecen a orbitales de tipo (p), mientras que el cuarto enlace es debido a un electrón delorbital (2s). El hecho de que los cuatro enlaces se comporten de un mismo modo nos hacepensar que se produjo una reorganización energética de la que resultaron cuatro orbitaleshíbridos sp3, con la misma energía.Los orbitales se hibridizan en distintas proporciones según el enlace formado para alcanzar unaconfiguración de menor energía, cambiando de este modo su distribución geométrica. El casoexpuesto anteriormente corresponde a laHibridación de tipo tetragonal o tetraedral.Hibridación tetraedral (sp3)En este tipo de hibridación, los orbitales 2s de valencia y los orbitales 2px, 2py y 2pz se mezclanentre si para formar cuatro orbitales nuevos iguales, los cuales poseen la misma energía con unelectrón girando en cada uno de ellos. Estos orbitales nuevos se denominan sp 3, lo cual indicaque en su formación participaron 1 orbital s y 3 orbitales p, y están dirigidos hacia los vértices deun tetraedro regular con un ángulo de enlace de 109,28º entre cada par de orbitales, tal como lomuestra la figura 9
    • En los alcanos todos los enlaces son sigma ( ), es decir se forman por superposición frontal delos orbitales. Los enlaces sigma son fuertes y difíciles de romper, por tanto, los alcanos soncompuestos poco reactivos y muy estables por lo que se les llama parafinas.Formación de la molécula de etano, CH3-CH3Hibridación (sp2) o trigonalCuando el carbono se combina con solo tres átomos se produce la hibridación trigonal. Treselectrones de la capa L pasan a ocupar orbitales atómicos sp 2, y el cuarto electrón permanece enun orbital p.Los tres orbitales sp2 se solapan con los orbitales de los tres átomos con que se combina elcarbono para formar tres orbitales moleculares a quienes se le denominan OM sigma ( ) y tresenlaces sigma ( ), mientras que el orbital p restante del carbono se solapa con un orbital p deotro átomo de carbono en idéntica condición para formar un enlace pi ( ). Esto da origen alenlace doble muy común en los compuestos orgánicos, especialmente en un grupo dehidrocarburos, denominados alquenos. Como consecuencia de esta disposición, los núcleos detodos los átomos que intervienen quedan situados lo mas lejos posible unos de los otros, de loque resulta la coplanaridad (mismo plano) y los ángulos de 120º, característicos de todos lossistemas de doble enlace.Hibridación digonal (sp)Cuando el átomo se carbono se encuentra unido solo a dos átomos se produce la hibridacióndigonal, mediante la utilización de dos orbitales atómicos “sp” y dos orbitales p. por ejemplo en elacetileno, cada carbono esta unido a un átomo de carbono y a un átomo de hidrogeno. Un orbital 10
    • hibrido sp del carbono se solapa con un orbital 1s del hidrogeno. Mientras que el segundo orbitalsp lo hace con uno de los orbitales sp del segundo átomo de carbono, originándose dos orbitalesmoleculares OM sigma ( ), uno con el carbono y otro con el hidrogeno. Los dos orbitales prestantes sobre cada carbono, perpendiculares entre si, se solapan a continuación formando dosorbitales moleculares OM pi ( ). Los orbitales híbridos sp forman enlaces separados entre si180º, lo que da origen a la geometría lineal del acetileno y de otras estructuras con triple enlace.Formación de un enlace triple en la molécula de etino o acetilenoDiferencias entre el enlace sigma y el enlace piUn enlace covalente se forma por la superposición (fusión) de dos orbitales atómicos (OA), unode cada átomo. Esta superposición produce un nuevo orbital denominado orbital molecular (OM),que involucra a ambos átomos. La interacción de dos orbitales atómicos (OA) genera dosorbitales moleculares (OM). La superposición cabeza a cabeza de dos orbitales atómicos (OA) daun (OM) sigma y el enlace que se origina se denomina sigma. De la misma manera dos orbítalesp paralelos se superponen lado a lado para formar un enlace pi.Los enlaces sencillos son enlaces sigma ( ). Un enlace doble esta formado por un enlace sigmay un enlace pi. Un enlace triple se forma de la unión entre un enlace sigma y dos enlaces pi.Algunas diferencias entre el enlace sigma y el enlace pi son:Enlace sigma ( ): 1. Formado por la superposición cabeza a cabeza de orbitales atómicos. 2. presenta rotación libre 3. Posee energía baja 4. Solo puede existir un enlace entre dos átomos.Enlace pi ( ): 1. Formado por la superposición lateral de orbitales p (u orbitales p y d) 2. No permite la rotación libre. 3. es un enlace de alta energía. 4. Puede existir uno o dos enlaces entre dos átomos. 11
    • Representación de las estructuras de las moléculas orgánicasA partir de los símbolos de Lewis del carbono y demás átomos que se combinan con él, seacostumbra escribir formulas de Lewis para los compuestos orgánicos; por ejemplo, las formulasde lewis para el metano, CH4, y el etino, C2H2, son:Fórmulas de los compuestos orgánicosComo bien es sabido, una formula química indica, no solo el tipo de átomos que forma uncompuesto, sino también la cantidad de cada uno de ellos. Las fórmulas químicas pueden ser:empíricas, moleculares y estructurales.Fórmulas empíricas y molecularesEn una fórmula empírica se representa la razón más sencilla que existe entre los átomos de loselementos que forman un compuesto; mientras que en las fórmulas moleculares se indica elnúmero total de átomos de cada elemento presente en una molécula; ejemplo: CH2 (fórmula empírica) C2H4 (fórmula molecular)Para determinar la fórmula empírica o mínima de un compuesto se requiere conocer lacomposición centesimal elemental; para establecer la fórmula molecular se necesita además,conocer el peso molecular. La formula mínima se relaciona con la formula molecular a través dela relación (FM)n =PM, donde FM = peso de la fórmula mínima, n = numero entero y PM= pesomolecular.Ejercicio guía.Calcule la fórmula mínima de un compuesto cuya composición centesimal es:C = 40,02%; H = 6,67% y O = 53,31%.A partir de esos porcentajes, que se pueden interpretar como gramos de cada elemento por cada100 g de compuesto, recalcula el número de átomos-gramo de cada uno: C = 40, 02 g/12, 0 g/at-g = 3,332 at-g H = 6, 67 g/1,008 g/at-g = 6,617 at-g O = 53, 31g/15, 99 g/at-g = 3,333 at-gEstablecido el número de átomos- gramo, se procede a calcular la relación más pequeña denúmeros enteros entre ellos, para lo cual se divide por el menor número de átomos-gramo, eneste caso por 3,332: C = 3,332 at-g/3,332= 1 at-g H = 6,617 at-g/3,332= 2 at-g O = 3,333 at-g/3,332= 1 at-gAsí la fórmula empírica del compuesto es CH2OEjercicio guía. 12
    • El peso molecular de un compuesto es 78,108 g/mol-g. Si su composición centesimal es C =39,14%; H = 7,96%, indique la fórmula molecular del compuesto y su nombre.El procedimiento seguido es el mismo que para establecer la fórmula empírica: C = 39, 14 g/12, 0 g/at-g = 7, 68 at-g/ 7, 63 = 1 at-g H = 7, 96 g/1,008 g/at-g = 7, 63 at-g/ 7, 63 = 1 at-gLa fórmula mínima del compuesto es CH. A partir de esta fórmula mínima y el peso molecular delcompuesto se establece la fórmula verdadera:(Fm) n =PM(CH) n = 78,108 g/mol-g(12, 01 g/at-g + 1,008 g/at-g) n= 78,108 g/mol-gn= 78,108 g/mol-g / 13,018 g/mol-gn= 6Con lo cual se obtiene una fórmula molecular igual a (CH)6 = C6H6 (benceno)Fórmulas EstructuralesLas fórmulas estructurales permiten una visión clara de cómo se encuentran los átomos unidosentre si y cual es la forma de la molécula en el espacio.Las fórmulas estructurales se pueden representar de varias formas: Según el modelo de Lewis Fórmulas estructurales diagramáticas o desarrolladas Fórmulas estructurales desarrolladas Fórmulas estructurales de esqueletoEn el modelo de Lewis, cada elemento de la molécula se representa con el par de electrones decada enlace:Fórmulas diagramáticas o desarrolladasLas fórmulas anteriores, si bien dan información acerca de cuales son los elementos quecomparten pares de electrones, requieren un poco mas de tiempo para escribirlas y dan laimpresión de una alta densidad de información alrededor de una molécula, por lo que es 13
    • preferible remplazar cada par de electrones compartidos por un segmento de línea recta; de estamanera, las fórmulas anteriores se escriben así:Como se observa, estas fórmulas presentan una apariencia más nítida, pero exige un mayoresfuerzo para recordar, en un momento dado, cuales elementos tienen electrones libres:Fórmulas estructurales condensadasEs también muy usual y muy usual y practico en química orgánica, al presentar las fórmulas delos compuestos, no indicar todos los elementos presentes en la molécula sino encerrar enparéntesis grupos idénticos de átomos y utilizar subíndices. Esta formula se llama fórmulaestructural condensada.Ejemplo: Escriba las fórmulas estructurales condensadas para el propano y el butano:En estos dos casos se sobreentienden los enlaces carbono-carbono y carbono- hidrogeno. Deesta manera, un carbono que tiene unidos tres hidrógenos se escribe CH 3 y si tiene unidos doshidrógenos se escribe CH2. Cuando en un compuesto hay varios grupos CH2 se encierran en unparéntesis y se coloca un subíndice para indicar cuantos son. CH3CH2CH3 (propano) CH3 (CH2)2 CH3 (butano)Algunos autores emplean una forma intermedia entre las anteriores para escribir las fórmulas delos compuestos orgánicos, en ella solo se indican los enlaces carbono-carbono y entre el carbonoy otros grupos de átomos, los de hidrogeno se agrupan a cada carbono. CH3-CH2-CH3 (propano) CH3 -CH2-CH2- CH3 (butano)Fórmulas estructurales de esqueletoUna forma aun más sencilla de escribir las fórmulas orgánicas corresponde a las estructuras deesqueleto, las cuales se escriben teniendo en cuenta estas recomendaciones: 14
    • a. Se supone que en la intersección de las dos líneas convergentes, , que representan enlaces, hay un átomo de carbono; de la misma manera, en cada extremo libre de una línea hay un carbono. b. Puesto que el átomo de carbono tienen cuatro enlaces, mentalmente se calcula en número de hidrógenos requeridos para satisfacer el número de enlaces de cada carbono pero también se escriben. c. Cuando en el compuesto que se representa existen átomos diferentes al carbono, estos se deben especificar.Ejemplo: Escriba las estructuras en esqueleto para el propano, CH 3-CH2-CH3 y el butanol CH3-CH2-CH2- CH2-OHSolución.Puesto que en el propano existen dos enlaces carbono- carbono se requieren dos líneas unidaspor un extremo para representar los tres carbonos unidos. En los extremos de cada línea hay unC y otro en la intersección, , sin embargo no se escribe. Además, se supone que cada carbonodel extremo tiene tres hidrógenos, con lo cual completa cuatro enlaces mientras que el de laintersección sólo tiene dos. OH ButanolPuesto que en el butanol existen tres enlaces carbono-carbono, se requieren tres líneas unidasentre si para representar el compuesto, con un grupo OH en el extremo.La distribución imaginaria del numero de hidrógenos es tres en el carbono del extremo inferiorizquierdo, dos en los carbonos de las dos intersecciones y dos en el carbono donde esta el OH.El grupo OH solo forma un enlace con el carbono. EJERCITACIÓN DE CONCEPTOSACTIVIDAD 11. El experimento de Wohler y el de Kobbe que obtuvo acido acético (CH 3COOH) a partir de zinc y del acido cloroacético fueron la causa de la caída de la teoría vitalista. ¿Que aspectos fueron demostrados por estos científicos en contra de la teoría vitalista? ¿Fueron importantes las investigaciones de estos científicos para el desarrollo de la química orgánica? 15
    • 2. Clasifica los siguientes compuestos en orgánicos e inorgánicos: Sal de magnesio, gas para cocinar, una tableta de alkaseltzer, el ácido clorhídrico del estomago, el oxigeno que respiramos, el azúcar de los postres, las vitaminas de las frutas, el oxido de una puntilla, las proteínas de las carnes, la miel de abejas.3. ¿En que radica la importancia del carbono para los compuestos orgánicos?4. ¿Cuáles son los elementos esenciales para el estudio de la química orgánica?5. ¿Por qué el átomo de carbono forma enlaces covalentes fuertes y muy estables?6. ¿Cuál es la diferencia entre el estado fundamental y el estado excitado del carbono?7. ¿Cuál es la diferencia entre un orbital atómico y un orbital molecular?8. El átomo de carbono y la hibridación 1 sp 2 sp2 3 sp3 4 5 6 BF3 7 120º 8 CH4 9 109.28º A partir de la información presentada en la red anterior responda las preguntas que se formulan: a. Escriba una frase con la información de las casillas 3 y 9. b. ¿A cual de las hibridaciones presentes en la red corresponde en ángulo de la casilla7? c. ¿Con cual de las hibridaciones se explica la geometría del compuesto de la casilla 6? d. Escriba en número de la casilla donde se encuentra la hibridación del C en el compuesto de la casilla 8 e. ¿En cuales de las hibridaciones presentes en la red existe posibilidad de formar enlaces de la casilla 5? f. ¿Qué enlace puede formarse entre los orbitales híbridos de las casillas 1 y 2? g. ¿Cuántos enlaces como el de la casilla 4 hay en el compuesto de la casilla 6? h. ¿Que nombre reciben los compuestos de las casillas 6 y 8?9. ¿En que consiste el proceso de hibridación?10. ¿Cuáles son las características de los orbitales híbridos?11. Realiza un cuadro comparativo entre la hibridación tetraedral, digonal y trigonal del átomo de carbono12. ¿Establece diferencias y semejanzas entre los enlaces sigma y los enlaces pi en los compuestos orgánicos13. Analice la siguiente molécula y conteste las preguntas que se formulan acerca de ella a. ¿Qué tipo de fórmula representa? b. ¿Que enlace se presenta entre los átomos de carbono? c. ¿Cuáles son los orbitales que intervienen en cada uno de ellos?14. Señala las semejanzas y diferencias entre fórmula empírica y fórmula molecular. Representa algunos ejemplos 16