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Química del carbono Química del carbono Presentation Transcript

  • LIC. EN BIOLOGIA MATERIA: QUIMICA PROFESOR: ERIKA OROPEZA BRUNO. TEMA: QUIMICA DEL CARBONO. ALUMNO:OSCAR DAMASO SANTAMARIA. IV UNIDAD
  • QUIMICA ORGANICA.• La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros hetero átomos, también conocidos como compuestos orgánicos. http://www.quimicaorganica.org/eteres/464- nomenclatura-de-eteres-epoxidos.html "Química orgánica." Microsoft® Student 2009 [DVD]. Microsoft Corporation, 2008.http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica#Clasificaci.C3.B3n_de_compuestos_org.C3.A1 nicos
  • HISTORIA DE LA QUÍMICA ORGANICA.• La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler.
  • DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS.COMPUESTOS INORGÁNICOS:•Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento,incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos.•Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.•Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del calor,y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC.•Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados.•Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares.http://conociendoquimica.blogspot.mx/2008/10/diferencias-entre-compuestos-orgnicos-e.htmlhttp://www.guatequimica.com/tutoriales/introduccion/Diferencia_entre_compuestos_organicos_e_inorganicos.htmhttp://mx.answers.yahoo.com/question/index?qid=20090221125030AAJiiMk
  • • COMPUESTOS ORGANICOS.•Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O,N, y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otroselementos.•El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, yson de gran complejidad debido al número de átomos queforman la molécula.•Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor ydescomponen bajo de los 300ºC. suelen quemar fácilmente,originando CO2 y H2O.•Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntosde fusión y ebullición bajos.http://www.guatequimica.com/tutoriales/introduccion/Diferencia_entre_compuestos_organicos_e_inorganicos.htm.http://mx.answers.yahoo.com/question/index?qid=20090221125030AAJiiMk.
  • • El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante respectivamente.• http://organicaudla3.wikispaces.com/• Estructura• +y+propiedades+del+%C3%A1tomo+de• carbono• http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono
  • CARACTERISTICAS DEL CARBONO.• El carbono es un elemento notable por varias razones. Sus formas alotrópicas incluyen, sorprendentemente, una de las sustancias más blandas (el grafito) y la más dura (el diamante) y, desde el punto de vista económico, uno de los materiales más baratos (carbón) y uno de los más caros (diamante). Más aún, presenta una gran afinidad para enlazarse químicamente con otros átomos pequeños, incluyendo otros átomos de carbono con los que puede formar largas cadenas, y su pequeño radio atómico le permite formar enlaces múltiples.http://organicaudla3.wikispaces.com/Estructura+y+propiedades+del+%C3%A1tomo+de+carbono• http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono
  • ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL CARBONO.•El carbono puede unirse consigo mismo formandopolímeros, que son compuestos de elevado pesomoléculas, constituyendo cadenas abiertas•El átomo de carbono se presenta como un sólido decolor negro, a excepción del diamante y el grafito que soncristalinos.•La densidad del carbono es de 3.51 g/cc, se funde a3527° C, hierve a 4200° C.• http://organicaudla3.wikispaces.• com/Estructura+y+propiedades+del+%C3%A• 1tomo+de+carbono• http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono
  • TIPOS DE CARBONOS DE ACUERDO A SU POSICION.• Primarios.- Si están en los extremos• Secundarios.- Si son intermedios y unidos a dos carbonos contiguos• Terciarios.- Si en su estructura se unen a tres carbonos contiguos• Cuaternarios.- Si saturan sus cuatro enlaces con cuatro carbonos contiguoshttp://organicaudla3.wikispaces.com/Estructura+y+propiedades+del+%C3%A1tomo+de+carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbono
  • IMPORTANCIA, ESTRUCTURA DE GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS.• Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes”.
  • GRUPOS FUNCIONALES.(1)• Ácido carboxílico R–COOH• Éster R–COOR’• Amida R–CONR’R’’• Nitrilo R–C=N• Aldehído R–CH=O• Cetona R–CO–R’• Alcohol R–OH• Fenol OH
  • GRUPOS FUNCIONALES.(2)• Amina (primaria) R–NH2 (secundaria) R–NHR’ (terciaria) R–NR’R’’• Éter R–O–R’• Doble enlace R–CH=CH–R’• Triple enlace R– C=C–R’• Nitro R–NO2• Halógeno R–X• Radical R–
  • NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS• ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano”• Ejemplo: CH3–CH2–CH3: propano• ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios.• Ejemplo: CH3–CH =CH–CH3: 2-buteno• ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse en varios sitios.• Ejemplo: CH3–CH2–C 1-butino CH:
  • EJEMPLOS DE GRUPOS FUNCIONALES.
  • LOS ALCANOS.• Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para ciclo alcanos es CnH2n.2 También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.• CH4 ---> Metano• CH3 - CH3 ---> Etano http://www.unioviedo.es/quimica/• CH3 - CH2 - CH3 ---> Propano http://www.academiaminasonline.• ://www.unioviedo.es/quimica• CH3 - CH2 - CH2 - CH3 ---> Butano• CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 ---> Pentano
  • NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS• Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos).
  • EJEMPLOS DE LOS ALCANOS.
  • LOS ALQUENOS.• Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de ciclo alquenos.• La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH2n• Ejemplos de alquenos:• CH2 = CH2 ---> Eteno• CH3 - CH = CH2 ---> Propeno• CH3 - CH2 - CH = CH2 ---> 1 Buteno• CH3 - CH = CH - CH3 ---> 2 Buteno
  • PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUENOS.• Los alquenos son insolubles en agua pero son solubles en solventes no polares como los éteres, hexano, tetracloruro de carbono, etc.• Los alcanos son menos densos que el agua por lo tanto flotan en ella.• Los primeros 4 alquenos son gases a temperatura ambiente, los que contienen de 5 a 16 átomos de C son líquidos y los de más de 17 átomos de C son sólidos.• Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular del alqueno, los alquenos lineales tienen mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar peso molecular.
  • Nomenclatura delos alquenos.• 1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble.
  • LOS ALQUINOS.• Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos meta estables debido a la alta energía del triple enlace carbono- carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.• Ejemplos de alquinos:• CH = CH ---> Etino• CH3 - C = CH ---> Propino• CH3 - CH2 - C = CH ---> 1 Butino• http://www.academiaminasonline.com• http://www.unioviedo.es/quimica/
  • Nomenclatura de los alquinos• 1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.• 2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.• 3. Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino. CH CH etino(acetileno) CH3–C CH propino CH3–CH2–C CH 1-butino CH3-C C-CH3 2-butino CH C- etinilo CH C-CH2– 2-propinilo CH3–C C- 1-propinino CH3–CH2–CH2–C CH 1-pentino
  • PROPIEDEDES FISICAS DE LOS ALQUINOS.• Son compuestos de baja polaridad.• Son muy similares en sus propiedades físicas a los alcanos y alquenos.• Son menos densos que el agua e insolubles en ella.• Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como CCl4 (tetracloruro de carbono), éter, benceno.
  • PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUINOS.• Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
  • ISOMERIA DE COMPUESTOS ORGANICOS.• La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.• http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa#Isom er.C3.ADa_en_Qu.C3.ADmica_Org.C3.A1nica
  • Tipos deisomerias.
  • ISOMERÍA CONSTITUCIONAL O ESTRUCTURALForma de isomería, donde las moléculas con la mismafórmula molecular, tienen una diferente distribución delos enlaces entre sus átomos, al contrario de lo queocurre en la estereoisomería.• Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de estetipo tienen componentes de la cadena acomodados endiferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas sondiferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
  • • Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos enlos que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentesestán unidos en diferentes posiciones.• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferenteconectividad de los átomos, puede generar diferentes gruposfuncionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12),pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria comola de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa#Isomer.C3.ADa_en_Qu.C3.ADmica_Org.C3.A1nicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_arom%C3%A1tico
  • ISOMERÍA DE CADENA U ORDENACIÓN• Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones. http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3 %ADa#Isomer.C3.ADa_en_Qu.C3.ADmic a_Org.C3.A1nicaButano Metilpropanon-butano iso-butano ó terc-butano
  • ISOMERÍA DE POSICIÓN.• La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.• Por ejemplo, la fórmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH31-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol
  • ISOMERÍA DE COMPENSACIÓN O POR COMPENSACIÓN• A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos en los cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.2• Por ejemplo tres metámeros de fórmula molecular C402H8 son:HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 CH3-CH2-COO-CH3Metanoato de propilo Etanoato de etilo Propanoato de metilo
  • Isomería de función• Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.• Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a la Propanona (función cetona). CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3.Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona)
  • ESTEREOISOMEROS• “LOS ESTEREOISÓMEROS SON ISÓMEROS QUE DIFIEREN UNICAMENTE EN LA ORIENTACIÓN DE SUS ÁTOMOS EN EL ESPACIO”
  • ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA.• Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos.• http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa#Iso mer.C3.ADa_en_Qu.C3.ADmica_Org.C3.A1nica
  • ISOMERÍA CONFORMACIONAL• En este tipo de isómeros conformacionales5 o confórmeros, la conversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de carbono es más o menos libre (ver animación a la derecha). Por eso también reciben el nombre de rotámeros. Si los grupos son voluminosos podría haber impedimento estérico y no ser tan fácil la interconversión entre rotámeros.
  • ISOMERÍA CONFIGURACIONAL.• No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la disposición espacial es la misma, los isómeros no son interconvertibles. Se divide en: isomería geométrica o cis-trans, e isomería óptica. Los isómeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertirlos (se requiere energía necesaria para la ruptura de enlaces).
  • • ISOMERIA GEOMETRICA.• ISOMERIA OPTICA.
  • IMPORTANCIA Y NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS.• La nomenclatura química de los compuestos orgánicos (del griego ονοματοκλήτωρ; όνομα, nombre, y κλήτωρ, llamar. El término latino nomenclatura se refiere a una lista de nombres, al igual que al nomenclador; esta palabra puede indicar un proveedor o el locutor de los nombres) en química orgánica es una metodología establecida para denominar y agrupar los compuestos orgánicos.1• Nombrar "cosas" es una parte de nuestra comunicación en general por uso de palabras y el lenguaje: es un aspecto de la taxonomía cotidiana para distinguir los objetos de nuestra experiencia, junto con sus similitudes y diferencias, para identificar, nombrar y clasificar.
  • GRUPOS FUNCIONALES.• AMINAS [Grupo –NH2 (primaria), –NH – (secundaria), o –N– (terciaria)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “amina”.Ejemplo: CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina NRR’AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo“amida”.Ejemplo: CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)
  • FORMULACION Y NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES.• ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]: Ácido + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.• Ejemplo: CH3–COOH : ácido etanoico (acético)• O–R ÉSTERES [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “ato” de nombre de radical terminado en “ilo”.• Ejemplo: CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo• http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org% C3%A1nica#Clasificaci.C3.B3n_de_compuestos_org. C3.A1nicos
  • FORMULACION Y NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES.• ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”.• No puede haber dos grupos OH en el mismo C.• Ejemplo: CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “éter”.• Ejemplo: CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter
  • GRUPOS FUNCIONALES.• ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]: Prefijo (nº C) + sufijo “al”.• Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal• CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ona”.• Ejemplo: CH3–CO–CH3: propanona
  • EJEMPLOS DE ALDHEIDOS Y CETONAS.
  • ACIDOS CARBOXILICOS.• Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (– COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.• http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%A Dlico• http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/0006 8-los-acidos-carboxilicos.html
  • PROPIEDADES FISICAS DE LOS ACIDOS• Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y , tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades : los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles.• http://html.rincondelvago.com/acidos-carboxilicos_4.html• http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADl• http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00068 -los-acidos-carboxilicos.html
  • PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ACIDOS.• Desde el punto de vista químico los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los últimos en base acuosa. Los ácidos carboxílicos insolubles en agua se disolverán en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso.
  • CLASIFICACION DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS.Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Númerode carbonosÁcido fórmico Ácido metanoico HCOOH C1:0Ácido acético Ácido etanoico CH3COOH C2:0Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH C3:0Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlicohttp://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00068-los-acidos-carboxilicos.html
  • NOMBRES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS.• Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Número de carbonos• Ácido caproico Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0• Ácido enántico Ácido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0• Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0• Ácido pelargónico Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0• Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0• Ácido undecílico Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0• http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/ acarboxi/acarboxi.htm#deriv• http://html.rincondelvago.com/acidos-carboxilicos-y-sus- derivados.html
  • DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS.• Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.• http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupo fun/acarboxi/acarboxi.htm#deriv• http://html.rincondelvago.com/acidos-carboxilicos-y-sus- derivados.html
  • NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS.• Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:Ejemplo:• CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico)• http://www.telecable.es/personales/albatros1/qui mica/grupofun/acarboxi/acarboxi.htm#deriv• http://html.rincondelvago.com/acidos-carboxilicos- y-sus-derivados.html
  • EJEMPLOS DE ACIDOS CARBIXILICOS.