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Síntesis de m dinitrobenceno 2
 
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Autores: Boldrín, Ríos, Sequeira

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    Síntesis de m dinitrobenceno 2 Síntesis de m dinitrobenceno 2 Presentation Transcript

    • Síntesis de m-dinitrobenceno Trabajo práctico N° 5 Instituto Superior del Profesorado “Dr. Joaquín V. González” Química Orgánica I Prof: Alejandra Salerno JTP: Claudia Elalle
    • Introducción La nitración del nitrobenceno con exceso de ácido a altas temperaturas conduce solamente al mdinitrobenceno (80% rendimiento).  El m-dinitrobenceno es una sustancia amarilla pálida de punto de fusión 90°C, de olor característico, insoluble en agua pero soluble en alcohol. 
    • Objetivos Obtención del mdinitrobenceno, dentro de un rango de pureza aceptable a partir de su punto de fusión.  Comprensión del mecanismo de reacción en una sustitución electrofílica aromática.  Comprensión del funcionamiento de grupos funcionales desactivantes en la síntesis de derivados aromáticos 
    • Materiales Balón  Refrigerante a reflujo  Termómetro  Varilla de vidrio  Vaso de precipitado  Aparato para filtrar al vacío  Plato poroso  Grasa siliconada  Aparato para determinar punto de fusión digital o de Fisher Johns  Papel indicador de pH  Reactivos Ácido sulfúrico  Ácido nítrico c.c.  Nitrobenceno  Carbonato de sodio  Etanol  Hielo 
    • Procedimiento Colocar en un balón seco, sumergido en hielo, 10 mL de H2SO4.  Agregar lentamente y agitando 7 mL de HNO3.  Agregar, gota a gota, 3 mL de nitrobenceno. 
    •  Adaptar un refrigerante a reflujo
    •  Calentar en baño de agua, durante una hora, agitando periódicamente a 80°C.
    • Dejar enfriar y verter el contenido del balón en un vaso de precipitado que contiene 60 mL de agua fría con hielo.  Agitar enérgicamente con varilla de vidrio para evitar la formación de grumos. 
    •  Filtrar por succión
    •  Lavar el sólido obtenido dos veces con 10 mL de solución de Na2CO3.
    •  Evaluar el pH de las aguas de lavado.
    • Pasar el sólido a un balón limpio.  Agregar etanol hasta cubrir o disolver la muestra.  Agregar plato poroso. 
    • Agregar una capa muy fina capa de grasa siliconada a los esmeriles.  Calentar a reflujo hasta disolución agitando periódicamente. 
    •  Agregar gota a gota por la parte superior del refrigerante, agua, agitando hasta aparición de turbidez permanente.
    •  Filtrar al vacío.
    •  Secar la muestra.
    •  Tomar el punto de fusión.
    • Conclusión  Se obtuvo m-dinitrobenceno, pero el punto de fusión adquirido fue mayor al de la muestra pura.
    • Integrantes Daniela Boldrín  Sofía Rios  Vanesa Sequeira 