Acidos carboxilicos y_derivados

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Acidos carboxilicos y_derivados

  1. 1. GRUPOS FUNCIONALES CON OXÍGENO III Ácidos Carboxílicos Carboxilatos (Sales) Anhídridos haluros de Acilo Ésteres Amidas
  2. 2. Ácidos Carboxílicos
  3. 3. GRUPO CARBOXILO Ácidos Carboxílicos
  4. 4. Nomenclatura -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH  5 4 3 2 1 Nomenclatura común Nomenclatura IUPAC
  5. 5. Nomenclatura
  6. 6. Nomenclatura Ácido 2-Hidroxibenzoico (Ácido Salicílico) Ácido 1-bromo 2-Cloro pentanocarboxílico Ácido 5-Oxo-4-propil hexanoico Ácido 5-Butil-6-heptenoico
  7. 7. Nomenclatura
  8. 8. Nomenclatura de ácidos dicarboxílicos Ácido etanodioico (Ácido oxálico) Ácido propanodioico (Ácido Malónico) Ácido butanodioico (Ácido Succinico) Ácido pentanodioico (Ácido Glutárico) Ácido Hexanodioico (Ácido Adípico) Ácido cis 2-butenodioico (Ácido Maleico) Ácido trans 2-butenodioico (Ácido Fumarico)
  9. 9. Ácidos y propiedades físicas
  10. 10. Propiedades de los Ácidos Carboxílicos Isomería de ácidos saturados e insaturados
  11. 11. Formación de puentes de Hidrógeno (2) entre ácidos y con agua Variación del punto de ebullición (bp) en distintos grupos funcionales, de menos a más polar
  12. 12. ¿Ácidos Débiles ? Anión se estabiliza por resonancia Todo ácido carboxílico es un ácido débil , se disocia levemente en agua aporta protones liberando la base conjugada. La acidez se debe a la polaridad del enlace O-H a la posibilidad de delocalización del doble enlace por resonancia con el oxígeno carbonilico Ácido Base Conjugada
  13. 13. Ácidos Débiles
  14. 14. Valores de pKa de varios ácidos Organicos e Inorganicos Monocarboxílicos Dicarboxílicos Otro àcidos Àcidos aromáticos
  15. 15. Variación de la acidez de grupos carboxílo, a mayor tamaño de cadena alifática menor acidez. A mayor número de sustituyentes electronegativos mayor acidez.
  16. 16. ORDEN DE PRECEDENCIA DE GRUPOS FUNCIONALES Nitrilos Aldehídos Cetonas Alcohol Tiol Amina Ácidos carboxílicos Anhídridos Ésteres Haluros de Acilo Amidas Nitrilos
  17. 17. Pka 1 Ácidos Dicarboxílicos Ácido etanodioico Ácido propanodioico Ácido Heptanodioico 1° pKa
  18. 18. Desde el punto de vista termodinámico Los ácidos carboxílicos son más acidos que los alcoholes ya que tienen menor  G° de ionización
  19. 19. Síntesis de Ácidos Degradación de alquenos Oxidación de alcoholes
  20. 20. Síntesis de Ácidos
  21. 21. Methods for Introducing the Carboxy Functional Group 19-6 <ul><li>Oxidation of primary alcohols and of aldehydes furnishes carboxylic acids. </li></ul><ul><ul><li>Primary alcohols oxidize first to aldehydes, which then may further oxidize to carboxylic acids. </li></ul></ul><ul><ul><li>Oxidants include CrO 2 , KMnO 4 , and HNO 3 . </li></ul></ul><ul><ul><li>Nitric acid is often chosen as the oxidant because it is one of the cheapest, strong oxidants. </li></ul></ul>
  22. 22. <ul><li>Organometallic reagents react with carbon dioxide to give carboxylic acids. </li></ul><ul><ul><li>Carbonation , or reaction of an organometallic reagent with CO 2 (dry ice), produces a carboxylate salt which yields a carboxylic acid upon protonation in aqueous acid. </li></ul></ul><ul><ul><li>A two step synthesis allows the conversion of an alkyl halide into the corresponding carboxylic acid having one more carbon. </li></ul></ul>
  23. 23. <ul><li>Nitriles hydrolyze to carboxylic acids. </li></ul><ul><ul><li>A second method for preparing a carboxylic acid with an additional carbon is through the synthesis and hydrolysis of a nitrile, RC  N. </li></ul></ul><ul><ul><li>Nitrile hydrolysis is preferable to Grignard carbonation when the substrate contains other functional groups capable of reacting with the Grignard reagent (hydroxy, carbony, nitro). </li></ul></ul>
  24. 24. 1. Formación de sales (carboxilato de…..) 2. Conversión en derivados funcionales: 2.1 Haluros de ácilo 2.2 Ésteres 2.3 Amidas 2.4 Anh ídridos Reacciones de Ácidos carboxílicos que originan derivados Reacciones de Ácidos carboxílicos que originan derivados
  25. 25. Derivados de Ácidos carboxílicos Sal Haluro anhidrido amida Éster nitrilo M + -
  26. 26. Formación de Sales

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